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Curso: Eng. Qumica 2012/2 Qumica

Orgnica

Introduo
a
Qumica Orgnica

Em 1859, Kekul apresentou a definio atual:

a parte da qumica que estuda os compostos do elemento
carbono.
Elementos Organgenos:
CHON carbono, hidrognio, oxignio e nitrognio
Aparece com menor freqncia: S, P, Cl, Br, I, etc.
Maioria dos compostos orgnicos obtida por sntese em
laboratrio e na indstria
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Profa. Dra. Maria Elena Walter

Hidrognio:
Est localizado no primeiro perodo da tabela peridica e no grupo 1A
apesar de no ser um metal. um elemento monovalente, ou seja, s
realiza uma ligao.

H
o hidrognio s faz uma ligao simples.

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Oxignio:
Est no segundo perodo e no grupo 6A (calcognios) da tabela
peridica. um elemento bivalente, ou seja, faz duas ligaes.

-- O --

ou O =

o oxignio pode fazer duas ligaes simples ou uma dupla

ligao.

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Nitrognio:
Est no segundo perodo e no grupo 5A da tabela peridica. um
elemento trivalente, ou seja, faz trs ligaes.

-- N -- , -- N = ou N
|
o nitrognio pode fazer trs ligaes simples, ou uma simples e
uma dupla ou ainda uma ligao tripla.
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Postulado da tetravalncia
O carbono tetravalente; isto significa que o carbono realiza
quatro ligaes.
Essas quatro ligaes podem ser de quatro formas diferentes:
|
-- C -|

|
-- C =

=C=

-- C

No ocorre ligao qudrupla.

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HIBRIDIZAO DO CARBONO
No trivial o Carbono s poderia fazer 2 ligaes, mas atravs da hibridizao
ele faz 4.
Hibridao: a fuso de orbitais diferentes, produzindo orbitais com
caractersticas intermedirias s dos orbitais de origem.
6

C - 1s2 , 2s2 , 2p2

|
--C
|

sp3

(carbono saturado)

|
--C=

sp2

(carbono insaturado)
)

p
(p

sp
=C= ou -C
(carbono insaturado) s
p
(p
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p )

Hibridao do Carbono
Nesta aula nos interessa reconhecer os tipos de hibridao que podem ocorrer
com o carbono.
Classificao: (ligaes sigma so as dos orbitais hbridos)
sp3
4 sigma
Tetradrica
10928'

sp2
3 sigma e 1 pi
Trigonal
120

sp
2 sigma e 2 pi.
Linear
180

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Quais as formas geomtricas representadas nos

carbonos abaixo?

As ligaes so polares ou apolares?

As molculas so polares ou apolares?
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CLASSIFICAO DOS CARBONOS

Carbono primrio:

o que se liga a apenas a um outro tomo de carbono.

Carbono secundrio:

o que se liga a dois outros tomos de carbono.

Carbono tercirio:

o que se liga a trs outros tomos de carbono.

Carbono quaternrio:

o que se liga a quatro outros tomos de carbono.

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Exemplo:
Quais so:
-Primrio
-Secundri
o
-Tercirio?
Observao:
Uma ligao simples classificada como sigma.
Uma ligao dupla, uma sigma e a outra pi.
Uma ligao tripla , uma sigma e as outras duas so pi.

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Conectividade: representada pela frmula estrutural.

Importncia: uma mesmo frmula molecular pode representar
diferentes compostos (ismeros).

C3H6O

propanal

Ressonncia

H3C

propanona

- representao parcial da substncia.

O

O
O

O
H3C

H3C
O

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Qual a hibridao de cada carbono citado no composto?

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Responda:
a) Quais carbonos esto presentes nos compostos a seguir, com relao a (i)
hibridao e (ii) classificao do carbono?
b) Qual o ngulo da ligao C-H?
c) Qual o peso molecular do gliceraldedo?

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Conceitos importantes
Foras de Atrao
Mudana de Estado Fsico
Solubilidade

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3 ESTADOS DA MATRIA
-ordem/desordem
- energia cintica
- Foras de atrao (intensidade)

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DIPOLO-DIPOLO

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LIGAO DE HIDROGNIO
Hidrognio ligado diretamente a:
F
O
N
Cl

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DIPOLO INDUZIDO-DIPOLO INDUZIDO

DISPERSO DE LONDON

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NaCl dissolvido em gua! Qual interao ocorre?

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Qual tipo de interao ocorre?

Por que o gelo flutua?

a)

b)

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Mudanas de estado fsico

PONTO DE FUSO E DE EBULIO

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TEORIA CIDO BASE

Conceito de Arrhenius:
cido a substncia que, em gua, libera o on H+.
Base a substncia que, em gua, libera o on OH-.

Conceito de Bronsted-Lowry:
cido a substncia que doa prton (on H+).
Base a substncia que recebe prton.

Conceito de Lewis:
cido a substncia que recebe eltron.
Base a substncia que doa eltron.

REAES CIDO BASE

1) Qual a base conjugada de cada um dos seguintes cidos?
a) NH3
b) H2O
c) H2S
d) HCCH
e) CH3OH
f)

H3O+

2) O lcool etlico apresenta maior ponto de ebulio do que o seu ismero

de funo ter dimetilico, contudo os dois compostos apresentam a
mesma capacidade de dissoluo em gua. Explique estes dois fatos.
3) Fazer os problemas 3.15 a 3.16, 3.20 e 3.32 (em sala)

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Exerccios
Solomons (stima edio), cap 1:
1.18 a 1.24
1.31, 1.32, 1.34
Solomons (stima edio), cap 2:
2.19 a 2.27
2.32, 2.33
Solomons (stima edio), cap 3:
3.2, 3.3, 3.11, 3.12, 3.19
Solomons (stima edio), cap 4:
4.19 a 4.22 (sem cis/trans, biciclo)
NO ESTUDAR para DAD1: itens 1.7, 1.9, 2.16, 3.9, 3.11, 3.13.
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