Química

Elementar -
Orgânica

Material
Didático Equipe de Química:
(PCNA Fevereiro de 2015)

 Shirley Cristina Cabral Nascimento

(Coordenação)
 Marlice Cruz Martelli
 Ana Rosa C. L. M. Duarte
 Marcos Vinícios de Souza Pinto

Monitores:
 Gustavo Henrique de Souza Chaves
 Lucas de Souza Silva
 Raylime Louise Tavares Costa
Fevereiro de 2015  Tárique Samir Bezerra Sena
 Nian Iury Ferrão Queiroz

Universidade Federal do Pará

 Equipe de Professores
 Alexandre Guimarães Rodrigues
(Coordenação Geral)

Matemática:
 Rosana Soares (Coordenação)
 Alessandra M. de Souza Lopes

Química:
 Shirley Cristina Cabral Nascimento
(Coordenação)
 Marlice Cruz Martelli
 Ana Rosa C.L.M. Duarte
 Marcos Vinícius de Souza Pinto

Física:
 Alexandre Guimarães Rodrigues
(Coordenação)
 José Benício da Cruz Costa
 Alexandre Guimarães Rodrigues
 carbono terciário e o carbono 2 é um carbono
ORGÂNICA quaternário.
1. O ÁTOMO DE CARBONO

O carbono é o elemento químico presente em

3. CADEIAS CARBÔNICAS
qualquer composto orgânico, possui 6 elétrons, e
devido a isso, é conhecido pela sua capacidade de Quanto ao fechamento da cadeia:
compartilhar elétrons. Por sofrer hibridação sp, sp2
sp3, estes elétrons efetuam ligações covalentes, cada  Quando o encadeamento dos átomos não
ligação é formada por um par de elétrons, um do sofre nenhum fechamento, denomina-se a
átomo de carbono e outro do elemento a ser ligado, é cadeia como aberta ou acíclica.
dessa forma que o átomo de carbono completa o
octeto. Cada par de elétron formará um orbital
molecular que será composto por ligações sigma,
quando existir ligação simples ou PI, quando
existirem dupla ou tripla ligação.

 Quando há fechamento na cadeia, formando-

se um ciclo, núcleo ou anel, denomina-se a
cadeia como fechada ou cíclica.

Fig1: etano, dupla ligação Fig2: metano,

simples ligações

2. CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO:

 Carbono primário: Se o átomo de carbono

estiver ligado a um átomo de carbono.
 Carbono secundário: se um átomo de
carbono estiver ligado a dois átomos de
carbono.  As cadeias aromáticas sofrem ressonância,
 Carbono terciário: se estiver ligado a três rotacionando as ligações PI no anel
átomos de carbono. aromático.
 Carbono quaternário: se estiver ligado a
quatro átomos de carbono.

Ex.:

Quanto à disposição dos átomos:

