04 Aula QO 9 de Novembro de 2021

Universidade Independente de Angola
Faculdade de Ciências de Engenharia e Tecnologia

Curso de Engenharia dos Recursos Naturais e Ambiente
Disciplina: Quimica Orgânica
Docente: MSc. Domingos Jnaurio de Almeida
Luanda, 09 de Novembro de 2021

Curso de Engenharia dos Recursos Naturais e Ambiente - Disciplina: Quimica Orgânica
INTRODUÇÃO
A hibridização do carbono do tipo sp acontece
somente quando ele realiza duas ligações pi (π) e duas
ligações sigma (σ). Há, nesse caso, então, duas
possibilidades: o carbono pode fazer duas ligações
duplas ou uma ligação simples e uma tripla, conforme se
observa a seguir:
π
σ σ
=π C =π ; ≡C-
σ
σ
π
Elaborado por MSc. Domingos Januário de Almeida, Docente de Química Orgânic ERNA - UnIA 3º Ano 2021 2
Assim, isso ocorre nos orbitais Porém, com o recebimento de

do carbono que originalmente energia, um elétron (representado
eram representados assim: por uma seta) do orbital 2s é
promovido para o orbital 2p:
Dessa forma, o carbono fica com quatro orbitais desemparelhados,

podendo realizar quatro ligações covalentes, não apenas duas.
No caso da hibridização do tipo
sp, sabemos que duas ligações
serão pi; essas ocorrem nos
orbitais “p” puros, enquanto que
os outros dois orbitais, que são
híbridos do tipo sp, realizarão as
ligações sigma restantes.
Terça-feira, 09.11. 2021
Capitulo III : Funções orgânicas.
3.1 Hidrocarbonetos alifáticos:

Alcanos, Alcenos e Alcinos
3.2 Hidrocarbonetos aromáticos.
3.3 Derivados halogenados dos

Hidrocarbonetos.
Definição e regras de nomenclatura.
Elaborado por MSc. Domingos Januário de Almeida, Docente de Química Orgânica ERNA - UnIA 3º Ano 2021 5
Funções Orgânicas
Conceito:
É um conjunto de compostos que apresentam

propriedades químicas semelhantes, também podemos
chamar de famílias de compostos orgânicos, cada
uma com a sua marca, aqui designada de Grupo
Funcional.
Grupo Funcional - é o conjunto de átomos, ligados de

certa maneira que caracteriza cada uma das funções
químicas e lhes confere propriedades especificas.
Curso de Engenharia dos Recursos Naturais e Ambiente Disciplina: Química Orgânica / BC
Séries Orgânicas
Séries orgânicas é o conjunto de compostos que apresentam características que

permitem agrupá-las na dependência ou não das funções orgânicas que se englobam.
As séries orgânicas classificam em: HOMÓLOGA, ISÓLOGA e HETERÓLOGA
Série homóloga - conjunto de compostos pertencentes à mesma função e diferem

entre si por 1 átomo de carbono e dois átomos de hidrogênio, de modo que os
compostos se dispõem em ordem crescente de massas molares.
Exemplo: metano (CH4) – etano (C2H6) – propano (C3H8).
Série isóloga - conjunto de compostos pertencentes à mesma função, mas diferem

entre si por 2 átomos de hidrogênio quando colocados em ordem crescente de massa
molares. Exemplo: Etino (C2H2) – eteno (C2H4) – etano (C2H6).
Série heteróloga - conjunto de compostos pertencentes à funções diferentes e

apresentam a mesma cadeia carbonica. Exemplo: propanal (H3CCH2CHO) –
propanona (H3CCOCH3) – ácido propanoico (H3CCH2COOH).
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Elaborado por: MSC. Domingos Januario de Almeida, Docente de Quimica Organica da Universidade Independente de Angola para os
estudantes do 3° Ano BC ERNA 2021-2022)
7
Quadro 1: Classificação das funções orgânicas

Classificação
Simples Múltiplas Mista
Quando o composto Quando o composto Quando o composto

apresenta só um apresenta dois ou apresenta dois ou
grupo funcional na mais grupos mais grupos
molécula funcionais iguais na funcionais diferentes
molécula. na molécula
H3C – CH2 – CH2 – OH H3C – CH(OH) – CH2 – OH
As principais funções orgânicas que abordaremos neste curso

são:
 Hidrocarbonetos;
 Álcoois;
 Aldeídos;
 Ácidos carboxílicos;
 Fenóis;
 Ésteres;
 Éteres;
 Aminas;
 Amidas;
 Anidridos;
 Nitrilas;
 Nitrocompostos;
 Ácidos sulfônicos......
Quadro 2: Funções químicas

Função
Composição Exemplo
Orgânica
Alcano Formado por ligações simples.
Fórmula geral: CnH2n + 2
Alceno Presença de uma ligação dupla.
Fórmula geral: CnH2n
Alcadieno Presença de duas ligações
duplas.Fórmula geral: CnH2n - 2
Alcino Presença de uma ligação tripla.
Fórmula geral: CnH2n - 2
Ciclano Composto cíclico com ligações
simples.
Fórmula geral: CnH2n
Aromático Anel benzênico.
Fórmula geral: variável
Função
Composição Exemplo
Orgânica
Radical carboxílico ligado à cadeia carbônica.
Ácido carboxílico
Fórmula geral: R—COOH
Hidroxila ligada à cadeia carbônica.

