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Apostila Pratica
Apostila Pratica
2003/1
Relao das Prticas 1o Perodo/2003
1) Segurana em Laboratrios Qumicos
2) Equipamentos Bsicos de Laboratrio
3) Ponto de Fuso
4) Solubilidade
5) Recristalizao
6) Destilao Simples
7) Destilao por Arraste a Vapor
8) Extrao do produto Natural Lapachol
9) Separao de Pigmentos por Extrao
10)Separao de Pigmentos de Folhas Verdes por Cromatografia
em Camada Delgada de Slica Gel (CCD)
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AULA NO 1
SEGURANA EM LABORATRIOS QUMICOS
RISCOS MAIS COMUNS:
Uso de substncias TXICAS, CORROSIVAS, INFLAMVEIS, EXPLOSIVAS,
VOLTEIS, ETC...
Manuseio de material de vidro;
Trabalho a temperaturas elevadas;
Trabalho a presses diferentes da atmosfrica;
Uso de fogo;
Uso de eletricidade.
RISCOS QUMICOS:
1- Formas de Agresso por Produtos Qumicos:
Inalao
Absoro cutnea
Ingesto
2- Limites de Tolerncia:
A ao e efeito dos contaminantes dependem de fatores como:
Tempo de exposio;
Concentrao e caracteristicas fsico-qumicas do produto;
Suscetibilidade pessoal;
E outras...
3- Medidas Bsicas de Segurana:
Localizao
Instalaes eltricas e hidrulicas
Tubulaes para gases
Capelas
Armazenagem de produtos
TABELAS
AULA NO 2
EQUIPAMENTOS BSICOS DE LABORATRIO
OBJETIVOS
Familiarizar o aluno com o equipamento de uso mais freqente em laboratrio.
Desenvolver no aluno habilidades para o manuseio e a conservao de
equipamentos de uso rotineiros, em laboratrio.
PROCEDIMENTO:
Identifique cada um dos materiais de sua bancada indicando (se houver)
capacidade e utilidade.
Descreva as propriedades dos reagentes encontrados no laboratrio indicando: cor,
estado fsico, ponto de fuso (ou ebulio), peso molecular e estrutura.
A)
MATERIAL DE VIDRO
Tubo de ensaio
Tubo capilar
Termmetro
Tubo de Thiele
2- Pipeta volumtrica
Pipeta
Kitassato
Vidro de relgio
Tubo de vidro
Junta de vidro esmerilhado
Balo de destilao
Proveta
1- Pipeta graduada
Pesa filtro
B)
C)
Funil
Frasco conta-gotas
Dessecador
Clice graduado
Balo de fundo redondo
Bureta
Bquer
Balo volumtrico
Funil de separao
Frasco para reagentes
Erlenmeyer
Condensador
Balo Kjeldahl
Balo de fundo chato ou de Florence
Basto de vidro
MATERIAL DE PORCELANA
Cadinho
Cpsula
Gral e pistilo
Funil de Buchner
Tringulo
Anel de ferro
Esptula
Furador de rolhas
Trompa
Garra Pinas
Pisseta
OUTROS MATERIAIS
Suporte universal
Bico de gs (Bunsen)
Escova para lavagem ou Cepilho
Tela de amianto
Trip
Pra de borracha
D) EQUIPAMENTOS ROTINEIROS:
BIBLIOGRAFIA:
FELICSSIMO, A.M.P. et al; Experincias de Qumica. 1ed. So Paulo: Moderna, 1979,
241 p.
GONALVES,
D.;WAL
E.;ALMEIDA
R.R.;
Qumica
Orgnica
Experimental.1ed.McGrawHill,1988,269p.
SOARES, B. G.; Qumica Orgnica.: Teoria e Tcnicas de Preparao, Purificao e
Identificao de Compostos Orgnicos. 1 ed. Rio de Janeiro: Guanabara, 1988,
322p.
VOGEL, A. I.; Qumica Analtica Qualitativa. 5ed. So Paulo: Mestre Jou, 1981, 665 p.
AULA NO 3
DETERMINAO DO PONTO DE FUSO
I - MATERIAL E REAGENTES :
Bico de bunsen
Tela de amianto
Termmetro
Tubo de vidro
Bquer de 100 mL
Rolha de cortia
II
Agitador p/ banho
Esptula
-Naftol
cido benzico
Mistura de -naftol e cido benzico (1:1)
leo nujol ou vaselina
Trip
Base de ferro
Tubos capilares
Vidro de relgio
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL:
a) Preparo do tubo capilar:
V - BIBLIOGRAFIA:
1. VOGEL, A. I., Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. 3. ed, Rio de Janeiro,
Ao Livro Tcnico SA, 1981. v. 1.
2. Phisical Chemistry HANDBOOK, 57 th Edition.
AULA NO 4
SOLUBILIDADE
I. MATERIAL E REAGENTES
- ter etlico
- Soluo de NaHCO3 a 5%
- Soluo de NaOH a 5%
- Soluo de HCl a 5%
- cido fosfrico 85%
- cido sulfrico concentrado
II. PROCEDIMENTO
Colocar 0,2 mL de soluto, amostra n o 1, em tubo de ensaio limpo e seco.
Adicionar 3 mL e solvente na ordem indicada pelo esquema, comeando com a gua.
Agitar vigorosamente e verificar se foi solvel pela formao de mistura homognea no
primeiro caso e heterognea no segundo. Se a amostra for solvel neste solvente
colocar uma nova quantidade de 0,2 ml do soluto, amostra n o 1, em um novo tubo de
ensaio e adicionar 3 mL de ter. Dependendo da solubilidade no ter, a amostra poder
ser enquadrada no grupo ou
Observao: Quando a amostra for slida usar aproximadamente 0,1 g para 3,0 mL
do solvente. Proceder da mesma maneira com as demais amostras at determinar o
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AMOSTRA
H2O*
Insolvel
Solvel
NaOH* 5%
Solvel
ter*
Insolvel
Solvel
Grupo I
Insolvel
Grupo II
NaHCO3* 5%
HCl* 5%
Solvel
Grupo IIIA
Insolvel
Grupo IIIB
Solvel
Grupo IV
Presena
de N e S
Grupo VII
Insolvel
Ausncia de N e S
H2SO4* conc.
Solvel
Insolvel
Grupo VI
H3PO4* 85%
Solvel
Grupo VA
Insolvel
Grupo VB
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AULA NO 5
RECRISTALIZAO
I - MATERIAIS E REAGENTES
- cido benzico
- Enxofre
- Mistura 1:1 de cido benzico e enxofre
- Bquer de 250 e 100 mL
- Funil de vidro sem haste
- Funil de vidro com haste
- Basto de vidro
- Tela de amianto
- Bico de Bunsen
- Proveta de 100 mL
- Papel de filtro
- Base de ferro
- Trip de ferro
- Balana analtica
- Placa de Petri
- Anel de ferro
II 1.
2.
3.
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Colocar aproximadamente 0,5 g de cido benzico em um bquer de l00 mL.
Adicionar aproximadamente 15 mL de gua fria e misturar bem. Observar.
Aqueer a mistura e observar.