 Quando os átomos se dispõem linearmente,

aparecendo apenas carbonos primários e
secundários, diz-se que a cadeia é normal.
Onde os carbonos: 1,6,7, 8 e 9 são carbonos
primários, 5 e 3 são carbonos secundários, 4 é um
  Quando aparecem carbonos terciários ou
quaternários, haverá ramificações, então a
cadeia é considerada uma cadeia ramificada.
Quanto aos tipos de ligação.
 Quando só existem ligações simples (sigma)
entre os átomos de carbono, denomina-se a
cadeia como saturada.
 Quando ale das ligações simples aparecem
ligações duplas ou triplas, denomina-se a
cadeia como insaturada
. GRUPO ALQUILA
Quanto à natureza dos átomos.
 Quando na cadeia só existem átomos de
carbono, denomina-se a cadeia como
homogênea.
 Quando na cadeia, alem dos átomos de
carbono, existem outros átomos posicionados
entre carbonos, denomina-se a cadeia como
heterogênea.
1. GRUPOS FUNCIONAIS
Os hidrocarbonetos são apolares, bastante
insolúveis em água e não muito reativos à
temperatura ambiente. Os insaturados apresentam
maior reatividade do que os saturados, mas sob
muitos aspectos todos são um tanto inertes. A
substituição por outros elementos, tais como o
oxigênio e o nitrogênio (heteroátomos), nas suas
ligações químicas ocasiona alterações importantes na
reatividade química e propriedades físicas desses
compostos. Essas alterações são causadas pela
presença de pares isolados e pela polaridade das
ligações que o oxigênio, o nitrogênio e os não metais
formam com o carbono e com o hidrogênio. Tais
alterações, bastante pronunciadas, podem ser
explicadas quando consideramos os não metais como
sendo parte de um grupo funcional.
São provenientes dos alcanos. Existem para
facilitar a nomenclatura dos compostos. São grupos
que seriam obtidos pela remoção de um átomo de
hidrogênio de um alcano, tabela a seguir.
Frequentemente é utilizado um símbolo (R) que
representa qualquer grupo alquila em um composto
orgânico. Assim a fórmula geral para um alcano é R- ÉTERES (R-O-R’)
H.
A ligação característica de um éter é um grupo -O-
que conecta dois radicais de hidrocarboneto na
formula geral R-O-R’.
ÁLCOOIS (R-OH)

Na química orgânica, o grupo -OH é conhecido como CH3OCH2CH3

grupo hidroxila, e quando ligado a um átomo de C Metoxietano
forma um álcool. Os nomes IUPAC para os álcoois
são semelhantes àqueles dos hidrocarbonetos
principais, com designação ol no final para indicar que Uma vez que nos éteres falta o hidrogênio dos álcoois,
é um álcool. eles são muito menos reativos. Porém, apresentam
Exemplo: pares isolados do mesmo modo os álcoois; sendo,
CH3OH CH3 CH2OH portanto, bases de Lewis e podem aceitar prótons (H +)
Metanol Etanol de ácidos fortes. Os éteres não podem ser facilmente
oxidados, são menos solúveis em água do que os
álcoois.

CH3 CH2 CH2OH

Propanol
ALDEÍDOS (R- -H)

CLASSIFICAÇÃO DE ÁLCOOIS: O grupo carbonila, C = O, é muito importante para a

Os álcoois podem ser classificados segundo alguns
critérios:
1 – número de hidroxilas:
- Monoálcool ou monol: possui uma hidroxila.
- Diálcool ou diol: possui duas hidroxilas.
- Triálcool ou triol: possui três hidroxilas. E assim por
diante.
química orgânica. O carbono é híbrido sp2 com uma
ligação, e a ligação C = O é bastante polar. Isto
provoca um forte efeito sobre a reatividade dos átomos
ligados a esse grupo. Como os álcoois, os aldeídos
correspondentes são solúveis em água. Os aldeídos
podem ser facilomente oxidados a ponto de atuarem
como agente redutores. Na verdade, eles são os
produtos de oxidação dos álcoois que contém um
grupo –CH2OH.

2 – Posição da hidroxila: Ramificação:

- Álcool primário: hidroxila ligada a carbono primário.
- Álcool secundário: hidroxila ligada a carbono
secundário.
- Álcool terciário: hidroxila ligada a carbono terciário.
- A cadeia principal é a maior sequência de carbonos
que possui o carbono com o grupo – CHO.
- A numeração começa por esse grupo de forma que
os radicais fiquem com os menores números.
Exemplo:

FENÓIS (Ar – OH)

São compostos orgânicos que possuem a hidroxila

(OH) ligada diretamente ao anel aromático.
Etanal
Fórmula geral: Ar – OH.

CETONAS (R- -R’)

Ramificação:
- A numeração começa pela hidroxila no sentido em A ausência do hidrogênio ligado ao grupo carbonila
que os radicais fiquem com os menores números. reduz a reatividade das cetonas, quando comparadas
Exemplo: à dos aldeídos. Os isômeros enólicos ainda existem,
mas as cetonas são suficientemente inertes para
serem frequentemente utilizadas como solventes. No
sistema IUPAC o sufixo ONA é adicionado ao nome do
hidrocarboneto principal para designar uma cetona.
Hidróxi-Benzeno
Ramificação: Semelhante a nomenclatura de aldeídos,
substituindo o grupo – CHO pelo grupo – CO - .
Exemplo:
H3 C - - - CH3
AMIDAS
São compostos orgânicos quaternários oxi -
nitrogenados (C, H, N e O) que possuem como grupo
funcional carboamida.