Álcool
Fórmula geral: R—OH
Carbonila ligada à extremidade da cadeia

Aldeído carbônica.
Fórmula geral:
Carbonila ligada à duas cadeias carbônicas.

Cetona
Fórmula geral:
Radical éster ligado à duas cadeias carbônicas.

Éster
Fórmula geral:
Oxigênio entre duas cadeias carbônicas.

Éter
Fórmula geral: R1—O—R2
Hidroxila ligada ao anel aromático.

Fenol
Fórmula geral: Ar—OH
Função Orgânica Composição Exemplo
Amina
Primária: nitrogênio ligado à cadeia carbônica.
Fórmula geral: R—NH2
Secundária: nitrogênio ligado à duas cadeias

carbônicas.Fórmula geral:
Terciária: nitrogênio ligado à três cadeias

carbônicas. Fórmula geral:
Aromática: radical amino ligado ao anel

aromático.
Fórmula geral: Ar—NH2
Radical amida ligado à cadeia carbônica.

Amida
Fórmula geral:
Alifático: radical nitro ligado à cadeia carbônica.

Fórmula geral: R—NO2
Nitrocomposto
Aromático: radical nitro ligado ao anel aromático.
Fórmula geral: Ar—NO2
Radical nitrila ligado à cadeia carbônica.

Nitrila Fórmula geral: R—CN
Nota:
No breve estudo sistemático que vamos fazer das

famílias de compostos orgânicos registados no quadro
preocupar-nos-emos sobretudo com a nomenclatura e
formulas. Para dar nomes aos hidrocarbonetos, é
necessário utilizar a nomenclatura oficial definida
da União Internacional de Química Pura e Aplicada
(IUPAC – da sigla em inglês International Union of
Pure and Applied Chemistry), e outras por ela
toleradas.
3.1 Hidrocarbonetos
Definição
São compostos constituídos exclusivamente por átomos de carbono e
hidrogênio. Trata-se de uma família complexa, com inúmeros compostos
que se pode classificar de acordo com o esquema do quadro 3.
Quadro 3: Esquema dos hidrocarbonetos
Hidrocarbonetos
Alifáticos Aromáticos Arenos
Acíclicos Cíclicos
(de cadeia aberta) (Cadeia fechada)
Núcleos Constituídos
benzênicos e por parte
Cicloalcanos
Cicloalcenos
Cicloalcinos
seus derivados aromática e

Alcanos
Alcenos
Alcinos
parta alifática
alcadienos. alcatrienos, alcadíinos. ciclanos, ciclenos, ciclodienos, ciclinos
Hidrocarbonetos Alifáticos. Nomenclatura e formulas de estrutura
ALCANOS
 A fórmula geral dos alcanos é CnH2n+2.
 São hidrocarbonetos que possuem apenas ligações simples entre

carbonos, por possuíram orientação tetraédrica dos grupos, resultante
da superposição  de orbitais sp3 do carbono.
 Considerando seus números de carbonos:

a. até quatro carbonos: alcanos gasosos;
b. cinco a dezesseis carbonos: alcanos líquidos;
c. acima de dezessete carbonos: alcanos sólidos.
• São compostos pouco reactivos e apolares, também chamados de

parafinas.
• Podem apresentar cadeia linear e cadeia ramificada.

Para dar nomes aos hidrocarbonetos, é necessário utilizar a nomenclatura

definida pela IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry).
Quadro 5: Prefixo
O número de átomos de carbono
é definido pelos prefixos e o tipo Prefixo Nº de carbonos
de ligação pelos infixos e a
Met 1
função pelos sufixos.
Et 2
Quadro 4: Infixo
Prop 3
Infixo Tipo de ligação
But 4
AN Simples
Pent 5
EN Duplas
Hex 6
DIEN Duas duplas
Hept 7
TRIEN Três duplas
Oct 8
IN Tripla
Non 9
DIIN Duas triplas
Dec 10
Para nomear os alcanos, basta observar o número de carbonos, acrescentar

ao prefixo a terminação ANO ( Prefixo + AN + O) conforme quadro 4.
Quadro 6: Nomenclatura dos alcanos
Nº de C Formula Condensada Nome

