TEMA: CLASSIFICAÇÃO DE COMPOSTOS ORGÂNICCOS EM GRUPOS DE

SOLUBILIDADE.
TÍTULO: GRUPOS DE SOLUBILIDADE E CLASSIFICAÇÃO DE SEUS
COMPOSTOS ORGÂNICOS.

OJETIVO: O objetivo da prática é determinar a solubilidade de compostos orgânicos.

RESUMO: Este relatório tem como objetivo apresentar informações sobre análise e
classificação dos compostos orgânicos em grupos de solubilidade. De acordo com as
regras de solubilidade, uma substância polar tende a dissolver em um solvente polar, e
uma substância apolar também num solvente apolar. Ou seja, semelhante dissolve
semelhante. Por esse motivo as substâncias orgânicas em geral, só se dissolvem em
líquidos também orgânicos, como, por exemplo, álcool, éter, benzeno, gasolina, etc.
Esses líquidos recebem o nome de solventes orgânicos.
Palavras-chave: Solubilidade, semelhante
INTRODUÇÃO: A solubilidade dos compostos orgânicos pode ser dividida em duas
categorias principais: a solubilidade na qual a reação química é a força motriz e a
solubilidade na qual está somente envolvida a miscibilidade. As duas estão inter-
relacionadas, sendo a primeira usada para a identificação dos grupos funcionais, e a
segunda para determinar os solventes apropriados para recristalização nas análises
espectrais e nas reações químicas. Existem três aspectos que devem ser considerados
quando analisamos a solubilidade de compostos orgânicos que são: polaridade, forças
de atração intermolecular e o tamanho da cadeia carbônica. Os conceitos “polar” e
“apolar” são também importantes para a análise de solubilidade. A polaridade é uma
grandeza que pode variar continuamente de zero até um valor máximo que corresponde
a uma substância iônica. A possibilidade de ocorrer a dissolução aumenta quando a
intensidade das forças atrativas entre as moléculas de soluto e de solvente é maior ou
igual a intensidade das forças de atração entre as moléculas do próprio soluto e entre as
moléculas do próprio do próprio solvente. Além da semelhança de polaridade e das
intenções intermoleculares o tamanho aproximado das moléculas também contribui para
uma maior solubilidade. Muitas reações que ocorrem em testes de solubilidades são
reações ácido-base. Na teoria de Lewis os ácidos são receptores de par de elétrons e
bases são doadores de par de elétrons. (Solomons e Fryhie). Uma reação ácido-base de
Brönsted- Lowry que é muito utilizada em testes de solubilidade, para diferenciar ácidos
carboxílicos, álcoois e fenóis. Ácidos carboxílicos insolúveis em água, como o ácido
benzóico, dissolvem-se em hidróxido de sódio e água ou bicarbonato de sódio aquoso.
Os fenóis insolúveis em água dissolvem-se em hidróxido de sódio aquoso, mas não em
bicarbonato de sódio. Já os álcoois insolúveis em água não dissolvem em hidróxido de
sódio nem no bicarbonato.
METODOLOGIA: Utilizando as amostras A, B, C, D, E, F, G, H, guiado pelo
fluxograma representado na, o experimento foi realizado da seguinte maneira: em um
tubo de ensaio foi colocado 0,1 g da amostra e depois foi adicionado o reagente em
porções de 1ml com o auxílio de uma pipeta até completar 3ml, agitando a cada porção
adicionada e observando se amostra dissolveu completamente. Com a observação da
amostra de acordo com o comportamento apresentado em solubilidade ou não com os
reagentes, foi possível fazer a classificação dos compostos orgânicos de acordo grupos
de solubilidade. Se a amostra não dissolveu em 3 ml o composto considera-se insolúvel.
Para realização dos testes foram utilizadas as seguintes amostras: Ácido Salicílico,
Hexano, Álcool n-Octílico, Anilina, Acetato de Sódio, Ácido Acético, Formol,
Dietonolamina. Como reagentes foram utilizados HCl (ácido clorídrico), H2O, NaOH
(hidróxido de sódio), Et2O (éter etílico), H2SO4 (ácido sulfúrico), NaHCO3
(bicarbonato de sódio). Para o experimento foram utilizados os seguintes materiais:
Béquer, Pipeta de Pasteur, espátula, Tubos de ensaio, grade para os tubos de ensaio.

