Alcanos, Alcenos e Alcinos

- Alcanos (ou Parafinas): So compostos saturados, contendo somente C e H. Podem ser: 1. Lineares (CnH2n+2); 2. Ramificados (CnH2n+2; n>3); 3. Cclicos (CnH2n; n3)

Ismeros: C1, C2 e C3 no apresentam ismeros estruturais (ou constitucionais).

C4 :

C5 :

Nomenclatura (IUPAC) 1. Alcanos Lineares CH4: Metano C2H6: Etano; C3H8: Propano; C4H10: Butano; C5H12: Pentano; C6H14: Hexano; Hep(7); Oct(8); Non(9); Dec(10)

Alcanos Ramificados: 1. Identifique a cadeia contnua mais longa (Cadeia Principal); 2. Nomeie esta cadeia como anteriormente (em funo do nmero de C); 3. Nomeie cada cadeia lateral, trocando o ano por il; 4. Numere a cadeia principal, de forma a que a soma dos nmeros assinalados para cada cadeia lateral seja a menor possvel; 5. Numere e nomeie as cadeias laterais antes da cadeia principal; 6. Se houver mais do que uma cadeia lateral do mesmo tipo, use prefixos com Di, Tri, Tetraetc.; 7. Adicione os nomes das cadeias laterais, em ordem alfabtica (desconsiderando os prefixos Di, Tri, Tetra), na frente do nome da cadeia principal;

Nome comum Nome IUPAC Estrutura

n-Pentano Pentano

Isopentano 2-metilbutano

Neopentano 2,2dimetilpropano

= Ciclopentano

= Ciclohexano

Propriedades Fsicas (Alcanos) Alcano Frmula P.E. (oC) P.F. (oC) Densidade (g/cm3) a 20
o

Metano Butano Pentano Decano

CH4 C4H10 C5H12 C10H22

-162 0 36 174

-183 -138 -130 -30

gs gs 0,626 (lq.) 0,730 (liq.)

Foras de Van Der Waals (Intermoleculares) *Aumentam com o nmero de eltrons (que, por sua vez, aumentam com o P.M.) * Aumentam com a superfcie de contato.

; P.E. = -12 oC P.E. = 0 oC

P.E. = 50 oC

P.E. = 58 oC

Condutividade: No conduzem corrente eltrica. So pouco polarizveis; Solubilidade: Hidrofbico Geometria tetradrica: Hibridizao sp3 , ngulos 109,5o (C-C = 1,54 ; C-H = 1,09 )

Aplicaes: C1 e C2 - Gs natural (aquecimento e cozinha); C3 e C4 - GLP (aquecimento; cozinha; aerosis); C5-C8: Lquidos razoavelmente volteis (motores a combusto interna); C9-C16: Diesel e querosene de aviao; Maior que C16: leo combustvel e leos lubrificantes.

Alcenos (ou Olefinas) So compostos qumicos insaturados contendo pelo menos uma ligao dupla C=C. Os alcenos acclicos mais simples, com somente uma dupla ligao e nenhum outro grupo funcional, formam uma srie homloga de hidrocarbonetos com frmula geral CnH2n. Hibridizao sp2 (ngulos 120o); geometria triangular planar

Nomenclatura (IUPAC) Troque o ano do alcano pelo eno do alceno. Etano - Eteno 1. Numere a cadeia mais longa que contenha a dupla ligao, na direo que d aos tomos de C da dupla ligao os menores nmeros possveis. 2. Indique a localizao da dupla ligao pela localizao do seu primeiro tomo de C; 3. Nomeie alcenos ramificados ou substitudos de forma semelhante aos alcanos; 4. Numere os tomos de C, localize e nomeie os grupos substituintes, localize a dupla ligao e nomeie a cadeia principal.

Exemplos: Nomes de Hex-1-enos substitudos.

5 6 4 3 2 1 ; 6 5 4 3 2 1 ; 6 5 4 3 2 1

Hex-1-eno

4-metilhex-1-eno

4-etil-2-metilhex-1-eno

Notao cis, trans, E, Z

Cis-but-2-eno (Z)-2-buteno Z: Zusammen (mesmo lado)

Trans-but-2-eno (E)-2-buteno E: Entegen (lados opostos)

Propriedades Fsicas: Assim como nos alcanos, o estado fsico depende da massa molecular. Eteno-buteno = gases (nas cntp) penteno - C16 = lquidos C16 ou maiores = slidos Normalmente hidrofbicos.

Alcinos (ou Acetilenos) So hidrocarbonetos que contm ligao tripla entre dois tomos de C. CnH2n-2 Hibridizao: sp (ngulo 180o ; geometria linear) Nomenclatura: Valem as mesmas regras para os alcenos, trocando o sufixo eno por ino. Propriedades Fsicas: Os P.E. e P.F. aumentam com o aumenta da massa molecular; so hidrofbicos.

Exerccios 1. D nome cadeia principal dos seguintes compostos

2. D nome aos compostos