FACULDADE SÃO PAULO - FSP

PRINCIPIOS ATIVOS DAS PLANTAS

Professor: Natanael de Carvalho

 TANINOS
• O que são taninos?
• Taninos são polifenóis de origem vegetal. Eles
inibem o ataque às plantas por herbívoros
vertebrados ou invertebrados, pela  diminuição da
palatabilidade, dificuldades na digestão, produção
de compostos tóxicos a partir da hidrólise dos
taninos e também por microorganismos
patogênicos. São geralmente divididos em dois
tipos: hidrolisáveis e condensados (
protoantocianidinas).
TANINOS
 TANINOS
• Os taninos hidrolisáveis são hidrolisados por ácidos ou
bases fracos produzindo-se carboidrato e 
ácidos fenólicos. Estes tipos de taninos são encontrado
nas folhas e súber de muitas espécies de plantas. Já os
taninos condensados são polímeros de 2 a 50 (ou até
mais) unidades flavonóides ligadas por ligações
carbono-carbono, as quais não são susceptíveis de
serem rompidas por hidrólise. Apesar de muitos dos
taninos condensados serem hidrossolúveis, alguns
deles, os de  grande dimensão são insolúveis em água.
 TANINOS
•  Devido às suas características, os taninos têm as
seguintes aplicações farmacológicas: 
• antídotos em intoxicações por metais pesados e
alcalóides; adstringentes; cicatrizantes;
antidiarreicos; anti sépticos; 
antioxidantes.
• O tanino é a substância mais utilizada em todo o
mundo para curtir o couro para confecção de
sapatos, bolsas, dentre outros.
 TANINOS
• Brasil, África do Sul e China são os grandes
produtores mundiais, sendo que no Brasil a
produção se concentra no Rio Grande do Sul,
através de reflorestamentos com Acácia Negra
(Acacia mearnsii). Os estudos sobre melhoramento
genético visam a sustentabilidade desta produção,
bem como o aumento de produtividade da casca,
de onde se retira o tanino e da madeira, que
atualmente é toda exportada para o Japão para a
fabricação de celulose.
 TANINOS
• Alimentos que contêm taninos