Figura 1: Fluxograma
 Figura 2: Tabela dos grupos de solubilidade

RESULTADOS E DISCUSSÃO
A- Ácido Salicílico possui fórmula molecular C7H6O3, de função orgânica dos
ácidos carboxílicos. É insolúvel em água, pois a amostra, possui a cadeia
carbônica longa, solúvel em NaOH, realiza assim, reação de neutralização, e
assim testado em NaHCO3 (s) (bicarbonato de sódio) reagindo formando sal e
H2O.

Figura 3: Estrutura do Ácido Salicílico

B- O Hexano possui a formula química C6H14, é um hidrocarboneto alcano é

pertencente ao grupo I, é esperado que não se dissolva em solventes polares
como H20, NaOH, H2SO4.

Figura 4: Estrutura molecular do Hexano

C- O Álcool n- Octílico possui a fórmula molecular C8H18O, de função orgânica

álcool, é insolúvel H2O, apesar de possuir o grupo funcional hidroxila, possui
uma cadeia longa de 8 carbonos, o que inviabiliza a solubilidade da molécula em
água. Também não reage com o hidróxido de sódio (NaOH), pois não reage em
soluções aquosas. Como não possui em sua estrutura Nitrogênio (N) e nem
Enxofre (S), é testado em H2S04 (ácido sulfúrico), e é solúvel neste.

Figura 5: Fórmula estrutural do Álcool n-Octílico

D- Anilina possui a fórmula estrutural C6H7N, pertencente a família química das
aminas, possui o grupo funcional fenila – NH2- ligado a um anel aromático.
Mesmo possuindo uma cadeia com 6 Carbonos, solúvel em H2O devido a
presença do anel aromático. Também solúvel em NaOH, pois é uma base não
interage com o composto que também tem caráter básico. Solúvel em HCl, este
de caráter ácido, forma assim uma reação de neutralização.

Figura 6: Fórmula estrutural da Anilina

E- Acetato de sódio é um ácido orgânico de formula química C2H3NaO2, a

dissolução desse ácido ocorre em solvente polares desde que possuam pouco
peso molecular, seu grupo está classificado em SA, é solúvel em água, mais
insolúvel em éter.

Figura 7: Fórmula estrutural do Acetato de Sódio

F- Ácido Acético possui a fórmula molecular C2H4O2, pertencente à família

química dos ácidos carboxílicos. Solúvel em H2O através da presença do grupo
carboxílico – COOH- o que viabiliza ligações de hidrogênio. Solúvel em éter
etílico.

Figura 8: Estrutura do Ácido Acético

G- Formol é um aldeído de formula químico CH2O, seus átomos ligam-se por

ligações covalentes, participa do grupo SI, possui até cinco carbonos
monofuncionais, é solúvel em H2O e éter.
 Figura 9: Estrutura do Formol.

H- Dietanolamida de ácidos graxos ou simplesmente amidas de ácidos graxos,

normalmente obtiveis de ácidos graxos de óleo de coco são amidas tensoativas
não iônicas, sendo muito empregadas em formulações cosméticas, possui
formula química CH3(CH2) nC (=O) N (CH2CH2OH)2, pertencem ao grupo
SB, é insolúvel em H20, HCl, NaOH.

Figura 10: Estrutura da Dietanolamida

TOXIDADE, TÉCNICAS DE MANUSEIO E DESCARTE:

