Faculdade de Engenharia

Departamento de Engenharia
Química

Licenciatura em Engenharia Química

Cadeira: Quimica Orgânica II

Experiência Laboratorial I - Ácidos Carboxílicos e seus derivados

Discentes: Docentes:

Lamucene, Nelito Marcelino Dr. Felisberto Pagula

Mavenda, Genesse João Dra. Amélia Furvela

Tovela, Salvador João

Maputo, Novembro de 2020

Introdução
No contexto das aulas teóricas sobre Ácidos Carboxílicos e seus derivados na cadeira de
Química Orgânica II, realizou-se uma experiência laboratorial inerente ao mesmo tema em que
o grupo provou os fundamentos teóricos.

O relatório está organizado em 7 experiências, e em cada uma delas será apresentada os materiais
usados, os procedimentos práticos, os resultados e discussão.

1. Objectivo Geral
 Análise laboratorial dos ácidos carboxílicos e seus derivados.

2. Objectivos Específicos
 Observação da diferença de solubilidade dos ácidos e sais;
 Utilização do papel indicador de pH;
 Comparação da acidez de ácidos carboxílicos;
 Composição de equações das reacções.

3. Metodologia
O presente relatorio foi elaborado com base na experiencia laboratorial e consultas em livros
didácticos, enriquecido com artigos da Internet.

Após a busca de toda a informação foi feita uma condensação onde todos os tópicos foram
resumidos e foram demonstradas apenas as informações importantes e relevantes.

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 4. Resumo Teorico
Na química orgânica, ácidos carboxílicos são oxiácidos orgânicos caracterizados pela presença
do grupo carboxila.

Fórmula geral: RC(=O)OH. Onde:

- R é um radical orgânico alquila, alquenila, arila ou hidrogênio.

- COOH é o grupo funcional carboxila.

R - CO- é um radical orgânico acila.

Os nomes dos ácidos carboxílicos são obtidos retirando-se a terminação -o do nome do alcano
correspondente à cadeia mais longa no ácido e adicionando-se a terminação -oico precedido da
palavra ácido. Exemplo: ácido 2-metil-pentanoico.Muitos ácidos carboxílicos tem nomes usuais
ou que chamamos de "vulgares,"derivados de palavras latinas ou gregas,que indicam fontes
naturais. Exemplo: O ácido metanóico tambem pode ser chamado de ácido fórmico.

Os ácidos carboxílicos são compostos que possuem o grupamento carboxila na extremidade da

cadeia. Em geral são mais fracos que os ácidos inorgânicos e mais fortes que outros compostos
orgânicos. São os compostos que dão origem aos ácidos graxos e lipídios e são os responsáveis
pelo suor característicos de cada ser humano.

O ácido carboxílico mais antigo que se em registro histórico é o ácido acético (CH3COOH). Ele é
o ácido que origina o vinagre, que é uma solução aquosa entre 4% a 7% de ácido acético e é
formado pela fermentação aeróbica – na presença de oxigênio ‒ de várias bebidas alcoólicas por
ação de bactérias do gênero Acetobacter (fermentação acética), normalmente já presentes
em frutos, sucos, vinhos.

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Propriedades físicas dos ácidos carboxilícos

São moléculas trigonais planas com pontos de fusão e ebulição elevados devido a sua
dímerização por pontes de hidrogénio.

Como consequência variam de até C8, líquidos mal cheirosos e mais de C9, sólidos inodoros. O
faro dos cães resulta da capacidade em reconhecer os odores dos ácidos metabólicos.
Até C4 são bem solúveis em agua e a solubilidade vai diminuindo com o aumento da cadeia,
sendo os miores de C10 praticamente insoluveis.

Pontos de ebulição

Os pontos de ebulição e fusão são mais elevados do que nos alcoois, aldeidos e cetonas de peso
molecular comparável.

Ex.: O ácido acetico (M = 60) tem um ponto de ebulição de 118ºC, e o propano(60) tem um
ponto de ebulição de 97ºC propanaldeido (M = 58) de 49ºC.

Que os pontos de ebulição dos ácidos carboxilicos sejam mais altos se deve a que se forma
dimero, com ligação de ponte de hidrogenio, estável. O dimero contem um anel de oito (8)
membros com duas ligações ponte de hodrogenio.

Pontos de fusão

Os ácidos que contenham mais de 8 átomos de carbono geralmente são solidos, a menos que
contenham ligações duplas. A presença de ligações duplas ( especialmente as que tenham
configuração Z) numa cadeia longa impede a formação de reticulos cristalinos compactos, o
que faz com que o ponto de fusão seja mais baixo.

Ex.: Ácido estearico (ácido octadecanoico) e o ácido linoleico ( ácido (Z,Z) -9,12-
octadecadienoico) tem 18 átomos de carbono, mas o ácido esterico funde a 70ºC e o ácido
linoleico a -5ºC.

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Reactividade dos ácidos carboxilicos e seus derivados

Dos derivados de ácido, o cloreto de acila é o mais reativo pela adição-eliminação nucleofilica, e
as amidas são as menos reativa.Em geral a ordem é:

R-CO-Cl > R-COO-COO-R`> R-COO-R`> R-COOH > R-CO-NH2

 A ordem de reactividade dos derivados de ácidos esta relacionada com a basicidade dos
grupos de saida, bem como devido a eletrofilidade do carbono aciclico.
 De todos os grupos de saida ( ião cloreto, carboxilato,alcoxi ou amideto – o ião cloreto é
a base mais fraca e o cloreto de acila é o composto mais reativo.
 As aminas são as bases mais fortes e assim as amidas são as menos reativas.