1 CH4 Met + an + o = metano
2 H3C – CH3 Et + an + o = etano
3 H3C – CH2 – CH3 Prop + an + o = propano
4 H3C – CH2 – CH2 – CH3 But + an + o = butano
5 H3C – CH2 – CH2 – CH2 –CH3 Pent + an + o = pentano
6 H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 –CH3 Hex + an + o = Hexano
7 H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 –CH3 Hep + an + o = Heptano
8 H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 –CH3 Oct + an + o = Octano
9 H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 –CH3 Non + an + o = Nonano
10 H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 –CH3 Dect + an + o = Decano
Para alcanos ramificados, devemos observar a presença de radicais

ligados à cadeia principal.
Os radicais recebem nomes específicos e são chamados de

grupos alquilo (-R), conforme apresentado no quadro 7.
Quadro 7 : Principais radicais
Hidrocarboneto original Radical Alquilo (-R) Nome
Metano CH3 – Metil(o)
Etano CH3 – CH2 – Etil (o)

CH3 – CH2 – CH2 – Propil (o)
Propano
CH3 – CH2 – Isopropil (o)
I
CH3
Butano CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – Butil (o)
Pentano CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – Pentil (o)
Exemplo:
CH3
I
H3C – HC – CH2 – CH2 – CH3 2–metil-pentano
Como nomear a cadeia acima representado?
1. Identificar a cadeia principal e os radicais;
2. Em caso de empate, isto é, havendo duas cadeias com igual numero de

átomos de carbono, será principal a que tiver maior numero de
ramificações;
3. Numerar os carbonos para dar ao radical metil(o) o menor número

possível, (a numeração inicia-se sempre pela extremidade mais próxima
de uma ramificação);
4. Identificar a posição do radical (usar di e tri quando necessário) e o

nome completo da cadeia.
PRORPIEDADES DOS ALCANOS

 Os alcanos são compostos apolares, ou de baixa polaridade, são solúveis em solventes apolares e insolúveis em
solventes polares, como exemplo a água.
 A solubilidade dos alcanos diminui a medida que aumenta suas massas molares, já os pontos de fusão e de ebulição e
a densidade crescem com o aumento das massas molares.
 Os alcanos apresentam densidade menor do que da água. À temperatura em torno de 25°C os alcanos com até 4
átomos de carbono são encontrados no estado gasoso e entre 5 e 17 átomos de carbono são líquidos e acima de 18
átomos de carbono são sólidos.
 Apesar de sua baixa reactividade, os alcanos podem afetar o nosso corpo, pois quando inalados, no estado de vapor,
os alcanos agem como anestésicos. Isso ocorre porque eles afetam a camada protetora das células nervosas,
interrompendo a transmissão de impulsos nervosos para o cérebro.
 Alcanos líquidos dissolvem as moléculas de lipídos das paredes celulares do pulmão, diminuindo sua capacidade de
expulsar líquidos, causando sintomas semelhantes aos da pneumonia.
 Quando uma pessoa acidentalmente ingerir gasolina, ela não se deve induzir o vômito, pois aumenta a
probabilidade de intoxicação por vapores. Nesse caso, recomenda-se tomar muita água e um antiácido. Não
se deve tomar leite nem comer alimentos gordurosos, que favorecem a absorção dos alcanos.
 Na pele, os alcanos dissolvem os óleos naturais, provocando ressecamento, sendo que o contacto frequente pode
levar a dermatites. Portanto quando se manuseiam com alcanos, deve-se usar uma proteção para a pele.
 Os alcanos líquidos de maior massa molar apresentam propriedades semelhantes às dos óleos naturais que recobrem
nossa pele. Por esse motivo, misturas com o óleo mineral são usadas para repor os óleos naturais da pele quando
esta é submetida ao contacto frequente com a água ou com outros solventes.
 A geléia de petróleo protege a pele de um bebê. A água da urina não consegue dissolver os alcanos que constituem a
geléia, que, dessa maneira, evita irritações na pele de crianças que usam fraldas. .
Fontes de obtenção dos alcanos
Os alcanos são obtidos a partir das fontes naturais tais como o petróleo, a hulha e o
xisto betuminoso, sendo o petróleo a mais importante.
Aplicações dos alcanos
O metano é o principal constituinte do gás natural e do biogás; o propano e o butano

fazem parte do gás de cozinha; 2.2,4-trimetilpentano compõe a gasolina, etc.
Um dos compostos mais importante dos alcanos é o metano. O metano é uma

