10º ano | Química | Ficha de Trabalho nº5

Tema 4: Estruturas de moléculas orgânicas e biológicas

RESUMINHO J

Os compostos orgânicos são substâncias que contêm carbono e hidrogénio, podendo ainda apresentar outros elementos, como

sejam o oxigénio, o nitrogénio, o enxofre, o fósforo e os halogéneos. O carbono tem capacidade para estabelecer quatro ligações

estáveis, podendo deste modo formar cadeias curtas ou longo das e com várias disposições, originando inúmeros compostos

orgânicos. Estas cadeias são a base da estrutura das moléculas orgânicas, podendo ser abertas quando os átomos se ligam entre

si nas extremidades são livres ou de cadeia da fechada, quando não existe uma extremidade.

Os hidrocarbonetos podem ainda classificar-se em:

• saturados – são hidrocarbonetos em que os átomos

de carbono se encontram ligados por ligações

covalentes simples (𝐶 − 𝐶) – alcanos.

• insaturados – são hidrocarbonetos em que os

átomos se encontram ligados através de ligação

covalente duplas (𝐶 = 𝐶) – alcenos - ou ligações

triplas (𝐶 ≡ 𝐶) – alcinos.
 Relativamente à nomenclatura (nome do composto) dos alcanos:

• terminam sempre o seu nome com o sufixo – ano;

• os prefixos são designados de acordo com o número de átomos de carbono.

Na tabela seguinte indica o nome, as fórmulas molecular e de estrutura e o modelo molecular dos alcanos com o número de

átomos de carbono de 1 a 6.

Na maioria dos compostos, as cadeias surgem com ramificações, denominando-se estes alcanos de cadeia ramificada.

Estas ramificações designam-se por grupos ou radicais alquilo e são conjuntos de átomos que substituem um ou mais átomos de

hidrogénio na cadeia principal. O nome a atribuir a estes grupos está relacionado com o nome do hidrocarboneto de origem, por

perda de um átomo de hidrogénio.

Composto constituído por uma cadeia de

três átomos de carbono e um grupo metilo
que substitui um átomo de hidrogénio, no
carbono principal. O seu nome é
metilpropano.
REGRAS PARA ATRIBUIÇÃO DO NOME A UM ALCANO DE CADEIA RAMIFICADA

1. Escolha da cadeia principal

- cadeia com maior número de átomos de carbono.

2. Numeração da cadeia principal

- de forma a atribuir a numeração mais baixa aos carbonos que estão ligados aos substituintes.

3. Designação dos substituintes alquilo

- é obtida a partir do prefixo do respetivo alcano com sufixo “ilo” (ao invés de “ano”).

4. Formação do nome do composto

- começa pelo nome do substituintes ordenado alfabeticamente, precedido pelo número do átomo de carbono na cadeia

principal a que está ligado. No fim coloca-se o nome do alcano da cadeia principal:

• caso o alcano tenha dois ou mais substituintes iguais, acrescentar ao nome as posições ocupadas pelos substituintes,

seguidas do prefixo multiplicativo (que não contam para a ordem alfabética);

• caso o alcano tenha dois ou mais substituintes diferentes, mencionar os diferentes substituintes por ordem alfabética.

Nome do composto: 2-metilbutano

Nome do composto: 2,4-dimetilpentano

Os compostos orgânicos que têm a mesma fórmula geral, mas diferente fórmula de estrutura, são designados por isómeros.

Nos hidrocarbonetos insaturados, os átomos de carbono podem estabelecer ligações múltiplas entre si: os alcenos apresentam na

sua carbonada pelo menos uma ligação dupla, enquanto os alcinos terão na sua cadeia pelo menos uma ligação dupla, enquanto

os alcinos terão na sua cadeia pelo menos uma ligação tripla. A nomenclatura destes compostos é idêntico à dos alcanos, diferindo

apenas no sufixo -eno e -ino, respetivamente.

Uma vez que nas ligações simples, os átomos partilham dois eletrões e

nas ligações covalentes duplas e triplas, os átomos partilham quatro e seis

eletrões, respetivamente, os parâmetros das ligações, nomeadamente o

comprimento de ligação e a energia de ligação, diferem quando se trata

da ligação carbono-carbono nos alcanos, alcenos e alcinos.

Quanto maior for a energia de ligação, menor será o comprimento de

ligação e maior será a sua estabilidade: a ligação tripla é mais forte e mais estável, pois é maior o número de eletrões partilhados

entre os dois átomos e, consequentemente, maior será a atração núcleos-eletrões. A ligação simples será a menos estável, pois é

menor o número de eletrões partilhados entre os dois átomos e, naturalmente, menor será a atração núcleos-eletrões.