5. Materiais e reagentes
 Tubos de ensaio
 Provetas graduadas de 25-100 ml
 Bico de gás
 Banho Maria
 Conta-gotas
 Espátulas
 Ácidos: fórmico, acético, oxálico,
benzoico
 Álcoois: etólico, butílico, amílico
 Soluções diluídas de: HCl, NaOH,
〖NaHCO3〗_2, 〖FeCl〗_3,〖CoCl〗_2,
〖Pb(CH〗_3 COO),〖CuSO〗_4
 Solução de NaCl saturada
 Água destilada
 H_2 〖SO〗_4 concentrado
 〖HNO〗_3 concentrado
 NaOH a 2N
 Ureia cristalina
 Papel indicador de pH

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Factores de riscos e os cuidados para cada reagentes usado nas experiencias

Ácido sulfúrico — H2SO4

O ácido sulfúrico é o produto químico mais utilizado na indústria; por isso costuma-se
dizer que o consumo de ácido sulfúrico mede o desenvolvimento industrial de um país.

O H2SO4 puro é um líquido incolor, oleoso, denso (d = 1,84 g/mL), corrosivo e

extremamente solúvel em água (para diluí-lo, deve-se despejá-lo lentamente em água, e
nunca o contrário, pois, devido ao calor liberado, quando se despeja água sobre H 2SO4,
ela vaporiza rapidamente e pode se projetar contra as mãos ou o rosto do operador). O
H2SO4 ferve a 338 °C, que é um valor bem acima da temperatura de ebulição dos ácidos
comuns; por isso é considerado um ácido fixo, isto é, pouco volátil.

Composição e informação sobre os ingredientes

CAS: 7664-93-9 93-98% de ácido sulfúrico Perigoso

Identificação dos perigos

Manuseie o ácido sulfúrico com estremo cuidado porque ele é corrosivo para os tecidos
do corpo. A inalação dos vapores pode causar severos danos aos pulmões. O contato
com a pele ou com olhos pode causar severas queimaduras, pode resultar em cegueira.

Efeitos potenciais para a saúde:

 Por inalação: de vapores causa tosse,, espiros, irritação no nariz com
sangramento, broncoespasmo, queda respiratória, edema pulmonar, enfisema e
danos no aparelho respiratório.
 Por ingestão: causa corrosão da mucosa da boca, garganta esôfago, com dor
epigástrica,náuseas e vômitos de cor de café.
 Contato com a pele: provoca severas queimaduras vermelhidão, depois formação
de úlcera. Penetra lentamente perfurando os tecidos cutâneos. Se a extensão
queimada for grande pode ocorrer a morte devido ao choque circulatório.
 Contato com os olhos: produz úlcera da córnea, querato-conjuntivite, lesões de
pálpebra e possivel cegueira.
 Exposição cronica: Erosão dental, conjuntivite, traqueobronquite, enfisena,
estomatite, gastrite e dermatite.

Medidas de primeiros socorros

 Inalação: remova a vitima para um local arejado e forneça oxigênio se

necessário. Encaminhe ao médico.
 Contato com a pele: retire rapidamente toda a roupa contaminada lavando a pele
com jato de água corrente no minimo 15 minutos. Use a solução de bicarbonato
de sódio a 2% para neutralização. Lave a área contaminada com água e sabão.
Se aparecer vermelhidão ou bolhas consulte um médico.
 Contato com os olhos: Não esfregue os olhos da vitima. Lave com água
abundante e continuar a lavagem até a chegada ao hospital para tratamento
oftalmológico.
Ingestão: Nunca dê nada pela boca da vitima se estiver inconsciente ou em convulsão.
Leve imediatamente ao hospital. Se a vitima estiver consciente dar 1 ou 2 copos de água
ou leite para diluir o reagente.Não induza o vômito . Não dê bicarbonato de sódio.

Manuseio e armazenamento

Ao manusear este produto use óculos de segurança, avental de mangas longas,

mascara(F)P1 e luvas.

Armazene com área seca e fria, sob protecção à luz do sol. Separe de materiais
combustiveis , organicos ou oxidantes. Mantenha a temperatura ambiente bem fresca
(10ºC) pois o aumento da pressão do vapor pode causar a ruptra do recipiente . A área
de estocagem dever ser o piso resistente a corrosão dos ácidos e a fiação eléctrica
também deve ser protegida. Recipientes deste material são perigosos quando vazios
pois eles conêm residuos do produto (vapores, liquidos) estoque na área amarela
rajada do almoxarifado.

Nota: Cuidado! Nunca adicionar água à este produto, o ácido deve ser adicionado,
cuidadosamente à água e o béquer deve estar em banho de gelo.

Ácido clorídrico — HCl

N° CAS: 7647-01-0
O HCl puro, chamado de gás clorídrico ou cloridreto ou cloreto de hidrogênio, é um gás
incolor, não-inflamável, muito tóxico e corrosivo. Esse gás é muito solúvel em água
(cerca de 450 L de gás clorídrico por litro de água, em condições ambientes). Sua
solução aquosa é denominada ácido clorídrico. Trata-se de uma solução incolor que,
quando concentrada, contém cerca de 38% de HCl em massa, é fumegante (pois libera
vapores de HCl), sufocante, muito tóxica e corrosiva.

