FACULDADE DE CIÊNCIAS

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

TESTE III – QUÍMICA ORGÂNICA PARA ENG. QUÍMICA – 26/04/2021

GUIÃO DE CORREÇÃO
01 – Analise as duas estruturas: o cloranfenicol, um antibiótico potente contra a febre tifóide,
comumente conhecido na forma de colírio (0,5 a 1%) e em gotas otológicas (5 a 10%); a
dopamina, um neurotransmissor responsável pela sensação de prazer, bem-estar,
capacidade de memorização e que é deficiente no mal de Parkinson.
OH OH OH
OH
Cl
N
O2N H Cl
O H2N
Cloranfenicol Dopamina

a) Indique no espaço tracejado o número de carbonos quirais em: (0,5V)

i. Cloranfenicol 2 ii. Dopamina 0

b) Mencione as seis famílias de compostos orgânicos representados pelos grupos

funcionais nos dois compostos. (1,5V)
i. Álcoois iv. Aminas

ii. Amidas v. Nitrocompostos

iii. Fenóis vi. Haletos orgânicos

02 – Analise e risque, com x, os falsos produtos de nitração (todos os que não se podem formar),
de forma que as equações se tornem correctas. (2,0 v)
CH3 CH3
CH3 CH3
HNO3, H2SO4
a) ou ou
NO 2 O2 N
NO 2

NO 2 NO 2
NO 2 NO 2
HNO3, H2SO4
b) ou ou
NO 2 O2 N
NO 2

NO 2
CH3 O2 N CH3 CH3 CH3
HNO3, H2SO4 ou
c) ou
NO 2 NO 2 NO 2 O2 N NO 2

1
03 – Assinale com as letras (A e B) os nomes correspondentes aos compostos abaixo: (2,0V)
OH O NH2 O OH O NH2
A B
H

a) (3S,4Z,6E,9R)-3-amino-7-etoxi-9-hidroxideca-4,6-dienal
b) (3R,4E,6Z,9S)-3-amino-7-etoxi-9-hidroxideca-4,6-dienal
c) (2S,4Z,6E,8R)-8-amino-4-etoxideca-4,6,9-trien-2-ol
d) (2R,4E,6Z,8S)-8-amino-4-etoxideca-4,6,9-trien-2-ol

04 – Analise os compostos orgânicos dados abaixo e assinale com verdadeiro (V) ou falso (F) as
afirmações que seguem. (3,0 V)
OH O
O O

O OH O
A B C D E F G
a) Os pares de isómeros são A e D, B e E, C e F; (V)
b) O composto A é menos reactivo do que o composto D; (F)
c) Ao misturar o comp. G, com o reagente de Tollens ocorre a formação do espelho de Ag (F)
d) O composto C é mais solúvel em água comparativamente ao composto F; (V)
e) O ponto de ebulição do composto E é menor do que o do composto B. (F)
f) Na oxidação completa do composto D são consumidas 9 moles de oxigênio. (V)
C6H12 + 9O2 => 6CO2 + 6H2O + Energia

05 – A Cinco frascos, sem etiquetas, contêm separadamente, metanol (A), ácido metanóico (B),
fenol (C), ácido dodecanóico (D) e tridecanol (E). A identificação de cada composto foi feita com
base nas suas solubilidades em água e reactividade com NaHCO3(aq.) e NaOH(aq.). Indique o
conteúdo de cada frasco (por letra) na tabela, de acordo com os resultados. (2,5 V)
Frasco Em H2O Em NaHCO3 Em NaOH Conteúdo

1 insolúvel reage reage D

2 solúvel não reage não reage A

3 solúvel reage reage B

4 insolúvel não reage não reage E

5 insolúvel não reage reage C

2
06 – A adição directa de água (H2O + HgSO4, H2SO4) no composto A conduz à formação do
composto B. O composto B, por sua vez, ao reagir com o brometo de metilmagnésio (CH 3MgBr)
e depois hidrólise ácida (H3O+) resulta na formação de um álcool (C) que não sofre oxidação com
KMnO4 ou K2Cr2O7. Análises posteriores revelaram que a fórmula molecular do composto C é
C5H12O.
a) Determine os compostos A, B e C e represente o esquema de reações. (1,5 v)

A
H3C CH2 C C H OU H3C C C CH3
1) H 2O
2) HgSO 4, H 2SO4
O CH3
1) CH 3MgBr
C
H3C CH2 C C H H3C CH2 HO C CH2 CH3
+
OH H 2) H 3O CH3
H3C
B C
C4H10 O
Este é um álcool terciário,
não pode ser oxidado por
KMnO4 e K2Cr2O7

b) A reacção entre o composto B e CH3MgBr é denominada: (0,75 v)

i. Substituição radicalar
ii. Substituição electrofílica aromática
iii. Adição nucleofílica
iv. Substituição nucleofílica unimolecular
v. Adição radicalar

07 – O nome IUPAC do produto da oxidação enérgica (KMnO4 + H3O+ e aquecimento) do butanal

é: (1,0 v)
a) Ácido butanóico b) A reacção não ocorre
c) Butan-2-ol d) Nenhuma das alternativas está correcta

08 – Os nomes IUPAC e usual do ácido apresentado na figura são: (1,5V)

a. Ácido (S)-3-hidróxipentanóico
OH O
b. Ácido (S)-3-hidróxivalérico
c. Ácido (R)-3-hidróxipentanóico OH
d. Ácido (S)-β-hidróxivalérico
e. Ácido (R)-β-hidróxivalérico

3
09 – A ordem decrescente de reactividade dos compostos apresentados na figura é: (1,5 v)
a) 3>1>2 b) 2>1>3 O
c) 1>3>2 d) 2>3>1 O Cl
NH2 O
O
1 2 3

10 – Complete as equações de reacções do ácido etanóico com: (0,5+0,25)x3 = 2,25 V)

a) CH3CH2OH + H+ CH3COOCH2CH3 + H2O

CH3CH3 + CH3COOMgCl b) CH3CH2MgCl

c) CH3NH2 CH3CONHCH3 + H2O