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Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função

Estrutura e Função de Carboidratos

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Carboidratos

Mais abundante biomolécula da Terra:

Fotossíntese converte + 100 bilhões toneladas de CO 2 e H 2 O em

carboidratos (celulose e outros açúcares).

Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Carboidratos • Mais abundante biomolécula da Terra: converte
Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Carboidratos • Mais abundante biomolécula da Terra: converte
Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Carboidratos • Mais abundante biomolécula da Terra: converte
Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Carboidratos • Mais abundante biomolécula da Terra: converte
Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Carboidratos • Mais abundante biomolécula da Terra: converte

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Funções dos carboidratos

• Reconhecimento celular;

• Adesão celular;

• Estrutura celular : Peptídeosglicanos, Proteoglicanos, quitina e celulose;

• Reserva energética: glicose, amido, glicogênio;

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Funções dos carboidratos: estrutural

Reconhecimento e adesão celular
Reconhecimento e adesão celular
Proteoglicanos
Proteoglicanos
Peptideoglicano
Peptideoglicano

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Funções dos carboidratos: reserva energética

Celulose
Celulose
Glicogênio
Glicogênio
Amido
Amido

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Funções dos carboidratos

Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Funções dos carboidratos

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Principais características dos carboidratos

Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Principais características dos carboidratos • Cadeia carbonada não

Cadeia carbonada não ramificada Ligações C-C simples 1 carbono ligado ao oxigênio através de dupla ligação (grupo carbonila) Na extremidade: aldeído Outra posição: cetona

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Estrutura dos carboidratos

Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Estrutura dos carboidratos • Cadeia carbonada não ramificada
Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Estrutura dos carboidratos • Cadeia carbonada não ramificada

Cadeia carbonada não ramificada

Ligações C-C simples

1 carbono ligado ao oxigênio através de dupla ligação (grupo carbonila)

Na extremidade: aldeído Outra posição: cetona

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Estrutura dos carboidratos

• Monossacarídeos: unidade funcional dos carboidratos;

• Dissacarídeos: duas unidades;

• Polissacarídeos: mais de duas unidades de monossacarídeos.

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Estrutura dos carboidratos: Monossacarídeos

São opticamente ativas

Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Estrutura dos carboidratos: Monossacarídeos Moléculas com N centros

Moléculas com N centros quirais

Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Estrutura dos carboidratos: Monossacarídeos Moléculas com N centros

Estereoisômeros são divididos em dois grupos que diferem na configuração do centro quiral mais distante do grupo carbonila: D isômeros e L isômeros.

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Estrutura dos carboidratos: Monossacarídeos

Séries das Aldoses

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Estrutura dos carboidratos: Monossacarídeos

Séries das Cetoses

Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Estrutura dos carboidratos: Monossacarídeos Séries das Cetoses

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Formação de Hemiacetais

Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Formação de Hemiacetais

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Glicose: D-glicose e L-glicose

Formação das duas formas cíclicas da D- glicose: Aldeído do C-1 com OH do C-5 forma
Formação
das
duas
formas
cíclicas
da
D-
glicose:
Aldeído do C-1 com OH
do C-5 forma a ligação
Hemiacetal e produz dois
Estereoisômeros:
1/3
2/3
anômero  e 

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Piranoses e Furanoses

Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Piranoses e Furanoses Hexágono Pentágono Formas piranosídcas possuem

Hexágono

Pentágono

Formas piranosídcas possuem 2 conformações

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Monossacarídeos são agentes redutores

Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Monossacarídeos são agentes redutores

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Dissacarídeos

Dois monossacarídeos ligados por uma ligação O- glicosídica: grupo hidroxil de 1 açúcar reage com o carbono anomérico de outro acúcar (formação de acetal).

