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ESCOLA TCNICA PROFESSOR AGAMEMNON MAGALHES CURSO: TCNICO EM QUMICA MDULO IV - TARDE DISCIPLINA DE ANLISE ORGNICA II

RELATRIO DA PRTICA DE ANLISE ORGNICA II EXTRAO DA CAFENA

Recife-PE, 02 de Fevereiro de 2011.

ESCOLA TCNICA PROFESSOR AGAMEMNON MAGALHES CURSO: TCNICO EM QUMICA MDULO IV - TARDE DISCIPLINA DE ANLISE ORGNICA II

RELATRIO DA PRTICA DE ANLISE ORGNICA II EXTRAO DA CAFENA

Este relatrio descreve as atividades realizadas na aula prtica da disciplina de Anlise Qumica II, no laboratrio de qumica orgnica do Etepam e foi requisitado pelos professores: Antonio Paixo e Jos Garcia. Aluno: Cludio Jos Lima

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Recife-PE, 02 de Fevereiro de 2011. SUMRIO

Contedo
Materiais e Reagentes.....................................................................................................4 Objetivos.........................................................................................................................4 Introduo.......................................................................................................................5 Procedimento experimental.............................................................................................7 Resultados e discusses...................................................................................................8 Concluses.......................................................................................................................9 Referncias Bibliogrficas...............................................................................................10 Anexo I............................................................................................................................11

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OBJETIVOS: Neste experimento ser realizada a extrao da cafena das folhas do ch, usando gua quente contendo carbonato de clcio. Deste modo, a cafena ser extrada desta fase aquosa com acetato de etila ao invs do diclorometano, uma vez que este apresentou m qualidade. Com a evaporao do solvente obtm-se a cafena impura. A purificao da cafena obtida ser feita atravs da tcnica de recristalizao, utilizando tolueno e ter de petrleo como solventes.

MATERIAIS E REAGENTES gua destilada Bquer de 400 mL Pisseta Trs sachs de ch mate Acetato de Etila NaOH 6 mol/L Sulfato de sdio anidro (Na2SO4) 2-Propanol Hexano Bquer de 250ml 2 Vidros de Relgio Funil de decantao Papel de Filtro Balana Analtica Termmetro Chapa de Aquecimento

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INTRODUO
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O hbito mundial de tomar caf, ch e ch-mate vem de sculos, e est A cafena a

associado ao efeito estimulante dessas bebidas (Marques,2007).

substncia responsvel por esse estmulo que atua no sistema nervoso central, cardaco e respiratrio. Ela est presente em quantidades significantes tanto no caf como no ch, em mdia para 130g de caf, temos (coado Tradicional de 75 a 170 mg de cafena ) e par o ch ( em 130 g de ch , aproximadamente - 12 a 28mg de cafena em ch instantneo fonte: http://www.sociedadedigital.com.br/artigo.php?artigo=169&item=2). A cafena, quando isolada, um slido branco, inodoro e de sabor amargo, cuja formula mnima C8H10N4O2 e apresenta a seguinte frmula estrutural:

Figura 1- Frmula estrutural da cafena - Fonte: Prticas de qumica orgnica.

Para se extrair substncias a partir de vegetais, utiliza-se diversos mtodos, porm o procedimento mais aplicado para extrao de substncias orgnicas a extrao por solventes. Essa metodologia tem como fundamento a maior solubilidade de certos compostos orgnicos em determinados solventes (Marques, 2007). No presente experimento foi empregado o acetato de etila, que produz a chamada "extrao natural de cafena", pois ele um elemento qumico encontrado naturalmente em muitas frutas. A cafena extrada da mesma forma como no processo de cloreto de metileno, porm o acetato de etila foi o solvente empregado ( lazer.hsw.uol.com.br).

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PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL Em um bquer, colocou-se 250mL gua destilada para ser aquecida at aproximadamente a temperatura de 97 980C, para esta aferio empregou-se um termmetro de mercrio . Posteriormente, foram colocados trs saquinhos de ch preto e deixou-se por 1 minuto. Ao final desse tempo, os saquinhos foram removidos, prensados entre 2 vidros de relgio e descartados. A soluo resultante foi colocada em um bquer e logo em seguida resfriada em um banho de gelo, transferida para um funil de decantao, de onde colocou-se 40 ml de acetato de etila no interior do mesmo. Sendo que o funil de decantao foi agitado suavemente. Notou-se a formao de duas fases orgnicas, isto ocorreu devido densidade do acetato de etila (densidade: 0,897 g/cm3 fonte:
http://omestre.awardspace.com/quimica/pdf/Exp_acetato_etila.pdf

) ser menor do que da gua.

