Óleos e Gorduras

UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA
"JLIO DE MESQUITA FILHO"

Campus de Bauru

Qumica Orgnica I - Professora Doutora Sandra Regina Rissato

leos e Gorduras

RENAN BARRACH GUERRA R.A: 826219

UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA "JLIO DE MESQUITA FILHO"
Bauru/2010 1 | P g i n a

Sumrio:

1 INTRODUO....................................................................................................02

1.1 Resumo.......................................................................................................02

1.2 Lipdios......................................................................................................02

1.3 cidos Graxos...........................................................................................04

2 GORDURAS E LEOS.......................................................................................05

2.1 Triglicerdios.............................................................................................05

2.2 Estruturas de Gorduras e leos..............................................................06

2.3 Propriedades Fsicas e Qumicas.............................................................08

3 PREPARAO DE LEOS E GORDURAS...................................................09

3.1 Hidrogenao............................................................................................09

3.2 Interesterificao......................................................................................11

3.3 Fracionamento..........................................................................................14

4 DISCUSSES SCIO-ECONMICAS...............................................................16

5 REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS..................................................................18


1 - INTRODUO

1.1 - Resumo
Os leos vegetais representam um dos principais produtos extrados
de plantas, e cerca de dois teros so usados em produtos alimentcios
fazendo parte da dieta humana. Os lipdios apresentam grande importncia
para a indstria, na produo de cidos graxos, glicerina, lubrificantes,
carburantes, biodiesel, alm de inmeras outras aplicaes
Os leos vegetais so constitudos principalmente de triacilgliceris e
pequenas quantidades de mono e diacilgliceris.
Os lipdios constituem um grupo de compostos, ou seja, existem
vrias classes de lipdios que podem ser quimicamente diferentes entre si
em sua estrutura qumica.
Os triglicerdeos ou triacilgliceris so os principais constituintes dos
leos e gorduras. O leo de soja e a manteiga so exemplos de alimentos
formados por triglicerdeos
Apesar de leos e gorduras serem formados por triglicerdeos e de
usarmos, no nosso dia a dia, os termos leos e gorduras como sinnimos,
essas duas substncias apresentam propriedades bem diferentes, como
podemos destacar brevemente, os leos so lquidos temperatura
ambiente, enquanto as gorduras so slidas nas mesmas condies.

1.2 Lipdios
Os lipdios so substncias orgnicas solveis em solventes
orgnicos no polares, encontradas em organismos vivos. Tais substncias
so classificadas como lipdios em virtude de terem como base uma
propriedade fsica (a solubilidade em solventes orgnicos) e no como
resultado de sua estrutura e, por essa razo, os lipdios apresentam uma
variedade de estruturas e funes.
Num Congresso Internacional de Bioqumica em 1922 estabeleceu-
se que os steres que por hidrlise fornecem cidos carboxlicos superiores
(cidos graxos) seriam enquadrados num grupo geral, os lipdios ou lpides
(do grego lipo, gordura).

Como os lipdios apresentam uma grande variedade estrutural,
comum subdividi-los em duas classes, de acordo com a complexidade de
suas molculas. De acordo com essa classificao temos:
Lipdeos Simples: So aqueles que, quando sofrem quebra pela
molcula de gua (hidrlise), produzem cidos graxos e alcois. So os
monoglicerdios, diglicerdios e triglicerdios.
Tabela 1.1 Tipos de Lipdios Simples e suas caractersticas.
SUBSTNCIA
FRMULA
GERAL
CARACTERSTICAS
Monoglicerdios

Os monoglicerdios so formados a partir da
esterificao de apenas uma das hidroxilas
presentes na molcula do glicerol.
Diglicerdios.....

Os diglicerdios so formados a partir da
esterificao de duas das hidroxilas presentes
na molcula do glicerol.
Triglicerdios,,,,

Os triglicerdios so formados a partir da
esterificao total da molcula de glicerol. So
os constituintes majoritrios dos leos e
gorduras.