ÁCIDO CARBOXÍLICO (R- -OH)

O grupo funcional é conhecido como grupo carboxila

e geralmente é representado por –COOH. Este grupo
forma a base dos ácidos orgânicos, ativando o grupo –
OH de modo que ele apresente propriedades ácidas.
Os álcoois são ácidos muito fracos, mas no grupo –
COOH o O-H tem uma constante de dissociação ácida Exemplo:
que pode ser facilmente determinada. Parte de seu O
caráter ácido deve-se a estabilização da base H3 C CH2 CH2 C
conjugada, por causa da equivalência dos oxigênios. NH2

Exemplo:
Ácido metanoico
COOH 5. NOMENCLATURA DOS COMPOSTOS
ORGÂNICOS
ÉSTERES (R- -O-R’) De forma geral, os nomes oficiais para compostos
Os ésteres costumam apresentar um odor agradável
de fruta. Podem ser formados a partir de reações de orgânicos são formados a partir das seguintes regras
ácidos (R-COOH) com álcoois (R’-OH), e seus nomes básicas:
indicam essa origem simples. Nos nomes IUPAC
acrescenta-se il ao nome básico do álcool,
1ª) Escolha a cadeia principal.
combinando-o com o sufixo ato ou oato adicionado à
parte ácida.
Esta deve apresentar as seguintes características:
Exemplo:
 Possui o grupo funcional;
 Consta daquela com o maior número possível
de insaturações;
CH3- - OCH2CH2CH3  Possui a sequência mais longa de átomos de
Etanoato de 1- propila
carbono ligados entre si.
AMINAS
Se considerarmos os álcoois e os éteres como Observações:
resultado da substituição dos átomos de H da H2O
por radicais orgânicos, então as aminas resultam de Caso a cadeia principal ofereça mais de uma
substituições semelhantes na amônia. Se um possibilidade de escolha, deve-se optar por aquela
hidrogênio for substituído por um radical, teremos que fornecer o maior número de ramificações.
uma amina primária (RNH2). Se forem substituídos
por dois hidrogênios, teremos uma amina Quando a cadeia é mista devemos considerar como
secundária (RR’NH), enquanto que uma amina cadeia principal a cadeia fechada (alicíclica) ou a
terciária (RR’R’’N) apresenta todos os hidrogênios parte aromática.
substituídos.

Exemplo:
2ª) Deve-se enumerar a cadeia principal.
CH3NH2
Metilamina
A localização das ramificações deve ser informada
pela numeração.
A numeração da cadeia principal deve seguir a
seguinte sequencia:
Grupo funcional > Insaturação > Ramificação
Eletronegatividade: Quando átomos com
diferentes eletronegatividades se unem por ligação
covalente, os elétrons são efetivamente mais atraídos
pelo mais eletronegativo deles. Isso dá origem a um
dipolo, ou seja dois polos: um positivo e outro
negativo. Um dipolo é representado pelo vetor

Obedecendo este critério a numeração da cadeia momento dipolo ( )

principal deve seguir a regra dos menores números Geometria Molecular: Dependendo da
possíveis. geometria molecular, o vetor momento de dipolo
resultante pode ser nulo ou não. Quando ele é nulo
 Se a cadeia carbônica apresentar duas ou ( = 0), a molécula é apolar; caso contrário ( ≠ 0),
ela é polar.
mais ramificações iguais, devem-se usar os prefixos
indicadores de quantidade di, tri, tetra, penta etc. Exemplos:

 Se a cadeia carbônica apresentar duas ou

mais ramificações diferentes, elas devem ser
indicadas em ordem alfabética.