substancia gasosa, inodora, incolor e inflamável que ocorre na natureza a partir da
decomposição, na ausência do ar, de material orgânico tanto de origem animal como
de vegetal, na formação de carvão mineral, nos pântanos, nos esgotos e aterros
sanitários (lixo).
O metano é um dos componentes do biogás que é uma mistura gasosa produzida nos
biodigestores a partir da degradação bacteriana de restos de animais e vegetais.
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21
APLICAÇÕES DE ALCANOS
A reação de combustão é uma reacção de oxirredução, na qual o alcano é o

redutor (aqui chamado de combustível) e o oxigênio do ar é o oxidante
(chamado de comburente).
Provocada por uma chama ou faísca (que fornece a energia de ativação), a

combustão é fácil, rápida e, às vezes, violentamente explosiva. Essa
facilidade é, em parte, justificada pela quantidade elevada de energia liberada
na reação — fortemente exotérmica.
É interessante notar o que acontece quando, na mistura do alcano com o

oxigênio (ou com o ar), começa a escassear a quantidade de oxigênio (ou de
ar).
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Elaborado por: MSC. Domingos Januario de Almeida, Docente de Quimica Organica da Universidade Independente de Angola para os 22
APLICAÇÕES DE ALCANOS
Os alcanos sofrem combustão, isto é, queimam com muita facilidade.

Quando acendemos um isqueiro comum (a gás butano, C4H10 ), a faísca
provoca a reacção do butano com o oxigênio do ar, resultando a chama
característica:
 Reações semelhantes ocorrem quando acendemos um fogão a gás,

quando
"queimamos" gasolina para movimentar um automóvel, diesel para
movimentar ônibus e caminhões etc. Note que, nesses casos, o "produto"
principal que desejamos é o calor, isto é, a energia produzida pela reacção.
Um destino mais "nobre" para os derivados do petróleo é sua transformação

em produtos úteis como plásticos, tintas, corantes, explosivos etc.
Até hoje, os derivados do petróleo são consumidos principalmente na

combustão, a fim de produzir energia, o que causa o aumento da poluição
atmosférica e do efeito estufa, devido ao CO2 resultante.
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23
Exemplos:
As combustões parciais ou incompletas e produzem CO e C,

respectivamente. Nos automóveis com o motor bem regulado, deve haver
combustão total, com produção apenas de CO2. Quando o motor está
desregulado (com entrada insuficiente de ar), a combustão tende a ser
parcial, produzindo CO que é altamente tóxico e já causou muitas mortes em
garagens mal ventiladas (o mesmo ocorre em banheiros fechados com
aquecedores a gás).
Em casos extremos, como acontece com ônibus e caminhões, a combustão é

tão incompleta que o carbono formado torna-se visível ao sair pelo
escapamento, sob forma de fumaça escura (fuligem).
Por outro lado, devemos ressaltar que, em fábricas especializadas, a

combustão parcial de alcanos é provocada intencionalmente, visando à
produção de carbono, pois o carvão finamente dividido (conhecido como
negro-de-fumo) é importante na fabricação de certas tintas, graxa para
sapatos etc., e na composição da borracha para fabricação de pneus.
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24
O metano é utilizado no reabastecimento de residências, meios de transportes, setor

industrial e usinas termoelétricas.
O metano é um dos principais constituintes do gás natural e pode ser encontrado em

rochas porosa do subsolo, podendo estar associado ou não com o petróleo. O metano
(CH4) é menos denso que o ar, portanto ele dissipa facilmente na atmosfera em caso de
vazamento. Sua mistura com o ar explode violentamente, quando em contato com
chama ou faísca. Essa inflamabilidade já causou muitas explosões em minas de carvão,
no interior das quais ocorre a emanação do metano (a mistura do metano com o ar é
chamada, em mineração, de grisu).
O metano se forma também nos pântanos, pelo apodrecimento de vegetais, sendo por
isso chamado de gás dos pântanos. O gás metano é liberado no fundo do pântano e
sobe, formando borbulhas na superfície da água. Forma-se também nos aterros
sanitários (aterros de lixo urbano), devido à actividade de bactérias que se multiplicam
no lixo.
Por esse motivo, nos aterros sanitários, são colocadas muitas "chaminés", que
atravessam as várias camadas de material depositado, pelas quais escoam os gases
formados pela fermentação do lixo. Essa mistura gasosa (gasolixo), que é formada
principalmente por metano, é queimada continuamente, de modo a destruir também os
gases que provocariam mau cheiro nos arredores do aterro.
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25
É importante não confundir o gás natural (formado principalmente por metano, CH4)
com gás liquefeito de petróleo (GLP), que é uma das frações obtidas nas refinarias de
petróleo (formado principalmente por propano, C 3H8 e butano, C4H10).
O GLP é o gás engarrafado em botijas, para uso doméstico, ou em garrafas maiores,

para cozinhas industriais, para mover empilhadeiras etc.
É chamado de "liquefeito" porque, ao ser comprimido para dentro da botija, parte passa
para o estado líquido o que podemos "sentir" balançando um botija, ou mesmo ver em
um isqueiro de plástico transparente
Imagem: Chemicalinterest / Domínio público.

