Data: 10/12/2020

Valor da Prova: 100,0 Pontos

Nota:

Professor: Almir Andreão

Turma: 1º Período de Química Industrial
Disciplina: Introdução à Química Orgânica
Aluno(a): _________________________________________________________________

PROVA FINAL

Questão 1 (20,0 Pontos) - A química tem um papel determinante no estudo das propriedades dos
materiais, sua composição e transformações. O estudo das propriedades físicas e químicas dos
materiais ajuda a compreender as transformações que ocorrem na natureza, como, por exemplo, a
formação de fósseis, a atividade vulcânica, a constituição das rochas, a formação de grutas calcárias, a
degradação de monumentos de pedra calcária pela erosão e pelas chuvas ácidas, a precipitação de sal
nas salinas, enfim, a atividade natural da Terra e a que é devida à intervenção humana. Sobre
propriedades físicas das substâncias 1, 2, 3 e 4, responda:
OH
OH

HO HO
OH
1 2 3 4
a) qual delas é mais solúvel em água (hidrossolúvel)? _____
b) qual delas apresenta maior temperatura de ebulição? _____
c) qual delas apresenta maior polaridade? _____
d) qual delas apresenta menor polaridade? _____

Questão 2 (20,0 Pontos) - Na Química Orgânica podemos representar os isômeros conformacionais de

duas maneiras, projeções em cavalente e projeções de Newman. As representações em cavalete são
fórmulas em perspectiva que apresentam a ligação carbono-carbono segundo uma linha de fuga e indicam
a orientação espacial pela exibição de todas as ligações C-H. Nas projeções de Newman, a ligação
carbono-carbono é colocada diretamente na linha de visão do observador e os dois átomos de carbono
são representados como círculos coincidentes. As ligações do carbono frontal são representadas por
linhas que chegam ao centro do círculo. As ligações do carbono posterior se interrompem na
circunferência do círculo. A seguir, estão representados alguns alcanos nas projeções de Newman e em
cavalete:
CHO H H CH3
HH
H H H COOH H H
CH2CH3 H
H H H H
H H CH2CH2OH H H
H HH H H CH3 CH3
(1) (2) (3) (4) (5)
a) seguindo as normas da IUPAC, forneça os nomes para cada uma das substâncias.
b) para cada uma das substâncias, prediga sua conformação (eclipsada ou alternada ou gauche ou anti).
Questão 3 (10,0 Pontos) - O termo carbocátion foi sugerido por George A. Olah para designar qualquer
espécie catiônica do carbono. Os carbocátions têm deficiência de elétrons, com apenas 4 elétrons na
camada de valência e, por causa disto, são ácidos de Lewis. Eles reagem rapidamente com as bases de
Lewis (são altamente reativos e instáveis), sendo denominados eletrófilos. Sendo assim, a ordem
crescente de estabilidade para os carbocátions abaixo é:

1 2 3 4
a) 3-2-4-1 b) 1-2-3-4 c) 4-1-2-3 d) 2-3-1-4 e) 4-3-1-2

Questão 4 (10,0 Pontos) - Considere as seguintes substâncias orgânicas:

OH OH Cl O OH H
C H
H OH OH
OH OH Cl
A B D
H OH
CH3
C
Identifique a opção que apresenta as quantidades corretas de carbonos assimétricos (quirais) nas
respectivas substâncias acima:
a) 2 em A; 2 em B; 3 em C; 4 em D b) 3 em A; 2 em B; 3 em C; 2 em D
c) 3 em A; 2 em B; 2 em C; 4 em D d) 1 em A; 2 em B; 3 em C; 2 em D
e) 2 em A; 2 em B; 2 em C; 2 em D

Questão 5 (20,0 Pontos) - Considere as representações espaciais (Fischer) das estruturas a seguir:
CH3 CH2OH CH3 CH2 OH
H OH Cl H H OH H Cl
H Cl H OH Cl H H OH
CH2OH CH3 CH2 OH CH3
I II III IV
Em relação às estruturas I, II, III e IV coloque V (verdadeiro) ou F (falso) para as afirmações:
a) II e IV são diasteroisômeras ( ). b) I e II são enantiômeras ( ).
c) III e IV são enantiômeas ( ). d) II e IV são enantiômeras ( ).
e) I e III são enantiômeras ( ). f) II e III são enantiômeras ( ).

Questão 6 (20,0 Pontos) - As biomoléculas são formadas por átomos de carbonos. São dezenas a
milhares de carbonos reunidos em um esqueleto carbônico ligados a outros elementos químicos em menor
quantidade. Portanto, a forma como se organizam os carbonos e os grupos funcionais definem a estrutura
tridimensional da molécula, conferindo-lhe características e funções específicas. Dessa forma, identifique
as funções químicas destacadas na estrutura abaixo:

1 O

NH2 10 OH 8
2 HO
COOCH3 9 O
O 7
O O O
3 H
O NH 2 6
O 4 OH 5