3ª) Nomear o composto de acordo com a estrutura

abaixo:

Prefixo + Infixo + Sufixo

Onde,
Prefixo - que indica o número de átomos de carbono
Em geral as moléculas orgânicas apresentam
da cadeia principal; polaridade praticamente nula, ou seja, são apolares.
Lembrando que a solubilidade é influenciada pela
polaridade:
Infixo - que indica o tipo de ligação principal na cadeia
principal; “Soluto polar tende a dissolver bem em solvente
polar”.
“Soluto apolar tende a dissolver bem em solvente
Sufixo - que indica a função principal do composto
apolar”.
orgânico.
Observe o seguinte exemplo, onde misturamos água,
que é uma substância polar, iodo (I2) e ciclo-hexano,
ambos apolares.

'

6. PROPRIEDADES ORGÂNICAS
1.1. Solubilidade
Polaridade
Como vimos anteriormente, para uma molécula ser
polar ou apolar, devemos considerar 2 fatores:
eletronegatividade e geometria molecular.
  Tamanho da Cadeia
Observe os dados mostrados na tabela abaixo:

 Massa molecular
Nota-se que a solubilidade diminui com o aumento da
cadeia. Generalizando, podemos dizer que a cadeia Observe as tabelas seguir:
carbônica de uma molécula, formada por carbono
e hidrogênio, não possui afinidade pela água, pois
é a parte apolar da molécula. Quanto maior for essa
parte apolar, menor a tendência de uma substância
dissolver-se em água. Grupos polares, como – OH –
NH2 e –COOH, possuem afinidade com a água. Sua
presença contribui para que o composto se solubilize
em água.

Partes apolares → Grupos Hidrófobos

Partes polares → Grupos Hidrófilos

Note que quanto maior a massa molecular de

alcano não ramificado, maior seu ponto de
ebulição. O gráfico a seguir representa este
comportamento:
1.2. Ponto de ebulição
As forças intermoleculares interferem diretamente no
ponto de ebulição dos compostos orgânicos. Como
visto em ligações químicas, os compostos polares que
realizam pontes de hidrogênio possuem o maior
ponto de ebulição que os compostos polares que
possuem interação dipolo-dipolo. A interação entre
moléculas apolares dipolo-induzido, possuem os
menores pontos de ebulição.

As tabelas abaixo ilustram o efeito do tipo de força

molecular sobre o ponto de ebulição.

Outro fator importante na determinação do ponto de

 ebulição de uma molécula orgânica é considerar o
 tamanho da molécula. Observe o exemplo abaixo de 2
 moléculas com o mesmo peso molecular, porem com
 tamanhos diferentes:



ISOMERIA

Isômeros são dois ou mais compostos diferentes b) Álcool aromático, fenol e éter.
que apresentam a mesma fórmula molecular. Exemplo:

Éter dietilico. C4H8O Butanol C4H8O

TIPOS DE ISOMERIA:

KKKKKKKKKKKKKKKKKKKKKKKKKKKK c) Aldeído e cetona.

Exemplo:

d) Ácido carboxílico e éster.

Exemplo:

ISOMERIA DE FUNÇÃO

Isomeria de função ou química é o caso de

isomeria plana na qual os isômeros pertencem à TAUTOMERIA
funções químicas diferentes. Os principais casos de É um caso particular da isomeria de função,
isomeria funcional são: onde os compostos isômeros estabelecem um
equilíbrio químico dinâmico em solução. Os dois casos
a) Álcool e éter. mais importantes são os que ocorrem entre aldeído e
Exemplo: enol e entre cetona e enol.
Exemplo:
a) C2H4O
b) C3H6O

METAMERIA OU ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO

Isomeria de compensação ou metameria é o

caso de isomeria plana na qual os isômeros
ISOMERIA DE CADEIA apresentam cadeia carbônica heterogênea e diferem
Isomeria de cadeia é o caso de isomeria plana entre si pela posição do hetero-átomo.
na qual os compostos isômeros pertencem à mesma
função química mas apresentam cadeias carbônicas Exemplos:
diferentes. No caso de compostos cíclicos a isomeria
de cadeia pode ser chamada isomeria de núcleo.
Exemplos:

a)

b)
ISOMERIA DE POSIÇÃO
Isomeria de posição é o caso de isomeria
plana na qual os isômeros pertencem à mesma função
química, apresentam a mesma cadeia carbônica, mas
diferem entre si pela posição de um grupo funcional ou
uma insaturação na cadeia carbônica.

