Simulado IME - Prova 4 - 2a fase - Química

Questão 1

om
l. c
As alquilações e acilações de Friedel-Crafts são reações de grande importância sintética na Química

ai
Orgânica. Entretanto, elas apresentam algumas especificidades que devem ser consideradas no
planejamento de estratégias de síntese de compostos orgânicos. As questões abaixo formuladas

gm
abordam algumas dessas especificidades.

a) A monoalquilação do benzeno com brometo de n-butila gera como produto principal o sec-

s @
butilbenzeno (64 a 68% da mistura), em detrimento do n-butilbenzeno (32 a 36% da mistura).

e
Explique a razão desse fenômeno.

a m
b) Não ocorrem alquilações de Friedel-Crafts ao se adicionar clorobenzeno ou cloroeteno ao
benzeno, mesmo em presença de AlCl 3. Por quê?

3g
1
c) Um problema comum nas alquilações de Friedel-Crafts é a ocorrência de polialquilações, isto é,

e
de novas alquilações no anel aromático já alquilado. Por outro lado, é extremamente difícil a

p
ocorrência de poliacilações em acilações de Friedel-Crafts. Qual o motivo dessa diferença de

li
comportamento entre as duas reações?

fe
Questão 2

om
l. c
A celulose é um polímero natural constituído por milhares de meros originados da glicose ligados

ai
entre si. Um segmento desse polímero é representado por:

gm
s @
e
a m
3g
e 1
Produz-se o trinitrato de celulose fazendo-se reagir celulose com ácido nítrico, na presença de ácido

li p
sulfúrico. Assim sendo, calcule o número de unidades monoméricas necessárias para gerar a cadeia

fe
polimérica de uma amostra padrão de trinitrato de celulose, cuja massa molar é 3,861x105 g/mol.

Questão 3

om
l. c
Um primeiro estudo da cinética da reação SO 2(g) + O 3(g) → SO 3(g) + O 2(g) foi feito a 250 K, fornecendo

ai
os dados da tabela abaixo:

gm
s @
e
 l . c
a i
gm
s @
e
a m
g
e 13
li p
Um segundo estudo foi então realizado a 400 K, fornecendo:

fe
Com base nesses dados, estime a energia de ativação da referida reação.

Questão 4

om
l. c
O sulfato cúprico anidro é obtido a partir da reação de uma solução aquosa de ácido sulfúrico 98%

ai
(em massa), a quente, com cobre. Sabendo que a solução aquosa de ácido sulfúrico tem massa
específica 1,84 g/cm3 e que o ácido sulfúrico é o reagente limitante, calcule a massa de sulfato

gm
cúprico obtida a partir da reação de 10,87 ml da solução aquosa de ácido sulfúrico

s @
e
a m
3g Questão 5

om
1 l. c
O trítio é produzido na atmosfera por ação de raios cósmicos. Ao combinar-se com o oxigênio e o

e ai
hidrogênio, precipita-se sob a forma de chuva. Uma vez que a incidência de raios cósmicos varia com

p
li
a região da Terra, as águas pluviais de regiões diferentes terão diferentes concentrações de trítio.

fe gm
Os dados abaixo correspondem às concentrações de trítio (expressas em número de desintegrações
por minuto por litro) em águas pluviais de diferentes regiões do Brasil:

s @
e
Estação pluviométrica Desintegrações do trítio

a m
Manaus 11,5

3g
Belém 9,0

e 1
Vale do São Francisco 6,0

li p São Joaquim 16,0

fe
Serra Gaúcha 25,0

Um antigo lote de garrafas de vinho foi encontrado sem rótulos, mas com a data de envasamento na
rolha, conferindo ao vinho uma idade de 16 anos. Uma medida atual da concentração de trítio neste
 f

vinho indicou .

Considerando que a concentração de trítio no momento do envasamento do vinho é igual à das águas
pluviais de sua região produtora, identifique o local de procedência deste vinho, justificando sua
resposta.

Questão 6

om
l. c
Estabeleça a relação entre as estruturas de cada par abaixo, identificando-as como enantiômeros,

ai
diastereoisômeros, isômeros constitucionais ou representações diferentes de um mesmo composto.

gm
a)
s @
e
a m
3g
b)
e 1
li p
fe
c)

d)

e)

Questão 7

om
l. c
Uma amostra de 1,264 g de Nitropenta, uma substância sólida explosiva cuja fórmula estrutural é

ai
dada abaixo, é detonada num vaso fechado resistente de 0,050 dm3 de volume interno, pressurizado
com a quantidade estequiométrica de oxigênio puro, a 300 K, necessária para a combustão

gm
s@
 co
l.
ai
gm
completa. Calcule a pressão inicial do vaso, considerando o comportamento dos gases como ideal.

s @
e
a m
3g
e 1
li p
fe

Questão 8

om
l. c
Desenhe as fórmulas estruturais de todos os isômeros de dimetilciclopropano, escrevendo as

ai
respectivas nomenclaturas IUPAC.

gm
s @
e m
m
Questão 9

a o
g l. c
Uma pequena indústria farmacêutica constatou que a água destinada aos seus processos produtivos

3 ai
encontrava-se contaminada por ferro. O técnico responsável pelo laboratório de controle de

1
qualidade coletou uma amostra de 50,0 mL da água de processo e realizou uma titulação com

e gm
solução padronizada 0,025 mol/L de KMnO 4, em meio ácido. À medida que a reação progredia, o

p
li
técnico observou que a coloração violeta-escuro, característica da solução de permanganato de

fe s @
potássio adicionada, tornava-se rapidamente clara, sinalizando a redução do MnO 41– a Mn2+ por

e
Fe2+. Após a adição de 40,0 mL de titulante, a cor violeta do permanganato de potássio passou a
prevalecer, indicando que todos os íons Fe2+ haviam sido consumidos ao serem oxidados a Fe3+. A

a m
seguir, a amostra foi tratada com zinco metálico, de modo que todos os íons Fe3+ foram convertidos

g
em íons Fe2+. Em uma última etapa, foram adicionados 60,0 mL da mesma solução de KMnO 4,

3
1
oxidando todos os íons Fe2+ a Fe3+. Determine as concentrações molares dos íons Fe2+ e Fe3+ na
amostra inicial.

pe
li
fe
Questão 10

om
l. c
Monóxido de carbono a 473 K é queimado, sob pressão atmosférica, com 90% em excesso de ar seco,

ai
em base molar, a 773 K. Os produtos da combustão abandonam a câmara de reação a 1273 K. Admita
combustão completa e considere que 1 mol de ar é constituído por 0,20 mol de oxigênio e 0,80 mol
de nitrogênio. Calcule a quantidade de energia, em kJ, que é liberada no decorrer da reação, por mol

gm
de monóxido de carbono queimado. Considere que os gases apresentam comportamento ideal.

s @
e
m
 i l.
a
gm
s @
e
a m
g
e 13
lip
f e