Ministrio da Educao Universidade Tecnolgica Federal do Paran Campus de Curitiba Departamento Acadmico de Qumica e Biologia

Prtica no 11 _ Reao de saponificao Disciplina: Prticas de Qumica Orgnica Materiais e Reagentes 1 funil
150 mL de soluo saturada de NaCl (sal de cozinha) 1 papel de filtro (coador de caf) cido actico (vinagre) gua gelada

23 mL de leo vegetal 1 bquer de 300 mL (copo de vidro incolor) 20 mL de etanol (lcool comum) 1 basto de vidro (colher de sopa) 80 mL de soluo de NaOH 25% (soda castica) 1. Introduo

Os sabes so sais de carboxilato, com grandes cadeias de hidrocarboneto. O sabo pode ser feito a partir da hidrlise bsica de uma gordura ou um leo vegetal. Esta hidrlise chamada de saponificao, e a reao conhecida h sculos. Tradicionalmente, os sabes eram feitos a partir da gordura animal e soda custica (NaOH). Um exemplo de uma reao de saponificao mostrado abaixo.

Gorduras e leos vegetais ais so tristeres contendo trs cidos graxos e um glicerol. Os steres podem ser hidrolisados em lcool e cidos carboxlicos na presena de um cido ou uma base. Gorduras, leos e cidos graxos so insolveis em gua por causa das suas caudas hidrofbicas as longas. Se uma base usada para a hidrlise, os cidos graxos so desprotonados e produzem sais carboxilatos (sabes). Os sabes por serem carregados ionicamente, so muito mais solveis em gua do que os correspondentes cidos graxos sem carga. O sabo sab pode emulsionar as gorduras e leos, formando micelas em torno das gotas de leo. As molculas de sabo cercam as gotculas de leo, de modo que as suas cadeias longas no polares (caudas) ficam prximas as gotculas de leo e a parte carregada (cabea) ficam no exterior das gotculas, de frente para a gua. Se as gotculas de leo forem suficientemente pequenas e se existem molculas de sabo suficientes para rodealas, as gotculas de leo iro se dispersar na gua e podero ser facilmente lavadas. Port Portanto, anto, sabo, gua quente, e agitao podem ajudar a limpar pratos gordurosos. A gua quente derrete as gorduras slidas e a agitao ajuda a quebrar as gorduras e leos em pequenas gotas. Os sabes so menos eficazes em gua dura (gua que contm uma significativa ficativa concentrao de ons Mg2+ e Ca2+). Os sabes formam um precipitado com estes ons, isto significa que muitas molculas de sabo no esto presentes na soluo. Consequentemente, o sabo formar menos espuma em gua dura. J a gua mole a gua qu que contm muito pouco ou nenhum on que precipitam o sabo. Portanto o sabo muito mais eficaz em gua mole do que em gua dura. Os detergentes so semelhantes aos sabes porque possuem uma parte carregada (cabea) e uma longa cadeia apolar (cauda), mas e eles no so preparados a partir de gorduras naturais ou leos. Os detergentes so teis porque eles no formam precipitados com os ons de clcio ou de magnsio, o qual significa que eles so eficientes tanto na gua mole quanto na dura. A seguir mostrada mostrada uma molcula tpica de detergente, o lauril sulfato de sdio (que voc pode reconhecer a partir da lista de constituintes dos shampoo ou outros produtos de limpeza).

Quando os detergentes comearam a ser amplamente utilizados, descobriu-se descobriu que eles no eram quebrados nas estaes de tratamento de esgoto. Muitos crregos e lagos foram contaminados com detergentes e grandes quantidades de espuma apareceram em guas naturais. Para solucionar estes problemas foram desenvolvidos detergentes biodegradveis. A seguir apresentado um exemplo de um detergente biodegradvel, o laurilbenzenosulfonato de sdio.