Lipdios Complexos: so aqueles que apresentam outros
grupamentos, diferentes de cidos graxos, em sua estrutura. Contudo, a
principal propriedade fsica (insolveis em gua, e solveis em solventes
orgnicos) no alterada. Podem ser citados os Fosfolipdios,
Esfingolipdios.


1.3 cidos Graxos
cidos graxos so cidos carboxlicos com longas cadeias
hidrocarbnicas. A maioria dos cidos graxos de ocorrncia natural no
ramificada e contm um nmero par de tomos de carbono uma vez que
so sintetizados a partir do acetato, substncia com dois tomos de carbono.
Podem ser classificados como:

cidos Graxos Saturados

cidos Graxos Monoinsaturados

cidos Graxos Poliinsaturados

cidos Graxos Essenciais

cidos Graxos Trans ou Cis

cidos graxos podem ser saturados com hidrognio (caso no
apresentem ligaes duplas carbono-carbono) ou insaturados (se
apresentarem ligaes duplas carbono-carbono).

cidos graxos com mais de uma ligao dupla so chamados cidos
graxos poliinsaturados. As ligaes duplas presentes nos cidos graxos de
ocorrncia natural nunca so conjugada, so sempre separadas por um
grupo metileno.

As ligaes duplas dos cidos graxos insaturados em geral tm
configurao cis. Essa configurao geralmente produz uma dobra nas
molculas, o que evita o seu empacotamento, como ocorre com os cidos
graxos completamente saturados.


2 GORDURAS E LEOS
2.1 Triglicerdeos
Os leos e gorduras so substncias insolveis em gua
(hidrofbicas), de origem animal ou vegetal, formados predominantemente
por steres de triacilgliceris, produtos resultantes da esterificao entre o
glicerol e cidos graxos
Os triacilgliceris, tambm chamados triglicerdeos, so substncias
nas quais os trs grupos hidroxila de glicerol so esterificados com cidos
graxos. Se os trs componentes cidos graxos de um triacilglicerol forem
os mesmos, a substncia chamada triacilglicerol simples. Triacilgliceris
misturados, por outro lado, contm dois ou trs componentes de cidos
graxos diferentes e so mais comuns que os triacilgliceris simples. Nem
todas as molculas de triacilglicerol de uma nica fonte so
necessariamente idnticas; substncias como banha e azeite, por exemplo,
so misturas de diferentes triacilgliceris.
Os triacilgliceris slidos ou semi-slidos a temperatura ambiente
so chamados gorduras. As gorduras so normalmente obtidas de animais
e em geral compostas de triacilgliceris com cidos graxos saturados ou
cidos graxos com apenas uma ligao dupla.
Os triacilgliceris lquidos so chamados leos. De modo geral, os
leos so obtidos dos produtos vegetais, como, milho, feijo-soja, olivas e
amendoins. As composies aproximadas de cidos graxos de algumas
gorduras e leos comuns so mostrados na tabela abaixo:
Tabela 2.1 Porcentagem de cidos graxos em gorduras e leos


2.2 Estruturas de Gorduras e leos

Os leos e gorduras so substncias insolveis em gua de origem
animal ou vegetal, formados predominantemente por steres de
triacilgliceris, produtos resultantes da esterificao entre o glicerol e
cidos graxos.

3 cidos graxos + glicerol

As cadeias saturadas dos cidos graxos se empacotam melhor
fazendo com que os triacilgliceris apresentem pontos de fuso
relativamente altos, o que os leva a se apresentarem slidos a temperatura
ambiente.
Os compostos de triacilgliceris com cidos graxos insaturados, que
no podem se empacotar firmemente, apresentam pontos de fuso
relativamente baixos que os levam a ser lquidos a temperatura ambiente.


Os cidos graxos so cidos carboxlicos de cadeia longa, livres ou
esterificados, constituindo os leos e gorduras.
Quando saturados possuem apenas ligaes simples entre os
carbonos. J os cidos graxos insaturados, contm uma ou mais ligaes
duplas no seu esqueleto carbnico.

As ligaes duplas presentes nos cidos graxos insaturados podem
sempre so separadas por um grupo metileno, ou seja, nunca so
conjugadas.

