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Desafio 1
Considere um composto orgnico cuja frmula molecular apresenta 52,14% de carbono, 13,13%
de hidrognio e 34,73% de oxignio. Qual a frmula mnima desse composto?
Desafio 2
O acido ascrbico (vitamina C) apresenta 40.92 % C, 4.58 % H, and 54.50 % O.
Sabendo-se que a massa molecular do cido ascrbido 176 g.mol-1, determine
a frmula mnima e a frmula molecular desse composto.
Regras bsicas de nomenclatura:
1. Escolha a cadeia de carbonos mais longa e com maior nmero de substituintes
2. Numere-a de modo que a soma dos nmeros localizadores dos substituintes
seja a menor possvel.
3. Indique a posio dos substituintes utilizando os prefixos correspondentes (
metil, etil, n-propil, i-propil, etc...) e a numerao do item 2
4. Quando houver dois substituintes em uma mesma posio, nomeie de acordo
com a ordem alfabtica (p.ex., etil antes de metil, butil antes de propil, etc...; os
prefixos n-, sec-, terc- etc... no so considerados
5. .....
http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/
QO-321 2oS 2016_ RAPilli
Exercicios Solomons Cap. 4
Representao tridimensional d molculas orgnicas
ETANO:
Conformao eclipsada
Conformao alternada
QO-321 2oS 2016_ RAPilli
Novas maneiras de representar molculas orgnicas:
projees de Newman
rC-C= 1,54 A
Conformao eclipsada
Conformao alternada
QO-321 2oS 2016_ RAPilli
Anlise conformacional: Etano
Barreira de rotao
da ligao sC-C
https://www.khanacademy.org/science/organic-chemistry/bond-line-structures-alkanes-cycloalkanes/conformations-
alkanes-cycloalkanes/v/conformational-analysis-of-propane
QO-321 2oS 2016_ RAPilli
Nature 411 (6837): 539541
Anlise conformacional: n-Butano
https://www.khanacademy.org/science/organic-chemistry/bond-line-structures-alkanes-cycloalkanes/conformations-
alkanes-cycloalkanes/v/conformational-analysis-of-butane
QO-321 2oS 2016_ RAPilli
Estruturas dos alcanos cclicos
Ciclopropano: molcula planar com anel tensionado (tenso angular); tenso
de anel ca. 27,5 kcal.mol-1; ligaes C-C direcionadas fora do eixo internuclear;
ligaes C-C apresentam carter p
cis trans
QO-321 2oS 2016_ RAPilli
Anlise conformacional para o cicloexano
Apesar de a estrutura planar do cicloexano no apresentar tenso angular, ela
instvel devido tensao torsional (repulso C-Hs); por essa razo as estruturas de
mnima energia a conformao cadeira
Anlise conformacional para o cicloexano
A temperatura ambiente (e mesmo a temperaturas abaixo dela), a energia
trmica suficiente para vencer a barreira de interconverso entre duas
conformaes cadeiras (45,2 kJ.mol-1 = 10,8 kcal.mol-1)
Considerando-se que a expresso para a energia cintica mdia de um mol de gs ideal dada
por: Ecin= 3/2 RT (onde: R= 8,3144 J.mol-1.K-1) e assumindo-se comportamento de gs ideal para
o cicloexano no estado gasoso:
1) Calcule a energia cintica mdia para essa amostra 25 oC
2) Explique como que nessas condies uma amostra de cicloexano pode vencer a barreira de
interconverso entre duas conformaes cadeira que de 45,2 kJ.mol-1
Outras estruturas Hexagonais na Natureza
https://en.wikipedia.org/wiki/Diamond_cubic -
/media/File:Diamond_cubic_animation.gif
cis-decalina
Equilbrio conformacional!
trans-decalina
(10 kJ.mol-1 ou 2,4 kcal.mol-1)
mais estvel que cis-decalina
Conformao nica