Os átomos de hidrogénio das cadeias carbonadas podem ser substituídas por átomos do grupo 17, da Tabela Periódica, os

halogéneos (flúor, cloro, bromo e iodo), originado os haloalcanos. Estes compostos são muito utilizados como solventes, na

produção de plásticos, inseticidas e nos sistemas de refrigeração. O solvente mais conhecido é o tetracloreto de carbono (𝐶𝐶𝑙! ),

muito tóxico. O clorofórmio (𝐶𝐻𝐶𝑙" ) foi um anestésico muito utilizado.

Os clorofluorcarbonetos (CFC) são dos compostos mais conhecidos da família do haloalcanos. Os CFC, também denominados

freons, resultam de alcanos em que todos os átomos de hidrogénios forma substituídos por átomos de flúor e de cloro.

Além dos hidrocarbonetos, existe uma grande diversidade de compostos orgânicos, devido à presença de pequenos grupos de

átomos chamados grupos funcionais. Estes grupos, de acordo com cada função atribuem propriedades características às

substâncias, nomeadamente pontos de fusão e ebulição, densidades e a forma como as moléculas reagem umas com as outras.

Os grupos funcionais mais comuns, e que representam uma grande família são oxigenados, isto é, além de carbono e de hidrogénio,

têm oxigénio: álcoois, aldeídos, cetonas e ácido carboxílicos.

Os aldeídos e os ácidos carboxílicos têm grupos carbonilo e carboxilo, respetivamente, nas extremidades das cadeias carbonadas.

As cetonas têm grupos carbonilo no interior das cadeias carbonadas.

Existem ainda outros grupos funcionais que contêm nitrogénio, constituindo a família das aminas (são derivadas do 𝑁𝐻" em que

os átomos de hidrogénio são substituídos por grupos alquilo.

1. A composição do gás natural pode variar consoante o local em que o gás é produzido, sendo essencialmente constituído por

metano (70%), embora possa conter outros gases, como, por exemplo, etano, propano, metilbutano, dióxido de carbono e

vapor de água.

1.1) Indica as posições relativas dos átomos constituintes da molécula 𝐶𝐻! no tetraedro.

1.2) Qual das fórmulas de estrutura pode representar a molécula de metilbutano?

1.3) Na cadeia principal do metilbutano existem

(A) três átomos de carbono primários, um átomo de carbono secundário e um átomo de carbono terciário.

(B) um átomo de carbono primário, um átomo de carbono secundário e dois átomos de carbono terciários.

(C) dois átomos de carbono primários e dois átomos de carbono secundários.

(D) dois átomos de carbono primários, um átomo de carbono secundário e um átomo de carbono terciário.

1.4) Relativamente aos alcanos, seleciona a opção correta.

(A) Um alcano com apenas três átomos de carbono pode ser ramificado,

(B) Numa molécula de hexano existem seis átomos.

(C) As cadeias carbonadas dos alcanos são abertas saturadas e ramificadas.

(D) Um alcano de cadeia linear não apresenta carbonos terciários.

 1.5) A molécula de água tem uma geometria angular e o ângulo formado é de 104,5°, e não 109,5°, como previsto para um

tetraedro regular. Essa diferença deve-se essencialmente

(A) ao tamanho do átomo de oxigénio.

(B) à atração entre os átomos de hidrogénio.

(C) ao tamanho do átomo de hidrogénio.

(D) aos dois pares de eletrões de valência em torno do átomo.

2. Considera as moléculas de etano (𝐶# 𝐻$ ), eteno (𝐶# 𝐻! ) e etino (𝐶# 𝐻# ).

2.1) Determina, para cada molécula, o número total de eletrões de valência e o número total de eletrões desemparelhados

para ligações.

2.2) Sabendo que nestas moléculas os átomos de hidrogénio obedecem à regra do dubleto e os de carbono à regra do octeto,

escreve as estruturas de Lewis de cada molécula. Qual é o número de pares ligantes e não ligantes em cada molécula?

2.3) Indica a ordem das ligações 𝐶 − 𝐶 em cada molécula.

2.4) Comprova o número de pares ligantes e não ligantes determinados na alínea 2.2, usando as fórmulas matemáticas que os

permitem determinar.

3. Um dos gases poluentes da nossa atmosfera é o diclorofluormetano (𝐶𝐹# 𝐶𝑙# ), um dos clorofluorcarbonetos causadores da

destruição da camada de ozono.

3.1) Escreve a sua fórmula de estrutura, indicando os pares eletrónicos não-ligantes.

3.2) Qual é a geometria destas moléculas?

4. Sabendo que todas as moléculas consideradas são hidrocarbonetos de cadeia aberta lineares, classifique-as em alcanos,

alcenos ou alcinos.

4.1) 𝐶" 𝐻$ 4.2) 𝐶" 𝐻!