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Estrutura dos carboidratos: Dissacarídeos

Lactose:

Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Estrutura dos carboidratos: Dissacarídeos Lactose: • açúcar redutor

açúcar redutor presente no leite D-galactosidase ou lactase intestinal:

comum a ausência em africanos e orientais: Intolerância à lactose

Sacarose:

açúcar não redutor Formado somente por plantas

Trealose:

açúcar não redutor Fonte de armazenamento de energia presente na hemolinfa de insetos

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Estrutura dos carboidratos:

Polissacarídeos ou glicanos

Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Estrutura dos carboidratos: Polissacarídeos ou glicanos Homopolissacarídeos: forma

Homopolissacarídeos: forma de armazenamento de energia (amido e glicogênio) e componente estrutural de parede celular de vegetais e exoesqueleto (celulose e quitina)

Heteropolissacarídeos: suporte extracelular em muitas formas de vida e componente estrutural de parede celular de bactérias

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Amido: dois tipos de polímeros de -D-glicose (amilose e amilopectina)

Amilose: linear, ligações glicosídicas (14)

Amilopectina: ramificado; ligações glicosídicas (14) e (16) a cada 24 a 30 resíduos

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Conformação mais estável da amilose é em curva

Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Conformação mais estável da amilose é em curva
Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Conformação mais estável da amilose é em curva

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GLICOGÊNIO:

Definição: polímero de -D-glicose ramificado.

Encontrado: Fígado e músculos esqueléticos.

Similar à amilopectina, porém mais densamente ramificado: cada ramo 8-12 resíduos

Fígado: 7% do peso úmido 0,01 M (glicose livre = 0,4M)

Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função GLICOGÊNIO: • Definição: polímero de  -D-glicose ramificado.

-amilases (saliva e secreção intestinal: degradam ligações 14

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Polissacarídeos estruturais: Celulose

Homopolissacarídeos: celulose e quitina

Estrutura da celulose: polímero de -D-glicose

Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Polissacarídeos estruturais: Celulose Homopolissacarídeos: celulose e quitina Estrutura

(flip 180de cada unidade)

Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Polissacarídeos estruturais: Celulose Homopolissacarídeos: celulose e quitina Estrutura

10.000 a 15.000 D-glicose cadeias lineares alinhadas lado a lado e estabilizadas por ligacões de H intra- e intercadeias

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Polissacarídeos estruturais: quitina

Homopolissacarídeo

Estrutura: polímero de N-acetil-D-glicosamina/ Ligações (14)

•Principal componente do exoesqueleto de artrópodes Insetos,
•Principal
componente
do
exoesqueleto
de
artrópodes
Insetos,

caranguejos, lagostas.

Segundo + abundante polissacarídeo depois da celulose

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Polissacarídeos estruturais: Peptídeoglicanos

Heteropolissacarídeo: N-acetilglicosamina alternado com ác. N-acetilmurâmico (ligações (14).

Ác.N-acetilmuramato e D-aminoácidos: ausentes em plantas e animais

Componente

do

peptideoglicano da parede celular de Staphylococcus aureus (bactéria gram +)

Forma

um

envelope

que

protege

a

bactéria

de

lise

osmótica. Lisozima: rompe a Ligação 14.

Penicilina (Fleming) inibe a

enzima

transpeptidase

responsável pelas ligações

cruzadas: bactéria é lisada

Penicilinase

(bactérias

resistentes) desenvolvimento penicilinas semi-sintéticas.

de

Derivados de hexoses

-OH do C2 é substituído por –NH 2 -NH 2 condensado com ác. acético Ác. Láctico
-OH do C2 é substituído por –NH 2
-NH 2 condensado
com ác. acético
Ác. Láctico
no C3
Subst. –OH por -H
Oxidação do C6:
Oxidação do C1:
ác. urônico corres.
ác. aldônico corres.
Ésteres intramol: lactona

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Derivados das hexoses:

Derivado do fosfoenolpiruvato Der. N-acetilmanosamina
Derivado do fosfoenolpiruvato
Der. N-acetilmanosamina

FIM!!!!!