Reações Orgânicas

(Esterificação, Hidrólise, Condensação Amídica,

Transesterificação e Saponificação)

Esterificação:
A esterificação consiste na reação entre um ácido de um álcool, gerando como
produto éster e água. Neste tipo de reação, a hidroxila (OH) do ácido carboxílico
reage com o hidrogênio do grupo OH do álcool primário para formar água,
conforme a reação abaixo:

Exemplo:

No caso de se utilizarem ácidos inorgânicos ou álcoois secundários ou terciários,

a água será formada por meio da reação entre a hidroxila (OH) do álcool com o
hidrogênio do grupo OH do ácido carboxílico.

Exemplo:
A nitroglicerina é comercialmente conhecida como dinamite, sendo um
explosivo muito poderoso e bastante sensível a choques.

Hidrólise
A hidrólise consiste na reação inversa da esterificação, ou seja:

Condensação Amídica:
Condensação amídica consiste na reação entre ácido carboxílico com aminas,
formando amida e água, como mostra o esquema a seguir:

Como exemplo, temos os aminoácidos, que possuem a seguinte estrutura

básica:

Onde o grupo R pode ser qualquer agrupamento atômico, tais como –H, –OH, –
CH3–CH3, etc.

Como podemos perceber, os aminoácidos possuem em sua estrutura o grupo

amino (–NH2–NH2) e a carboxila (–COOH). Por isso, os aminoácidos podem
reagir entre si por meio da condensação amídica e gerar os polipeptídeos,
que constituem as proteínas. De forma genérica, temos:
Transesterificação:
Transesterificação consiste na reação de um álcool com um éster, produzindo
outro álcool e outro éster. De forma genérica, temos:

Onde R, R’ e R’’ são cadeias carbônicas. Perceba que ocorre simplesmente

a troca de R’ e R’’ entre as moléculas de álcool e éster, gerando novas
moléculas de álcool e éster.

Saponificação
A saponificação, também conhecida como hidrólise alcalina, ocorre
quando um éster se encontra em solução aquosa de base inorgânica ou de
sal básico e dá origem a um sal orgânico e um álcool, como mostra a
equação genérica abaixo:

Neste tipo de reação, se o éster utilizado for proveniente de um ácido graxo, o

sal produzido é chamado de sabão. Daí o nome reação de saponificação.

Sendo a principal fonte natural de ácidos graxos os óleos e as gorduras

(triglicerídeos), suas hidrólises alcalinas constituem o principal processo para a
produção de sabões.

Logo, a hidrólise alcalina ou saponificação de um óleo ou de uma gordura pode

ser representada genericamente por meio da equação química a seguir:
O sabão apresenta em sua estrutura uma parte polar, que é hidrofílica, e outra
apolar, que é hidrofóbica. Isso permite que ele adquira uma
ação detergente (do latim detergenre, limpar), o que facilita os processos de
limpeza.

Os detergentes, por sua vez, são compostos sintéticos que apresentam estrutura
muito parecida com a dos sabões e possuem o mesmo tipo de ação sobre óleos
e gorduras. Os detergentes mais comuns consistem em cadeias longas de sais
de ácidos sulfônicos:

A parte apolar da molécula de sabão e do detergente se liga às gorduras,

que são moléculas apolares, enquanto que a parte polar se liga à água, que
também é polar. Formam-se, assim, partículas que se mantêm dispersas na
água e são arrastadas com ela durante a lavagem.

Os sabões e os detergentes contêm em suas cadeias, respectivamente, os

grupos COO−COO− e SO−3, que são chamados aniônicos. São, portanto,
derivados de ácidos sulfônicos. Atualmente, pode-se usar um terceiro tipo,
chamado catiônico, cuja parte ativa da molécula é um cátion (NH+4). Apesar da
baixa eficiência na remoção de sujeiras, a utilização dos detergentes catiônicos
é bastante difundida pelo fato de apresentarem elevado poder germicida.

Tanto os sabões quanto os detergentes são capazes de diminuir a tensão

superficial da água, sendo denominados genericamente de surfactantes.