ISOMERIA

1Definio Isomeria o fenmeno de dois ou mais compostos apresentarem a mesma frmula molecular (F.M.) e frmulas estruturais diferentes. Os compostos com estas caractersticas so chamados de ismeros (iso = igual; meros = partes). Vamos estudar dois casos de isomeria: a isomeria plana e a isomeria espacial. 2Ismeros Existem planos so vrios os Isomeria que diferem pelas tipos de frmulas estruturais Plana planas. planos:

ismeros

2.1Isomeria de Cadeia So ismeros pertencentes a uma mesma funo qumica com cadeias carbnicas diferentes. Cadeia Exemplo: F.M. Cadeia Exemplo: aberta F.M. normal C4H10 X X cadeia n-butano e cadeia propeno ramificada metilpropano.

insaturada C3H6

fechada saturada e ciclopropano.

Cadeia aberta insaturada X Exemplo: F.M. C3H4 propino e Cadeia Exemplo: F.M. homognea C2H7N X

cadeia fechada insaturada propadieno e ciclopropeno. cadeia etilamina e heterognea dimetilamina.

2.2Isomeria de Posio So ismeros de mesma funo qumica, de mesma cadeia carbnica e que diferem pela posio de um grupo funcional, radical ou insaturao. Exemplo: Diferente F.M. posio C6H14 posio C3H8O posio C4H8 Isomeria de de 2-metilpentano um 1-propanol de 1-buteno de um e grupo e uma e radical 3-metilpentano. funcional 2-propanol. insaturao 2-buteno. Funo

Diferente Exemplo: F.M. Diferente Exemplo: F.M. 2.3-

Os Os -

ismeros trs lcool Aldedo cido

de casos

funo de e e e

pertencem isomeria ter Cetona ster

funes funcional e e etanoato

diferentes. so: CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2 metoximetano; propanona; de metila.

Exemplos: F.M. C2H6O F.M. C3H6O F.M. C3H6O2 cido

etanol propanal propanico e

2.4Isomeria de Compensao ou Metameria So ismeros de mesma funo qumica, com cadeias heterogneas, que diferem pela localizao do heterotomo nas cadeias. Exemplos: F.M. F.M. C4H10O C4H11N metoxipropano metil-propilamina e e etoxipropano; dietilamina.

2.5Tautomeria ou Isomeria Dinmica um caso particular de isomeria funcional, pois os ismeros pertencem a funes qumicas diferentes, com a caracterstica de um deles ser mais estvel que o outro. Os ismeros coexistem em soluo aquosa, mediante equilbrio dinmico no qual um ismero se transforma em outro pela transposio intramolecular simultnea de um tomo de hidrognio e uma dupla ligao.

Exemplos:

3Isomeria Espacial Neste caso, os ismeros tm a mesma frmula molecular e frmula espacial diferente. Existem dois casos de isomeria espacial: Geomtrica ou Cis Trans e ptica. 4Um a) b) tiver composto tiver ligantes apresenta dupla diferentes a Isomeria isomeria geomtrica ou Geomtrica cis-trans quando: e ligao.

ligao cada

carbobo-carbono, carbono da dupla

Os ismeros cis e trans diferem pela frmula espacial. No ismero cis, os ligantes iguais ficam do mesmo lado do plano da dupla ligao. No ismero trans, os ligantes iguais ficam em lados opostos ao palno da dupla.Exemplo:

4.1- Condies para ocorrer isomeria geomtrica em compostos de cadeia fechada (Bayeriana)Em pelo menos dois tomos de carbono do ciclo, devemos encontrar dois ligantes diferentes entre si.Exemplo:

5- Propriedades fsicas e qumicas dos ismeros geomtricos Os ismeros cis-trans apresentam propriedades fsicas diferentes.As propriedades qumicas dos ismeros cis-trans so iguais. 6- Isomeria ptica um caso de isomeria espacial cujos ismeros apresentam a propriedade de desviar o plano de vibrao da luz polarizada. 6.1- Condies:I- carbono assimtrico (C*)IIassimetria molecular (S) 6.2- Carbono Assimtrico (C*) ou QuiralUm carbono assimtrico quando as quatro valncias ou os quatro radicais forem diferentes.Exemplo:

6.3- Luz NaturalApresenta ondas eletromagnticas em infinitos planos de vibrao. 6.4- Luz Polarizada a luz que apresenta ondas eletromagnticas vibrando num nico

plano. 6.5- Substncias Opticamente Ativas (SOA)So as substncias que desviam o plano de vibrao da luz polarizada. 6.6- Substncias Opticamente Inativas (SOI)So as que no desviam o plano de vibrao de luz polarizada. 6.7- Substncias DextrogirasSo as substncias que desviam o plano da luz polarizada para a direita. 6.8- Substncias LevgirasSo as substncias que desviam o plano da luz polarizada para a esquerda. 6.9- Substncias com 1 carbono AssimtricoToda substncia que apresenta um carbono assimtrico tem dois ismeros espaciais: um dextrgiro e um levgiro.

Existem dois cidos lticos espacialmente diferentes: o cido ltico dextrgiro e o levgiro. Enantiomorfos so ismeros cujas molculas se comportam como objeto e imagem (antpodas pticos).A mistura de dois enantiomorfos em propores equimolares ou equimoleculares chamada de racmico.Aumentando o nmero de tomos de carbono assimtricos, temos um maior nmero de molculas espacialmente diferentes. 6.10- Substncias com dois tomos de carbono assimtricos diferentesTeremos quatro molculas espacialmente diferentes: duas dextrgiras e duas levgiras.Exemplo:

SOA = 2n, sendo n o nmero de carbonos quirais. SOI = 2n-1, ismeros racmicos. Portanto, na estrutura acima temos 2 dois carbono quirais (C*), ento: SOA = 2n = 22 = 4 ismeros ativos (d1l1 e d2l2) SOI = 2n-1 = 22-1 = 2 racmicos (r1,r2) 6.11- Substncias com 2 tomos de carbono assimtricos iguaisTeremos 3 molculas espacialmente diferentes: uma dextrgira, uma levgira e uma opticamente inativa chamada MESO

Neste caso teremos 4 ismeros: SOA = dextrgira e levgira SOI = recmico e meso O meso inativo devido a uma compensao interna.