RESUMO – ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E SEUS DERIVADOS

17 Ácidos Carboxílicos E Seus Derivados

17.1 Introdução
O grupo carboxila (—CO2H ou — COOH) é o grupo funcional que caracteriza os
ácidos carboxílicos.

17.2 Nomenclatura E Propriedades Físicas

17.2A Ácidos Carboxílicos
Os nomes são obtidos fazendo a troca da terminação “-o” dos alcanos correspondentes
a cadeia mais longa por “-óico” e adição de “ácido” no início. Sendo o carbono da carbonila o
C1.
17.2B Sais Carboxilatos
Substituição da terminação “-ico” do ácido por “-ato” dos sais.
17.2C Acidez Dos Ácidos Carboxílicos
↑deslocalização da carga na base conj. = + estável é o ânion e + forte o ácido.
17.2D Ácidos Dicarboxílicos
São denominados como ácidos alcanodióicos no sistema da IUPAC ou no sistema
substitutivo.
17.2E Ésteres
Os nomes são formados a partir do ácido de onde provêm com terminação -ato ou -oato e dos nomes
do álcool com terminação -ila.
17.2F Anidridos Carboxílicos
A maioria dos anidridos são retirando-se a palavra ácido do nome ácido carboxílico com anidrido
17.2G Cloretos de Acila
Seus nomes são formados pela substituição da palavra ácido pela palavra cloreto e da terminação
-ico pela terminação ila.
17.2H Amidas
Tem terminação -amida, os grupos aquila ligados ao átomo de nitrogênio das amidas são
denominadas substituintes, e o nome do substituinte começará N-.
17.2I Nitrilas
Regra de nomenclatura é adicionar -nitrila como sufixo do hidrocarboneto correspondente.
17.2J Propriedades Espectroscópicas dos Compostos de Acila
-C≡O aparece em diferencias frequências para ácidos,
ésteres e amidas e sua localização precisa é frequentemente útil
na determinação da estrutura
17.3 Preparação de ácidos carboxílicos
1º Oxidação de alquenos:

2º Oxidação de aldeídos e álcoois primários:

3º Oxidação benzílica de alquilbenzenos
4º Oxidação do anel benzênico
5º Hidrólise de cianoidrinas e outras nitrilas: Na hidrólise do
grupo −CN , ele é convertido a −CO2H. A hidrólise da nitrila produz um ácido
carboxílico com uma cadeia contendo um átomo de carbono a mais do que o haleto de alquila
original:
6º Carbonatação de reagentes de Grignard: Os compostos reagem

17.7 - Ésteres

17.7A - Síntese de Ésteres: Esterificação

O processo de esterificação consiste na produção de um éster pela reação de ácido

carboxílico, cloreto ácido, anidrido de ácido carboxílico com álcool ou fenol.

Esterificação catalisada por ácido

Este método também é comumente chamado de esterificação de Fischer. É uma reação em equilíbrio,
portanto, pode ser reversível.

O pocesso de adição nucleofílica-eliminação catalisada por ácido.

Éster a partir de Cloreto de Acila

Este é considerada uma das maneiras para sintetizar um éster, usando cloreto de acila ou fenol.

Éster a partir de Anidridos de ácidos carboxílicos

Os anidridos de ácidos carboxílicos, para o processo de formação de éster na ausência de um

catalisador ácido.
17.7B - Hidrólise de ésteres promovida por base: Saponificação
Como ocorre o processo de produção de ésteres por ácido. Tal processo é chamado de
saponificação.

17.7C - Lactonas

17.8A Síntese de Amidas

As amidas são separadas a partir de cloretos de acila, anidridos de ácidos, ésteres, ácidos carboxílicos
e sais axilatos.
17.8B Amidas a partir de cloretos de Acila
Emprega-se um excesso de amônia ou de amina para neutralizar o HCl formado na reação:
Os cloretos de acila também reagem com aminas terciárias

17.8C Amidas a partir de anidridos ácidos carboxílicos

Os anidridos de ácido reagem com amônia.

17.8D Amidas a partir de Ésteres

Os ésteres sofrem adição nucleofílica–eliminação Essas reações são lentas:

17.8E Amidas a Partir de Ácidos Carboxílicos e Carboxilatos de Amônio

Os ácidos carboxílicos reagem com solução aquosa de amônia
formando sais :
17.8F Hidrólise de Amidas
As amidas sofrem hidrólise quando são aquecidas.
Hidrólise Ácida:

Hidrólise Básica:

17.8G Nitrilas a Partir da Desidratação de Amidas

Este é um método sintético útil para a preparação de nitrilas

17.8H Hidrólise de Nitrilas

O processo ocorre da seguinte forma:
17.8 I Lactamas
As cadeias cíclicas de aminas são lactamas
17.9 Derivados de ácido carbônico
Um dos derivados do ácido carbônico, o carbonado dialquila, é formado da seguinte forma:

17.9A Cloroformiatos de alquila e carbamatos de alquila

O tratamento de dicloreto de carbonila com um molar de um álcool leva à forma um
cloroformiato de alquila
17.10 Descarboxilação de ácido carboxílicos
Esse processo é quando um ácido carboxílico perde CO2.

17.10 A Descarboxilação de radicais carboxilas

Os íosn (RCO2-) de ácidos alifáticos saem da cadeia
17.11 Poliésteres e poliamidas: polímeros de crescimento em etapas
A formação do éster se deve se deve à reação do ácido carboxílico com um álcool