Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Funo

Estrutura e Funo
de Carboidratos

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Carboidratos
Mais abundante biomolcula da Terra:
Fotossntese converte + 100 bilhes toneladas de CO 2 e H2O em
carboidratos (celulose e outros acares).

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Funes dos carboidratos

Reconhecimento celular;
Adeso celular;
Estrutura celular : Peptdeosglicanos,
Proteoglicanos, quitina e celulose;
Reserva energtica: glicose, amido, glicognio;

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Funes dos carboidratos: estrutural

Peptideoglicano

Reconhecimento e adeso celular

Proteoglicanos

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Funes dos carboidratos: reserva energtica

Celulose

Glicognio

Amido

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Funes dos carboidratos

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Principais caractersticas dos carboidratos

Cadeia carbonada no ramificada

Ligaes C-C simples
1 carbono ligado ao oxignio atravs de dupla ligao (grupo
carbonila)
Na extremidade: aldedo
Outra posio: cetona

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Estrutura dos carboidratos

Cadeia carbonada no ramificada

Ligaes C-C simples
1 carbono ligado ao oxignio atravs de dupla ligao
(grupo carbonila)
Na extremidade: aldedo
Outra posio: cetona

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Estrutura dos carboidratos

Monossacardeos: unidade funcional dos

carboidratos;
Dissacardeos: duas unidades;
Polissacardeos: mais de duas unidades de
monossacardeos.

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Estrutura dos carboidratos: Monossacardeos

So opticamente ativas

Molculas com N centros quirais

Estereoismeros so divididos em dois grupos que diferem na

configurao do centro quiral mais distante do grupo carbonila: D
ismeros e L ismeros.

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Estrutura dos carboidratos: Monossacardeos

Sries das Aldoses

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Estrutura dos carboidratos: Monossacardeos

Sries das Cetoses

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Formao de Hemiacetais

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Glicose: D-glicose e L-glicose

Formao
das
duas
formas cclicas da Dglicose:
Aldedo do C-1 com OH
do C-5 forma a ligao
Hemiacetal e produz dois
1/3
Estereoismeros:
anmero e

2/3

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Piranoses e Furanoses

Hexgono

Pentgono

Formas piranosdcas possuem 2 conformaes

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Monossacardeos so agentes redutores

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Dissacardeos
Dois monossacardeos ligados por uma ligao Oglicosdica: grupo hidroxil de 1 acar reage com o
carbono anomrico de outro accar (formao de acetal).

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Estrutura dos carboidratos: Dissacardeos

Lactose:
acar redutor
presente no leite
D-galactosidase ou lactase intestinal:
comum a ausncia em africanos e
orientais: Intolerncia lactose

Sacarose:
acar no redutor
Formado somente por plantas

Trealose:
acar no redutor
Fonte de armazenamento de energia
presente na hemolinfa de insetos

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Estrutura dos carboidratos:

Polissacardeos ou glicanos

Homopolissacardeos: forma de armazenamento de energia (amido e

glicognio) e componente estrutural de parede celular de vegetais e
exoesqueleto (celulose e quitina)
Heteropolissacardeos: suporte extracelular em muitas formas de vida e
componente estrutural de parede celular de bactrias

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Amido: dois tipos de polmeros de -D-glicose

(amilose e amilopectina)

Amilose: linear, ligaes

glicosdicas (14)

Amilopectina: ramificado;
ligaes glicosdicas (14)
e (16) a cada 24 a 30 resduos

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Conformao mais estvel da amilose em curva

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GLICOGNIO:
Definio: polmero de -D-glicose ramificado.
Encontrado: Fgado e msculos esquelticos.
Similar amilopectina, porm mais densamente ramificado: cada
ramo 8-12 resduos
Fgado: 7% do peso mido 0,01 M (glicose livre = 0,4M)

-amilases (saliva e secreo

intestinal: degradam ligaes 14

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Polissacardeos estruturais: Celulose

Homopolissacardeos: celulose e quitina
Estrutura da celulose: polmero de -D-glicose

(flip 180 de cada

unidade)

10.000 a 15.000 D-glicose cadeias lineares alinhadas

lado a lado e estabilizadas por ligaces de H
intra- e intercadeias

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Polissacardeos estruturais: quitina

Homopolissacardeo
Estrutura: polmero de N-acetil-D-glicosamina/ Ligaes (14)

Principal componente
caranguejos, lagostas.

do

exoesqueleto

de

artrpodes

Segundo + abundante polissacardeo depois da celulose

Insetos,

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Polissacardeos estruturais: Peptdeoglicanos

Heteropolissacardeo: N-acetilglicosamina alternado com c. N-acetilmurmico
(ligaes (14).

c.N-acetilmuramato e
D-aminocidos: ausentes em
plantas e animais

Componente
do
peptideoglicano da parede
celular de Staphylococcus
aureus (bactria gram +)
Forma um envelope que
protege a bactria de
lise
osmtica. Lisozima: rompe a
Ligao 14.
Penicilina (Fleming) inibe a
enzima
transpeptidase
responsvel pelas ligaes
cruzadas: bactria lisada
Penicilinase
(bactrias
resistentes)

desenvolvimento
de
penicilinas semi-sintticas.

Derivados de hexoses
-OH do C2 substitudo por NH2

-NH2 condensado
com c. actico

c. Lctico
Subst. OH por -H
no C3
Oxidao do C6:
Oxidao do C1:
c. urnico corres. c. aldnico corres.

steres intramol: lactona

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Derivados das hexoses:

Derivado do fosfoenolpiruvato

Der. N-acetilmanosamina

FIM!!!!!