Muitos detergentes comerciais tambm contm compostos de fosfato. Estes so um problema para o maio ambiente porque os fosfatos so nutrientes para as pla plantas. ntas. Uma grande quantidade de fosfato em uma lagoa acelera o crescimento de algas, que consomem muito do oxignio dissolvido na gua. Isso perturba o ecossistema da lagoa, e alguns organismos morrem. Portanto, existem alguns detergentes que so rotulados "sem fosfatos". Estes so melhores para o meio ambiente do que os detergentes contendo fosfatos. O objetivo deste experimento ser fazer um sabo a partir de uma gordura ou de um leo vegetal usando hidrxido de sdio e comparar o pH, a quantidade de espuma espuma e eficincia em gua dura, com um sabo e um detergente comercial. 2. Parte Experimental Cuidados durante a Prtica: Use culos de sua segurana. O NaOH pode causar danos permanentes aos olhos. Usar luvas. Cuidado ao misturar o leo vegetal com o NaOH, NaOH, pode haver um superaquecimento. No deixar ferver mais que o necessrio. No deixar o volume da soluo diminuir muito. Parte 1. Reao de Saponificao Preparao do Sabo 1. Pesar 10 g de um leo vegetal ou gordura em um bequer de 300 mL. Registrar a massa e anote o tipo de gordura ou leo que voc est usando. 2. Adicionar 20 mL de etanol e 20 mL de NaOH 25% % ao bequer. (Tenha muito cuidado ao despejar a soluo de NaOH). ). Adicionar uma barra de agitao magntica. Agitar e aquecer durante 30 minutos ou mais, at que a soluo no contenha duas fases. A soluo deve ser transparente neste ponto. Importante: No permita que o volume diminua muito. Caso seja necessrio adicione ione pores de 5 ml de uma mistura contendo iguais volumes de etanol e gua para o bequer, de modo a manter o volume inicial. No aquea demais ou que forme muita espuma. Cuidado: a mistura poder estar muito quente, e pode espirrar ou pegar fogo. Tenha um u vidro de relgio por perto para abafar as chamas. 3. Quando a reao de saponificao terminar, retire o bequer do aquecimento. 4. Adicione 50 mL de uma soluo saturada de NaCl. 5. . Agite a mistura com um basto de vidro. Este processo chamado de "salting "sal out". Ele aumenta a densidade da soluo e faz com que sabo precipite e flutua sobre a superfcie da soluo. 7. Colocar o bequer num banho de gelo-gua gelo gua at que o contedo do bequer esteja na mesma temperatura do banho. 8. Filtre a soluo a vcuo utilizando tilizando um papel filtro e um funil de buchner. 9. Lave o sabo com duas pores 20 mL de gua deionizada gelada.