Dentre algumas caractersticas dos cidos Graxos mais comuns em
Plantas e Animais podem se destacar o
- Nmero par de tomos de carbono
- Duplas ligaes no conjugadas (isoladas)
- Isomeria CIS
- Cadeias no substitudas

Existem mais de 800 cidos graxos encontrados em lipdios naturais,
porm s alguns esto presentes em quantidades e freqncia considervel.


2.3 Propriedades Fsicas e Qumicas dos leos e Gorduras

As propriedades fsicas de um cido graxo dependem do
comprimento da cadeia hidrocarbnica e do grau de insaturao. Como
esperado, os pontos de fuso dos cidos graxos saturados aumentam de
acordo com o aumento das respectivas massas moleculares devido as
interaes de Van der Waals aumentadas entre as molculas.
Como pode-se observar atravs das estruturas, os cidos graxos
insaturados apresentam menos interaes intermoleculares em relao aos
cidos graxos saturados.
Assim os pontos de ebulio dos cidos graxos insaturados so
sempre menores que os comparveis com os cidos graxos saturados.
Os pontes de fuso diminuem de acordo com o aumento do nmero de
ligaes duplas. Por exemplo, um cido graxo que contm 18 carbonos
funde a 69C se for saturado (nenhuma ligao dupla), a 13C se tiver uma
ligao dupla, a 5C se tiver duas ligaes duplas e a -11C se tiver trs
ligaes duplas.

A estabilidade trmica dos leos depende de sua estrutura qumica:
leos com cidos graxos saturados so mais estveis do que os insaturados.


3 PREPARAES DE GORDURAS E LEOS
3.1 Hidrogenao
Algumas ou todas as ligaes duplas dos leos poliinsaturados
podem ser reduzidas por hidrogenao cataltica.
A indstria de alimentos utiliza hidrogenao cataltica para
converter leos vegetais lquidos em gorduras semi-slidas, na produo de
margarina e gorduras slidas para uso culinrio. leos contm tipicamente
uma maior proporo de cidos graxos com uma ou mais ligaes duplas
do que as gorduras. Hidrogenao de um leo converte algumas de suas
duplas ligaes em ligaes simples, e esta converso tem o efeito de
produzir uma gordura com a consistncia de margarina ou de uma gordura
semi-slida.

FIG 3.1.1 HIDROGENAO DA MARGARINA

O hidrognio gasoso reage com o leo ou a gordura na presena de
um catalisador (platina, paldio ou nquel), industrialmente o nquel, por
ser de menor custo. O catalisador adsorve os regentes sobre a sua
superfcie, rompendo parcialmente as duplas ligaes entre os carbonos e a
ligao simples entre os hidrognios, efetivando em seguida a adio dos
hidrognios e a dessoro da superfcie do catalisador. Em geral a
hidrogenao conduzida de forma incompleta, visando produo de
gorduras parcialmente hidrogenadas, podendo ser seletiva ou no seletiva.

FIG 3.1.2 HIDROGENAO COM CATALISADOR DE NQUEL


O processo considerado seletivo quando a adio de hidrognio aos
cidos graxos mais insaturados prevalece sobre a hidrogenao dos menos
insaturados, sendo mais seletivo com o aumento da temperatura de reao.
Com a hidrogenao ocorrem as seguintes alteraes nos leos e gorduras:
a) ponto de fuso para temperatura mais alta;
b) maior estabilidade ao processo de oxidao
Nossos corpos so incapazes de produzir gorduras poliinsaturadas e,
portanto, estas gorduras devem estar presentes em nossa dieta em
quantidades moderadas. Gorduras saturadas podem ser produzidas nas
clulas de nosso corpo e por essa razo, muita gordura saturada tem estado
envolvida no desenvolvimento de doena cardiovascular.
Um problema potencial que surge do uso de hidrogenao cataltica
para produzir leos vegetais parcialmente hidrogenados que os
catalisadores usados para hidrogenao causam isomerizao de algumas
das ligaes duplas de cidos graxos (algumas das quais no absorvem
hidrognio). Na maioria dos leos e gorduras naturais, as ligaes duplas
de cidos graxos tm configurao cis. Os catalisadores usados para
hidrogenao convertem algumas dessas ligaes duplas cis em
configuraes trans no-naturais. Os efeitos de cidos graxos trans na sade
esto ainda em estudo, mas experimentos indicam que eles causam um
aumento nos nveis de colesterol e de triacilgliceris no soro, o que, por sua
vez, aumenta o risco de doena cardiovascular.