3.1. O cido benzico solvel em gua fria? E em gua quente?
4. Repitir estes 3 tens, usando enxofre ao invs de cido benzico.
4.1. O enxofre solvel em gua fria? E em gua quente?
5. Pesar 2 g de uma mistura de enxofre + cido benzico (1:1) em um papel
manteiga e transfirir para um bquer de 250 mL.
6. Adicionar 100 mL de gua destilada fria. Misturar bem.
7. Aqueer a mistura usando o bico de bunsen agitando-a de quando em quando
com um basto de vidro.
8. Quando comear a ebulio, colocar o funil de vidro sem haste, emborcado
sobre o bquer. ISSO FEITO PARA AQUECER O FUNIL.
8.1. Por que o funil deve ser aquecido?
9. Enquanto isso, preparar um papel de filtro pregueado, para filtragem da soluo
a quente. Consultar seu professor ou monitor.
10. Preparar a montagem para filtrao.
11. Colocar o papel de filtro no funil, sem adapt-lo com gua.
12. Retirar a mistura em ebulio e filtrar imediatamente.
13. Recolher o filtrado em outro bquer de 250 mL.
14. Observar que substncia ficou retida no papel de filtro.
15. Aps a filtrao se completar, deixar o bquer com o filtrado em repouso,
observar o que acontece quando a soluo vai se esfriando, (para acelerar o
resfriamento colocar na geladeira).
16. Preparar a montagem para uma nova filtrao, desta vez uma filtrao simples,
em funil com haste e sem usar o papel de filtro pregueado. Pesar antes o papel
de filtro.
17. Filtrar a mistura com os cristais formados, tem 15. Lavar com pequena
quantidade de gua fria.
17.1. Por que se deve usar gua fria e em pequena quantidade?
18. Estender o papel de filtro sobre um placa de petri e secar os cristais na estufa a
uma temperatura de aproximadamente 100 oC.
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AULA NO 6
DESTILAO SIMPLES
I. MATERIAL E REAGENTES:
Manta para balo de 250 mL
Pedrinhas de porcelana
Papel milimetrado
Proveta de 100 mL
Balo de 250 mL
Condensador de Liebig
Pisseta c/ gua
Mangueira
Termmetro 200o
Tolueno
Ciclo-hexano
II - PROCEDIMENTO:
Preparar 150 mL de uma soluo de ciclohexano em tolueno*, transferir para um
balo de 250 mL e adicionar algumas pedras de porcelanas. Montar uma aparelhagem
para destilao simples e destilar lentamente a soluo, de tal modo que a
velocidade de destilao seja constante e no mais que uma gota do destilado
por 3 segundos. Recolher o destilado em uma proveta graduada. Anotar a
temperatura inicial de destilao, quando as primeiras gotas do destilado alcanarem o
condensador. Continuar a destilao, anotando a temperatura a cada 5 mL do
destilado. A partir destes dados construir um grfico, em papel milimetrado, lanando
na abscissa o volume do destilado aps intervalos de 5 mL e, na ordenada, a
temperatura de destilao observada naquele ponto. Comparar com o grfico obtido na
destilao fracionada.
O melhor grfico obtido se cada 15 o corresponde a 5 cm de papel milimetrado e
cada 5 mL corresponde a 1 cm.
*Observao: Cada grupo trabalhar com uma soluo de ciclo-hexano em tolueno
com concentrao molar diferente (10%, 30%, 50% e 70%)
III. QUESTIONRIO:
1. Por que a destilao simples no usada na separao de lquidos de ponto de
ebulio relativamente prximos?
2. Por que no incio da destilao, o balo deve estar cheio a dois teros de sua
capacidade ?
3. Por que perigoso aquecer um composto orgnico em um aparelhagem totalmente
fechada?
4. Qual a funo da pedra de porcelana porosa, pedra pomes ou bolinhas de vidro em
uma destilao?
5. Por que a gua do condensador deve fluir em sentido contrrio corrente dos
vapores?
6. Em que casos se utiliza condensador refregerado a ar. Justifique.
7. Por que misturas azeotrpicas no podem ser separadas por destilao?
8. Diferenciar destilao simples de destilao fracionada.
I.
BIBLIOGRAFIA:
1. SOARES, B.G.; SOUSA, N.A.; PIRES, D.X. Qumica orgnica: teoria e tcnicas de
preparao, purificao e identificao de compostos orgnicos. Rio de Janeiro,
Guanabara. 1988.
2. VOGEL, A.I. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. 2. ed. Rio de Janeiro Ao
Livro Tcnico S. A., 1981. V. 1.
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AULA NO7
DESTILAO POR ARRASTE A VAPOR
I. MATERIAL E REAGENTES:
- Balo de 125 250 e 500 mL
- Condensador de Liebig
- Erlenmayer de 125 e 250 mL
- Funil de separao de 125 mL
- Flores de camomila ou cascas de laranja
- Anel de ferro
- Bico de Bunsen
- Furador de rolhas
- Rolhas de cortia
- Tela de amianto
- Funil
- Manta eltrica
- Pedras de porcelana
- Trip de ferro
- Tubos de vidro
- Algodo
II - PROCEDIMENTO:
Transferir 20-40 g de flores de camomila, cravinho, erva doce, canela (pau) ou
cascas de laranja para um balo de 250 mL, conectado aparelhagem para destilao
vapor. Adicionar gua at um tero da capacidade do balo. Colocar pedras de
porcelana. Aquecer o balo (500 mL) gerador de vapor previamente preparado,
colocando gua at dois teros de sua capacidade e adicionando pedras de porcelana.
Manter aquecido, com o uso de uma manta, o balo de destilao mesmo depois que
comear a passar o destilado. Usar chama pequena. Recolher em erlenmeyer a
mistura destilada. Interromper a destilao quando cessar a extrao do leo essencial
ou seja, quando destilar somente a gua. Terminada a destilao, tirar a rolha do
gerador de vapor e desconectar o balo de destilao. Transferir o hidrolato (destilado)
para um funil de separao e recolher a camada de leo em frasco tarado. Pesar e
determinar o rendimento.
Observao: Caso no haja formao bem definida da camada de leo, extrair
trs vezes com diclorometano. Reunir as fase orgnicas em erlenmeyer de 125 mL.
Adicionar aproximadamente 2 g de sulfato de sdio anidro. Agitar, esperar alguns
minutos e filtrar utilizando funil com algodo. Recolher o filtrado em balo de fundo
redondo de 125 mL. Remover o diclorometano em evaporador rotativo, sem aquecer o
banho. Transferir para frasco tarado. Pesar e determinar o rendimento.
III. QUESTIONRIO:
1. Por que o ponto de ebulio da mistura em uma destilao a vapor menor do que
o ponto de ebulio de cada componente puro?
2. Que propriedades deve ter uma substncia para ser arrastvel por vapor?
3. Quais as vantagens de uma destilao a vapor?
4. Quando se deve utilizar a destilao a vapor?
5. Quais os constituintes principais do leo essencial obtido neste experimento?
6. Por que no se deve aquecer o banho durante a remoo do do diclorometano?
7. Por que o diclorometano geralmente, o solvente indicado para a extrao de leos
essenciais de hidrolatos?