4.3) 𝐶! 𝐻$ 4.4) 𝐶! 𝐻%&

4.5) 𝐶' 𝐻%! 4.6) 𝐶' 𝐻%$

4.7) 𝐶( 𝐻%! 4.8) 𝐶) 𝐻%(

4.9) 𝐶%& 𝐻##

5. A molécula de 𝐶𝐻" 𝐶𝑂𝑂𝐻 pode ser representada através da notação de Lewis, como na figura.

A molécula de 𝐶𝐻" 𝐶𝑂𝑂𝐻 apresenta, no total,

(A) 24 eletrões de valência.

(B) 16 eletrões de valência.

(C) 12 eletrões de valência.

(D) 8 eletrões de valência.

6. Das seguintes afirmações, indica quais são verdadeiras (V) e corrija as falsas (F).

(A) Os álcoois são compostos orgânicos em que figura o grupo hidroxilo, −𝐶𝑂.

(B) As cetonas são compostos orgânicos em que figura o grupo hidroxilo, −𝐶𝑂.

(C) As cetonas são compostos orgânicos em que figura o grupo carbonilo, −𝐶𝑂, numa das extremidades da cadeia de átomos

de carbono.

(D) As cetonas são compostos orgânicos em que figura o grupo carbonilo, −𝐶𝑂, a meio da cadeia de átomos de carbono.

(E) Os aldeídos são compostos orgânicos em que figura o grupo carbonilo, −𝐶𝑂, a meio da cadeia de átomos de carbono.

7. Escreve as fórmulas químicas e desenha as fórmulas de estrutura das seguintes moléculas orgânicas:

7.1) Pentano;

7.2) Butanona;

7.3) Cloroeteno;

7.4) Butanal;

7.5) Trimetilamina.

8. Escolha a única opção que completa corretamente a frase.

Os haloalcanos são obtidos a partir de __________ em que átomos de hidrogénio são substituídos por __________, enquanto

as ___________ são obtidas a partir do amoníaco substituindo um ou mais átomos de _____________ por cadeias de átomos

de ____________.

(A) hidrocarbonetos; cloro; cetonas; hidrogénio; carbono

(B) cetonas; nitrogénio; aminas; carbono; hidrogénio

(C) cetonas; aldeídos; aminas; nitrogénio; carbono

(D) hidrocarbonetos; halogéneos; aminas; hidrogénio; carbono

(E) hidrocarbonetos; halogéneos; aminas; nitrogénio; carbono

9. Escreve as fórmulas químicas, e desenha as fórmulas de estrutura, dos seguintes compostos:

9.1) um álcool com quatro átomos de carbono;

9.2) um ácido carboxílico com quatro átomos de carbono, contendo dois grupos funcionais carboxilo;

9.3) uma amina contendo quatro átomos de carbono.

9.4) uma cetona contendo cinco átomos de carbono.

9.5) um aldeído contendo cinco átomos de carbono.

10. Os hidrocarbonetos são compostos que apresentam na sua composição átomos de carbono e hidrogénio. Estes compostos

apresentam diferentes designações de acordo com o tipo de ligação estabelecida entre os seus átomos de carbono. Considera

os seguintes hidrocarbonetos.

10.1) Indica qual das quatro fórmulas de estrutura representa o propano e escreve a sua fórmula molecular.
 10.2) Os hidrocarbonetos representados designam-se por saturados, porque ...

(A) ... os átomos de carbono encontram-se ligados aos átomos de hidrogénio por ligações covalentes simples.

(B) ... são constituídos por átomos de carbono e de hidrogénio exclusivamente.

(C) ... as ligações estabelecidas entre os átomos de carbono são covalentes simples.

(D) ... não possuem outro tipo de átomos ligados ao carbono, para além do hidrogénio.

Seleciona a(s) opção(ões) correta(s)

10.3) Considera o composto halogenado a seguir representado.

(a) A que se deve a designação de composto halogenado?

(b) Seleciona a opção que traduz o nome do composto.

(A) clorofluoropropano.

(B) 2-clorofluoropropano.

(C) 2-cloro-1-fluorpropano.

(D) 1-cloro-2-fluorpropano.

11. Outras famílias de compostos orgânicos, por possuírem outros átomos, como oxigénio e nitrogénio, são de extrema

importância a nível de química orgânica. A família de um composto é determinada pelo grupo funcional presente na estrutura

da molécula. Considera as seguintes fórmulas de estrutura.

Seleciona a opção que traduz a sequência de famílias a que pertencem os compostos I a V.

(A) Aldeído – Álcool – Cetona – Ácido carboxílico – Amina

(B) Cetona – Aldeído – Ácido carboxílico – Álcool – Amina

(C) Álcool – Cetona – Aldeído – Ácido carboxílico – Amina

(D) Álcool – Aldeído – Cetona – Ácido carboxílico – Amina