Exemplos:

:
ISOMERIA ESPACIAL
Isomeria espacial ou estereoisomeria é o caso
de isomeria no qual os compostos isômeros não
diferem entre si pelas suas fórmulas estruturais planas
mas sim pelas suas fórmulas estruturais espaciais
(fórmulas de Le Bel e Vant’Hoff).
ISOMERIA GEOMÉTRICA
Isomeria geométrica é um caso de isomeria
espacial que ocorre em compostos que apresentam
duplas ligações e em compostos cíclicos.
Consideremos o ácido butenodióico. Na
molécula deste composto os dois grupos carboxílicos
podem ficar de um mesmo lado ou em lados opostos
em relação ao plano determinado pela ligação pi; por
isto existem duas moléculas diferentes, correspondem
dois compostos diferentes que são os dois isômeros
geométricos do ácido butenodióico.
O ácido butenodióico cis é chamado ÁCIDO
MALEICO e o trans é chamado ÁCIDO FUMÁRICO.
Ácido butenodióico cis Ácido butenodióico trans
ÁCIDO MALEICO ÁCIDO FUMÁRICO
Outro exemplo:
Nem todos os compostos que apresentam dupla
ligação entre átomos de carbono apresentam
isômeros geométricos. Assim os compostos seguintes
não têm isômeros geométricos ou cis-trans:
Havendo dois átomos ou radicais iguais ligados ao
mesmo átomo de carbono da dupla ligação, está
eliminada a possibilidade de isomeria geométrica.
Representando por a, b, c, e d os átomos ou radicais
ligados aos átomos de carbono da dupla ligação:
a) Compostos que não apresentam isômeros
geométricos:
b) Compostos que apresentam isômeros geométricos:
Os isômeros geométricos ou cis-trans de um
composto diferem entre si nas suas constantes físicas
(ponto de fusão, ponto de ebulição, densidade,
solubilidade, etc.), e em certas propriedades químicas.
Como exemplo de diferença de propriedade química
entre o ácido fumárico e malêico, podemos citar a
reação de desidratação por aquecimento. O ácido
malêico facilmente dá o anidrido malêico:
Ácido Maleico Anidrido Maleico
Por aquecimento do ácido fumárico em
condições enérgicas obtém-se o anidrido malêico (o
ácido fumárico sofre uma transformação em ácido
malêico e este se desidrata).
Por que o ácido butanodióico (ácido succínico), a de caborno da dupla possuam, em conjunto, mais que
exemplo do ácido butenodióico, não apresenta dois dois ligantes diferentes.
isômeros correspondentes às fórmulas estruturais
seguintes?

Onde a ≠ b ≠ c ≠ d

Nesses casos o mais correto é usar o sistema de

nomenclatura E-Z, proposto pelos químicos Cahn-
Ingold-Prelong. No qual se baseia nos números
atômicos dos ligantes, onde o ligante que tiver o maior
número atômico terá maior prioridade.
No ácido succínico os átomos de carbono 2 e
Nesse sistema, a letra E vem da palavra
3 estão ligados entre si por meio de uma simples
alemã entgegen, opostos (parecido com o trans) e a
ligação, isto é, de uma ligação sigma sp3 - sp3; nestas
letra Z vem da palavra alemã zusammen, juntos
condições, há livre rotação dos referidos átomos de
(parecido com o cis).
carbono em torno da ligação sp3 - sp3 e, com isto, as
moléculas correspondentes às fórmulas citadas
Exemplos (compostos Acíclicos):
tornam-se iguais. No caso do ácido butenodióico, os
átomos de carbono estão ligados entre si por uma
a)
ligação sigma sp2 - sp2, e uma ligação pi; esta ligação
pi impede a livre rotação dos átomos de carbono em
torno da ligação sp2 - sp2 e, por isto, as moléculas do
ácido malêico e fumárico são diferentes entre si.
Portanto, dois átomos de carbono ligados por uma
dupla ligação não têm livre rotação em torno da
ligação. Esta é a causa de isomeria geométrica.