IV. BIBLIOGRAFIA:
1. SOARES, B.G.; SOUSA, N.A. da; PIRES, D.X. Qumica orgnica: teoria e tcnicas
de preparao purificao e identificao de compostos orgnicos. Rio de Janeiro,
Guanabara, 1988.
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AULA NO 8
EXTRAO DO PRODUTO NATURAL LAPACHOL
No presente experimento so utilizados materiais de custo baixo, encontrados
facilmente em lojas comuns. Pode ser executado na sala de aula ou no laboratrio. Ao
realiz-lo, o aluno executa um conjunto de operaes importantes na qumica,
(extrao, filtrao, cristalizao), as quais, associadas ao conhecimento sobre
propriedades cido-base, permitem uma compreenso sobre os processos de extrao
e purificao do lapachol, um produto natural.
1. MATERIAIS E REAGENTES
Material
Local de aquisio
- Serragem de Ip
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III. QUESTIONRIO
1. Pesquisar a estrutura do lapachol e suas atividades farmacolgicas. Em qual dos
grupos de produtos naturais existentes, o mesmo classificado?
2. Escrever a equao da reao do lapachol com o hidrxido de sdio e com
carbonato de sdio.
3. O lapachol mudou de cor utilizando-se:
a) carbonato de sdio (Na2CO3)
b) bicarbonato de sdio (NaHCO3)?
4. O sal de sdio do lapachol uma substncia diferente do lapachol?
5. O lapachol poderia ser usado como um indicador cido-base.
6. Citar alguns exemplos de plantas que voc conhece e que so usadas pela
comunidade para fazer chs ou qualquer outra funo de interesse social, bem
como suas respectivas indicaes de uso popular.
1.
2.
3.
4.
5.
IV. BIBLIOGRAFIA
FERREIRA, L. G. Revista Brasileira de Farmcia, 1975, set./out., 156.
FERREIRA, V. F. Qumica Nova na Escola, 1996, 4, 36.
LIMA, V. A.; BATTAGIA. M.; GUARACHO, A.; INFANTE, A. Qumica Nova na
Escola, 1995, 1, 34.
BRUNETON, J. Elementos de fitoqumica y de farmacognosia. Zaragoza, Editorial
Acribia, S.A., 1991.
SOUSA, M. P.; MATOS, M. E. O.; MATOS, F.J. A.; MACHADO, M. I. L.; CRAVEIRO,
A. A. Costituintes qumicos ativos de plantas medicinais brasileiras. Fortaleza,
EUFC, 1991.
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AULA No 9
SEPARAO DE PIGMENTOS VEGETAIS POR EXTRAO
I - INTRODUO
As folhas dos vegetais contm vrios pigmentos, em particular: clorofilas,
xantofilas e carotenos. Como apresentam estruturas diferentes, diferem em suas
caractersticas de solubilidade e, portanto, podem ser extrados, simultaneamente, por
uma mistura de solventes e posteriormente separados entre si mediante a utilizao de
solventes seletivos.
II - MATERIAL E REAGENTES
- ter de petrleo
- Metanol
- Soluo de KOH em MeOH
- Soluo saturada de NaCl
- HCl concentrado
- Nitrito de sdio
- Soluo de cido sulfrico (1:4)
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V - QUESTIONRIO
1. Escrever a reao de saponificao das clorofilas a e. b.
2. Por que os carotenos permaneceram na fase orgnica, isto no foram extrados
pelo metanol?
3. Que so xantofilas ? D exemplo.
4. O que so carotenos? D exemplo.
5. BOBBLIO, F. O. e BOBBLIO, P.A. "Introduo Qumica de Alimentos". 1992, 2. ed.
Livraria Varela, So Paulo.
V - BIBLIOGRAFIA
1. DOMINGUEZ, J.X.S. Experimentos de qumica orgnica, Mexico, Ed. Limusa, 1980.
2. FINLAY,. H.S.; WADDINGTON, D.J. Organic chemistry through experiment. London,
Mills & Bonn LTDA, 1977.
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AULA NO 10
SEPARAO DE PIGMENTOS DE FOLHAS VERDES POR
CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA DE SLICA GEL (CCD)
I - MATERIAIS E REGENTES
- ter de petrleo (p.e. 80 100 oC) ou hexano
- Etanol
- Acetona
- Clorofrmio
- Sulfato de sdio anidro
- Folhas de espinafre ou chanana
- Almofariz
- Pipeta de Pasteur
- Funil de separao de 60 mL
- Bquer de 50 mL
- Erlenmeyer de 25 mL
- Proveta de 10 mL
- Papel de filtro
- Placa de Petri
- Cubetas ou bquer de 100 mL
- Placas de slica gel
- Capilares
II - PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
a) Preparao do extrato
Colocar em um almofariz 5-10 folhas de espinafre e alguns mililitros de uma
mistura de 2:1 de ter de petrleo (frao de p.e. 80 -100 o C) ou hexano e etanol.
Triturar bem as folhas. Utilizando uma pipeta de Pasteur, e uma bolinha de algodo,
filtrar o extrato, transferindo-o para um funil de separao. Adicionar, igual volume
de gua. Girar lentamente o funil, pois a agitao brusca pode causar a formao
de emulso. Separar e descartar a fase aquosa. Repetir esta operao de lavagem,
por mais duas vezes, sempre descartando a fase aquosa. Transferir a soluo de
pigmentos para um Erlenmeyer e adicionar aproximadamente 2 g de sulfato de
sdio anidro. Aps alguns minutos, utilizando uma pipeta de Pasteur, decantar a
soluo de pigmentos do sulfato de sdio, transfirindo para um bquer. Se a
soluo no estiver fortemente colorida de verde escuro, concentrar parte do ter
de petrleo, usando uma suave corrente de ar.
b) Aplicao da amostra na placa
Utilizando um capilar, aplicar duas ou trs pores da soluo de pigmentos
sobre uma placa de slica (2,5 x 7,5 cm) a 1,0 cm de uma das extremidades. Evitar
a difuso da mancha de forma que seu dimetro no deva ultrapassar a 2 mm
durante a aplicao da amostra. Deixar o solvente evaporar.
c) Desenvolvimento do cromatograma
Preparar uma cuba colocando uma tira de papel de filtro de 4x5 cm e 5 mL de
clorofrmio. Esperar o tempo suficiente para que ocorra a completa saturao.
Colocar cuidadosamente a placa na cuba, evitando que o ponto de aplicao da
amostra mergulhe no solvente. Quando o solvente atingir cerca de 0,5 cm do topo
da placa, remover a placa e marcar a frente do solvente (linha de chegada da fase
mvel). Deixar secar ao ar e observar o nmero de manchas coloridas. Copiar a
placa com as substncias separadas (cromatograma), obedecendo fielmente a
distncia entre o ponto de aplicao e a frente do solvente, bem como a distncia
percorrida por cada substncia, iniciando pelo ponto de aplicao at o centro de
maior concentrao da mancha.
