Antocianina

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Aas antocianinas proporcionam a cor vermelha às folhas de Acer palmatum (bordo japonês) no outono.

Antocianinas (do grego ἀνθός (anthos): flor; κυανός (kyanos): azul) são derivados de sais flavílicos,
solúveis em água, que na natureza estão associados a moléculas de açúcar, denominando-se então
antocianidinas1 . São pigmentos pertencentes ao grupo dos flavonóides responsáveis por uma grande
variedade de cores de frutas, flores e folhas que vão do vermelho-alaranjado, ao vermelho vivo, roxo e azul.
Em particular, são os responsáveis pela cor rubi-violácea (cor "bordô") do vinho tinto jovem. Sua função é a
proteção das plantas, suas flores e seus frutos contra a luz ultravioleta (UV) e evitam a produção de radicais
livres. São sempre encontradas na forma de glicosídeos facilmente hidrolisados por aquecimento em meio
ácido, resultando em açúcares e agliconas, denominadas antocianidinas.2

Índice
 1 Ocorrência
 2 Estrutura
 3 Potencial de uso
 4 Referências
 5 Ligações externas

Ocorrência
São largamente distribuídos entre as plantas nas quais são encontrados em muitas frutas escuras como o
açaí, framboesa, amora, cereja, uva, mirtilo, morango, jabuticaba, acerola, entre outras.

Amora negra


 Morango, fruta rica em Pelargonidina.

Jabuticaba, fruta rica em Peonidina

Petunias púrpuras

Acerola

A pelargonidina é um dos principais pigmentos presentes no Gerânio.

Petunias rosadas, ricas em petunidina.

jabutiba em flor.

Estrutura
Íon flavílio, estrutura básica das antocianinas.

As antocianinas apresentam como estrutura básica o cátion 2-fenilbenzopirílio ou, mais simplificadamente,
cátion flavílio. As diferentes antocianinas diferem apenas nos grupamentos ligados aos anéis nas posições 3'
(R1), 4' (R2), 5' (R3), 3 (R4), 5 (R5), 6 (R6) e 7 (R7), que podem ser átomos de hidrogênio, hidroxilas ou
metoxilos.

Potencial de uso
Segundo estudos da Ohio State University, a antocianina é importante na prevenção da degeneração das
células dos mamíferos e humanos. Em combinação com o ácido elágico desenvolve uma potente prevenção
contra certos tipos de cânceres.

Referências
1. Jump up ↑ Okumura F.,Soares M.H.F.B., Cavalheiro E.T.G.; Química Nova 2004, Vol. 25.
2. Jump up ↑ http://ojs.c3sl.ufpr.br/ojs2/index.php/alimentos/article/view/5294/3924
3. ↑ Jump up to: a b c d e Estabilidade da matéria corante dos vinhos de regiões de clima quente (em
português). Centro nacional de Pesquisa em Uva e Vinho. Página visitada em 19 de março de 2010.

ANTOCIANINAS - PAPEL INDICADOR DE pH E ESTUDO DA ESTABILIDADE DA SOLUÇÃO DE

REPOLHO ROXO

Alice Maria Rolim Bernardino* (PG); Alexandre da Silva Pereira* (IC);

Denise R. Araripe** (PG); Nelson Angelo de Souza* (PG); Rosanna V.D.de Azevedo*(PG).
*Departamento de Química Orgânica - I.Q. - Universidade Federal Fluminense
**Departamento de Química Analítica - I.Q. - Universidade Federal Fluminense
*** Núcleo de Pesquisa em Ensino de Química - Pós-Graduação em Ensino de Ciências -
Modalidade Química - I.Q. - Universidade Federal Fluminense

palavras-chave: antocianinas, indicadores ácido-base, papel pH.

Introdução:
As antocianinas são pigmentos responsáveis por uma variedade de cores atrativas de frutas, flores e
folhas que variam do vermelho ao azul. São da classe dos flavonóides (conforme fig.) e o estudo
destes como indicadores ácido-base é alvo de discussões na literatura.
Alguns trabalhos utilizam o extrato alcoólico do repolho roxo para este fim. Porém o tempo de
estocagem deste extrato é curto, em virtude da decomposição microbiológica das antocianinas que
apresentam em sua estrutura unidades glicosídicas.

Objetivo:
O trabalho visa disseminar a aplicação do extrato de repolho roxo e acesso imediato ao princípio
ativo (antocianinas) deste nos estudos de acidez-basicidade, que fazem parte do programa de
Química Geral do 1o ano do ensino médio. Desenvolvemos assim, o papel indicador de pH com esse
extrato aquoso.
Objetivou-se também a conservação do extrato aquoso de repolho roxo com substâncias tidas na
literatura como conservantes (cloreto mercúrico, ácido cítrico e formol).

Metodologia e resultados:
Preparo do extrato e do papel de pH:
Foi fervido por 15 minutos 30g de repolho roxo picado em 150 mL de água destilada. Deixou-se
decantar por 10 minutos e filtrou-se. O filtrado foi concentrado a 10 mL (*) e em seguida, emergiu-se
tiras de papel de filtro no concentrado e secou-se ao ar.
(*)
- Para conservar o extrato por longo período convém adicionar 2 gotas de formol após seu
esfriamento.
Em tubos de ensaio com soluções de pH exatamente conhecido nas faixas de 1 a 14, foram inseridos
tiras do papel indicador que apresentaram variação apreciável de cor nas faixas de pH 1 - 4; 5 - 8; 9 -
10; 11 - 12; e 13 - 14. O papel passa a cor para a solução em que for inserido apresentando um
colorido atrativo.
Foram também realizados, experimentos com o extrato aquoso de repolho roxo com formol nas
soluções tampão (pH 1 - 14) cujo comportamento não apresentou modificação. As mudanças de
cores nas faixas de pH foram acompanhadas por espectroscopia no visível conforme tabela.
4.
Faixa de pH Cor máx (nm)
1–4 Vermelho 522 - 531
5–8 Violeta 550 - 567
9 – 10 Azul 570 - 576
11 - 12 Verde  580
> 13 Amarelo -

5.
O estudo da estabilidade do extrato de repolho roxo com os conservantes foi acompanhado através
da espectroscopia no visível. A amostra com formol foi a única que não apresentou alteração dos
espectros de absorção, enquanto que os demais apresentaram alteração imediatamente. Os estudos
espectrocópicos do extrato com formol ao longo de 3 semanas evidenciaram a não decomposição do
mesmo e o seu comportamento frente às soluções tampão foi o mesmo.
Conclusão:
A partir dos resultados acima tornar-se-á possível a utilização do papel de pH com o pigmento
cianina do repolho roxo bem como estocar o extrato aquoso com formol. Ressaltamos que as tiras de
papel de pH apresentam uma excelente durabilidade.

Bibliografia:
Ikan, R. - Natural Products - A Laboratory Guide - 2nd ed, Academic Press.
Lima, V.A.,Battaggia M., Guaracho, A., Infante, A.- Química Nova na Escola 1995, 1, 32-33.
CAPES/FAPERJ