b)

Ácido succínico Ácido succínico

Exemplos (compostos cíclicos):

Então: a)

ISOMERIA E-Z
Os termos cis e trans podem se tornar
ambíguos se forem aplicados a alcenos cujos átomos
Exemplo de isomeria cíclica:
a)
SUBSTÂNCIAS ÓPTICAMENTE ATIVAS
Substâncias opticamente ativas são as que
têm a propriedade de desviar o plano de vibração da
luz polarizada.
 Substâncias dextrógiras são as que desviam
plano de vibração da luz polarizada para
direita.
 Substâncias levógiras são as que desviam
plano de vibração da luz polarizada para
esquerda.
Luz polarizada é a luz cujas ondas vibram em
um único plano. Existem certas substâncias capazes
de polarizar a luz; estas substâncias ao serem
atravessadas pela luz natural deixam passar apenas
as ondas que vibram num determinado plano e
absorvem as demais; a luz ao sair destas substâncias
está polarizada.
A atividade óptica pode ser causada por:
a) ASSIMETRIA CRISTALINA;
b) ASSIMETRIA MOLECULAR.
Em Química Orgânica só interessa a atividade
óptica causada pela assimetria molecular. Quando a
atividade óptica é causada pela assimetria cristalina, a
substância só é opticamente ativa, quando no estado
cristalizado (estado sólido); pela fusão da substância
ou pela sua dissolução num líquido desaparece a
atividade óptica.
ISOMERIA ÓPTICA
Isomeria óptica é um caso de estereoisomeria
que ocorre em compostos formados por MOLÉCULAS
ASSIMÉTRICAS.
O átomo de carbono que está ligado a quatro
radicais diferentes entre si (a, b, c, d) chama-se
carbono assimétrico ou carbono quiral (comumente
representado por C*).
Toda molécula que apresenta 1C* é assimétrica, e
como tal, produz ao espelho plano uma imagem que
o não pode sobrepor ao objeto.
a A estas duas moléculas (objeto e imagem ao espelho
plano) correspondem dois isômeros opticamente
o ativos, um dextrógiro e outro levógiro, os quais são
a denominados antípodas ópticos ou enantiomorfos.
Há ainda o isômero opticamente inativo,
formado de quantidades equimolares dos dois
antípodas ópticos, o qual é denominado racemado ou
racêmico.
Assim, o ácido láctico racêmico é o isômero
opticamente inativo, formado de quantidades
equimolares dos dois antípodas ópticos (ácido láctico
dextrógiro e ácido láctico levógiro).
Pode-se provar que é a presença do carbono
assimétrico na molécula que produz a atividade óptica:
por meio de uma reação química pode-se fazer
“desaparecer” o C*; verifica-se, então, que o composto
formado não é mais opticamente ativo. Exemplo: por
oxidação do ácido láctico dextrógiro ou levógiro
obtém-se o ácido piroúvico o qual é opticamente
inativo, pois, não apresenta C* na molécula. De fato,
verifica108 se, facilmente, que a molécula do ácido
piroúvico não é assimétrica e, como conseqüência,
produz ao espelho plano, uma imagem que pode
sobrepor-se ao objeto.

Quando a partir de um composto que não

apresente C*, obtém-se outro com C*, obtém-se o
isômero racêmico (d, l), pois, a probabilidade de se
formar o isômero dextrógiro é a mesma de se formar o
isômero levógiro, e, na realidade, formam-se ambos
em quantidades equimolares; obtém-se, assim, o
isômero racêmico, que é opticamente inativo por
compensação externa. Assim, por hidrogenação da
butanona obtém-se o 2-butanol racêmico (d, l).