FIG 3.1.3 ESTRUTURAS CIS E TRANS


3.2 Interesterificao
O processo de interesterificao permite a modificao no
comportamento de leos e gorduras, oferecendo contribuies importantes
para o aumento e otimizao do uso dos mesmos nos produtos alimentcios.
A interesterificao de leos e gorduras pode ser aplicada por
diversas razes: para influenciar o comportamento na fuso, fornecendo
consistncia desejada em temperatura ambiente e de refrigerao; para
melhorar ou modificar o comportamento cristalino, de forma a facilitar os
processos de produo e, para diminuir a tendncia recristalizao
durante a vida til do produto.

A interesterificao qumica oferece uma importante alternativa para
modificar o comportamento de leos e gorduras, sem alterar os cidos
graxos do material de partida. As alteraes nas propriedades de
solidificao e fuso dos leos e gorduras interesterificadas so
ocasionadas pelas mudanas relativas dos componentes glicerdeos, aps o
rearranjo dos cidos graxos

Trata-se da substituio de cidos graxos esterificados ao glicerol
pela reao qumica entre um triacilglicerol e um cido graxo ou entre dois
triacilgliceris. Com a formao do novo triglicerdeo, novas propriedades
organolpticas, fsicas e qumicas so adquiridas.
Este processo usado na indstria para modificar o comportamento
de cristalizao e as propriedades fsicas das gorduras. Tambm pode ser
usado como mtodo alternativo hidrogenao, para produzir gorduras
slidas para margarinas e gorduras com baixo teor de cidos graxos trans.
Uma vantagem adicional que os cidos graxos poliinsaturados que
so destrudos durante a hidrogenao no so afetados. Vrios tipos de
interesterificao so possveis. Uma gordura pode ser randomizada
efetuando a reao em temperaturas acima de seu ponto de fuso; diversas
matrias-primas podem ser interesterificadas juntas, resultando em um
novo produto, ou uma gordura pode ser interesterificada a uma temperatura
abaixo do seu ponto de fuso, de forma que s a frao lquida reaja (isto
conhecido como interesterificao dirigida).


O efeito da randomizao pode ser demonstrado com o caso de uma
mistura de quantidades iguais de dois glicerdeos simples, como a triolena
e a tristearina.
S-S-S : tristearina (50%) O-O-O: triolena (50%)

FIG 3.2.1 INTERESTERIFICAO DE UMA MISTURA DE TRISTEARINA E TRIOLENA

Aps a randomizao, seis possveis triglicerdeos so encontrados
em quantidades calculveis. Assim, o processo de interesterificao resulta
em um leo de maior complexidade.
O mecanismo de reao de interesterificao que usa metxido de
sdio como catalisador, um processo de dois estgios. Primeiro, o
catalisador combina com o glicerdeo em um dos pontos de localizao da
carbonila. Ento, o anion do catalisador e o grupo alcoxo do ster so
trocados. O catalisador muda, mas permanece ativo. No trmino da reao,
permanece uma quantidade de steres metlicos de cidos graxos
equivalentes a quantidade de catalisador metxido de sdio usada. A reao
de randomizao continua at que o equilbrio seja alcanado. A reao
finaliza com a destruio do catalisador pela adio de gua ou cido
orgnico, que convertem os steres metlicos de cidos graxos em cido
graxo livre.