Filtrou-se a soluo e desprezou-se a fase aquosa. Adicionou-se 40 ml de NaOH 6 mol/L a soluo que continha a fase orgnica e, ao final, uma poro de Na2SO4 anidro, filtrou-se e foi coletado em um bquer. Ao final de cuidadosa evaporao do acetato de etila, obtm-se a cafena com um bom grau de pureza, a julgar pelo seu aspecto esbranquiado. Efetuou-se a purificao da cafena isolada por recristalizao, utilizando-se, para isto, 10 ml de 2-propanol como solvente, seguida da adio de 10 ml de hexano para acelerar a precipitao. Filtrou-se a soluo e o papel de filtro que continha a cafena (o precipitado) foi levado para secagem no dessecador. Entretanto, anteriormente pesamos o papel de filtro seco e apresentou 1,6581 g de peso . Aps uma semana, pesamos o papel de filtro que continha a cafena na balana analtica e teve como peso o valor de 1,6714 g. Realizado o procedimento da pesagem da massa da cafena, partimos para verificao da porcentagem em massa da referida substncia nas folhas do ch. Desta forma, verificamos a quantidade de massa em gramas subtraindo o peso do papel de filtro com a cafena do papel de filtro seco [1,6714 g - 1,6581 g = 0,0133 g de cafena]. Utilizamos a seguinte relao matemtica: Porcentagem em massa da cafena % (m) = [ m (cafena extrada) / m (ch) ] x 100 % Massa do ch (1 saquinho = 1,6 g) 3 saquinhos de Ch ( 1,6 g x 3 = 4,8 g de folhas de ch).
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Massa de cafena extrada do ch = 0,0133 g % (m) de cafena = [0,0133 / 4,8 g ] x 100 = 0,28 % de cafena. RESULTADOS E DISCUSSES O aquecimento da gua a 97-98C se deve pelo fato de a cafena ser extremamente solvel em gua quente, favorecendo a sua extrao gua de: 2,17g/ mL a 25C; 18,0 g/ mL a 80C; 67,0 g/ mL a 100C. Com a adio do solvente que foi o acetato de etila, houve uma formao de duas fases a orgnica que por ser menos densa (0,897 g/cm 3) , ficou na parte superior e a aquosa localizou-se na parte inferior, pois apresenta maior densidade 1 g/cm3 . A utilizao do NaOH foi necessria por que durante o processo de extrao da cafena um dos produtos encontrados na soluo de ch mate o tanino, que devido aos grupos fenlicos, eles apresentam acidez. Se adicionarmos uma base ao extrato aquoso das folhas de ch, esses compostos sero convertidos em seus respectivos sais de sdio, que passaro a ser insolveis em diclorometano. Na fase orgnica foi adicionado sulfato de sdio anidro, um agente dessecante, usado para remover eventuais molculas de gua presentes na soluo que solvatam a cafena. Em seguida, a soluo foi filtrada. Efetuou-se a purificao da cafena isolada por recristalizao, utilizando-se, para isto, 10 ml de 2-propanol como solvente, seguida da adio de 10 ml de hexano para acelerar a precipitao. Encontramos o valor de 0,0133 g de cafena e que correspondeu a 0,28% de cafena em massa da folha do ch mate. Este valor est dentro dos padres de porcentagem de massa de cafena presente no ch que situa-se entre os valores de 0,18 0,53% no texto apresentado pelos professores.
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solubilidade em

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CONCLUSO O presente experimento demonstrou, com eficincia, uma tcnica de se extrair substncias orgnicas de vegetais, neste caso, a cafena um alcalide. Para isto, utilizou-se o procedimento de extrao por solventes que tem como fundamento a maior solubilidade de certos compostos orgnicos em determinados solventes e tambm a recristalizao com o intuito da purificao da cafena. Neste processo, verificou se que so necessrios a utilizao de outras substncias para a realizao do mesmo, este foi o caso do NaOH, servindo para neutralizar o cido dos grupos fenlicos (Tanino) que tambm so componentes naturais presentes nas folhas do Ch. Bem como o sulfato de sdio anidro, um agente dessecante, usado para remover eventuais molculas de gua presentes na soluo que solvatam a cafena. Foi encontrado o valor de 0,28% de cafena em massa presente no ch, que est dentro dos valores de referncia (0,18 - 0,53%) citado no material apostilado indicado pelos professores. A importncia de se conhecer uma determinada concentrao de uma substncia que est presente num composto de grande relevncia para a determinao de qualidade de um produto, bem como da avaliao do seu teor de toxidade.