• Cereja, Chá (Camelila sinensis, contém catequinas e

outros flavonóides), vinho (sobretudo condensados,
mais nos tintos que nos brancos), romã (sobretudo
hidrolisáveis, punicalaginas predominantes),
dióspiros (devido aos taninos algumas variedades só
são comestíveis já muito maduras). A maioria das
bagas (arando-vermelho, morango, mirtilo) contém
ambos tipos de taninos.
 TANINOS
• Usos farmacológicos
• Devido às suas características (complexação
com iões metálicos, atividade antioxidante e
sequestradora de radicais livres, complexação
com macromoléculas) têm as seguintes
aplicações farmacológicas:
 TANINOS
• antídotos em intoxicações por metais pesados e
alcalóides;
• adstringentes:
• via externa: cicatrizantes, hemostáticos, protetores e
reepitelizantes;
• via interna: antidiarreicos;
• anti-sépticos;
• antioxidantes;
• antinutritivos (devido ao seu efeito complexante,
diminuem a capacidade de absorção de ferro).
 TANINOS
• Aplicações industriais
• Os taninos são ingredientes importantes no processo de
fabrico de curtumes. Isto é, no processo de transformação
de peles (putrecíveis) em couros (não putrecíveis). A casca
de carvalhos é tradicionalmente a principal fonte de
taninos para esta indústria, apesar de atualmente serem
utilizados também compostos inorgânicos. Existem
diversas espécies vegetais que produzem taninos:
Quebracho; Barbatimão; Angico; Mangue; Castanheiro
europeu; Castanheiro americano; Aroeira; Cajú; Jurema
preta; etc.
 TANINOS
• No caso do Brasil a principal fonte de taninos é a Acácia
negra, que é uma Mimosaceae originária da Austrália,
com cerca de 200 mil hectares de florestas plantadas no
estado do Rio Grande do Sul. Industrialmente a sua
utilização não se restringe apenas aos curtumes, são
também utilizados em processos de saneamento, tanto
para água de adução como de efluentes líquidos; em
processos de purificações de líquidos
(combustíveis/gasolina); em processos de perfuração
de poços (viscosidade da lama), entre outros.
PLANTAS QUE CONTÊM TANINOS
 PLANTAS QUE CONTÊM TANINOS
• HAMAMÉLIS - folhas de Hamamelis virginiana L., HAMAMELIDACEAE
• Indicada para o tratamento de lesões cutâneas leves, processos
• Inflamatórios da pele e das membranas mucosas, hemorróidas e
problemas
• Associados a veias varicosas, flebite, com aplicação tópica.
• na Alemanha a casca também é considerada droga. É também
indicada para
• Tratamento da diarréia aguda, inflamação das gengivas e da mucosa
bucal.
• Também se utiliza a água destilada de hamamélis ou extrato de
hamamélis.
PLANTAS QUE CONTÊM TANINOS
 PLANTAS QUE CONTÊM TANINOS
• ESPINHEIRA-SANTA - folhas de Maytenus ilicifolia
Reissek e Maytenus aquifolium Mart. , CELASTRACEAE
Conhecida como cancerosa por ser usada
popularmente no tratamento de câncer de pele (uso
tópico).
• Além de taninos condensados (grupo das catequinas),
possui alcalóides e terpenos, entre outros.
• Apresenta atividade antiulcerogênica semelhante à
cimetidina.
 O QUE SÃO TANINOS? ONDE SE
CLASSIFICAM?
• Taninos são polifenóis (um tipo de composto químico) de
origem botânica e, em geral, tem a função de proteger a
planta de ataques de microrganismos e outros animais.
• (sobre taninos, leia muito mais em
http://aquelemosto.blogspot.com/2009/01/o-que-raios-
e-tanino.htm).
• Os taninos (ácidos tânicos) são os principais constituintes
ativos das matérias tanantes vegetais Obtêm-se por
tratamento pelo éter ou pelo álcool de matérias vegetais
da posição 1404 ou dos extratos tanantes.
 O QUE SÃO TANINOS? ONDE SE
CLASSIFICAM?
• O tanino mais empregado é o tanino de noz de galha ou ácido
galhotânico.
• Entre os outros taninos, podem citar-se:
• 1) Tanino de casca de carvalho ou ácido quercitânico;
• 2) Tanino de madeira de castanheiro ou ácido castaneotânico,
• 3) Tanino de quebracho ou ácido quebrachotânico; e
• 4) Tanino de mimosa ou ácido mimosotânico.
• Todos esses taninos apresentam-se, normalmente, em pó
amorfo, branco ou amarelado, que se torna castanho em
contato com o ar.
• Podem apresentar-se igualmente em escamas, agulhas, etc.
 O QUE SÃO TANINOS? ONDE SE
CLASSIFICAM?
• São principalmente empregados como mordentes em
tinturaria, na fabricação de tintas de escrever, na
clarificação de vinhos e cervejas, em farmácia e em
fotografia.
• Entre os derivados dos taninos podem citar-se, em
especial: os tanatos (de alumínio, de bismuto, de cálcio,
de ferro, de manganês, de mercúrio, de zinco, de
hexametilenotetramina, de fenazona ou de orexina), o
acetiltanino e o metilenoditanino. Todos estes derivados
são, freqüentemente, utilizados em medicina.
FLAVANÓIDES
 FLAVANÓIDES
• O que Sao Flavonoides?
• Flavonoide é o nome dado a um grande grupo
de metabólitos secundários da classe dos
polifenóis, componentes de baixo peso
molecular encontrados em diversas espécies
vegetais. Os diferentes tipos de flavonóides são
encontrados em frutas, flores e vegetais em
geral, assim como em alimentos processados
como chá e vinho.
 FLAVANÓIDES
• Biossíntese
• Os flavonóides são produtos de origem
biossintética mista. Eles são biossintetizados
através da rota (ou via) do ácido chiquímico
(ou chiquimato) e também do acetato (acetil
coenzima A).
 FLAVANÓIDES
• A via do ácido chiquímico origina o ácido cinâmico e
seus derivados (ácidos cafeico, ferúlico, sinápico,
etc.) com nove átomos de carbono (ou C6C3), na
forma de coenzima A, e a via do acetato origina um
tricetídeo com seis átomos de carbono; a
condensação de um destes derivados de ácido
cinâmico com o tricetídeo gera uma chalcona com 15
átomos de carbono, que é o precursor inicial de toda
a classe dos flavonóides. A partir da chalcona, todos
os demais derivados flavonoídicos são formados.
 FLAVANOÍDES
• Classificação