Medidas de primeiros socorros

 Recomendações gerais: Remover a pessoa da área contaminada. Se estiver

inconsciente, não dar nada para beber. Retirar as roupas e calcados
contaminados. Encaminhar a pessoa para atendimento médico.
 Contato com os olhos: Lavar imediata e continuamente os olhos com água
corrente por 15 minutos no minimo. Durante a lavagem, manter as palpebras
bem abertas para garantir a irrigação dos olhos e dos tecidos oculares.
Providenciar socorro medico imediatamente.
 Contato com a pele: Remover as roupas e calcados contaminados e colocar a
pessoa sob o chuveiro de emergencia ou outra fonte de agua limpa abundante.
Providenciar socorro medico imediatamente.
 Inalação: Remover a pessoa para um ambiente ventilado e mante-la aquecida.
Se houver dificuldade na respiracao, administrar oxigenio. Se a pessoa sofrer
parada respiratoria, aplicar respiração artificial.
 Ingestão: O acido e um produto corrosivo. Se ingerido, nao se deve provocar
vomito Fazer a diluição imediatamente, fornecendo a pessoa grandes
quantidades de agua. Se ocorrer vômito espontaneo, fornecer agua adicional e
 mantenha a vitima em local com ar fresco. Providenciar socorro medico
imediatamente.
 Ações que devem ser evitadas: Fornecer leite ou outro produto a fim de
neutralizar o acido, aplicar pomadas ou colirios sem orientacao medica.
 Principais Sintomas e Efeitos: A maioria das pessoas que ingerem o acido
cloridrico vao a obito, devido os efeitos imediatos, e as lesoes no esofago. No
estomago podem progredir por ate 3 semanas. O obito podera ocorrer ate 1 mes
depois. Quase a totalidade das pessoas que ingerem o acido cloridrico e que tem
recuperação, apresentam danos permanentes no esofago.
 Proteção para o Prestador de Socorros: Usar os EPIs indicados.
 Informações ao Médico: Tratar o choque sofrido. Tratar a asfixia devido o
edema de
 glote,mantendo uma via aerea disponivel. Para aliviar a dor e se necessario,
 administrar“sulfato de morfina - 5 mg” a cada 4 hr.,evitando depressão do
Sistema
 Nervoso Central. No caso de perfuração do esofago ou do estomago, não
ministrar nada via oral.

MEDIDAS DE CONTROLE PARA DERRAMAMENTO OU VAZAMENTO

 Precauções Pessoais: Usar óculos de proteção contra respingos,luvas, roupas de

proteção e protetor facial. Evitar respirar os vapores do ácido. Lavar-se sempre
após o manuseio do produto.
 Remoção das Fontes de Ignição: O acido cloridrico nao e combustivel, mas
pode emanar vapores toxicos em contato com fontes de calor (faisca, chama
aberta, cigarro,etc.), que podem reagir com outros materiais e produzir misturas
explosivas.
 Prevenção da Inalação e do Contato com Pele, Mucosa e Olhos: Usar os
EPIs
 especificos e indicados.
 Precauções ao meio ambiente: Evitar que o acido atinja rios, esgotos, cursos d
´agua e o solo, fazendo contenções com terra, áreia ou outro produto solido,
preferencialmente alcalino para neutralização dos efeitos. Esse vazamento (na
forma de vapor) e contido atraves de cortina d´agua. Pequenos vazamentos do
acido, sao absorvidos e neutralizados com barrilha (carbonato de sodio) ou
calcario(carbonato de cálcio), e o residuo resultante colocado em recipientes
etiquetados e fechados, sendo armazenados em locais abertos porem com acesso
controlado ate a sua destinação final. A neutralização com soda caustica podera
ser feita, porem desde que o acido seja diluido previamente. O cal hidratado e
outro produto apropriado para a neutralização do acido, com posterior
disposição dos residuos em local regulamentado pela autoridade ambiental local.
Na falta de cal, utilizar cimento em pó.

 Procedimentos de emergência e sistemas de alarme: Havendo

desprendimento de cloreto de hidrogenio gasoso para a atmosfera, avaliar o
caso, e dependendo da situacao, evacuar a area, podendo inclusive, se estender
para as comunidades vizinhas.
  Métodos para Limpeza: Neutralizar com cal hidratado ou barrilha. Lavar a area
atingida, direcionando o residuo para um ponto adequado de descarte ou
recolhimento
 Neutralização: Utilizar barrilha (carbonato de sodio) ou cal hidratada.
 Disposição: Atender a legislacao ambiental da localidade.
 Prevenção de perigos secundários: O afastamento de fontes de ignição e uma
medida preventiva, apesar do produto nao ser combústivel.

Medidas de combate de incêndio

 Meios de Extinção Apropriados: Se for pequenas proporcoes, usar extintores

apenas. Se for de grandes proporcoes, usar agua em forma de neblina ou
espuma.
 Meios de Extinção Não Apropriados: Direcionar jato de agua direto para o
produto.
 Perigos Específicos referentes às medidas: Gases toxicos/corrosivos podem
ser formados.
 Métodos Especiais de combate a incêndio: Esfriar os recipientes com neblina
d´agua. Usar po quimico seco para apagar o fogo.
 Proteções das Pessoas envolvidas no combate a incêndio: Usar mascara para
gas de acido cloridrico (HCl), quando a temperatura do produto estiverelevada.
Se for entrar em contato com o produto, usar EPI’s apropriados.
 Perigos Específicos da combustão do produto químico: Devido a presenca de
vapores acidos e de fumaca produzida na combustao, o uso da protecao
respiratoria com filtro contra gases acidos ou equipamentos autonomos de ar
respiravel, torna

Na indústria, o HCl é preparado por síntese direta:

H2 + Cl2 2 HCl

E, em laboratório, a partir do NaCl (sólido):

2 NaCl + H2SO4 Na2SO4 + 2 HCl

Ácido nítrico — HNO3

O ácido nítrico é um líquido incolor, muito tóxico e corrosivo.
Ferve a 83 °C. É muito solúvel em água e, com o tempo e a influência
da luz, sua solução fica avermelhada devido à decomposição do HNO3
em NO2.