O propano e o butano são importanes estes
alcanos que estão presentes no GLP (gás
liquefeito de petróleo), o gás de cozinha. O gás de
cozinha é uma mistura desses gases, estando o
propano em maior quantidade.
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26
IMPORTANCIA DOS ALCANOS

Os alcanos são os principais compostos presentes no petróleo e são utilizados na
indústria petroquímica e na produção de combustíveis.
Os factores importantes para a formação do petróleo são: acção de microrganismos,

temperatura e pressão ao longo do tempo.
O petróleo, especialmente, merece uma maior discussão por suas implicações à

economia e ao meio ambiente e por causa das notícias recentes sobre o pré-sal.
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27
PRINCIPAIS PRODUCTOS DOS ALCANOS
Produto Quantidade de carbonos

Gases 1a5
Gasolina 6 a 10
Querosene 11 a 12
Óleo diesel 13 a 17
Óleos combustíveis 18 a 25
Óleos lubrificantes 26 a 30
Óleos pesados 35 a 38
________________________________________________________________________________________________________
28
Haletos (Hidrogenados) de Alquilo

Em geral chamamos haletos aos compostos resultantes de qualquer
hidrocarboneto por substituição de um (ou mais) átomo de hidrogénio por
um halogéneo. (F, Cl, Br, I, At).
Exemplo: Triclorometano (cloroformio) - CH3Cl3;

----------------------------------------------------------------------------------------------------------
-Exercício: Escreva a formula de estrutura do alcano seguinte:
6-etil-4-isopropil-2,5-dimentiloctano
CH3
I
CH3 – CH CH2 – CH3
I I
H3C – CH – CH2 – CH – CH – CH– CH2 – CH3
I I
CH3 CH3
Alcenos
 A fórmula geral dos alcenos é CnH2n.
 São hidrocarbonetos de cadeia aberta que possuem ligações duplas

entre carbonos.
 São chamados de hidrocarbonetos insaturados, sendo a ligação dupla

chamada de insaturação.
H2C CH2 H3C CH CH CH3
 São raros de encontrar na natureza, sendo mais reactivos que

os alcanos por causa da presença de ligações duplas.
H H
C C
H H
Para nomear os alcenos, é necessário numerar os átomos para indicar onde

está a insaturação. O número deve ser colocado antes do infixo.
PREFIXO + número ligação + EN + O
Regra para nomear:
 A cadeia principal e a que tiver: maior numero de ligações duplas,

maior numero de átomos de carbono, maior numero de ramificações;
 A numeraç]ao da cadeia principal começa prioritariamente pela

extremidade mais próxima da ligação dupla, do substituinte nos casos
da dupla ligação esta distantes da extremidade.
 O nome inicia-se pelos substituintes localizados por ordem alfabética,

havendo duas ligações duplas o nome termina em dieni, três ligações
duplas em trieno.
Exemplo de nomenclatura de alcenos de cadeia normal com uma ligação
dupla: H3C CH2 CH CH2 H3C CH CH CH3
But – 1 - eno But – 2 - eno
Exemplo de nomenclatura de alcenos de cadeia normal com uma ligação

dupla:
H3C – CH2 ═ CH2 – CH2 ═ CH2 – CH2 –CH3
Hepta-2,4-dieno
A regra de nomenclatura e similar a dos alcenos de cadeia normal com
uma ligação dupla, mais os prefixos associados ao numero de carbonos
da cadeia principal são escritos com a letra a ao final. Exemplo, propa,
buta, penta, etc.
Para nomear os alcenos ramificados, é preciso considerar como cadeia

principal aquela que contém a maior sequência que inclui a insaturação.
A numeração deve iniciar pela extremidade mais próxima da dupla
ligação.
Exemplo:
H3C CH2 CH CH CH2 CH CH2 CH3
CH3
6-metil-oct-3-eno
Eteno
Também conhecido como etileno, tem fórmula C2H4 e é o

gás utilizado para amadurecer frutas, que são colhidas
verdes e recebem o gás para amadurecer antes de
chegarem ao consumidor.
H H
C C
H H
Imagem: David Monniaux / Creative Commons Attribution-
Share Alike 3.0 Unported
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33
Polietileno e Polipropileno
Alguns alcenos como o
Imagem: Cjp24 / Creative Commons Attribution-Share Alike

etileno e o propileno sofrem
uma reação chamada de
polimerização. A união de
várias unidades desses
alcenos forma os polímeros
polietileno (PE) e
polipropileno (PP), muito
3.0 Unported.
utilizados no cotidiano em
sacolas plásticas e
embalagens.
________________________________________________________________________________________________________
34
ALCADIENOS
Esses hidrocarbonetos insaturados