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REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS:
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MARQUES, JACQUELINE A. BORGES, CHRISTIANE - Prticas de Qumica Orgnica Campinas So Paulo ; Editora tomo,2007.
[2]

ISOLAMENTO DA CAFENA DO CH MATE - Universidade Estadual de Maring depart. de qumica. Profa. Dra. Maria Helena Sarragiotto DISCIPLINA: Qumica Orgnica Experimental I - ACADMICOS: Adalberto Emuno Jnior Leandro Silva Rocha - Mariane Tavares Wandembruck, Maring -2009 http://omestre.awardspace.com/quimica/pdf/Exp_acetato_etila.pdf

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ANEXO I QUESTIONRIO: 1- O que um alcalide? So compostos orgnicos heterocclicos de carter bsico que contm nitrognio, comumente obtidos a partir de plantas e que apresentam alguma atividade biolgica. 2- Por que os alcalides geralmente apresentam carter bsico? Sendo os alcalides so aminas, isto se deve ao par eletrnico livre que existe no nitrognio que pode receber prtons, caracterizando uma base de Bronsted- Lowry. 3- Por qu a maioria dos alcalides so extrados das plantas com uma soluo aquosa cida? 4- Por qu a cafena extrada com uma soluo aquosa bsica? Por que um dos produtos encontrados na soluo de ch mate o tanino, que devido aos grupos fenlicos, eles apresentam cidez. Se adicionarmos uma base ao extrato aquoso das folhas de ch, os sais dos cidos tnicos sero formados. A cafena poder ser extrada da soluo bsica de extrato com um solvente como clorofrmio ou diclorometano, e os sais permanecero na soluo aquosa. 5- Explique a tcnica de recristalizao usada nesta experincia: Recristalizao uma tcnica de purificao de compostos orgnicos slidos a temperatura ambiente. Os compostos orgnicos obtidos por reaes qumicas ou extrados da natureza, raramente so puros, o que necessita de uma tcnica de purificao. A recristalizao est fundamentada principalmente na idia de que a solubilidade dos compostos varia em funo de sua temperatura. O nome recristalizao deriva do fato de que a substancia ser dissolvida no solvente e aps o esfriamento ela se recristalizar, e desta vez mais pura do que no estado anterior, uma vez que as impurezas tendem a ficar retidas no solvente. uma tcnica em que consiste na aplicao de um solvente a uma certa temperatura numa substncia com o intuito de quebrar a rede cristalina e colocar as molculas do composto em soluo, o que ir permitir a sua purificao. Logo depois, ocorre a filtrao a quente que tem como finalidade eliminar as impurezas insolveis.

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Posteriormente, segue-se o arrefecimento at a temperatura ambiente destinando-se a provocar a cristalizao lenta do composto a partir da soluo saturada. 6- Quais as estruturas dos heterociclos: piridina, piperidina, pirrol, quinolina, indol e xantina? 7- Apesar de existirem alcalides de origem animal (por ex., nos venenos de alguns animais peonhentos), a vasta maioria dos alcalides encontrada em vegetais. Sugira razes para este fato (ou seja, por qu as plantas sintetizam alcalides?): 8- Discuta sobre a metodologia de isolamento de um produto natural a partir de plantas, que foi utilizado neste experimento. Ela pode ser considerada geral? Quais as dificuldades encontradas? Quais as vantagens desse mtodo? 9- Discuta a porcentagem de cafena bruta isolada e de cafena aps a recristalizao. Levando-se em conta que as plantas produzem milhares de compostos diferentes, o que voc conclui a respeito da quantidade de cafena presente no ch preto? 10- Cite exemplos de alguns alcalides extrados de plantas, correlacionando-os com as respectivas atividades biolgicas: 11- Em caso de intoxicao com soda custica e metanol, quais os primeiros socorros? (consultar o Manual de Segurana da Aldrich):

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