Fórmula química: HNO3

N° CAS: 7697-37-2
MEDIDAS DE PRIMEIROS-SOCORROS

Contato com os olhos: Lave imediatamente os olhos com agua corrente durante 15
minutos, levantando as palpebras para permitir a maxima remoção do produto. Após
estes cuidados encaminhe imediatamente ao medico oftalmologista.
 Contato com a pele: Retire rapidamente as roupas e calçados contaminados e
lave as partes atingidas com água corrente em abundancia durante 15 minutos.
Encaminhe ao médico.
 Inalação: Remova o acidentado para área não contaminada e arejada e
administre oxigênio se disponivel, sob mascara facial ou cateter nasal. Aplique
manobras de ressuscitação em caso de parada respiratória. Encaminhe
imediatamente ao hospital mais proximo.
 Ingestão: Nunca de nada pela boca a pessoas inconscientes ou em estado
convulsivo. Devido ao forte poder de corrosão e perfuração do ácido nitrico, os
vômitos são contra indicados. O acidentado consciente pode ingerir agua,
sempre aos poucos para não induzir vômitos. Não administrar bicarbonato de
sodio ou tentar neutralizar o ácido. Encaminhar ao medico informando as
caracteristicas do produto.
 Quais ações devem ser evitadas: Nao induzir ao vomito.
 Descrição breve dos principais sintomas e efeitos: O Acido Nitrico e muito
corrosivo para pele, olhos, aparelho digestivo e trato respiratório.
 Proteção ao prestador de socorros: Utilize os equipamentos de proteção
individual indicados.
 Informações ao médico: Na inalação de vapores contendo oxidos de nitrogenio
pode ocorrer edema pulmonar tardiamente, mesmo apos a remissão dos sintomas
irritativos de vias aereas superiores, o que requer observação medica prolongada.
Administrar corticosteroide e antibiotico. A neutralização gastrica pode ser
promovida por hidroxido de magnesio. Lavagens gastricas devem ser realizadas
por pessoal experiente. Considere o risco de perfuração gastrintestinal. Avalie a
função renal.

MEDIDAS DE CONTROLE PARA DERRAMAMENTO OU VAZAMENTO

Precauções pessoais
 Remoção de fontes de ignição: Remover fontes de ignição e evitar o contato
com metais pois produz gás inflamavel.
 Controle de poeira: Não aplicável. Produto liquido.
 Prevenção de inalação e contato com pele, mucosas e olhos: Utilizar oculos
de segurança, botas, mascara especifica para ácidos e luvas adequadas. Isolar a
area num raio minimo de 50 metros e manter afastados os curiosos.

Precauções meio ambiente

 Procedimentos: Conter derramamento atraves de barragem de terra ou areia.
Isolar o material naoneu tralizado de cursos d'agua naturais, bueiros e esgotos.
Método de limpeza
 Recuperação: Colete o liquido em recipientes proprios. Absorva material
restante com material inerte, como areia seca ou terra. Se necessario construir
diques. Nunca use material organico para absorver derramamento.
  Neutralização: Neutralize lenta e cuidadosamente, utilizando material alcalino
(soda). Libera grande quantidade de calor.
 Prevenção de perigos: Nao descarte diretamente no meio ambiente.

MEDIDAS DE COMBATE A INCÊNDIO

 Não Combustível e não inflamável: Não é combustivel, mas é um oxidante e

pode provocar fogo quando em contato com outros combústiveis ou materiais
organicos. Em contato com metais pode liberar gas hidrogenio. Em caso de
incêndio vizinho, manter tanques resfriados para evitar nevoa.
 Ponto de fulgor: Não aplicável.
 Meios de extinção apropriados: Usar espuma resistente a álcool, po quimico,
CO2 ou areia seca.
 Meios de extinção inapropriados: Nao utilizar jato direto de agua. Utilizar
agua spray para manter tanques resfriados.
 Métodos especiais: Resfriar lateralmente os recipientes expostos as chamas com
agua, mesmo apos o fogo ter sido extinto.
 Equipamento para proteção: Os bombeiros devem vestir todos os
equipamentos de proteção individual (luvas, oculos, botas e mascaras
apropriadas) e principalmente aparatos de respiração.

Ácido Fórmico HCOOH

Composição e informação sobre os ingredientes
CAS: 64-18-6 88-90% de ácido fórmico Perigoso
CAS: 7732-18-5 10-12% de água

Identificação dos perigos

Cuidado! Corrosivo . Esse liquido pode causar severos danos a saúde. Pode ser fatal de
ingerido. Nocivo se inalado. A inalação pode causar grandes danos. O vapor pod causar
irritação nos olhos e no trato respiratório. Liquido e vapor inflamáveis.

Efeitos potenciais para a saúde:

 Por inalação: a inalação pode causar severas irritações ao nariz, garganta e trato
respiratório. A inalação em altas concentrações pode causar problemas no
sistema nervoso central e nos pulmões.
 Por ingestão: causa sérias problemas e corrosão na boca, garganta e esôfago,
com dor imediata e dificuldade de engolir. Outros sintomas são: dores
abdominais, náuseas, diarreia e vômitos podendo ocorre parada respiratória e
morte. Envenenamentos severos podem causar choque e danos aos rins.
 Contato com a pele: corrosivo. Os sintomas são: rubor, dor e severas
queimaduras.
 Contato com os olhos: corrosivo. Os vapores podem causar danos e irritação nos
olhos. O contato pode causar severas queimaduras e danos permanentes nos
olhos.
  Exposição cronica: Exposições prolongadas e repetidas em baixa concentração
podem causar irritações e queimaduras na pele. Exposições prolongadas e
repetidas danos aos rins e ao figado.

Medidas de primeiros socorros

 Inalação: remova o individuo para o ar fresco. Se não respirar , faça respiração

artificial. Se tiver dificuldades respiratórias, dê oxigênio. Leve imediatamente a
um médico.
 Contato com a pele: imediatamente lave o local com água corrente durante 15
minutos removendo as roupas contaminadas e os sapatos. Encaminhe ao medico
imediatamente.
 Contato com os olhos: imediatamente lave o local com água corrente durante 15
minutos removendo as roupas contaminadas e os sapatos. Encaminhe ao medico
imediatamente.
 Ingestão: se ingerido, não induza o vômito. Dê grandes quantidades de águas à
vitima. Nunca dê nada pela boca da vitima se estiver inconsciente. Leve ao
médico imediatamente.