apresentam duas duplas entre os
carbonos semelhantes aos alcenos.
Os alcadienos são constituintes de
borrachas sintéticas.
Exercício
Escrever a fórmula de estrutura dos seguinte alceno
 Butatrieno
Resposta:
CH2 ═ CH ═ CH ═ CH3
Vídeo “Pretinho Básico”: A indústria depende dele. A política

depende dele. Você depende dele. E tudo isso depende do
mercado, da descoberta de novas jazidas, do desenvolvimento de
tecnologias para exploração e, sobretudo, de um consumo
consciente. Entenda por que o petróleo domina o mundo.
Link: http://super.abril.com.br/cotidiano/pretinho-basico-579372.shtml
Alcinos
 A fórmula geral dos alcinos é CnH2n-2.
 São hidrocarbonetos de cadeia aberta que possuem ligações triplas

entre carbonos. (sem ligações duplas)
 São chamados de hidrocarbonetos insaturados, sendo a ligação tripla

chamada de insaturação.
As regras para nomear são semelhantes as dos alcenos, desempenhando

aqui a ligação tripla o mesmo papel que desempenhava a ligação dupla nos
alcenos. A sua termina e ino.
PREFIXO + número ligação + IN + O
H−C≡C−H
Etino
Acetileno: constitui a chama obtida nos maçaricos, que

pode alcançar a temperatura de 2800° C.
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39
Hidrocarbonetos cíclicos de cadeia fechada

Cicloalcanos
 A fórmula geral dos alcenos é CnH2n;
 São hidrocarbonetos saturados de cadeia fechada;
 Os nomes são iguais aos correspondentes alcanos com o prefixo ciclo.

Exemplo: CH 3
Ciclopropano Ciclobutano Metilciclobutano

Para nomear deveremos segui a seguinte regra:
 A cadeia principal é o ciclo e a terminação é ano. Havendo um único

substituinte a sua localização não e necessária. No caso de dois
substituintes a numeração da cadeia segue a respectiva ordem
alfabética com respeito com a regra dos menores números.
Cicloalcenos
 A fórmula geral dos cicloalcenos é CnH2n-2 com n>2;
 São hidrocarbonetos insaturados com ligações duplas de cadeia

fechada.
 Os nomes são iguais aos correspondentes alcenos com o prefixo
ciclo.
Para nomear deveremos seguir a seguinte regra:
 A cadeia principal é o ciclo e a terminação é eno. Havendo uma única
ligação dupla não e necessária ser localizada. No caso de duas ou
mais, os carbonos ligados por uma das ligações duplas terão
números 1 e 2. A atribuição do numero 1 terá em conta a regra dos
menores números como se apresenta abaixo
Ciclo-hexa-1,3-dieno
Cicloalcinos
 A fórmula geral dos cicloalcenos é CnH2n-4 com n>2;
 São hidrocarbonetos insaturados com ligações triplas de cadeia

fechada;
 Os nomes são iguais aos correspondentes alcinos com o prefixo

ciclo.
 As regras para nomear são semelhantes as dos cicloalcenos,
desempenhando aqui a ligação tripla o mesmo papel que
desempenhava a ligação dupla nos cicloalcenos. A sua termina e ino.
Ciclohexino Ciclobutino
HIDROCARBONETOS AROMATICOS
 São compostos cíclicos constituídos por um ou mais anéis de
benzeno;
 O anel de benzeno (C6H6) é o composto que forma os hidrocarbonetos

aromáticos;
 O benzeno é um composto líquido, incolor, com cheiro doce

característico e altamente tóxico. A inalação do benzeno pode trazer
sérios problemas para a saúde;
 O benzeno pode ser representado através das três estruturas

seguintes:
Classificação
Os hidrocarbonetos aromáticos são divididos em monocíclicos e

policíclicos.
 Hidrocarbonetos aromáticos monocíclicos
Os hidrocarbonetos aromáticos monocíclicos são os que possuem

somente um anel de benzeno.
Eles podem possuir ramificações saturadas e insaturadas.
 Hidrocarbonetos aromáticos policíclicos
Os hidrocarbonetos aromáticos policíclicos são os que apresentam

vários anéis de benzeno.
Nesse caso, eles são classificados conforme os anéis de benzeno em:

condensados e isolados.
Hidrocarbonetos com anéis benzênicos condensados
Os hidrocarbonetos com anéis benzênicos condensados são aqueles que os

anéis benzênicos estão agrupados.
Exemplos:

Naftaleno (C10H8) Antraceno (C14H10) Fenantreno (C14H10)

Hidrocarbonetos com anéis benzênicos isolados
Os hidrocarbonetos com anéis benzênicos isolados não compartilham