• Mais de cinco mil compostos flavonóides que

ocorrem na natureza foram descritos e
classificados a partir de suas estruturas
químicas, em especial com relação ao grau de
oxidação no anel C. Subdividem-se nos grupos
a seguir:
 FLAVAOÍDES
• chalconas,
• flavonas,
• flavanonas,
• flavonóis,
• flavoeus,
• flavoeles,
• diidroflavonóis,
• isoflavonas,
• antocianinas e antocianidinas,
• auronas.
 FLAVANOÍDES
• Os flavan-3-óis ou flavan-3,4-dióis, ou catequinas,
derivados de flavonóides, originam os diversos tipos
estruturais da classe dos taninos condensados, os
quais são encontrados em diversas fontes, como o
chá [Camellia sinensis (L.) Kuntze, família Theaceae],
açaí (Euterpe oleracea Mart., Arecaceae), cacau
(Theobroma cacao L., família Sterculiaceae) e
barbatimão [Stryphnodendron adstringens (Mart.)
Coville, família Fabaceae], dentre muitas outras,
sejam plantas alimentícias ou medicinais.
 FLAVANOÍDES
• Ocorrência e distribuição

• Os flavonóides são uma das classes de metabólitos

secundários mais abundantes no reino vegetal[3]. Geralmente
ocorrem nas partes aéreas de plantas de diferentes
ecossistemas do mundo todo, estando ausentes apenas em
organismos marinhos. Isoflavonas tem distribuição bem mais
restrita, ocorrendo principalmente na família Fabaceae, sendo
abundante na soja (Glycine max Merr.). Antocianinas e
antocianidinas são abundantes em frutos com cor vermelho-
escuro ou vinho, como jambolão [Eugenia jambolana (L.)
Skeels, família Myrtaceae].
 FLAVANOÍDES
• Ação biológica