10. Transfira o sabo para um vidro de relgio limpo e seco. Espere at o sabo secar. (Importante: o sabo pode conter NaOH, evite o contato com a pele). Parte 2 - Propriedades do Sabo 1. Misture 0,7 g do sabo preparado com 50 mL de gua deionizada quente. Evite gerar espuma (Soluo 1). 2. Misture 0,7 g de um sabo lquido comercial com 50 mL de gua deionizada quente. Evite gerar espuma (Soluo 2). 3. Misture 0,7 g de detergente comercial com 50 mL de gua deionizada quente. Evite gerar espuma (Soluo 3). Teste de pH 1. Pegue quatro tubos de ensaio. No primeiro tubo, coloque 10 mL da soluo de sabo preparada no laboratrio (soluo 1). No segundo tubo, colocar 10 mL da soluo de sabo comercial (soluo 2). No terceiro tubo, introduzir 10 mL da soluo de detergente (soluo 3). No quarto tubo, adicione 10mL de gua deionizada (que ser o controle). 2. Com um basto de vidro, mexa cada soluo e depois toque a haste em um pedao de papel de pH. Registro o pH de cada soluo. Guarde estas solues para o prximo teste. Teste da Espuma 3. Tampe cada um dos quatro tubos (item 1 do Teste de pH) e agite continuamente por aproximadamente 10 segundos. Observe e registre a quantidade de espuma que cada sabo produziu. Interao com o leo Vegetal 1. Pegue quatro tubos de ensaio. No primeiro tubo, coloque 10 mL da soluo de sabo preparada no laboratrio (soluo 4). No segundo tubo, colocar 10 mL da soluo de sabo comercial (soluo 5). No terceiro tubo, introduzir 10 mL da soluo de detergente (soluo 6). No quarto tubo, adicione 10mL de gua deionizada (que ser o controle). 2. Adicionar 5 gotas de leo para cada tubo de ensaio. Feche e agite cada um dos tubos continuamente por 10 segundos. Observe o que acontece com a camada de leo em cada tubo. Comparar a quantidade de espuma em cada um destes tubos com a quantidade de espuma dos tubos do teste da Espuma. Ser que os tubos do Teste da Espuma tm mais ou menos espuma que estes? Teste da gua Dura 1. Pegue trs tubos de ensaio limpos. No primeiro tubo, coloque 5 mL da soluo de sabo preparada no laboratrio (soluo 7). No segundo tubo, colocar 5 mL da soluo de sabo comercial (soluo 8). No terceiro tubo, introduzir 5 mL da soluo de detergente (soluo 9). 2. Adicione 30 gotas de soluo de CaCl2 1% a cada tubo. Tampe cada tubo de ensaio e agite continuamente por 10 segundos. Compare a quantidade de espuma de cada um dos tubos com a dos tubos do Teste da Espuma. Estes tubos tm mais ou menos espuma? 3. Pegue trs tubos de ensaio limpos. No primeiro tubo, coloque 5 mL da soluo de sabo preparada no laboratrio (soluo 10). No segundo tubo, colocar 5 mL da soluo de sabo comercial (soluo 11). No terceiro tubo, introduzir 5 mL da soluo de detergente (soluo 12). 4. Adicione 30 gotas de soluo de MgCl2 1% a cada tubo. Tampe cada tubo de ensaio e agite continuamente por 10 segundos. Compare a quantidade de espuma de cada um dos tubos com a dos tubos do Teste da Espuma. Estes tubos tm mais ou menos espuma? 5. Pegue trs tubos de ensaio limpos. No primeiro tubo, coloque 5 mL da soluo de sabo preparada no laboratrio (soluo 10). No segundo tubo, colocar 5 mL da soluo de sabo comercial (soluo 11). No terceiro tubo, introduzir 5 mL da soluo de detergente (soluo 12).

6. Adicione 20 gotas de soluo de FeCl3 1% a cada tubo. Tampe cada tubo de ensaio e agite continuamente por 10 segundos. Compare a quantidade de espuma de cada um dos tubos com a dos tubos do Teste da Espuma. Estes tubos tm mais ou menos espuma? 3. Questes Que componentes qumicos esto presentes nos leos e gorduras? 2. O que so os triacilgliceris?. 3. Qual a equao geral da saponificao de um trister de cido graxo com NaOH? 4. Quando um ster sofre hidrlise em meio cido quais os compostos orgnicos que se formam? 5. Por que a gua dura imprpria para a lavagem de roupas? 6. Como se da a ao de limpeza do sabo 7. Qual a diferena entre um sabo e um detergente? 8. O que um detergente biodegradvel? 4 - BIBLIOGRAFIA: SOARES, B.G.; SOUSA, N.A.; PIRES, D.X. Qumica orgnica: teoria e tcnicas de preparao, purificao e identificao de compostos orgnicos. Rio de Janeiro, Guanabara. 1988. Physical Chemistry HANDBOOK, 57 th Edition. SOLOMONS, T.W., FRYHLE, C. B. Organic Chemistry, 8 ed. (2004). VOGEL, A., Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry, 4a Edio, Editora Longman Scientific & Technical, New York, 1987. VOGEL, A.I. Qumica Orgnica: Anlise Orgnica Qualitativa. 2. ed. Rio de Janeiro Ao Livro Tcnico S. A., 1981. V. 1.