átomos de carbono.
Bifenilo (C12H10)
1. A nomenclatura IUPAC considera os hidrocarbonetos aromáticos como

derivados do benzeno;
2. Quando o anel benzênico possui mais de uma ramificação, a

numeração da cadeia se inicia a partir da ramificação mais simples e
segue-se o sentido horário ou anti-horário, de maneira a se respeitar a
regra dos menores números;
3. Quando o anel benzênico possuir duas ramificações, iguais ou

diferentes, pode-se usar a nomenclatura orto, meta, para, ao invés de
numerar o anel benzênico. A posição 1,2 passa a ser indicada por orto
ou simplesmente por "o", a posição 1,3 passa a ser indicada por meta
ou simplesmente por "m" e finalmente a posição 1,4 passa a ser
indicada por para ou simplesmente por "p“;
4. As ramificações devem ser citadas em ordem alfabética.
Nota:
Naftaleno com uma ramificação
Quando o naftaleno apresenta apenas uma ramificação, podemos

utilizar, em vez de números, as siglas alfa (se o radical estiver em
carbono na vertical) e beta (se o radical estiver em carbono na
horizontal).
α-metil-naftaleno
Naftaleno com mais de uma ramificação
Quando o naftaleno possui mais de uma ramificação, é necessária a

utilização de números na cadeia. A numeração é iniciada sempre pelo
radical mais próximo de um dos carbonos da vertical. Exemplo:
A numeração iniciou-se no carbono da vertical direita inferior e seguiu no sentido anti-

horário até chegar ao carbono superior da direita, que possui o outro radical. Ela
prosseguiu para o outro anel aromático e manteve-se no sentido anti-horário até o
carbono (8).
OBS.: Os carbonos (setas verdes) que unem os anéis aromáticos nunca são
numerados.
Dessa forma, a nomenclatura do exemplo deverá conter as posições das ramificações
(1 e 3), o termo dimetil, por ser o mesmo tipo de ramificação duas vezes, e terminar
com o nome do aromático. Assim, o nome é 1,3-dimetil-naftaleno.
Nota:
Antraceno e Fenantreno ramificados
Antraceno e fenantreno, quando apresentam um ou mais radicais, devem ser
numerados a partir do mesmo princípio aplicado ao naftaleno. Porém, a numeração
sempre deve começar por um dos aromáticos (anéis benzênicos) localizados nas
extremidades mais próximas das ramificações.
A numeração começa no carbono superior do

aromático à direita e prossegue no sentido horário
para que as ramificações recebam o menor número
possível. Os carbonos (setas azuis) que unem as
estruturas não são numerados, sobrando apenas
quatro carbonos nos aromáticos das extremidades e
dois localizados no centro.
O aromático localizado no centro só receberá
numeração em seus carbonos (números 9 e 10)
depois que os carbonos das extremidades tiverem
sido numerados. Dessa forma, temos um radical
metil no carbono 2 e outro radical metil no carbono
10. Assim, o nome da estrutura é 2,10-dimetil-
antraceno.
Nota:
Caso o benzeno apresente apenas uma ramificação, não é necessária a
numeração da cadeia. Basta escrever o nome da ramificação e o nome
benzeno.
Metil benzeno Cloro benzeno

Benzeno com mais de uma ramificação
Se o benzeno tiver duas ou mais ramificações, receberá o número 1 o
carbono que estiver ligado ao radical que deve ser escrito primeiramente
na ordem alfabética. O restante da cadeia será numerado de forma a
proporcionar o menor número possível ao carbono do radical.
1-etil-2-metil-benzeno
Exercícios
Classifica e escreva as respectivas formulas moleculares dos seguintes
compostos e enumere pelo menos 3 características do composto
relaccionadas com o ambiente ( apenas do composto lhe vos foi indicado
na lista).
1. 4-etil-5-metildecano;
2. 1-etil-3-metilcicloexano;
3. Hepta-2,4-dieno;
4. 4-butil-1-etil-2-metilbenzeno;
5. 3-etil-4-iodooctano;
6. 1-iodoclopentano;
7. 3-bromo-1-cloropentano.
8. Determine o numero de carbonos primários, secundários, terciários e

quaternários existentes e escreva a formular molecular e enumere pelo
menos 3 características do composto relaccionadas com o ambiente
(apenas do composto lhe vos foi indicado na lista).