Outro exemplo: fazendo-se reagir o 2-cloro

butanol-2 dextrógiro ou levógiro com PCl5 obtém-se o
2-2-dicloro butano opticamente inativo pois
“desaparece” o C* na reação química.

Pela adição de HI ao 2-buteno obtém-se o 2-

iodo butano racêmico (d, l) pois formam-se
quantidades equimolares dos dois antípodas ópticos.
 Consideremos alguns compostos com 2C*
diferentes na molécula.
Os compostos com 2C* diferentes na molécula
apresentam 4 isômeros opticamente ativos formando
dois pares de antípodas ópticos. Existem dois
isômeros dextrógiros (d1 e d2), dois levógiros (l1 e l2)
e dois racêmicos (d1l1 e d2l2). Considerando o 3-cloro
2-butanol teremos as fórmulas espaciais:
À essas fórmulas espaciais correspondem as
seguintes fórmulas de projeção:
Sendo α e β os ângulos de desvio do plano de
vibração da luz polarizada correspondentes a cada C*,
e representando-se pelo sinal (+) o desvio para a
direita, e pelo sinal (-) o desvio para a esquerda, os
ângulos de desvio do plano de vibração da luz
polarizada produzidos pelos quatro isômeros
opticamente ativos, seriam:
Sendo n o número de átomos de C* diferentes
na molécula, já vimos que, para:
Generalizando-se:
Esta generalização foi feita, pela primeira vez,
pelo notável Vant’Hoff. Esta fórmula não vale no caso
de composto apresentar, na molécula, pelo menos
2C* iguais. Por exemplo, o ácido tartárico tem 2C*
iguais pois os quatro diferentes átomos ou radicais
ligados a um dos C* são os mesmos que estão ligados
ao outro C*.

Sendo α o ângulo de desvio do plano de

vibração da luz polarizada produzido pelo C* teremos
as seguintes possibilidades:

Pelo fato de a molécula do ácido meso

tartárico apresentar um plano de simetria, a molécula-
imagem no espelho plano é igual à molécula-objeto.
Como o ácido meso tartárico é formado por moléculas
114 simétricas, é claro que é opticamente inativo, pois,
a condição necessária para um composto orgânico ser
opticamente ativo é a sua molécula ser assimétrica.
Outro exemplo de composto orgânico com 2C* iguais:

Existem, portanto, 4 isômeros, dois

opticamente ativos (dextrógiro e levógiro) e dois
opticamente inativos; um destes é o racêmico (d,l) e o
outro é o chamado MESO. O isômero racêmico é
opticamente inativo por compensação externa, ou
intermolecular, pois, é formado de quantidades
equimolares dos dois antípodas ópticos (d e l); o
isômero Meso é opticamente inativo por compensação
As fórmulas de projeção dos isômeros ópticos
interna, ou intramolecular (a compensação é dentro da
do composto acima são:
própria molécula pois um dos C* é dextrógiro e o outro
C* é levógiro).
 Existem casos de assimetria molecular em
compostos que não tem C*. Estes casos, porém, não
serão estudados no momento.
Diastereoisômeros são os isômeros ópticos
não enantiomorfos entre si; só aparecem em
compostos com mais de um átomo de carbono
assimétrico na molécula. No caso de um composto
com 2C* diferentes na molécula, o isômero d1 é
enantiomorfo do isômero l1, e diastereoisômero dos
isômeros d2 e l2; o isômero l1 é enantiomorfo do
isômero d1, e diastereoisômero dos isômeros d2 e l2;
o isômero d2 é enantiomorfo do 115 isômero l2, e
diastereoisômero dos isômeros d1 e l1, o isômero l2 é
enantiomorfo do isômero d2, e diastereoisômero dos
isômeros d1 e l1.
Dois antípodas ópticos de um composto
apresentam as mesmas constantes físicas (P.F., P.E.,
densidade, etc.) e o mesmo comportamento químico.
Diferem no sentido de rotação da luz polarizada.