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Universidade Federal de Pernambuco Centro de Cincias da Sade Departamento de Cincias Farmacuticas

AO ANTIOXIDANTE EM COSMTICOS

Prof Marcelo Zaldini

Grupo: Artur Amorim Isabelle Ferraz Jos Paulo Layanne Feitosa Monique Costa Patrcia Barbosa Renata Carlos

Recife, 2011

AO ANTIOXIDANTES EM COSMTICOS

1. UM POUCO DE HISTRIA O uso de cosmticos relatado h pelo menos 30.000 anos. Durante a pr-histria, os homens tinham o costume de pintar figuras nas rochas e nas cavernas, porm tambm pintavam o corpo. Os egpicios foram os primeiros a usar cosmticos e produtos de toucador em larga escala. Alguns minrios e extratos vegetais eram usados como sombras de olhos e blush. Clepatra tomava banho de leite de cabra para ter uma pele suave e macia. Os faras eram sepultados em sarcfagos com tudo que era preciso para se manterem belos, como por exemplo, no sarcfago de Tutankhamon foram encontrados cremes, incensos e potes de azeite usados na decorao e no tratamento. O cosmtico mais popular no Egito foi o Kohl pintura em negro ou azul-esverdeada que envolvia os olhos. J na Grcia Antiga, os cosmticos se tornaram uma cincia. Hipcrates orientava as pessoas sobre higiene, banhos de gua e sol, etc. Na era Romana, o mdico grego Claudius Galen comeou a pesquisa cientifica na manipulao de produtos cosmticos, iniciando a Era Galnica dos produtos qumico-farmacuticos. Galen desenvolveu um produto chamado Unguentum Refrigerans, baseado em cera de abelha e brax, atualmente chamado de Cold cream. Com o surgimento da alquimia, na Idade Mdia, as frmulas cosmticas passaram a ser utilizadas para atos de magia e ocultismo. Nesta poca, Ovdio escreveu um livro voltado para a beleza da mulher Os produtos de beleza para o rosto da mulher, onde ensinava a mulher a cuidar de sua beleza atravs de receitas caseiras. Nessa poca, tambm houve um perodo em que o cristianismo reprimiu o culto higiene e a exaltao da beleza. A Idade das Trevas foi muito repressiva na Europa, onde o uso de cosmticos desapareceu completamente, por isso tambm chamada de 500 anos sem um banho. Com o surgimento das Cruzadas os costumes do culto beleza e a ternura foram devolvidos populao. Durante o Renascimento e com a descoberta da Amrica, houve o retorno procura da beleza. Todos os costumes e hbitos de vida da poca so retratados pelos pintores, como por exemplo, a Monalisa, de Leonardo da Vinci, que retrata a mulher sem sobrancelhas, face ampla e alva, de pele suave

e delicada. Contudo, a falta de higiene persiste e os perfumes so criados para mascarar o odor corporal. Na Idade Moderna, nota-se a crescente evoluo dos cosmticos. Neste perodo ainda persistiam os costumes de no tomar banho regularmente, o que proporcionou o crescimento da produo de perfumes. O grande salto dos perfumes deuse quando Giovanni Maria Farina desenvolveu a famosa gua-de-colnia. J na Idade Contempornea, os cosmticos retomaram a popularidade. Eles eram feitos em casa, cada famlia tinha suas prprias e favoritas receitas. As mulheres passaram a expor um pouco o corpo e tomavam banho utilizando trajes fechados. Foi um perodo rico para o surgimento de indstrias e desenvolvimento do mercado de cosmticos e produtos de higiene no mundo. 2. INTRODUO Cosmticos compreendem qualquer produto usado externamente no corpo e que tem finalidade de limpar, perfumar, alterar a aparncia, corrigir odores corporais e manter bom estado. Os cosmticos so de grande importncia na vida das pessoas, eles estiveram presentes em toda a evoluo humana e proporcionam uma melhora na aparncia geral, aumentando a autoestima das pessoas. Os cosmticos tambm tm sua importncia financeira. Em 2005, os brasileiros gastaram 18,2 bilhes de dlares em cosmticos, com isso, o Brasil ficou em 3 lugar no ranking de pases consumidores de cosmticos, desbancando pases como Frana, Alemanha e Inglaterra. O Brasil s perdeu para os Estados Unidos e Japo, primeiro e segundo lugar, respectivamente. A cosmecutica o casamento entre os cosmticos e os medicamentos. Os cosmecuticos so aplicados topicamente e possuem princpios ativos com ao local. No entanto, O FDA e a ANVISA no reconhecem a categoria cosmecutica e esse termo no tem significado perante a lei ainda. O termo cosmecutico foi criado h de 20 anos e bastante utilizado pela indstria para se referir a produtos cosmticos com benefcios medicinais. Eles so subdivididos em categorias de acordo com sua ao biolgica: antioxidantes, fotoprotetores, rejuvenescedores, despigmentantes, antiinflamatrios, reestruturadores, imunoestimulantes, firmadores, dentre outros. No entanto, neste trabalho, vamos nos deter a categoria antioxidantes. 3. ESPCIES REATIVAS DE OXIGENIO (EROS) As EROs so tomos ou molculas altamente reativas com um numero mpar de eltrons em sua ultima camada eletrnica. justamente esse eltron no-