ÁCIDO SALICÍLICO – sólido, branco a marrom claro, sem odor, afunda e mistura
lentamente com água. Fórmula molecular C7 H6 O3, evitar contato com o sólido e o pó.
Manter as pessoas afastadas, chamar os bombeiros, parar o vazamento, se possível,
isolar e remover o material derramado, usar luvas, botas e roupas de borracha butílica,
pvc ou viton, máscara contra pó e óculos de acrílico com proteção lateral. Irritante para
o nariz, garganta, pele, irritante para os olhos, se inalado, causará tosse ou dificuldade
respiratória, se ingerido, causará vômito.
HEXANO - líquido aquoso, sem coloração, odor de gasolina, flutua na água,
inflamável, produz vapores irritantes. Fórmula molecular C6 H14, manter as pessoas
afastadas. Chamar os bombeiros, parar o vazamento, se possível, isolar e remover o
material derramado, desligar as fontes de ignição, ficar contra o vento e usar neblina
d'água para baixar o vapor. Usar luvas, botas e roupas de polietileno clorado, neoprene,
poliuretano ou viton e máscara facial panorama com filtro contravapores orgânicos.
Irritante para o nariz e a garganta. Se inalado, causará tosse ou tontura, irritante para a
pele, irritante para os olhos, se ingerido, causará náusea ou vômito.
ÁLCOOL N- OCTÍLICO - líquido denso, sem coloração, odor doce, flutua na água.
Fórmula molecular C8 H18 O. Evitar contato com o líquido. Manter as pessoas
afastadas. Chamar os bombeiros. Parar o vazamento, se possível. Isolar e remover o
material derramado. Usar luvas, botas e roupas de borracha butílica ou natural,
polietileno clorado ou neoprene e máscara facial panorama com filtro contravapores
orgânicos. Irritante para a pele. Queimará os olhos.
ANILINA - líquido oleoso; sem coloração ou marrom; odor fraco; afunda, lentamente
na água. Fórmula molecular C7 H6 N. Evitar contato com o líquido e o vapor, manter as
pessoas afastadas, chamar os bombeiros, parar o vazamento, se possível isolar e
remover o material derramado. Ficar contra o vento e usar neblina d'água para baixar o
vapor. Para altas concentrações, usar roupa completa de pvc, luvas de pvc cano médio,
botas de pvc e máscara de respiração autônoma. Em caso de baixas concentrações,
substituir pela máscara facial panorama, com filtro contravapores orgânicos. Venenoso,
se exposto à pele. Irritante para os olhos. Venenoso, se ingerido.
ACETATO DE SÓDIO - Fórmula CH3COONa. Inalação: Retirar o paciente para um
local arejado. Se tiver dificuldades em respirar, dar oxigênio. Não efetuar respiração
boca-a-boca no caso de a vítima ter ingerido ou inalado a substância; efetuar respiração
artificial com um dispositivo respiratório médico. Chamar imediatamente um médico ou
contatar um centro de informações toxicológicas. Contato com a pele: Lavar
imediatamente com sabão e bastante água, remover todo o vestuário e sapatos
contaminados. Consultar um médico imediatamente. Contato com os olhos: Lavar
imediatamente com água abundante, inclusive debaixo das pálpebras durante 15
minutos pelo menos. Consultar um médico imediatamente. Ingestão: NÃO provocar
vômitos. Consultar um médico.
ÁCIDO ACÉTICO - Fórmula molecular C2 H4 O2, líquido aquoso, sem coloração,
odor forte de vinagre, afunda e mistura com água, produz vapores irritantes. Evitar
contato com o líquido e o vapor. Manter as pessoas afastadas. Chamar os bombeiros.
Parar o vazamento, se possível. Isolar e remover o material derramado. Usar luvas,
botas e roupas de borracha butílica, pvc e viton e máscara facial panorama com filtro
contravapores orgânicos. Irritante para o nariz e a garganta. Se inalado, causará tosse,
náusea, vômito ou dificuldade respiratória. Prejudicial, se ingerido, queimará os olhos e
a pele.
FORMOL - líquido aquoso; sem coloração; odor irritante; afunda e mistura com água.
Fórmula molecular HCOH / H2O / CH3OH. Evitar contato com o líquido. Chamar os
bombeiros. Parar o vazamento, se possível. Isolar e remover o material derramado. Usar
roupa de encapsulamento de borracha butílica ou viton e máscara de respiração
autônoma. Queimará a pele os olhos. Se ingerido causará náusea, vômito ou perda da
consciência.
DIETANOLAMIDA - líquido oleoso ou cristais sólidos, líquido sem coloração, sólido
branco, odor de amônia, afunda e mistura com água. Fórmula molecular C4 H11 O2 N,
evitar contato com o líquido, chamar os bombeiros, manter as pessoas afastadas, parar o
vazamento, se possível, isolar e remover o material derramado. Irritante para a pele.
Irritante para os olhos. Prejudicial se ingerido.

REFERÊNCIAS:
Solomons, T. W.,Fryhe.C. B. Organic Chemistry, 8 ed.(2004).
REGER,D.; SCOTT, G.; MERCER, E. Química: Princípios e Aplicações. Lisboa:
Fundação Calouste Gulbenkian, 1997.
UCKO, David A. Química Para as Ciências da Saúde – Uma introdução à química
geral, inorgânica e biológica. T radução de José Roberto Giglio. 2ed. São Paulo:
Manole, 1992.
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