Manuseio e armazenamento

Ao manusear este produto use óculos de segurança, avental de mangas longas,

mascara(F)(VO) e luvas.

Coloque em frasco muito bem fechado. Estoque em local frio, seco e ventilado londe de
fontes de ignição. Estoque longe de materiais reactivos, combustivéis e da luz solar.
Estoque em área vermelha rajada do almoxarifado.

Nome do produto: Ácido acético

Sinônimos: Ácido etanoico,
Fórmula química: CH3-COOH
N° CAS: 64-19-7

Medidas de primeiros socorros

 Recomendações gerais: Mostrar esta FISPQ ao médico de plantão. O prestador

de primeiros socorros deve se proteger. Coloque roupas contaminadas em um
saco bem fechado, para descontaminação subsequente.
 Contato com os olhos: Lave imediatamente com água corrente, tambem em
baixo das palpebras por, pelo menos, 15 minutos. Procurar o médico
imediatamente.
 Contato com a pele: Remover imediatamente a roupa e os sapatos
contaminados. Lavar imediatamente, abundantemente e de forma prolongada (15
minutos pelo menos). Consultar um médico.
 Ingestão: Não provocar o vômito. Não dar nada para beber. Consultar o medico.
  Inalação: Procurar ar fresco no caso de inalação acidental de vapores ou
produtos de decomposição. Se a respiração for irregular ou se parar, aplique
respiração artificial. Procurar o medico imediatamente.

Medidas de controle para derramento ou vazamento

 Precauções pessoais, equipamentos de proteção e procedimentos de

emergência: Coloque placas de aviso na área contaminada e não permita o
acesso de pessoas não autorizadas. Apenas funcionarios capacitados e com
equipamento de proteção adequado podem intervir. Não fumar. Retirar todas as
fontes de ignição. Mantenha longe de chamas e faiscas. Evitar o contato com a
pele e os olhos. Não respirar os vapores. Usar equipamento de proteção
individual. Se possivel estancar o vazamento. Se indicado posicionar os
recipientes danificados de modo que o ponto de vazamento fique para cima.
 Precauções ambientais: Conter os vazamentos. As autoridades locais devem
ser avisadas se uma quantidade importante de derramamento nao puder ser
controlada. Tente impedir que o produto entre nas canalizacoes ou nos cursos de
agua. Evitar que o produto entre no sistema de esgotos.

 Recuperação: Recolher o derramamento. Produto inflamavel. Tomar todas as

precaucoes necessarias. Aterrar equipamentos e conteineres. Manter em
recipientes fechados adequados ate a disposição.
 Neutralização: Conter o vazamento utilizando substância nao combustivel (por
exemplo, áreia, terra, terra diatomacea, vermiculita) e transferir para um
recipiente apropriado para descarte de acordo com os regulamentos locais e
nacionais.
 Descontaminação/limpeza: Coletar solo contaminado. Recolher o
derramamento. Limpar os solos contaminados e os objetos cuidadosamente,
observando os regulamentos relativos ao meio ambiente. Coletar e transferir
para recipientes corretamente etiquetados. Conter o vazamento utilizando
substancia nao combustivel (por exemplo, areia, terra, terra diatomacea,
vermiculita) e transferir para um recipiente apropriado para descarte de acordo
com os regulamentos locais e nacionais.
 Descarte: Descartar o conteudo/ recipiente em uma instalacao de incineracao
aprovada. Este produto nao deve ser descartado diretamente nos esgotos, cursos
d'agua ou no solo. Fazer a disposicao de acordo com a regulamentacao local.
 Recomendações adicionais: Evacuar a area. Se possivel estancar o vazamento.
Se indicado posicionar os recipientes danificados de modo que o ponto de
vazamento fique para cima.

Medidas de combate a incêndio

 Meios adequados de extinção: Espuma, Nevoa de água, Po seco Dioxido de

carbono (CO2).
 Agentes de extinção inadequados: Jato de água de grande vazão.
 Riscos especiais resultantes da substância ou da mistura
 Perigos específicos no combate a incêndios: Liquido inflamavel. Os vapores
podem formar misturas explosivas com o ar. Pode provocar combustão em
contato com chama nua ou superficies muito aquecidas. O aquecimento aumenta
 a pressão interior do recipiente, risco de explosão. Liberação de vapores muito
irritantes.

Precauções para bombeiros

Equipamento especial de proteção para o pessoal destacado para o combate a

incêndios: Usar equipamento de respiração autonomo para combate a incendios, se
necessario.
 Equipamento de proteção pessoal: luvas adequadas de protecao, oculos de
seguranca e roupas de proteção.
 Métodos específicos para combate a incêndios: Utilizar os meios adequados
para combater os incendios nas Proximidades.
 Informações complementares: Adapte as medidas de combate a incendios as
condições locais e ao ambiente do entorno. Resfriar os recipientes / tanques,
pulverizando-os com água.

Acido benzoico : C6H5COOH

Composição e informação sobre os ingredientes

CAS 65-85-0 99% Ácido benzoico Perigos

 Inalação: O Inalação produz tosse com dor na garganta vias respiratorias;

 Contato com a pele: O Contato com a pele produz avermelhamento e tacto
sensivel;
 Contato com os olhos: O Contato com os olhos Causa avermelhamento, dor e
lacrimejamento;
 Ingestão: Se ha Ingestão pode produzir dor de garganta, trantorno gastricos e
dores abdominais;
Manuseio e armazenamento

 Comprir com regilanção, em vigor sobre prevenção de riscos laborais.