Preparar uma nova cuba usando como eluente uma mistura de CHCl 3 e acetona
(9:1). Esperar que ocorra a saturao completa e efetuar um novo desenvovimento
da placa, tendo o cuidado de no deixar que a frente do solvente atinja a mancha
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AULA NO 11
SEPARAO DE PIGMENTOS FOLIARES POR CROMATOGRAFIA EM
PAPEL
I - MATERIAIS E REAGENTES
- Folhas de espinafre ou chanana
- ter de petrleo (65-110o) ou hexano
- lcool metlico
- Papel absorvente
- Almofariz
- Bquer de 250 mL
- Proveta de 100 mL
- Cubeta
- Capilares
- Papel de filtro
- Pina
- Tesoura
II - PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Mergulhar cerca de 1g de tecido de folhas frescas (espinafres) durante alguns
minutos em gua a ferver, para matar as clulas. Retirar o material foliar e absorver o
excesso de gua com papel absorvente. Triturar num almofariz usando vrias
quantidades sucessivas de 10 a 15 ml de uma soluo de ter de petrleo e lcool
metlico a 50:1. Triturar muito bem e depois de juntar a ltima poro da mistura de ter
de petrleo e lcool metlico, continue a triturar at restarem apenas alguns mililitros de
solvente. Decantar cerca de 1 ml deste extrato de pigmento para dentro de uma cubeta
e introduzir nele uma tira de papel de filtro ligeiramente mais estreita que o dimetro do
tubo. Observar o desenvolvimento de bandas coradas. A clorofila b adsorvida mais
fortemente do que a clorofila a, os carotenos no so fortemente retidos na fase
estacionria, acompanham o solvente e concentram-se no topo da tira. A medida que o
solvente se evaporar marcar a posio das bandas, identific-las e colar o
cromatograma no seu relatrio.
III - QUESTIONRIO
1. Pesquisar a estrutura das clorofilas e carotenos e justificar a cor observada par
estas substncias.
2. Qual o estado fsico da fase mvel e da fase estacionria na cromatografia em
papel?
3. Qual o mecanismo de separao da cromatografia em papel?
4. Como se define o Rf (fator ou tempo de reteno)?
5. Com base na estrutura molecular, explicar a ordem de Rf observada para as
clorofilas a, b e carotenos na cromatografia em papel.
IV - BIBLIOGRAFIA
1- COLLINS, C. H.; BRAGA, G. L.; BONATO, P. S., Introduo a mtodos
cromatogrficos. 6. ed, Campinas, Editora da UNICAMP,1995.
2- DEGANI, A. L. G.; CASS, Q. B.; VIEIRA, P. C. Qumica Nova na Escola, 1998. 7,
21.
3- BOBBLIO, F. O.; BOBBLIO, P.A. Introduo qumica de alimentos, 2. ed. So
Paulo, Livraria Varela, 1992.
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AULA NO 12
SEPARAO DE PIGMENTOS FOLIARES POR CROMATOGRAFIA NO
GIZ
I. MATERIAIS E REAGENTES:
Algodo
Argola de ferro
Haste de ferro
Tubo capilar
Erlenmeyer
Cubeta
Funil comum
Funil de separao
Giz
Clorofrmio
ter de petrleo
Folhas verdes cortadas
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AULA N0 13
CROMATOGRAFIA EM COLUNA
I MATERIAIS E REAGENTES
Coluna para cromatografia
Alumina em p
Pipeta de 5 mL
Conta-gotas
cido Actico
Etanol
Alaranjado de metila
Azul de metileno
gua
Slica Gel
II - PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
A) EMPACOTAMENTO DA COLUNA: Prepare uma coluna para cromatografia
utilizando alumina bsica como fase fixa, da seguinte maneira: em um erlenmeyer,
coloque 15 a 20 g de alumina em clorofrmio (ou diclorometano), at obter uma pasta
fluida, homognea e sem bolhas de ar includas. Encha a tera parte da coluna
cromatogrfica com o mesmo solvente e derrame, ento, a pasta fluida de alumina, de
modo que ela sedimente aos poucos e de forma homognea. Caso haja bolhas de ar
oclusas na coluna, golpeie-a suavemente, de modo a expuls-las. Controle o nvel do
solvente abrindo ocasionalmente a torneira da coluna. Terminada a preparao, o nvel
de solvente (eluente) deve estar 1 cm acima do topo da coluna de alumina.
B) SEPARAO DOS COMPONENTES DE UMA MISTURA: Distribua
homogeneamente sobre o topo da coluna de alumina, com auxlio de uma pipeta ou
conta-gotas, 1 a 3 mL de uma soluo etanlica de alaranjado de metila e azul de
metileno. Aps a adsoro pela coluna, proceda a eluio com etanol, vertendo
cuidadosamente o solvente pelas paredes internas da coluna, tomando cuidado para
no causar distrbios ou agitao na coluna. Ao mesmo tempo, abra a torneira para
escoar o solvente.
Elua todo o azul de metileno com etanol. Elua, primeiro com gua, o alaranjado
de metila retido na coluna e em seguida com uma soluo aquosa de cido actico.
Repita o mesmo procedimento acima utilizando slica gel como fase fixa da
coluna. Observe que a ordem de eluio se inverte, isto , o alaranjado de metila sai
com etanol enquanto o azul de metileno fica retido na coluna.
III - QUESTIONRIO
1- Cite os principais tipos de foras que fazem com que os componentes de uma
mistura sejam adsorvidos pelas partculas do slido:
2- Cite as caractersticas do solvente para lavar ou arrastar os compostos adsorvidos
na coluna cromatogrfica:
3- Fale sobre o princpio bsico que envolve a tcnica de cromatografia:
4- Por qu se deve colocar papel filtro na parede da cuba cromatogrfica?
5- Se os componentes da mistura, aps a corrida cromatogrfica, apresentam manchas
incolores, qual o processo empregado para visualizar estas manchas na placa
cromatogrfica?
6- O que e como calculado o Rf ?
7- Quais os usos mais importantes da cromatografia de camada delgada?
8- A alumina, ou xido de alumnio, tem ao bsica e interage fortemente com
espcies cidas; por sua vez, a slica gel interage com espcies bsicas devido a
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N
CH3
CH3
CI
CH3
CH3
N N
Azul de Metileno
CH3 N
CH3
Alaranjado
de metila
IV. BIBLIOGRAFIA:
1. VOGEL, A.I. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. Rio de Janeiro, Ao Livro
Tcnico S. A, 1985. V. 1.
2. DEGANI, A. L. G.; CASS, Q. B.; Qumica Nova na Escola, 7, 21, 1998
3. SOLOMONS, T.W. G., Qumica orgnica, Rio de Janeiro: LTC, 1983. v. 3.
4. COLLINS, C. H.; BRAGA, G. L.; BONATO, P.S.; Introduo a Mtodos
Cromatogrficos, 6a ed., Ed. UNICAMP, Campinas, 1995.
28
AULA NO 14
EXTRAO POR SOLVENTES QUIMICAMENTE ATIVOS
1. MATERIAIS E REAGENTES:
- Soluo de HCl 10%
- Soluo de NaHCO3 10%
- Soluo de NaOH 10% e 30%
- HCl concentrado
- Sulfato de sdio anidro
- Xileno
- -naftol
- cido benzico
- Anilina
- Etiquetas
- ter etlico
- Diclorometano
- Erlenmeyer de 125 mL (04)
- Cubetas para cromatografia
29
30
AULA NO 15
EXTRAO DO LCC E SUA APLICAO NA OBTENO DE RESINAS
TIPO FENOL-FORMOL
I - MATERIAIS E REAGENTES
- Castanhas de caju
- Hexano
- Clorofrmio
- Acetato de etila
-cido actico
- Formaldedo
- Acetona
- Hidroxido de sdio (2,2 mol/L)
- Xileno ou tolueno
- Pedras de porcelana
31
32
AULA NO 16
EXTRAO DO CIDO LURICO
CONSTANTES FSICAS: Agulhas incolores, P.F. 44o C; P.E. 225o C/100 mm; 176oC/15
mm; arrastvel por vapor dgua.
