QUMICA ORGNICA EPERIMENTAL II

Nome: Camila Almeida, Diego Julian Priebe, Gabriel Volpi e Ricardo Almeida Data: 16/09/2011 Titulo: Sntese do Eteno

FUNDAMENTAO TEORICA

O etileno ou eteno o hidrocarboneto alceno mais simples da famlia das olefinas, constitudo por dois tomos de carbono e quatro de hidrognio (C2H4). Existe uma ligao dupla entre os dois carbonos. A existncia de uma ligao dupla significa que o etileno um hidrocarboneto insaturado. Pela nomenclatura IUPAC recebe a denominao de eteno. A molcula no pode rodar em torno da ligao dupla, e os seis tomos dispem-se no mesmo plano. O ngulo das duas ligaes carbono-hidrognio de 117, muito prximo dos 120 preditos pela hibridizao sp ideal. um gs incolor, odor etreo, levemente adocicado que liquefaz a -103C e solidifica a -169C.

Obteno

Destilao seca da hulha

A hulha aquecida a uma temperatura de 1000C/1300C em presena de uma corrente de ar. Obtem-se uma frao gasosa que contm entre 3% a 5% de etileno. Desidrogenao do etano Industrialmente o etileno preparado pela desidrogenao do etano (retirada de hidrognio). A desidrogenao ocorre entre 500C e 750C, utilizando catalisadores como xido de crmio, de molibdnio, de vandio e de urnio suspensos em alumina. CH 3 - CH3 --> CH2 = CH2 + H2

Desidratao do lcool etlico

Vrias indstrias propem a fabricao de plstico verde ou ecolgico a partir do lcool etlico produzido a partir da cana de acar. O mtodo antigo e semelhante a fabricao de ter etlico (antigamente chamado sulfrico): CH3CH2OH --> CH2=CH2 + H2O O mtodo catalisado por cido sulfrico ou alumina. A baixa temperatura favorece a produo do ter etlico e alta temperatura favorece o etileno. Craqueamento do petrleo Quando molculas grandes constituintes do petrleo (geralmente alcanos) so quebradas (ingls to crack = quebrar) atravs de um processo simples de aquecimento utilizando catalisadores (pode ser silica, alumina Al2O3), forma-se um frao gasosa que contm na sua composio etileno. Esse processo um dos mais simples que ocorrem com a transformao do petrleo.

Usos

O etileno usado como: Anestsico: Em intervenes cirurgicas pode ser usado como anestsico moderado. Amadurecimento de frutas: O etileno o gs responsvel pelo amadurecimento as frutas. Da usado para amadurecer de maneira forada frutas verdes. Obteno de lcool: O etileno em presena de cido sulfrico transforma-se em etanol (lcool comum). fabricao do polietileno, plstico de amplo uso (as propriedades do polietileno dependem da tcnica usada na polimerizao). Utilizado na mistura denominada MGR (mixed gs refrigerante), que fundamental para liquefao do gs natural (GNL) em processos industriais, onde a refrigerao necessria obtida por uma vlvula Joule-Thomson. A maior aplicao do etileno atravs do emprego de derivados obtidos a partir dele: Cloreto de etileno: Usado para a produo de tiocol (polissulfeto de polietileno) que uma borracha sinttica.

Cloreto de vinila: um monmero para a obteno do polmero coroscal, vinilite e sarans que so plsticos. xido de etileno ou epxido de etileno utilizados como inseticida. Obteno do etileno glicol que a matria-prima para a produo de:
o o o o o

Dinitrato de glicol: Explosivo. Diesterato: Plastificante de resinas e lacas. Celossolve e metilcelossolve: Solventes de tintas. Dietieleno e trietileno: Solventes e plastificantes. Ftalato: Plastificante de resinas e plsticos.

Obteno de etilenocloridrina como matria-prima para a obteno de:

o o o o

cido acrlico e steres: So vidros sintticos. teres de glicol: Solvente para vernizes e tintas. Dicloroetlico: Solvente de leos lubrificantes. Acetato de vinila e ter vinlico: Produo de couros sintticos,

discos, plsticos para moldes e adesivos.

MATERIAIS
Erlenmeyer, balo de destilao de 500 mL fundo redondo, funil de separao, banho de leo novo, frascos lavadores tipo Kitasato, tubos de ensaio.

REAGENTES
lcool etlico, cido sulfrico, soluo de NaOH a 15%, soluo de bromo em tetracloreto de carbono, gua de bromo, soluo diluda de permanganato de potssio.

TCNICA
Numa capela monte a aparelhagem de destilao simples sobre uma manta trmica. O balo deve ficar cerca de 1 cm de distancia do fundo da manta trmica. Coloque 60 ml de etanol no balo de 1000 ml e adicione aos poucos agitando 50 ml de acido sulfrico concentrado. Acrescente em pores 69,5 g de brometo de sdio, mantendo a agitao e o resfriamento. Coloque pedras de ebulio.

PROPRIEDADES
Propriedades Frmula molecular C2H4 Massa molar Aparncia Densidade Ponto de fuso 28,05 g/mol Gs incolor 1,178 kg/m3 (15 C, gs) 577 kg/m3 (lquido) 169,2 C (104,0 K)

ATIVIDADES
2 O etileno um gs na temperatura ambiente, logo necessita de estrutura de envasamento (em especial cilindro com medidor de presso interna) para o clculo de rendimento ser vivel. Em virtude da universidade no possuir esta estrutura este clculo no pode ser realizado, porque no possvel medir o volume de gs liberado.