Recomendaçoes gerais

 Evitar todo tipo de derrame ou fuga. Não deixar os recipiente aberto;

 Não comer, beber ou fumar durante o manuzeamento;
 Proibir acesso a pessoa não autorizada;

Medidas de primeiros socorros

Transportar o acidentado para o ar livre fora da zona contaminada se a resperação

estiver regular ou parada, aplica a respiração artificial. Se a pessoa estiver em
inconsiente coloca em segurança apropriada.
  Remover a roupa contaminada. Lavar a fundo as zonas afectadas com abundante
água fria ou morna e uma solução de bicarbonato de sodio a 5% finalmente,
repitir a lavagem da zona com água e sabão;
 Remover as lentes de contacto. Lavar com irrigação os olhos com agua limpa
abundante e fresca pelo menos um 15 minutos, matendo afastadas ate que a
irritação diminua. Procurar imendiatamente asistência mêdica especializada;
 Chamar o médico. Lavar a boca com água pelo seu caráter ácido, os efeitos pode
reduzir-se ao máximo dando a beber água abundante, agregando leite de
magnésio.

Nome do produto: Ácido Oxálico

Sinônimos: Ácido etanodioico
Fórmula química: (COOH)2. 2(H2O)
N° CAS: 6153-56-6

MEDIDAS DE PRIMEIROS-SOCORROS
 Contato com os olhos: Enxaguar abundantemente com água, mantendo a
palpebra aberta.Consultar um oftalmologista se necessario.
 Contato com a pele: Lavar abundantemente com agua. Tirar a roupa
contaminada. Consultar um médico.
 Inalação: Exposição ao ar fresco.
 Ingestão: Fazer a vitima beber água imediatamente (dois copos no maximo).
Consultar um médico.
 Sintomas e efeitos mais importantes: Efeitos irritantes, tosse, respiracao
superficial, agitação, espasmos, nausea, vômitos, colapso, colapso circulatório.
O seguinte diz respeito a oxalatos em geral: nauseas e vômitos apos ingestão.
Irritação das mucosas, tosse e dispneia apos a inalação. Efeito sistemico:
diminuição do nivel de calcio no sangue, efeito toxico nos rins e alterações
cardiovasculares.

MEDIDAS DE CONTROLE PARA DERRAMAMENTO OU VAZAMENTO

 Precauções pessoais, equipamentos de proteção e procedimentos de
emergência:
 Recomendações para o pessoal não envolvido com emergências: Evitar o
contato com a substancia. Evitar a produção de pos; não inalar os pos. Assegurar
ventilação adequada.Evacuar a área de perigo, observar os procedimentos de
emergencia, consultar um especialista.
 Recomendações para atendentes de emergências: Equipamento protetor:
 Proteção para pele/olhos: Óculos de segurança.
 Proteção das mãos: Contato total: Substancia da luva: borracha de nitrilo
Espessura da luva: 0,11mm Pausa: > 480 min Contato com salpicos: Substância
da luva: borracha de nitrilo Espessura da luva: 0,11mm Pausa: > 480 min.
 Outro equipamento de proteção: Roupa de proteção.
 Proteção respiratória: Necessario em caso de formação de pos. Tipo de filtro
recomendado:
 Precauções ambientais: Não despejar os residuos no esgoto.
  Métodos e materiais de contenção e limpeza: Cobrir ralos. Recolher, emendar
e bombear vazamentos. Observar as possíveis restrições de material. Absorver
em estado seco. Proceder a eliminação de residuos.
 Limpeza posterior. Evitar a formação de pos.

MEDIDAS DE COMBATE A INCÊNDIO

 Meio adequados de extinção: Água, dióxido de carbono (CO 2), espuma ou

pó seco.
 Agentes de extinção inadequados: Nenhuma limitacao de agentes extintores e
dada para essa substancia/mistura.
 Riscos especiais resultantes da substância ou mistura: Material combústivel;
Em caso de forte aquecimento podem formar-se misturas explosivas com o ar.
Em caso de incendio formam-se gases inflamaveis e vapores perigosos.
 Equipamento especial de proteção para o pessoal destacado para o combate
a incêndios: Não ficar na zona de perigo sem aparelhos respiratorios autonomos
apropriados para respiracao independente do ambiente. De forma a evitar o
contato com a pele, mantenha uma distância segura e utilize vestuario protetor
adequado.
 Informações complementares: Evitar a contaminacao da agua de superficie e
da agua subterranea com agua de combate a incendios.

Experiencias

Experiência 1: Acidez dos ácidos carboxílicos

Procedimentos
Primeiramente deitou-se algumas gotas ou aparas (cristais) de ácidos carboxílicos em
tubos de ensaio com 2 ml de água destilada. De seguida agitou-se e aqueceu-se até a
dissolução completa.
Depois de arrefecer, observou-se a diferença de solubilidade dos ácidos. Após o
arrefecimento, transferiu-se 2 gotas de cada solução obtida a um papel indicador de pH
e comparou-se a acidez dos ácidos. Por fim, colocou-se os ácidos examinados na ordem
crescente da sua acidez e reservou-se as soluções para as experiências seguintes.

Ácidos carboxílico Água Ácido clorídrico pH

Ácido fórmico Solúvel Solúvel 0,1,1
Ácido benzoico Insolúvel Insolúvel 3,4,0
Ácido oxálico Solúvel Insolúvel 0,2,1
Ácido acético solúvel Solúvel 0,2,3
Resultados e discussão

Como isso constatou-se que:

Os ácidos carboxílicos alifáticos, o acido fórmico e o acido acético, são solúveis em

água e possuem um carácter ácido muito acentuado, os ácidos alifáticos são mais ácidos
e mais solúveis que os ácidos aromáticos e di-carboxilico.

Quando estes ácidos carboxílicos são misturados com um determinado álcool,

experimentalmente usou-se o álcool amílico, verificando-se que há formação de um
composto que tem um odor agradável, alguns se parecem com os aromas de frutas, e
forma-se um éster.