SOLUBILIDADE: Insolvel em gua; solvel em ter etlico e benzeno. Solubilidade
em etanol: 26% a 0o C; 134% a 21o C
APLICAES: Intermedirio qumico
A matria prima utilizada para a obteno de cido lurico ser o leo de
babau. A composio percentual dos cidos graxos no produto de hidrlise deste leo
a seguinte:
cido laurico
cido mirstico
cido olico
cido palmtico
cido caprlico
cido cprico
Acido esterico
cido linolico
H3C(CH2)10COOH
H3C(CH2)12COOH
H3C(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
H3C(CH2)14COOH
H3C(CH2)6COOH
H3C(CH2)8COOH
H3C(CH2)16COOH
H3C(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
44-46%
15-20%
12-18%
6-9%
4-7%
3-8%
3-6%
1-3%
I - MATERIAIS E REAGENTES
- leo de babau
- lcool etlico
- Hidrxido de potssio
- H2SO4 concentrado
- Papel indicador de pH
- Na2SO4 anidro
II - PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
A uma soluo de 6 g de KOH em 60 mL de lcool etlico, em balo de fundo
redondo de 250 mL provido de condensador de refluxo, adicionar 30 g de leo de
babau e alguns fragmentos de porcelana. Depois de refluxar por 2 horas, transferir
para um becker de 500 mL, resfriar e adicionar 180 ml de gua, misturando com
cuidado, para no formar espuma.
Acidular com soluo fria de 6 mL de H2SO4 concentrado (d: 1,84) em 20 mL de
gua, at pH 4 (o que necessrio para que se liberte completamente um cido
orgnico de seu sal alcalino). Verificar o final da reao com papel indicador de pH.
Transferir a um funil de decantao de 500 mL e separar a camada aquosa da massa
de cido sobrenadate, que ento lavada por duas vezes, com 30 mL e gua morna e
cada vez, agitando cautelosamente em movimentos circulares, para evitar a formao
de emulso.
33
(45+17+15+7+5+5+4+2)
Considerando que o triacilglicerol formado a partir de uma molcula de glicerol
e trs molculas de cidos graxos, podemos calcular a massa molecular mdia dos
triacilgliceris (MMT) contidos no leo de babau e, a partir da, o nmero de moles, em
mdia, (NM) contidos em 30 g do leo de babau:
MMT = 38+(3.MMA) e NM = 30/MMT = 0,043
O nmero de moles de KOH utilizado foi
aproximadamente 3 vezes o NM.
IV - QUESTIONRIO:
1. Que se entende por: a) solvlise? b) hidrlise? c) alcolise?
2. Escreva a equao, mostrando o mecanismo, para obteno de cidos graxos a
partir do leo de babau, e calcule o rendimento terico de cido lurico.
3. O que saponificao? Escreva a equao para esta reao e compare com a
equao da reao de obteno do cido lurico.
4. O que esterificao? Escreva o mecanismo para esta reao.
5. Que processo de separao deve ser usado para purificar o cido lurico?
6. Descreva como feita, normalmente, a determinao da composio percentual e a
identificao dos cidos graxos de um triglicerdeo.
V - BIBLIOGRAFIA
1. VOGEL, A.I. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. 2. ed. Rio de Janeiro, Ao
Livro Tcnico S.A., 1980. v.1.
2. MANO, E.B.; SEABRA, A. P. Prticas de qumica orgnica. 3. ed. So Paulo,
EDART, 1987.
3. SOLOMONS, T.W.G. Qumica orgnica, Rio de Janeiro, LCT, 1983. v.3.
4. VIANNI, R.; BRAZ-FILHO, R. Acidos graxos naturais: importncia e ocorrncia em
alimentos. Qumica Nova, 1996 19(4), 181.
34
AULA NO 17
PROPRIEDADES FSICAS E QUMICAS DOS ALCANOS E ALCENOS
I. MATERIAL E REAGENTES:
Gasolina (C5-C10)
Querosene (C12-C15))
Parafina (C21-C40)
Vaselina (C18-C30)
Hexano
Ciclo-hexano
Ciclo-hexeno
Esptula
Basto de vidro
Vidro de relgio
Pipeta de 5 e 10 mL
Proveta de 5 mL
Pipeta de Pasteur
II. PROCEDIMENTO:
ALCANOS
Colocar 1 mL de gasolina, 1 mL querosene e 1 mL vaselina em tubos de ensaio
(uma substncia em cada tubo). Em um vidro de relgio colocar um pouco de
parafina.
a) Propriedades fsicas:
1. Examinar as amostras das substncias acima comparando-as quanto ao odor,
viscosidade e volatilidade.
2. Comparar quanto a inflamabilidade tocando com o basto de vidro em cada
uma e levando chama do bico de Bunsen (cuidado no aproxime a chama dos
recipientes contendo as amostras).
O que voc observa em relao a cada uma das propriedades fsicas acima, a
medida que aumenta o nmero de tomos de carbono nos alcanos?
3. Colocar 1 mL de ciclo-hexano em um tubo de ensaio e adicionar 2 mL de
gua. Observar se h dissoluo. Caso contrrio comparar as densidades.
4. Repetir o tem 3, usando 1 mL de CCl4, ao invs de gua. Observar
5. Repeta os tens 3 e 4, usando gasolina ao invs de ciclo-hexano. Anotar suas
observaes.
b) Ao da Soluo permanganato de potssio:
Colocar 1 mL de hexano em um tubo de ensaio e adicionar 2 mL de soluo de
KMnO4 a 0,5%. Agitar levemente por um pouco de tempo. Observar se ocorre
alguma reao.
c) Ao da Soluo de gua de bromo:
Colocar 1 mL de hexano em 2 tubos de ensaio e adicionar 1 mL de gua de
bromo. Agitar bem os tubos e guardar um deles em lugar escuro. Expor o outro tubo
ao sol (ou segurar perto de uma lmpada eltrica forte 150-220 W). comparar os 2
tubos aps 15 minutos.
35
ALCENOS
a) Ao da gua de bromo:
Colocar 2 mL de gua de bromo em um tubo de ensaio e adicionar ciclo-hexeno
gota a gota, agitando. Fazer este teste na capela e observar se ocorre alguma
reao.
b) Ao do permanganato de potssio:
Colocar 1 mL de soluo de KMnO4 a 0,5% em um tubo de ensaio e adicionar
algumas gotas de soluo diluda de NaOH. Adicionar o ciclo-hexeno, gota a gota,
agitando. Fazer este teste na capela e registrar o resultado.
c) ao do cido sulfrico concentrado:
Colocar 1 mL de ciclo-hexeno em um tubo de ensaio e adicionar 3 gotas de
H2SO4 concentrado. Observe o que acontece. Houve formao de algum
precipitado?