• Um dos benefícios do consumo de frutas e outros vegetais é

geralmente atribuído aos flavonóides, uma vez que a esta
classe de substâncias são atribuídos diversos efeitos
biológicos que incluem, entre outros: ação anti-inflamatória,
hormonal, anti-hemorrágica, anti-alérgica e anti-câncer. São
ainda responsáveis pelo aumento da resistência capilar e
também denominados de fator P ou substância P, auxiliando
na absorção da vitamina C. Entretanto, o efeito mais
importante é a propriedade antioxidante.
 FLAVANÓIDES
• Tanto a indústria como pesquisadores e consumidores
têm demonstrado grande interesse nos compostos
flavonóides pelo potencial de seu papel na prevenção
do câncer e doenças cardiovasculares devido às suas
propriedades antioxidantes.
• Diversas plantas medicinais possuem flavonóides
dentre seus constituintes químicos, sendo que
exemplos importantes são o ginco (Ginkgo biloba L.,
família Ginkgoaceae), o maracujá (Passiflora incarnata
L., P. edulis Sims. e P. alata Curtis, família
Passifloraceae) e espécies do gênero Citrus.
 FLAVANÓIDES
• Os flavonóides protegem a saúde
• Encontrados nas frutas, legumes e verduras, eles
colaboram para a boa saúde do organismo.
• Você já conhece os flavonóides? Eles são substâncias
presentes naturalmente em diversos alimentos e que
podem ajudar a proteger nossa saúde . Os flavonóides
são encontrados em frutas, vegetais e alguns alimentos
processados (como chás, vinho tinto e chocolate). Em
geral, os níveis de flavonóides em alimentos processados
são 50% menores que nos alimentos frescos.
 FLAVANÓIDES
• Segundo a nutricionista Cristiane Jacobson*,
há estudos que mostram que o consumo de
alimentos ricos em flavonóides está associado
a uma redução no risco de desenvolvimento
de diversos problemas de saúde,
provavelmente por sua ação antioxidante, que
protege as células contra os danos causados
pelos ataques dos radicais livres.
 FLAVANÓIDES
• "O principal mecanismo protetor se dá através
da diminuição na oxidação das moléculas de
LDL (conhecido popularmente como o
"colesterol ruim") e aumento do HDL (o "bom
colesterol" ), melhorando assim o perfil de
gorduras que circulam no sangue. Além disso,
eles têm ação antiinflamatória, o que reduziria
os riscos de problemas cardiovasculares",
explica a nutricionista.
 FLAVANÓIDES
• Os tipos de flavonóides mais estudados são:
quercitinas, rutinas, catequinas, tangeretinas,
kaempferol, hesperidinas, isoflavonas e cianidinas.
• A especialista dá algumas dicas de onde podemos
encontrar os diversos tipos de flavonóides:
• Quercitinas: são encontradas em altas
concentrações na maçã, na amora, na cebola, na
alface, no tomate, no brócolis, no chá e no vinho
tinto;
 FLAVANÓIDES
• Rutinas: estão presentes nas cascas da uva, da amora,
das frutas cítricas, do pimentão, da cebola, no vinho
tinto, na maçã, no brócolise no tomate;
• Catequinas: podem ser encontradas nos chás verde e
preto, no cacau (consequentemente no chocolate), na
pêra, na maçã e no vinho.
• Tangeretinas: estão presentes principalmente nas
frutas cítricas;
• Kaempferol: encontrado no brócolis, na endívia, no
grapefruit e na uva.
 FLAVANÓIDES
• Kaempferol: encontrado no brócolis, na endívia,
no grapefruit e na uva.
• Hesperidinas: estão presentes na pimenta e na
laranja.
• Isoflavonas: na soja, no tofu, no leite, na farinha
de soja, no grão-de-bico, na lentilha e no feijão
branco.
• Cianidinas: estão no rabanete, no morango, na
cerejae na amora.
 FLAVANÓIDES
• No entanto, não pense que basta consumir alimentos
ricos em flavonóides para ter uma alimentação
saudável. Na verdade, é fundamental ter uma
alimentação variada , colorida e que contenha todos
os grupos alimentares.

• Dê uma olhada na Pirâmide Alimentar e entenda

melhor como deve ser a divisão de sua dieta. E não
esqueça de combinar a alimentação equilibrada com a
prática regular de atividades físicas .
PLANTAS QUE CONTÊM FLAVANÍDES
 PLANTAS QUE CONTÊM FLAVANÍDES

MARACUJÁ
• Nome científico: Passiflora
• Família botânica: Passifloraceae
• Parte utilizada: Folhas e partes aéreas
• Usos: Sedativo, antiespasmódicas e
ansiolíticas
PLANTAS QUE CONTÊM FLAVANÍDES
 PLANTAS QUE CONTÊM FLAVANÍDES

Ginkgo
• Nome científico: Ginkgo biloba L.
• Família botânica: Ginkgoaceae
• Parte utilizada: Folhas
• Usos: Atividade captadora de radicais livres,
corretivo de sintomas de diminuição
intelectual patológica de pessoas idosas e
outras indicações;
CUMARINAS
 CUMARINAS
• O que são Cumarinas? Cumarinas são lactonas do ácido o-hidroxi-
cinâmico. São amplamente distribuídos nos vegetais, mas
também podem ser encontradas em fungos e bactérias.
• Possuem odor característico e por isso foram amplamente
utilizadas em aromatizantes de produtos industrializados. Anos
depois passou a ser considerada uma substância tóxica, porém
não o suficiente para matar, e assim passou a ser utilizada em
produtos de limpeza e cosméticos.
• Possuem atividade anticoagulante, vasodilatadora, espasmolítica
e antitrombótica.
• Um exemplo é a castanha da índia, muito utilizada contra varizes.
 CUMARINAS
• Compostos formados por um esqueleto básico
que consiste de um anel aromático ligado a
um anel pirano substituído com umacarbonila
(benzopirano).
PLANTAS QUE CONTÊM CUMARINAS
 PLANTAS QUE CONTÊM CUMARINAS
• CITRUS
• Nome científico: Citrus aurantium L.
• Citrus medica L
• Família: Rutaceae
• Utilizado em problemas de baço e estômago,
manifestados na forma de distensão abdominal e
epigástrica, náusea, vômito e perda de apetite.
• Constituintes Químicos: Flavonóides, terpenos e
cumarinas (Furanocumarinas)
PLANTAS QUE CONTÊM CUMARINAS
TREVO
 PLANTAS QUE CONTÊM CUMARINAS

• Nome científico: Melilotus officinalis Lam.