Na mistura de ácidos carboxílicos acima referidos com o acido clorídrico, há formação

de soluções homogéneas monofásica (solução única) e difásicas (solução que tem duas
partes, uma meio denso e outra de água), com carácter ácido e soluções solúveis bem
como insolúveis, o que dando a entender que houve formação de cloretos de ácido,
alifáticos, aromáticas.

Aqueceu-se a solução do ácido benzoico em água destilada e verificou-se a formação de

um precipitado branco ou seja o ácido benzoico não se dissolveu completamente.

Ordem dos ácidos carboxílicos examinados segundo a acidez:

Sabe-se que podemos ordenar os ácidos carboxílicos em ordem de sua acidez

recorrendo aos valores de pka, conhecendo que ácido fórmico (pKa = 3,75), ácido
acético(pKa = 4.76), ácido benzóico(pKa = 4,19) e o ácido oxálico (pKa = 1,2 ou 4,2).
Então, colocando os seguintes ácidos em ordem crescente de acidez temos:
ácido acético < ácido benzoico < ácido oxálico < ácido fórmico < ácido oxálico

Isto porque o ácido oxálico tem dois valores de pKa, um que lhe faz ter o carácter mais
ácido entre os ácidos carboxílicos acima referidos e também o ácido menos forte.

Experiencia 2: Formação dos sais de ácidos carboxílicos

Procedimentos
Numa primeira fase, deitou-se em tubos de ensaio 1 ml de cada uma das soluções dos
ácidos preparados na experiência 1.

Depois acrescentou-se a cada solução: 2 gotas de solução de NaOH; e duas gotas de

NaHCO 3 .

+ ¿¿

CHO O−¿+Na HCO 3 →CHOONa+CO 2+H ¿

+ ¿¿

C H 3 CO O−¿+ NaHCO 3 →C H 3COONa+C O 2+H ¿

+¿ ¿

C 6 H 5 CO O−¿+ NaHCO 3 →C 6 H 5COONa+ CO2+ H ¿

No final observou-se a solubilidade diferente dos ácidos e seus sais, e compôs-se as

equações das reacções realizadas.

Resultados e discussão
As soluções dos ácidos carboxílicos insolúveis em água dissolvem-se em solução
aquosa de hidróxido de sódio e de bicarbonato de sódio, com uma acidez relativa devido
a solução de água destilada quando adicionada a solução inicial, e os carboxilatos de
metais formados são solúveis em agua, mas insolúveis em solventes não polares. E
algumas destas soluções possuem uma notável coloração, com precipitados cristalizados
no fundo do recipiente, e minúsculas bolhas em sublimação.
Experiência 3: Reacção de eserificação. Formação dos ésteres dos ácidos
carboxílicos

Procedimentos

Misturou-se, em dois tubos de ensaio, 2 mL de ácio acético concentrado e 2 mL de

álcool etílico.

4 CH 3 COO H (l) +6 CH 3 CH 2 O H (l ) ⟶ 5 C H 3 COO C 2 H 5 +4 H 2 O

(aq)

No primeiro tubo, acrescentou-se 7 gotas de ácido sulfúrico concentrado.

4 CH 3 COO H (l) +6 CH 3 CH 2 O H (l ) H 2 SO 4 ; ∆ 5 C H 3 COO C2 H 5 + 4 H 2 O
( aq)
→

Agitaram-se e aqueceram-se os tubos durante 13 minutos no banho-maria, sem os

deixar ferver e observou-se as diferenças entre os dois tubos.

De seguida, arrefeceram-se os tubos e adicionaram-se 2 ml de água destilada em cada

um deles. Anotou-se o cheiro característico e os volumes dos ésteres formados em cada
um deles.

Adicionou-se 3 ml de solução saturada de cloreto de sódio e observou-se, mais uma vez,

o volume do éster.
+¿⟶ não houve reacção ¿
C H 3 COOC 2 H 5 +2 NaCl+2 H 3 O
(aq)

Resultados e discussão

A medida que os tubos aqueciam, podia se notar uma espécie de evaporação no tubo da
solução de acetato de etila que continha o ácido sulfúrico.

Após o arrefecimento dos tubos, observou-se uma diferença entre os volumes das
soluções dos tubos; o volume da solução que continha ácido sulfúrico, para além da
solução de acetato de etila, diminuiu, ao passo que o da solução do tubo que não
continha ácido sulfúrico não alterou. Neste caso, pôde se constatar que o ácido
sulfúrico, actuando como um catalisador, diminuiu o ponto de ebulição da solução a que
estava contido.

Pôde, também, se sentir uma diferença entre os cheiros das soluções. A solução que
continha ácido sulfúrico apresentava um cheiro característico.

Quando se adicionou colreto de sódio nos tubos, pode se verificar que os volumes dos
ésteres formados nos tubos eram comparativamente iguais.
Experiência 4: Hidrólise dos ésteres

Procedimentos

Transferiram-se, com conta-gotas, 6 mL do éster para três tubos de ensaio e diluiu-se,

cada, com 1 mL de água destilada.

C H 3 COOC 2 H 5 + H 2 O ⟶ C H 3 COO C 2 H 5
(l) (aq)

Adicionou-se, no primeiro tubo, 2 gota de ácido sulfúrico concentrado, no segundo 2

gotas de hidróxido de sódio a 2N, e deixou-se o terceiro sem alterações.

Tubo 1: C H 3 COOC 2 H 5 + H 2 S O 4 ⟶ C 4 H 8 SO5 + H 2 O

(aq)

Tubo 2: C H 3 COOC 2 H 5 + NaOH ⟶ C2 H 3 O2 Na+C 2 H 6 O

(aq)

Aqueceram-se os tubos de ensaio no banho-maria até que as gotas do éster e o seu

cheiro desaparecessem por completo.

