Aminocidos: Sua Qumica E Curiosidades

Por Rafael Garcia Lopes

O Que So?
Unidades estruturais de todas as protenas. Sua frmula estrutural comum:

O H2 N
R

OH

Aminocidos essenciais e no-essenciais

Essenciais:
Arginina Histidina Isoleucina Leucina Lisina Metionina Fenilalanina Treonina Triptofano Valina

No-essenciais:
Alanina Asparagina Aspartato Cistena Glutamato Glutamina Glicina Prolina Serina Tirosina

Classificao
Baseada na polaridade de seus grupos R quando em soluo aquosa de pH neutro (plasma sanguneo e espao intracelular entre 7,4 e 7,1)

1- No polares (hidrofbicos)
Alanina; Leucina; Isoleucina; Valina; Prolina.(cadeia R alqulica).
O H3 C NH2 OH H3 C CH3 NH2 O OH H3C NH2 CH3 O OH

Alanine (Ala)
CH3 O H3 C NH2 OH H N

Leucine (Leu)
O OH

Isoleucine (Ile)

Valine (Val)

Proline (Pro)

No polares (hidrofbicos)
Fenilalanina; triptofano (Cadeia R aromtica)
O OH NH2 NH NH2 O OH

Phenylalanine (Phe)

Tryptophan (Trp)

2- Polares mas no Ionizados.

Serina, treonina, tirosina.(hidroxila compondo a cadeia R).
O HO NH2 OH HO NH2 O CH3 O OH HO NH2 OH

Serine (Ser)

Threonine (Thr)

Tyrosine (Tyr)

Polares mas no Ionizados.

Asparagina, glutamina, cistena, glicina, metionina. O
H2N O NH3
+

NH2

O
+

O O NH3
+ -

O NH3

HS

Asparagine (Asn)
O H3N
+ -

Glutamine (Gln)
O H3C S NH3
+

Cysteine (Cys)
O
-

Glycine (Gly)

Methionine (Met)

3-Positivamente Carregados
Lisina, Arginina, histidina.
O H3N
+

O NH3
+

NH2 H2N
+

O O NH3
+ -

NH

H N N

O O NH3
+ -

Lysine (Lys)

Arginine (Arg)

Histidine (His)

4-Negativamente Carregado
cido Asprtico (aspartato), cido Glutmico (Glutamato)
O O
-

O OH O
-

O O NH3
+ -

NH3

Aspartic Acid (Asp)

Glutamic Acid (Glu)

on Dipolar
Tambm chamado de zwitterion
O H3N
+ -

O R

O aminocido pode agir como cido (doador de prtons) O aminocido pode agir como base (receptor de prtons)

pH Isoeltrico
pH especfico, onde os aminocidos no tem carga efetiva e portanto, no se deslocam em um Campo Eltrico. Calcula-se a mdia dos pK dos grupos dissociveis (se forem somente dois grupos no haver ambigidade).

Aminocido Glicina Alanina Valina Leucina Isoleucina Prolina Fenilalanina Tirosina Triptofano Serina Treonina Cistena Metionina Asparagina Glutamina

pK1 (COOH) 2,34 2,34 2,32 2,36 2,36 1,99 1,83 2,20 2,38 2,21 2,11 1,96 2,28 2,02 2,17

pK2 (NH3+) 9,60 9,69 9,62 9,60 9,68 10,96 9,13 9,11 9,39 9,15 9,62 8,18 9,21 8,80 9,13

pKr (grupo R)

pI 5,97 6,01 5,97 5,98 6,02 6,48 5,48

Ocorrncia nas protenas (%) 7,5 9,0 6,9 7,5 4,6 4,6 3,5 3,5 1,1 7,1 6,0 2,8 1,7 4,4 3,9

10,07 13,60 13,60 10,28

5,66 5,89 5,68 5,87 5,07 5,74 5,41 5,65

Aspartato
Glutamato Lisina Arginina Histidina

1,88
2,19 2,18 2,17 1,82

9,60
9,67 8,95 9,04 9,17

3,65
4,25 10,53 12,48 6,00

2,77
3,22 9,74 10,76 7,59

5,5
6,2 7,0 4,7 2,1

Reaes Qumicas caractersticas

Reao c/ a Ninidrina:
H H OH OH H H O O

ninidrina

H H

O OH

aminocido

O HO HO O H CO 2

H H

O H3N
+

+ OH
H H O

O
R

H H

ninidrina
H H
N O O

+
H

H O

H2O

H H
O O

H H

Pigmento prpura

 H outras reaes similares, s que utilizando a fluorescamina, cloreto de dnsil, 1-flor-2,4-dinitrobenzeno.

O O O O O

H2N OH R

fluorescamina

Outros Aminocidos
4-hidroxiprolina e 5-hidroxilisina: so encontrados nas protenas fibrosas do tecido conjuntivo: colgeno.
O H N
+

H O
-

HO H3N
+

O
-

O HO NH3
+

 Y-carboxiglutamato: encontrado na protrombina, uma protena importante na coagulao sangunea.

O
+ NH3

O
-

O
-

 Tiroxina: precursor dos hormnios tireoidianos.

O H3N I HO I
+ -

O I

 Beta-alanina: parte da vitamina pantetena e da coenzima A.