emparelhado na camada de valncia que confere reatividade a esses tomos ou molculas. Temos como exemplos de EROs o radical hidroxila (OH), o radical superxido (O2) e o radical hidroperoxila (ROO). Essas espcies so formadas naturalmente no nosso organismo, a partir do metabolismo, por reaes de xido-reduo. Elas so importantes, pois participam da ativao do sistema imunolgico (os macrfagos usam o perxido de hidrognio na destruio de bactrias), na desintoxicao de drogas, na produo de xido ntrico (o xido ntrico participa de processos que desencadeiam o relaxamento dos vasos), e em muitos outros processos. No entanto, tambm podem oxidar lipdios, protenas e o DNA. Para controlar esse efeito negativo, o organismo humano possui a defesa antioxidante, atravs de enzimas e compostos produzidos pelo prprio organismo. Antioxidantes so compostos capazes de bloquear os efeitos negativos das EROs. Superxido dismutase Temos como exemplos a Superxido dismutase (SOD) e a bilirrubina.
Bilirrubina

4. ESTRESSE OXIDATIVO O estresse oxidativo ocorre quando h um desequilbrio entre os sistemas prooxidantes e os sistemas antioxidantes, de forma que os sistemas prooxidantes sejam predominantes. Diversos fatores podem causar estresse oxidativo: exerccios fsicos em excesso, radiao UV, cigarro, frmacos, etc. Ele causa, na epiderme, uma srie de alteraes, como rugas, envelhecimento precoce, flacidez, etc, podendo chegar a causar patologias como edemas, doenas auto-imunes e cncer de pele. Quando o corpo humano no consegue mais lidar com os sistemas prooxidantes, necessrio o uso de antioxidantes de fontes exgenas, podendo ser provenientes de alimentos ou de cosmticos. Os principais antioxidantes usados em cosmticos so: Carotenides, Vitamina C, Glutationa, Vitamina E, Dimetilaminoetanol, cido -lipico e Coenzima Q.

5. ANTIOXIDANTES 5.1 CAROTENIDES

Os carotenides so terpenos com 40 tomos de carbono e possuem caractersticas lipossolveis. Eles possuem um sistema de duplas ligaes que constitui o grupo cromforo, por isso so coloridos. Os carotenides exercem sua ao antioxidante num mecanismo de transferncia de energia, que devolve a espcie eletronicamente excitada de oxignio molecular para o seu estado basal. A energia absorvida pelo carotenide dissipada na forma de calor.

5.2 VITAMINA C A vitamina C compreende o cido ascrbico, que possui caractersticas hidrossolveis. A vitamina C pode exercer sua atividade antioxidante de duas maneiras: reagindo diretamente com os radicais perxidos ou regenerando a vitamina E das membranas oxidadas (tocoferoxil em tocoferol) e se oxidando formando o diidroascorbato. Alm disso, tambm pode estimular a sntese de colgeno.

5.3 GLUTATIONA A glutationa originada a partir de 3 aminocidos: cido glutmico, cistena e glicina. Ela pode exercer sua ao antioxidante por inibio direta das EROs ou pode doar hidrognios a outros agentes antioxidantes.
Reduo de outros agentes oxidantes: Inibio direta dos EROs:

5.4 VITAMINA E A vitamina E compreende o tocoferol. Existem 4 tipos de tocoferol, sendo a tocoferol a mais potente, no entando, o -tocoferol usado no mercado de cosmticos devido indisponibilidade da -tocoferol como matria-prima. A vitamina E possui a capacidade de se integram s membranas plasmticas, com uma face voltada para os lipdios e outra para a gua, dessa forma, ela capta o eltron excedente das EROs, se oxidando e protegendo a membrana celular. 5.5 DIMETILAMINOETANOL A ao do DMAE no foi muito bem elucidada, porem j se sabe que ele confere resistncia e estabilidade para as membranas plasmticas das clulas, sendo usado, portanto, contra flacidez e rugas na pele.