FIG 3.2.2 MECANISMO DE REAO DO PROCESSO DE INTERESTERIFICAO


A reao tanto intramolecular como intermolecular. O rearranjo
intramolecular ocorre a uma taxa mais rpida do que a randomizao geral.
A interesterificao pode ocorrer sem o uso de catalisador, a altas
temperaturas (300C ou mais). Porm, este processo lento e vrias outras
reaes ocorrem como a polimerizao e a isomerizao. Normalmente, o
processo efetuado a temperaturas de aproximadamente 100C ou abaixo
disso.
Vrios catalisadores podem ser usados como, por exemplo, alquilatos
metlicos ou alquilatos de liga metlica. Estes catalisadores so
extremamente suscetveis destruio por gua e por cidos graxos livres,
bem como so afetados por perxidos, dixido de carbono e oxignio. Um
catalisador til e conveniente a combinao de hidrxido de sdio ou de
potssio e glicerol. O primeiro passo a formao de glicerato de sdio, o
qual reage com um triacilglicerol para formar o catalisador ativo e um
monoacilglicerol, como subproduto. O primeiro passo ocorre a 60C, sob
vcuo, para neutralizar os cidos graxos livres e remover a gua. O
segundo passo e a interesterificao, ocorrem a 130C. A presena de
glicerol resulta na formao de alguns glicerdeos parciais

FIG 3.2.3 INTERESTERIFICAO DE HIDRXIDO DE SDIO E GLICEROL

Outro procedimento de interesterificao dirigida envolve a
destilao contnua de cidos graxos de baixo peso molecular, como os que
esto presentes no leo de coco, com alto contedo de cidos graxos livres.


3.3 Fracionamento

As gorduras podem ser separadas em fraes com caractersticas
fsicas diferentes, atravs de cristalizao fracionria, por solvente ou por
fuso fracionada. O primeiro processo fornece fraes extremamente bem
definidas, mas usado somente para produo de gorduras de alto valor; o
processo de fracionamento por fuso fracionada muito mais simples e
econmico.
Esse tipo de fracionamento por fuso fracionada ou fracionamento a
seco aplicado em grande escala, principalmente com leo de palma, mas
tambm com outras gorduras, inclusive sebo de boi, banha e gordura de
leite. Existem vrias razes para o emprego da cristalizao fracionria:
- Para remover pequenas quantidades de componentes com alto ponto de
fuso que podem resultar em turbidez do leo. Este tipo de fracionamento
conhecido como winterizao.
- Para separar uma gordura ou leo em duas ou mais fraes com diferentes
pontos de fuso. No fracionamento simples, a seco, obtm-se uma frao
dura (estearina) e uma frao lquida (olena). Esta , sem dvida, a
aplicao mais comum do fracionamento.
- Para produzir fraes bem definidas com propriedades fsicas especficas
que podem ser usadas em gorduras especiais. Isto freqentemente
conseguido atravs de fracionamento por solvente.
No fracionamento de gordura de leite, quando se combina o
fracionamento de mltiplos estgios e misturas, possvel produzir
gorduras de leite modificadas com propriedades funcionais aprimoradas.


O processo de fracionamento envolve a cristalizao controlada e
limitada de uma gordura derretida. Pelo controle cuidadoso da taxa de
resfriamento e da intensidade de agitao, possvel produzir uma borra de
cristais relativamente grandes que podem ser separados do leo lquido
restante atravs de filtrao.
A principal aplicao do fracionamento est no leo de palma;
milhes de toneladas de leo de palma so fracionados, todos os anos, em
estearina de palma e olena de palma.

FIG 3.3.1 PRODUTOS OBTIDOS PELO FRACIONAMENTO DO LEO DE PALMA.