O
+ -

OH H3C O HO CH3 O OH NH O

H3N

Curiosidades
Os aminocidos com cadeia aromtica (triptofano, tirosina, fenilalanina e histidina) absorvem luz na faixa do ultravioleta (280 nm). Propriedade muito explorada na caracterizao de protenas.
O O OH HO NH2 NH NH2 OH

Tyrosine (Tyr)
O OH NH2

Tryptophan (Trp)

Phenylalanine (Phe)

 A alanina tem uma estabilidade impressionante, sendo encontrada em fsseis de mais de 1.000.000 de anos. Essa detectao foi utilizada a ninidrina

 A cistena pode ser facilmente oxidada para formar um aminocido dimrico unido covalentemente, chamado cistina, no qual duas molculas de cistena esto unidas por uma ponte dissulfeto.
Cysteine (Cys)
NH2 HO O
2H 2H

Cysteine (Cys)
O HS NH2 OH

SH

H2N HO O S S

O OH NH2

 Leucina, Isoleucina e Valina tambm so conhecidos, por terem suas cadeias R ramificadas, como BCAAs (branched chain aminoacids). So utilizados como fonte de energia pelos msculos para exerccios de longa durao.
CH3 H3C OH NH2 O

O H3C CH3 NH2 OH H3C

CH3 O OH NH2

Isoleucine (Ile)

Leucine (Leu)

Valine (Val)

Usos do aminocido no organismo

Arginina:Pode favorecer a liberao do hormnio do crescimento, aumentando a massa muscular e o metabolismo das gorduras, participando na sntese da Creatina(slide 38). Ajuda a reduzir a obesidade sendo vital para o funcionamento da glndula pituitria.

 A arginina tambm est envolvida no ciclo da uria, uma srie de reaes de importncia fundamental no uso do nitrognio pelos organismos vivos.
O O NH3
+ -

O O

NH3

+
NH H2N NH2
+

H2N

NH2

NH2

Histidina

Ornitina

Uria

 Aspartato:Ajuda a aumentar a resistncia do organismo e diminuir a fadiga crnica. Junto com o clcio e o magnsio d suporte ao sistema cardiovascular, sendo tambm neuro-excitante.

 Cistena: Importante componente antioxidante que trabalha em conjunto com a vitamina E e o selnio para proporcionar proteo celular dos perigosos componentes dos radicais livres. um excelente desintoxicante do lcool e poluentes ambientais (metais txicos) e tambm auxilia na formao da Queratina que a principal protena do cabelo, pele e unhas. Ajuda a combater os malefcios do cigarro, melhora doenas de pele como a psorase e alivia as dores articulares.

 O triptofano precursor de um neurotransmissor muito importante: SEROTONINA.

NH NH O
-

NH3

NH3 HO

Triptofano

Serotonina

 A tirosina tambm precursora de um neurotransmissor: EPINEFRINA.

O O

OH NH2 HO HO NH2 HO

OH

Tirosina

L-Dopa
NH2
+

CH3

NH3 HO HO

HO HO

Dopamina

Epinefrina

 A descarboxilao do glutamato tambm leva a origem de um neurotransmissor: GABA (cido gama amino butrico).
O
-

O O
-

O NH3
+

O CO 2

glutamato

NH3

GABA

 Glicina: Adicionada a outras molculas para torn-las mais solveis, para serem excretadas pela urina. EX:
O O
-

O O

+
cido Benzico

H3N

NH O
-

Glicina cido Hiprico

 A metionina tem um derivado utilizado como fonte de metila em muitas reaes de metilao. S-adenosilmetionina
O O H3N
+ -

N N N

S H3C

OH HO

 A metionina tambm serve como principal fonte de aminocidos do enxofre orgnico que precisa ser reposto diariamente. Ajuda na manuteno e sade do fgado e do sistema digestivo. um lipotrpico (emulsificador de gorduras) que auxilia na queima e dissoluo das gorduras, controlando tambm o colesterol.

 Glutamato: O MSG (Glutamato mono sdio) um realador de sabor, mas em algumas pessoas provocam sensaes de frio, dores de cabea e vertigens.

 Com a remoo do grupo cido(descarboxilao) da histidina, ele ser convertido em histamina.

N

O OH N NH2 NH2
Histidina

N H N H
Histamina

 A fosfocreatina, derivada da creatina, um importante reservatrio de energia no msculo esqueltico. A creatina derivada da glicina e da arginina e a metionina desempenha o papel de doadores do grupos metila.
O
-

NH P O N O

NH2

CH3

HO

fosfocreatina

O H3N
+ -

NH2

O
-

H2N

NH NH3
+

Glicina
+ NH2

Arginina
Ornitina
O NH2
+

H2N

NH O
-

O H2N N CH3 O
-

Guanidinoacetato

Metionina
-

ATP
O
-

NH2

ADP
O N CH3 O
-

P NH O

Fosfocreatina

 A tirosina, o triptofano e a fenilalanina so convertidos em uma grande variedade de compostos importantes. O polmero rgido lignina (derivado da Phe e Tyr), apenas a celulose mais abundante do que ele. Taninos: inibem a oxidao dos vinhos; alcalides; terpenides. A auxina (hormnio de crescimento vegetal) originada do triptofano.

 Asparagina e Glutamina: nos animais esto relacionadas com a desintoxicao da amnia e com os vegetais, armazenamento do nitrognio
O OH O OH

NH2 H2N O Glutamina

NH2

H2N
Asparagina