5.6 CIDO -LIPICO O cido -lipico possui caractersticas tanto hidrossolveis quanto lipossolveis, e por isso, conhecido como antioxidante universal, j que pode combater os EROs tanto em locais gordurosos quanto em locais baseados em gua. Alm de atividade antioxidante, tambm potencializa o efeito de outros antioxidantes. 5.7 COENZIMA Q A coenzima Q tambm conhecida por ubiquinona. um derivado das quinonas e possui caractersticas lipossolveis. Ela exerce sua atividade antioxidante atravs da transferncia de prtons da membrana mitocondrial.

6. RELAO ESTRUTURA-ATIVIDADE A relao estrutura-atividade uma ferramenta de auxilio na determinao de quais partes da molcula so responsveis pela ao biolgica (grupo farmacforo). Essas relaes so elaboradas atravs de alteraes na

estrutura das molculas e pode-se alterar: 1) dimenso e esqueleto de carbono, 2)natureza e grau de substituio, 3)estereoqumica. A atividade antioxidante intimamente ligada capacidade de doao de eltrons, para estabilizar o eltron desemparelhado nas EROs, mas tambm deve ser observada como a espcie radicalar formada vai ser estabilizada.

Diversos estudos de relao estrutura-atividade j foram realizados para substncias antioxidantes, e percebeu-se que alguns fatores influenciam a atividade antioxidante, entre eles: - A posio de substituio e o nmero de grupos hidroxila. Quanto mais grupos hidroxila, maior a atividade antioxidante devido maior capacidade de doao de hidrognio. Molculas com hidroxila na posio para so mais reativas, pois a espcie formada estabilizada pela ressonncia do anel aromtico. A molcula Wogonina tem uma baixa ao antioxidante devido ao equilbrio qumico entre os radicais hidroxila e metxi. - Presena de dissubstituio ortodihidroxi no anel B e da dupla ligao C2-C3, no anel C, conjugada a carbonila em C4, como observado em flavonas.

- Presena da hidroxila em C3 do anel heterocclico.

7. PARMETROS FSICO-QUMICOS A atividade antioxidante ligada a propriedades eletrnicas de substncias, que so representadas em estudos de modelagem molecular por meio de clculos de alguns parmetros fsico-qumicos. 7.1 Lipofilicidade

A lipofilicidade essencial a permeabilidade cutnea do cosmecutico, j que a epiderme possui o estrato crneo, uma camada lipdica protetora. Ela calculada atravs do coeficiente de partio. No entanto, um alto grau de lipofilicidade vai diminuir a biodisponibilidade da molcula no nosso organismo.

7.2 Hf - Entalpia de formao A entalpia de formao a diferena de entalpia entre as espcies radicalar e neutra. Representa a fora de ligao hidroxila. Quanto maior a entalpia de formao, menor a ao antioxidante.

7.3 Hox - Entalpia de transferncia de um nico eltron A entalpia de transferncia de um nico eltorn a diferena de entalpia entre as espcies catinicas e neutra. 7.4EHOMO - Energia do orbital molecular ocupado de maior energia (HOMO). A energia do orbital molecular ocupado de maior energia representa a capacidade de doar eltrons. O aumento da cintica da reao entre os compostos fenlicos e radicais hidroxila aumenta com a capacidade de doar eltrons e a entalpia de transferncia de um nico eltron. 7.5 ELUMO - Energia do orbital molecular desocupado de menor energia(LUMO). A energia do orbital molecular desocupado de menor energia indica a capacidade de receber eltrons. 7.6 (H-L) Gap (Diferena de energia entre os orbitais HOMO e LUMO)

Indica a reatividade do composto: quanto mais reativo, menor o intervalo. Quando duas molculas se aproximam para reagir, ocorre recombinao de todos os orbitais. A combinao de orbitais que contenham dois eltrons em cada um resulta em um aumento de energia potencial. Por isso, a diminuio de energia potencial pela combinao HOMO + LUMO tem que ser superior ao aumento mencionado para que o produto tenha menor energia que os materiais de partida. 7.7 Distribuio de spin Quanto maior a capacidade de hiperconjugao de spin no anel aromtico da espcie radicalar formada, maior sua estabilizao e maior seu efeito antioxidante.

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