Aguardar 5 minutos e a seguir adicionar 3 mL de gua. Anotar suas
observaes.
Baseado nos resultados obtidos, formular as reaes qumicas que ocorreram.
Consultar a bibliografia recomendada.
III. QUESTIONRIO
1. Quais os tipos de reaes que ocorrem com os alcanos? Exemplificar.
2. Quais os tipos de reaes que ocorrem com os alcenos? Exemplificar
3. O que se pode concluir a respeito da reatividade dos alcanos e alcenos.
Exemplificar.
4. Por que os alcanos podem ser usados como solventes orgnicos na realizao de
medidas, reaes e extraes de materiais.
5. Escrever e equao da reao que ocorre quando um alceno tratado com uma
soluo de bromo em tetracloreto de carbono. Comparar com a reao ocorrida
quando se usa gua de bromo ao invs de Br 2/CCl4.
6. Indicar reaes que poderiam ser usadas para distinguir um alcano de um alceno.
Explicar com um exemplo.
IV. BIBLIOGRAFIA
1. VOGEL, A. I. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. 2. ed, Rio de Janeiro
Ao Livro Tcnico S. A, 1981. v. 1.
2. ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONGH, D. C. et al. Qumica orgnica. 2. ed, Rio de
Janeiro, Guanabara Dois, 1978.
3. SOLOMONS, T.W.G. Qumica orgnica. Rio de Janeiro, LCT, vol. 2. 1983.
36
AULA NO 18
CARACTERIZAO DE GRUPOS FUNCIONAIS
I. MATERIAL E REAGENTES:
- Conta gotas (3)
- Pipeta de 5 mL (8)
- Tubo de ensaio (8)
- Hidrxido de amnio 10%
- NaOH 5% e 10%
- Reagente de LUCAS
- Iodeto de potssio-iodo
- Nitrato de prata 5%
- Metanol
- Formol
- lcool t-butlico
- Glicose
- Acetona
- lcool etlico
III. QUESTIONRIO:
1. O que reagente de LUCAS ?
2. At quantos carbonos na molcula de lcool, o teste de LUCAS deve ser
utilizado? Por que?
3. O que reagente TOLLENS ? Como se identifica que este teste foi positivo?
4. Que tipo de substncia dar teste positivo com o reagente de TOLLENS ?
5. Que tipo de grupamentos podem ser identificados atravs da reao do
iodofrmio? Por que os compostos que contm o grupo -CHOHCH 3 apresentam
teste positivo?
6. Escreva a equao e o mecanismo da reao de formao do iodofrmio.
IV. BIBLIOGRAFIA:
1. VOGEL, A. I. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. 2. ed., Rio de
Janeiro, Ao Livro Tcnico S.A., 1980. v.1 e 3.
2. SOLOMONS, T.W. G. Qumica orgnica. LCT, Rio de Janeiro. 1985. v. 2.
3. MORRISON, R. T.; Boyd, R. N. Qumica orgnica. 12. ed, Lisboa Fundao
Gulbekiam. 1996.
38
AULA NO 19
PROPRIEDADES DO LCOOL ETLICO
I. MATERIAL E REAGENTES:
- Bico de Bunsen
- Bquer de 100 mL
- Proveta de 10 ml
- Pipeta de 5 e 10mL
- Proveta de 25 e 50 mL
- Basto de vidro
- Pina de madeira
- Cadinho de porcelana
- Sol. de KMnO4 a 10%
- Tubos de ensaio
- Sol. de K2Cr2O7 1 M
- Tringulo de porcelana
- Tubo em U
- Vidro de relgio
- lcool etlico
- cido actico
- Gasolina
40
AULA NO 20
PROPRIEDADES DOS GLICDIOS
I - MATERIAIS E REAGENTES:
cido clordrico conc. e 2,0 M
Reagente de Fehlling A e B
Soluo de hidrxido de sdio 5%
Soluo de glicose a 2%
Soluo de sacarose a 5%
Soluo de maltose a 2%
Soluo de amido
Soluo de iodo
Papel indicador de pH
Bico de Bunsen
Pina de madeira
Trip de ferro
Bquer de 50 mL
Pipeta de 5 mL
Pipeta de Pasteur
Proveta de 10 mL
Tubos de ensaio
II - PROCEDIMENTO:
Propriedades da GLICOSE
Colocar 2 mL do reagente de Fehling A e 2 mL do reagente de Fehling B em um tubo
de ensaio. Agitar. Juntar 1 mL de soluo de glicose, aquecer e observar. Caso haja
reao escrever a equao.
Propriedades da SACAROSE
- Colocar 2 mL do reagente de Fehling A e 2 mL do reagente de Fehling B em um tubo
de ensaio. Agitar. Juntar 1 mL de soluo de sacarose. Aquecer e observar. Caso haja
reao escreva a equao.
- Colocar 10 mL de soluo de sacarose 5% em um bquer de 50 mL. Juntar 1 mL de
soluo de HCl a 2 M. Ferver a soluo cuidadosamente durante 3 minutos.
- Esfriar. Juntar soluo a 5% de NaOH, at alcalinizar a soluo (controlar com papel
indicador).
- Colocar 2 mL do reagente de Fehling A e 2 mL do reagente de Fehling B em um tubo
de ensaio. Agitar. Juntar um 1 mL dos produtos da hidrlise de sacarose. Aquecer.
Observar. Houve reao? Por que? Procurar descrever o que ocorreu.
Propriedades da MALTOSE
- Colocar 2 mL do reagente de Fehling A e 2 mL do reagente de Fehling B em um tubo
de ensaio. Juntar 1 mL da suluo de maltose. Aquecer. Observar. Houve reao? Por
que? Procurar descrever o que ocorreu.
Propriedades do AMIDO
- Colocar 2 mL do reagente de Fehling A e 2 mL do reagente de Fehling B em um tubo
de ensaio. Agitar. Juntar 1 ml da soluo de amido. Aquecer. Observar. O amido
redutor? Por que?
- Colocar 2 mL da soluo de amido em um tubo de ensaio. Juntar 2 gotas de soluo
de iodo. Agitar. Anotar suas observaes.
41
42
AULA NO 21
SNTESE DO CIDO ACETILSALICLICO - (ASPIRINA)
I. MATERIAL E REAGENTES
- Bequer de 250 e 100 mL
- Basto de vidro
- Kitazato de 250 e 125 mL
- Esptula
- Pipeta de Pasteur
- Funil de Bucher
- Proveta de 25 e 10 mL
- Papel de filtro
- Etiquetas
- Placa de Petri
- Pisseta
- cido saliclico (C7H6O3)
- cido sulfrico (H2SO4)
- Anidrido actico (C4H6O3)
- Erlenmeyer de 125 mL
II. PROCEDIMENTO
Pesar em bequer de 100 mL, cerca de 3,0 g de cido saliclico, adicionar 6 mL
de anidrido actico e juntar 6 gotas de H 2SO4 concentrado. CUIDADO: Anidrido actico
e cido sulfrico causam graves queimaduras. Aquea o bquer em banho-maria, a 5060o durante 10 minutos, agitando a mistura de vez em quando, com um basto de
vidro. Remover o bquer do banho-maria e adicionar 30 mL de gua destilada. Deixar o
bquer esfriar ao ar para que se formem os cristais. Se os cristais demorarem a surgir,
resfrie em banho de gelo para acelerar a cristalizao e aumentar o rendimento do
produto. Filtrar sob suco utilizando funil de Buchner e lavar duas vezes com 5 mL de
gua gelada.