11. Identifique no composto abaixo quais são primários, secundários,

terciários e quaternários; qual deles faz hibridização sp3. Nomeia o
composto e molecular e enumere pelo menos 3 características do
composto relaccionadas com o ambiente (apenas do composto lhe vos foi
indicado na lista).
12. Identifique no composto abaixo quais são primários, secundários,

terciários e quaternários; qual deles faz hibridização sp3. Nomeia o
composto e molecular e enumere pelo menos 3 características do
composto relaccionadas com o ambiente (apenas do composto lhe vos
foi indicado na lista).
Numero de C Nome
12 Dodecano
13 Tridecano
14 Tetradecano
20 Icosano
21 Henicosano
22 Docosano
23 Tricosano
24 Tetricosano
30 Triacontano
40 Tetracontano
50 Pentacontano
60 Hexacontano
70 Heptacontano
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS Curso de Engenharia dos Recursos Naturais e Ambiente Disciplina: Química Orgânica / BC
Cleverson Fernando Garcia, Benjamin Almeida -

Esther Maria Ferreira Lucas e Fundamentos de Química
Idelfonso Binatti – Química Orgânica e Inorgânica.
Orgânica: Estrutura e pp 109-205 Editora Silabo
Propriedades. Bookman 2015 2010
________________________________________________________________________________________________________
56
Obrigado pela vossa participação

Próxima aula, Quarta-feira 10.11. 2021, ás 16:45
Capitulo III : Funções orgânicas.
3.4 Álcoois
3.5 Aldeídos e Cetonas
3.6 Acidos Carboxílicos
3.7 Éteres
3.8 Ésteres
Definição e regras de nomenclatura.

04 Aula QO 9 de Novembro de 2021

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Universidade Independente de Angola

Faculdade de Ciências de Engenharia e Tecnologia

Disciplina: Quimica Orgânica

Docente: MSc. Domingos Jnaurio de Almeida

Luanda, 09 de Novembro de 2021

Assim, isso ocorre nos orbitais Porém, com o recebimento de

Dessa forma, o carbono fica com quatro orbitais desemparelhados,

Terça-feira, 09.11. 2021

Capitulo III : Funções orgânicas.

3.1 Hidrocarbonetos alifáticos:

3.3 Derivados halogenados dos

Definição e regras de nomenclatura.

É um conjunto de compostos que apresentam

Grupo Funcional - é o conjunto de átomos, ligados de

Séries orgânicas é o conjunto de compostos que apresentam características que

As séries orgânicas classificam em: HOMÓLOGA, ISÓLOGA e HETERÓLOGA

Série homóloga - conjunto de compostos pertencentes à mesma função e diferem

Série isóloga - conjunto de compostos pertencentes à mesma função, mas diferem

Série heteróloga - conjunto de compostos pertencentes à funções diferentes e

Quadro 1: Classificação das funções orgânicas

Quando o composto Quando o composto Quando o composto

H3C – CH2 – CH2 – OH H3C – CH(OH) – CH2 – OH

As principais funções orgânicas que abordaremos neste curso

Quadro 2: Funções químicas

Hidroxila ligada à cadeia carbônica.

Carbonila ligada à extremidade da cadeia

Carbonila ligada à duas cadeias carbônicas.

Radical éster ligado à duas cadeias carbônicas.

Oxigênio entre duas cadeias carbônicas.

Hidroxila ligada ao anel aromático.

Função Orgânica Composição Exemplo

Secundária: nitrogênio ligado à duas cadeias

Terciária: nitrogênio ligado à três cadeias

Aromática: radical amino ligado ao anel

Radical amida ligado à cadeia carbônica.

Alifático: radical nitro ligado à cadeia carbônica.

Radical nitrila ligado à cadeia carbônica.

No breve estudo sistemático que vamos fazer das

seus derivados aromática e

alcadienos. alcatrienos, alcadíinos. ciclanos, ciclenos, ciclodienos, ciclinos

Hidrocarbonetos Alifáticos. Nomenclatura e formulas de estrutura

 A fórmula geral dos alcanos é CnH2n+2.

 São hidrocarbonetos que possuem apenas ligações simples entre

 Considerando seus números de carbonos:

• São compostos pouco reactivos e apolares, também chamados de

• Podem apresentar cadeia linear e cadeia ramificada.

Para dar nomes aos hidrocarbonetos, é necessário utilizar a nomenclatura

Para nomear os alcanos, basta observar o número de carbonos, acrescentar

Nº de C Formula Condensada Nome

2 H3C – CH3 Et + an + o = etano

3 H3C – CH2 – CH3 Prop + an + o = propano

4 H3C – CH2 – CH2 – CH3 But + an + o = butano

5 H3C – CH2 – CH2 – CH2 –CH3 Pent + an + o = pentano

6 H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 –CH3 Hex + an + o = Hexano

7 H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 –CH3 Hep + an + o = Heptano

Para alcanos ramificados, devemos observar a presença de radicais

Os radicais recebem nomes específicos e são chamados de

Metano CH3 – Metil(o)

Etano CH3 – CH2 – Etil (o)

Butano CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – Butil (o)

Pentano CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – Pentil (o)

Como nomear a cadeia acima representado?

1. Identificar a cadeia principal e os radicais;