Experiência 5: Reacções específicas dos ácidos carboxílicos

HCOOH + FeCl3 → HCOOFe + HCl

CH 3 COOH + FeCl3 →CH 3 COOFe+ HCl

C 6 H 5 COOH + FeCl 3 → C6 H 5 COOFe+ HCl

2HCOOH +2 CoCl2 → HCOOCo + 4HCl

2 CH 3 COOH + 2CoCl2 →2 CH 3 COOCo +4 HCl

2 C6 H 5 COOH + 4 CoCl2 → 2C 6 H 5 COOCo +4 HCl

Procedimentos
Primeiro transferiu-se em três tubos de ensaio 1 ml das soluções de ácidos fórmico,
acético e benzóico preparadas na experiência 1.

De seguida, adicionou-se a cada uma das soluções 3 gotas de: cloreto de Ferro (III),
Fe Cl3 ; cloreto de Cobalto ,CoCl 2 ; e acetato de Chumbo , Pb¿ ¿ .

Finalmente aqueceu-se em banho maria, observou-se as alterações e compôs-se as

equações das reacções realizadas.
Resultados e discussão

Nesta experiencia optou-se por trabalhar com soluções de ácidos carboxílicos tratados
(misturados) com água, são as soluções escolhidas para adicionar, FeCl 3, CoCl 2, Pb(C
H 3COO¿2 . Estes processos de tratar ácidos com cloretos, e compostos organometálicos
levam a oxidação de ácidos carboxílicos como acontece com o cloreto de tionilo e
também do lugar ao uso de reações de Grignard na presença de um organo metálico.

Características de soluções finais dos ácidos usados:

Ácido fórmico → Mistura homogénea, que muda de cor à medida que arrefece, de
laranja claro para uma solução meio que incolor.

Ácido acético → A solução permaneceu homogénea com uma coloração alaranjado

claro “Alaranjado transparente claro”.

Ácido benzoico → Mistura heterogénea com formação de um precipitado denso, roxo

no fundo de recipiente “ transparente claro”.

Depois do aquecimento verificou-se que as cores ficaram mas intensas.

Depois do aquecimento passando alguns minutos formou-se um precipitado alaranjado

na solução do ácido benzoico e a solução solidificou mudando de cor.

Experiência 6: Derivados do ácido carbóxílico, Solubilidade da ureia e seu nitrato

em água

Procedimentos

Deitou-se num tubo de ensaio uma espátula de ureia cristalina e adicionou-se uma gota
de água destilada para preparar a solução concentrada de ureia;

Acrescentou-se à solução preparada duas gotas do ácido nítrico concentrado e agitou-se

ligeiramente.

¿¿

Resultados e discussão

Observou-se formação de cristais de nitrato de ureia.

Experiência 7: Determinação da ureia por aquecimento. Formação de biureto

Procedimentos

Deitou-se num tubo de ensaio seco uma espátula de ureia e

aqueceu-se suavemente numa manta. A ureia fundiu e
observou-se a libertação do gás.

2¿
Ureia Amónia Biureto
Biureto Ácido cianúrico

Após a libertação do gás, a massa da reacção solidificou-se em consequência da

formação do biureto e do ácido cianúrico.
Arrefeceu-se o tubo de ensaio, adicionou-se 6 gotas de água destilada e ferveu-se por
quatro minutos. O biureto formado dissolveu-se. Esperou-se um pouco até que
precipitou-se o ácido cianúrico pouco solúvel.

C 2 H 5 N 3 O 2 +C 3 H 3 N 3 O 3 + H 2 O ∆ C 2 H 5 N 3 O 2 +C 3 H 3 N 3 O 3 ↓
(s ) ( s) (aq) (s )
→

Despejou-se cuidadosamente a solução de biureto em outro tubo e adicionou-se 2 gotas

da solução de hidróxido de sódio (NaOH) à 2 N e uma gota de sulfato de cobre (CuS O 4 )
à 0.2 N. Apareceu uma coloração rosada violeta chamada reacção de Biureto.

C 2 H 5 N 3 O2 + NaO H (aq )
(aq)
O 4 (aq)

+ CuS

Resultados e discussão
Quando aquece-se a ureia ela funde-se e liberta um gás, qual?
O gás que se liberta no aquecimento da ureia é o gás amónia.
Observou-se que o biureto e o ácido cianúrico não se formam no mesmo tempo; o
biureto se forma primeiro numa temperatura que varia de 130ºC à 150ºC, enquanto o
ácido cianúrico só se forma com a partir dos 180ºC.
Na reação do biureto, o NaOH “a solução ficou quente”, presente em solução, conduz a
cadeia peptídica a um desarranjo em sua estrutura tridimensional. Os íões Cu 2+ presentes
em solução, originados do sulfato de cobre, formam um complexo com os aminoácidos,
estabelecendo interações com os átomos de nitrogênio da cadeia peptídica. Esse
complexo formado confere uma coloração púrpura característica a solução.

Conclusão
Durante o decurso da aula laboratorial foi possível aplicar os conhecimentos aprendidos
no tema “Ácidos Carboxílicos”, proporcionando uma visão mais clara que as aulas
teóricas não conseguiram abrangir.
O trabalho foi importante para o grupo pois melhorou as capacidades de pesquisa,
captação e síntese de informação.

Referência Bibliográfica
Atkins, P.W.(2012). Princípios de química, questionando a vida moderna e o meio
ambiente,Porto Alegre .(5ª ed).Blackwell, A.D.(1997). IUPAC, Compêndio de
Terminologia Química, Oxford.( 2ª ed)
Solomons, T. W. Graham(2012). Fryhle Craig B. Química Orgânica, LTC. (10º ed)

http://www.joinville.udesc.br/portal/professores/franciscogm/materiais/Fun__es_org_ni
cas.pd;

http://web.ccead.pucrio.br/condigital/mvsl/Sala%20de
%20Leitura/conteudos/SL_funcoes_organicas.pdf;

Fonte: http://www.superquimica.com.br/