4 DISCUSSES SCIO-ECONMICAS

A cada dia cresce a preocupao com a qualidade dos alimentos
industrializados que so consumidos. Por isso, nova demanda por produtos
naturais e nutritivos tem impulsionado todas as reas da indstria
alimentcia na busca de processamentos mais brandos, que melhorem os
produtos e ainda sirvam como apelo comercial.
Embora o organismo humano seja capaz de produzir cidos graxos
de cadeia muito longa, a partir dos cidos linolicos e alfa-linolnico a sua
sntese afetada por diversos fatores, que podem tornar a ingesto desses
cidos graxos essencial para a manuteno de uma condio saudvel.
Existe tambm o desafio da indstria de alimentos na substituio da
gordura trans em diversos produtos. Esta busca reside no desenvolvimento
de formulaes que apresentem funcionalidade equivalente e viabilidade
econmica, no acarretando, entretanto, aumento substancial do teor de
cidos graxos saturados nos alimentos.
A interesterificao qumica consiste em opo tecnolgica
importante para produo de gorduras tcnicas visando diversas aplicaes
alimentcias, mediante a facilidade do processo e o baixo custo associado.
As evidncias cientficas relacionadas ao impacto negativo dos
cidos graxos trans na sade tm fornecido subsdios para que o consumo
de gordura parcialmente hidrogenada seja minimizado, fato corroborado
por mudanas progressivas na legislao em diversos pases.
Embora inmeros estudos tenham sido desenvolvidos na rea, a
explorao de novas combinaes fator preponderante para obteno de
novas fraes gordurosas que possam ser empregadas na maior variedade
possvel de produtos alimentcios. Naturalmente, o setor espera que essas
novas misturas interesterificadas no tenham os efeitos negativos das
gorduras trans sobre a sade. Mas um estudo recente, publicado no
Nutrition and Metabolism (2007), d forte motivo para preocupao. Os
pesquisadores compararam gorduras ricas em trans e gorduras
interesterificadas com gorduras saturadas quanto a seu impacto sobre os
lipdios do sangue e sobre a glicose do plasma. O colesterol HDL teve uma
pequena queda, tanto com as gorduras trans quanto com as misturas

interesterificadas, mas o verdadeiro problema ocorreu nos nveis de glicose
e insulina. Os nveis de insulina caram 10 por cento na dieta com leo de
soja parcialmente hidrogenado, porm caram mais que o dobro no regime
com gordura interesterificada, causando uma alarmante elevao de 20%
nos nveis de acar do sangue. Ento, parece que essas misturas
interesterificadas afetaram a produo de insulina pelo pncreas, em vez de
afetar os receptores de insulina nas clulas.
Neste sentido, mtodos no convencionais de processamento, como o
emprego de enzimas, em substituio a drsticos tratamentos trmicos e
qumicos na indstria de leos e confeitaria vm conquistando espao na
produo de alimentos. As enzimas utilizadas na interesterificao
enzimtica so as lpases ou triacilglicerol hidrolases. Novas possibilidades
tambm iro surgindo conforme as enzimas cidas especficas venham a
ser biossintetisadas ou extradas.
Atualmente a maior parte do campo de pesquisas por parte de
instituies pblicas e empresas privadas de grande e mdio porte est
voltada a otimizao da reao de interesterificao e modificao de leos
e gorduras por biotransformao utilizando-se de Enzimas isoladas ou
purificadas que possuem um nmero de propriedades que tornam seu uso
atrativo como catalisador em biotransformao.
Estas pesquisas visam entender a importncia biolgica do consumo destes
cidos graxos e as melhorias nos processos de interesterificao.


5 REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS

SOLOMONS, Graham & FRYHLE, Graig. Qumica Orgnica. 7. ed. LTC
Livros Tcnicos e Cientficos Editora Ltda. Rio de Janeiro, 2001. 645p.

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PORTE, Alexandre. Interesterificao Enzimtica na Obteno de Substitutos da
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EDITORA INSUMOS. Lipdios: Hidrogenao, Interesterificao e
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RIBEIRO, Ana Paula Badan; MOURA, Juliana Maria Leite Nbrega de;
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Campinas, v. 30, n. 5, p.1295-1300, 28 maio 2007. Disponvel em:
http://quimicanova.sbq.org.br/qn/qnol/2007/vol30n5/42-RV06223.pdf

GRIMALDI, Renato; GONALVES, Lireny Aparecida Guaraldo; ANDO,
Marlene Yumi. Otimizao da Reao de Interesterificao qumica do leo de
Palma. Qumica Nova, So Paulo, v. 28, n. 4, 01 ago. 2005. Disponvel em:
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SUAREZ, Paulo A. Z.; SANTOS, Andr L. F.; RODRIGUES, Juliana P..
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CASTRO, Heizir F. de; MENDES, Adriano A.; SANTOS, Jlio C. Dos.
Modificao de leos e gorduras por biotransformao. Qumica Nova, So
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