• Melilotus altissimus Thuiler
• Família: Fabaceae
• Utilizada tradicionalmente no tratamento de
• desordens provocadas por insuficiências
venosa crônica.
• Constituintes Químicos: Ácido o-cumárico,
flavonóides e cumarinas (Dicumarol)
 TOXICIDADE DAS CUMARINAS
• Hemorragias;

• Edemas de pele (Superdosagem, uso continuado ou

predisposição ou interaçãomedicamentosa); Como a maioria
das cumarinas absorvem fortemente na região UV, são
altamente reativas sob a incidência da luz, reagindo com
biomoléculas, podendo provocar mutações celulares e, desta
forma, câncer.

• Fitodermatite – Reação epidérmica caracterizada por

erupções bolhosas, hiperpigmentação, eritema e formação.
 SAPONINAS
• As saponinas ou saponosídeos são glicosídeos
do metabolismo secundário vegetal,
caracterizados pela formação de espuma, tendo
propriedades de detergentes e surfactantes.
• São compostos formados por uma parte
hidrofílica e uma parte lipofílica. Na
identificação laboratorial de presença saponinas
podem ser realizados os testes de hemólise
sanguínea (in vitro).
 SAPONINAS
• Propriedades gerais
• As saponinas possuem uma elevada
solubilidade em oléo, no entanto possuem
parte hidrofílica também, o que as tornam
surfactantes. Em meio aquoso, formam grande
quantidade de espuma (são afrogênicas).
• Apresentam sabor acre e podem causar
desorganização de membranas celulares.
 SAPONINAS
• Classificação[editar
• Saponinas esteroidais: esqueleto com 27
carbonos, tetracíclico.
• Saponinas triterpênicas: esqueleto com 30
carbonos, pentacíclico.
 SAPONINAS
• Emprego Farmacêutico[editar
• As saponinas são componentes importantes
para a ação de muitas drogas vegetais,
destacando-se aquelas tradicionalmente
utilizadas como expectorantes e laxantes.
 SAPONINAS
• Vegetais que contêm saponinas[editar
• Alcaçuz - antiinflamatório, antitussígeno, antiulceroso e edulcorante.
• Gilbarbeira - usado na flebologia e proctologia
• Polígala - usado contra a tosse
• Centela - cicatrizante
• Quilaia - detergente
• Guaraná - estimulante
• Ginseng - adaptógeno
• Castanha da Índia - antiedematoso e antiinflamatório
• Jacarandá-de-sangue - antifúngica
• Erva-mate
• Aloe vera - anestésico, antiviral, cicatrizante, bactericida, fungicida, regenerador
celular, coagulante
• Juazeiro (Ziziphus joazeiro Martius)
 SAPONINAS
• Função nos vegetais
• Nas plantas, funcionam na defesa contra
insetos e patógenos e também na
manutenção do crescimento.
 TERPENOS
• Os terpenos ou terpenóides formam uma
diversificada classe de substâncias naturais, ou
metabólitos secundários de origem vegetal,
especialmente das coníferas, de fórmula
química geral.
• Tradicionalmente eram considerados como
derivados do 2-metil-butadieno, mais
conhecido como isopreno, uma molécula com
5 átomos de carbono ou unidade C52 .
 TERPENOS
• A utilização da então chamada regra do isopreno
permitiu classificá-los e estudá-los num primeiro
momento, quando inúmeros terpenos foram
isolados a partir de plantas superiores, muitos deles
com valor comercial. Atualmente sabe-se que
terpenos com aroma agradável são extraídos de
essências de plantas, outros são a base de
medicamentos convencionais ou as plantas que os
contém são fitoterápicos, alguns são precursores de
vitaminas e outros inseticidas3 .
 TERPENOS
• Estes compostos encontram-se em sementes,
flores, folhas, raízes e madeira de plantas
superiores assim como em musgos, algas e
líquens, enquanto que alguns são encontrados
em mamíferos.