OBSERVAO: A prxima etapa s dever ser realizada, caso no seja feita a
purificao da aspirina.
Secar a aspirina, ao ar ou na estufa a 50 oC, pesar o produto e determinar o
rendimento percentual da reao.
III. PURIFICAO DA ASPIRINA
Dissolver o produto bruto em bquer de 100 mL usando 10 mL de lcool etlico,
aquecendo em banho-maria. Verter a soluo alcolica quente sobre 22 mL de gua
quente contida em um bquer de 100 mL. Caso haja precipitao, dissolver por
aquecimento em banho-maria. Deixar em repouso na geladeira. Cristais sobre a forma
de agulha sero obtidos. Filtrar em Buchner, lavar com alguns mL de gua gelada e
depois com alguns de lcool gelado. Secar ao ar ou em estufa a 50 o . Pesar e
determinar o redimento da aspirina. Obter o espectro de infravermelho do material de
partida (cido saliclico) e do produto obtido (AAS). Comparar os dois espectros
observando as modificaes que ocorreram e fazer a atribuio dos principais sinais.
QUESTIONRIO
1. Escrever a equao da reao de obteno da ASPIRINA.
2. Que tipo de reao se verifica na obteno da ASPIRINA?
3. Qual a finalidade da adio de cido sulfrico concentrado?
43
44
AULA NO 22
PREPARAO DA ACETANILIDA
I - MATERIAIS E REAGENTES
- Anilina
- Anidrido actico
- Acetato de sdio anidro
- cido actico glacial
- Pisseta com gua destilada
- Basto de vidro
- Bquer de 250 mL
- Provetas de 10 e 25 mL
- Papel de filtro
- Funil de Buchner
- Kitassato
- Pina metlica
II - PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Em um bquer de 250 mL, em capela, fazer uma suspenso de 1,25 g de
acetato de sdio anidro e pulverizado, em 5 g de (4,8 mL) de cido actico glacial.
Acrescentar, com agitao, 4,65 g (4,6 mL) de anilina e, finalmente, 5,5 g (5,1 mL) de
anidrido actico, em pequenas pores.
Adicionar mistura, com agitao, 25 mL de gua. Resfriar, filtrar em Buchner
vcuo e lavar com gua gelada. Secar ao ar ou em estufa a 50 oC, pesar e calcular o
rendimento.
Determinar o ponto de fuso da acetanilida obtida e comparar com o descrito na
literatura.
OBSERVAO: Nas condies da reao, forma-se o produto monoacilado; se houver
aquecimento prolongado, haver diacetilao.
III - REAO DE CONFIRMAO
Em tubo de ensaio, colocar alguns cristais de acetanilida e adicionar 1 mL de
soluo aquosa a 20% (v/v) de HCL. Observar a insolubilidade do produto.
Paralelamente, em outro tubo, repetir o ensaio com uma gota de anilina, ao invs de
acetanilida; observar a solubilizao da anilina, em contraste com o comportamento da
acetanilida.
Caractersticas dos Reagentes:
- ANILINA
d = 1,022 4, 65 g = 1,6 mL M.M. = 93, 12
ANIDRIDO ACTICO
d =1,080 5,5 g = 5,1 mL M.M. = 102,05 P.E. = 139 oC
45
Caractersticas da Acetanilida:
P. F = 113 - 115 oC Kb = 1 x 10 -13 M.M. = 135,16
Solubilidade:
Em gua.................................................................97,5% a 20 oC, 178% a 60 oC
Em CHCl3....................................................................Solvel
IV - QUESTIONRIO
1.
2.
3.
4.
5.
VI - BIBLIOGRAFIA
1. SOARES, G. S.; SOUZA, N.A. PIRES, D. X., Qumica orgnica: teoria e tcnicas de
preparao, purificao e identificao de compostos orgnicos, Rio de Janeiro,
Guanabara S. A., 1988.
2. MANO E. B.; SEABRA, A. P. Prticas de qumica orgnica. 3. ed, So Paulo,
Edgard Blcher LTDA., 1987.
3. SOLOMONS, T.W. G. Qumica orgnica. Rio de Janeiro, LCT, 1983. vol. 3.
46
AULA NO 23
ANLISE DOS ESPECTROS DE I.V.
cido acetil saliclico
Transm itncia %
30
25
20
15
10
0
4000
3000
2000
N m ero de ondas / cm
10 00
-1
cido saliclico
Transm itncia %
30
25
20
15
10
3245,9 cm
-1
1660,5 c m
40 00
3 50 0
30 00
2 50 0
20 00
1 50 0
N m ero de ondas / cm
1 0 00
-1
50 0
-1
47
AULA NO 24
PREPARAO E PROPRIEDADES DOS SABES
I. MATERIAIS E REAGENTES:
- Bico e Bunsen
- Trip de ferro
- Basto de vidro
- Bquer de 100 e 250 mL
- Buretas de 25 mL (2)
- Condensador de refluxo
- Adaptador de borracha
- Tubo de ensaio (05)
- NaOH (pastilhas)
- Chapa aquecedora
48
ndice de Saponificao:
1) Pesar em um erlenmeyer 2 g de leo, adicionar com o auxilio de uma bureta, 20 mL
de soluo alcoolica de hidrxido de potssio a 4%. Adaptar o erlenmeyer a um
condensador de refluxo. Aquecer ebulio branda em placa aquecedora durante
30 minutos. Resfriar um pouco. Adicionar 2 gotas de indicador fenolftalena. Titular
com HCl 0,5 N at desaparecer a colorao rsea.
2) Fazer uma prova em branco colocando todos os reativos com exceo da amostra.
A diferena entre os nmeros de mL de HCl gastos nas duas titulaes equivalente a
quantidade de KOH gasto na saponificao.
Clculo do ndice da saponificao de Kosttstorfer (IS):
IS =
V.F.28
P
49
AULA NO 25
PREPARAO DO CICLO-HEXENO
I. MATERIAL E REAGENTES:
- Balo de fundo redondo de 100 mL (2)
- Coluna de fracionamento
- Condensador de Liebig
- Erlenmeyer de 125 mL (2)
- Pedrinhas de porcelana
- Proveta de 5 e 25 mL
- Esptula
- Funil de separao
- Manta eltrica
- Adaptadores de destilao
- Papel de filtro
- Termmetro
- Tubo de ensaio
- cido sulfrico concentrado
- gua de bromo
- Ciclo-hexanol
- Soluo saturada de cloreto de sdio
- Sulfato de sdio anidro
- Pipeta de Pasteur
II - PROCEDIMENTO:
Em um balo de fundo redondo de 100 ml, colocar 20 g de ciclo-hexanol (d=0,94
3
g/cm ) e 0,6 ml de cido sulfrico concentrado, adicionar 2 a 3 fragmentos de porcelana
porosa e agitar bem. Ajustar ao balo uma coluna de fracionamento, um condensador
de Liebig, um adaptador e um balo coletor. Aqueer o balo em uma manta, de tal
modo que a temperatura na extremidade superior da coluna no exceda a 100C.