PERGUNTAS
3 Quais os Principais usos do polietileno? O etileno tornou-se uma das principais matrias primas para a indstria do plstico, aps a descoberta do catalisador Ziegler-Natta. Este catalisador tornou possvel a polimerizao deste gs, que pode ser polimerizado em cinco diferentes grupos, dependendo do meio reacional: PEBD (polietileno de baixa densidade) utilizado em filmes para embalagens industriais e agrcolas, filmes para embalagens de alimentos lquidos ou slidos, filmes laminados e plastificados para alimentos, embalagens para produtos farmacuticos e hospitalares, brinquedos e utilidades domsticas, revestimentos de fios, cabos, tubos e mangueiras. PEAD (polietileno de alta densidade) utilizado na confeco de baldes, bacias, bandejas para pintura, banheiras para crianas, brinquedos, conta-gotas, potes, engradados, bias para

piscinas...(processo de injeo), frascos, bombonas, tanques e tambores, embalagens para detergentes, defensivos agrcolas, cosmticos e fluido de freio... (processo de sopro), isolamento de fios telefnicos, embalagens para congelados, revestimento de tubulaes metlicas, polidutos, sacos para lixo, sacolas de supermercado... (processo de extruso). PELBD (polietileno linear de baixa densidade) filmes para uso industrial, fraldas descartveis, absorventes, lonas, brinquedos, artigos farmacuticos e hospitalares, revestimento de fios e cabos. PEUAPM (polietileno de ultra alto peso molecular) revestimentos, mancais, tubos, misturadores, raspadores, bombas, vlvulas, filtros, gaxetas, tampas, rguas perfis... PEUBD (polietileno de ultra baixa densidade) resina modificadora para PEBD, PEAD e polipropileno.

Falta colocar as perguntas 1 e 2 que e mecanismo

Ricardo, faz a concluso pra mim? tu timo nisso! :D Beijos...

QUMICA ORGNICA EPERIMENTAL II

Nome: Camila Almeida, Diego Julian Priebe, Gabriel Volpi e Ricardo Almeida Data: 16/09/2011 Titulo: Sntese da Dibenzalcetona.

SNTESE DA DIBENZALACETONA

1 - INTRODUO

A dibenzalacetona pode ser obtida por meio de uma reao de condensao da acetona com dois equivalentes de benzaldedo. uma das reaes mais utilizadas para a sntese de ligaes carbono-carbono. A condensao aldlica baseia-se na formao de um on enolato e na sua subseqente reao com uma molcula de um aldedo ou cetona, originando um b-hidroxialdedo ou uma b-hidroxicetona, respectivamente (designados genericamente por Aldis). Os aldis tm tendncia a se desidratar espontaneamente para formarem aldedo ou cetonas a, b-insaturados, que sero estabilizados por ressonncia. A formao da 1,5-difenil-(e, e)-1,4-pentadien-3-ona (dibenzalacetona), um composto que utilizado como um dos componentes de protetores solares um exemplo de uma condensao aldlica mista ou cruzada que seria um caso de uma condensao aldlica, conhecida como reao de claisen-schmidt. Pois estabelece-se entre dois compostos carbonlicos diferentes. Nestas condies, para que a condensao aldlica resulte na formao majoritria de um produto, necessrio que um dos reagentes no condense com ele prprio, ou seja, no tenha a possibilidade de formar um on enolato em meio bsico. o que acontece com o benzaldedo, dado que no tem carbonos com hidrognio a relativamente ao grupo carbonila.

2 - OBJETIVO

Obter a dibenzalacetona a partir do benzaldedo.

3 - MATERIAIS E REAGENTES

Os reagentes utilizados na sntese da dibenzalacetona foram o benzaldedo (inflamvel e txico), o metanol(inflamvel e txico),acetona(inflamvel) e a soluo de hidrxido de sdio 30% (corrosivo).

4 - PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL Em um erlenmeyer dotado de rolha esmerilhada, dissolveu-se 3ml de benzaldedo e 1,2ml de acetona e 30ml de metanol. Diluiu-se 6ml de soluo de naoh 30% em 25ml de gua destilada e adicionou-se esta soluo diluda mistura contida no erlenmeyer. Agitou-se a mistura vigorosamente por 30 minutos (aliviando a presso se necessrio) e foi mantido a temperatura a 20-25c por imerso em frasco contendo gua fria. Deixou-se em repouso no banho frio. Inicialmente a dibenzalacetona separou-se numa forma fina de emulso e depois transformou-se em cristais amarelos. Filtraram-se os cristais com gua para eliminar traos de lcali. Recristalizou-se com metanol. Filtrou-se em funil de Buchner. O slido obtido foi lavado e pesado.

5 - RESULTADOS E DISCUSSES Neste experimento foi obtido a dibenzalcetona, na forma de um precipitado amarelo. A operao final do processo foi na forma de recristalizao do produto em etanol. O rendimento obtido nesta prtica foi muito baixo, 32%. Este fato pode ser decorrente de perdas da amostra durante os procedimentos laboratoriais.

Questes: 3 Poderemos ter a certeza da formao do produto determinando-se o ponto de fuso dos cristais formados, aps sua devida secagem. Se o PF determinado experimentalmente for idntico ao descrito na literatura (112 C) o produto foi formado. 4 Se fosse utilizada a acetofenona no lugar da acetona, o produto formado seria a chalcona, conforme reao abaixo. Isto ocorre pelo fato de que no momento da condensao aldlica, em que eliminada uma molcula de gua, ocorre a formao de uma dupla ligao.

O Gabriel no mandou a questo 2?????? A 5 naum consegui fazer