Adaptar ao balo coletor, um banho de gelo. Parar a destilalo quando restar apenas
um pouco de resduo e o odor de anidrido sulfuroso for aparente. Transfirir o
destilado para um pequeno funil de separao.
Adicionar ao destilado cerca de 4 mL de soluo saturada de cloreto de sdio e
2 ml de soluo de carbonato de sdio a 10% e agitar livremente. Deixar que as duas
camadas se separem e escorra a camada inferior aquosa. Despeje o ciclo-hexeno,
pela boca do funil de separao, para o interior de um erlenmeyer seco. Adicionar 3 a
4 g de sulfato de sdio anidro, agitar por 2-3 minutos, e deixar em repouso por 15
minutos com agitao ocasional. Filtrar o produto seco, usando pepel de filtro
pregueado.
III - REAO DE CONFIRMAO:
Dissolver, em um tubo de ensaio , algumas gotas de ciclo-hexeno e CCl 4, e
adicionar 1 gota de soluo a 20% de bromo em cido actico. Registrar suas
observaes e justificar.
IV. QUESTIONRIO:
3. Que se entende por desidratao?
2. Escrever o mecanismo para a reao de obteno do ciclo-hexeno a partir do ciclohexanol.
3 Com que finalidade so usadas soluo saturada de NaCl, soluo de CaCO 3 e
Na2SO4 anidro.
50
51
AULA NO 26
PREPARAO DO ACETATO DE BUTILA
I. MATERIAIS E REAGENTES
cido actico
cido sulfrico conc.
lcool n-butlico
Bquer de 100mL
Argola de ferro
Condensador
Proveta de 25 mL
Pipeta de 5 mL
II. PROCEDIMENTO
Em um balo de fundo redondo de 250 mL adicionar 9,25 g (12,5 mL) de lcool
butlico, 14,99 g (15,5 mL) de cido actico e 0,45 g (0,25 mL) de cido sulfrico
(H2SO4) concentrado.
CUIDADO! NO ASPIRAR OS CIDOS. Medir o volume de H 2SO4 com pipeta
graduada de 5 mL, a qual, por simples imerso trar uma quantidade maior que a
desejada.
Montar o sistema de refluxo. Colocar no balo algumas pedras de ebulio e
aqueer a mistura reagentes por 15 minutos. Terminado o perodo de aquecimento,
deixar esfriar e transferir a mistura reacional para o funil e separao. Acidionar 15 mL
de gua, fechar e agitar, tendo o cuidado de segurar a tampa e a torneira. Com o funil
em posio horizontal abrir a torneira para dar sada aos gases desprendidos pela
agitao. Repetir o processo de agitao diversas vezes. Colocar o funil na argola de
ferro e deixar em repouso at que as fases orgnica e aquosa se separem nitidamente.
Retirar a tampa do funil e abrir a torneira para dar sada a fase aquosa, desprezando-a.
Repetir todo o processo de lavagem acima descrito, com mais 15 mL de gua, depois
com 6 mL de soluo aquosa a 5% de NaHCO 3, e, finalmente, com 15 mL de gua.
Por fim passar o produto obtido, do funil para o bquer previamente tarado. Pesar e
calcular o rendimento percentual da reao.
III. QUESTIONRIO
1. Com que finalidade foi usado a soluo aquosa a 5% de NaHCO 3 na elaborao da
reao?
2. Que se entende por esterificao e por transesterificao? Pesquisar na bibliografia
o mecanismo da reao de esterificao de Fischer.
3. Como se chama a reao no sentido inverso da esterificao ?
4. O oxignio da gua (H2O) formada na esterificao provm de qual dos reagentes?
Como isso pode ser comprovado ? E se o lcool fosse tercerio?
5. Qual o inconveniente apresentado na esterificao de Fischer?
6. Com que finalidade, costuma-se retirar a gua formada durante a esterificao de
Fischer? Explicar usando o princpio de Le Chatelier.
IV. BIBLIOGRAFIA
1. VOGEL, A.L. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. 2. ed., Rio de Janeiro,
Ao Livro Tcnico S. A, 1981. v. 1.
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2. ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONGH, D. C. et al. Qumica orgnica. 2. ed, 2. Rio
de Janeiro, Guanabara Dois, 1978.
AULA NO 27
PREPARAO DO CLORETO DE t-BUTILA
I. MATERIAL E REAGENTES:
- cido clordrico concentrado
- lcool t-butlico
- Sol. alcolica de AgNO3 a 5%
- Sol. bicarbonato de sdio a 5%
- Sulfato de sdio anidro
- Balo de fundo redondo de 125 mL (02)
- Pedrinhas de porcelana
- Condensador de Liebig
- Funil de separao de 250 mL
- Erlenmayer de 125 mL
- Proveta de 25 e 100 mL
- Manta eltrica de 125 mL
- Esptula
- Termmetro de 100o C
- Tubo de ensaio
- Papel de filtro
- Pipeta de 1 mL
- Funil
- Anel de ferro
- Garras
II - PROCEDIMENTO:
Em um funil de separao colocar 25 g de lcool t-butlico e 85 mL de cido
clordrico concentrado e agitar a mistura, de vez em quando, durante 20 minutos. Aps
cada agitao, afrouxar a rolha para aliviar qualquer presso interna. Deixar a mistura
em repouso por alguns minutos, at que as camadas estejam nitidamente separadas.
Retirar e abandonar a camada cida. Lavar o halogeneto com 20 ml de soluo de
bicarbonato de sdio a 5% e, depois, com 20 mL de gua destilada. Secar o produto
com cloreto de clcio anidro ou sulfato de sdio anidro. Decantar o lquido seco por
meio de um funil com papel de filtro pregueado para um balo de 125 mL. Adicionar 2-3
pedaos de porcelana porosa e destilar. Coletar a frao que destilar entre 49 e 51C.
II - TESTE DE CONFIRMAO:
Agitar em um tubo de ensaio, 0,1 mL do halogeneto com 2 gotas de soluo
alcolica de nitrato de prata e aqueer em banho-maria. O aparecimento do precipitado
branco indica a presena do cloreto de t-butila.
III - QUESTIONRIO:
01. Determinar o rendimento obtido aps destilao.
02. Escrever o mecanismo para a reao de obteno do cloreto de t-butila.
03. Este mtodo poderia ser empregado na obteno do cloreto de butila? Explique
sua resposta.
04. Qual a ordem de reatividade dos cidos halogendricos e dos lcoois na
reao de preparao de haletos de alquila?
IV - BIBLIOGRAFIA:
1. MANO, E. B.; SEABRA, A. P. Prticas de qumica orgnica. 3. ed. So Paulo:
EDART, 1987.
2. SOLOMONS, T.W. G. Qumica orgnica. LCT, Rio de Janeiro. 1993. v. II.
3. VOGEL, A. I. A Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. 2. ed. Rio de
Janeiro, Ao Livro Tcnico S.A., 1980. v.1.
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