Rotas de sntese e Identificao de compostos

01. (CESCEM 65) Reagindo-se um composto X com iodeto de metil-magnsio, obtm-se um lcool aromtico que pode ser desdobrado em ismeros pticos e no pode ser oxidado sem quebra de cadeia. Dos compostos relacionados abaixo, o nico que poder ser X : a) Benzoato de etila b) Benzaldedo c) Difenilcetona 05. (Qumica Orgnica Um curso breve) Selecione a 02. (CESCEM 68) Um composto A reage com o bromo, somente em presena de ferro, dando um composto B, que com magnsio metlico fornece um composto C. O composto C reage com acetaldedo fornecendo, aps adio de gua, um composto D, o qual com sdio metlico desprende hidrognio. Os compostos A e D so: 03. (PUC-SP 70) Um composto A tem por frmula molecular 4 9 . Ao ser tratado com KCN, fornece um composto B. Na hidrlise de B obtm-se um cido carboxlico C, que no pode ser clorado na posio alfa. O cido carboxlico C : a) Butanico b) Pentanico c) Alfa-clorobutanico d) Alfa-dimetilpropanico e) Beta-metilbutanico 07. (Qumica Orgnica Um curso breve) Por uso de reao de diaznio, mostre como voc sintetizaria: (a) 1,3,5 tribromobenzeno a partir da anilina 06. (Qumica Orgnica Um curso breve) Mostrar por equaes a preparao do benzeno a partir do: (a) p-bromoanilina (b) p-nitroanilina (c) dimetilanilina (d) m-nitroanilina (e) benzilamina quaisquer dos reagentes seguintes adicionais e escreva equaes para preparao componentes a partir do benzeno ou tolueno: (a) p-nitrobromobenzeno (b) cido p-clorobenzico (c) cido m-nitrobenzico (d) n-propilbenzeno (e) 2,4,6 trinitrotolueno d) Metilfenilcetona e) Etilfenilcetona 04. (Qumica Orgnica Um curso breve) Escreva equaes para snteses de: (a) 1,2 dibromobutano a partir do n-butillcool (b) Etil-cloroidrina lcool etlico (c) 2,3 dimetilbutano a partir do propileno a partir do

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(b) etil p-toluil ter a partir da ptoluidina (c) cido benzico a partir da anilina (d) iodo benzeno a partir da anilina (e) fenilhidrazina anilina 08. (Qumica Orgnica Um curso breve) Um lquido (A) de frmula 8 10 oxidvel a cido dicarboxlico (B). A nitrao de A, ou de B, gera somente um derivado mononitrado. Qual o nome e a frmula estrutural do lquido (A)? 09. (Qumica Orgnica Um curso breve) Um lquido (A) de frmula 9 12 pode ser oxidado a cido, com duas hidroxilas, (B), o qual d somente um derivado de mononitrado. dois A nitrao de A, entretanto, d uma mistura derivados 13. (Qumica Orgnica Um curso breve) A clivagem de um certo ter com um excesso de cido ioddrico d 10. (Qumica Orgnica Um curso breve) Uma substncia (A) de frmula 8 8 2 d um aldedo (B) sob hidrlise. A oxidao de B d um cido, com duas hidroxilas, do qual somente um derivado mononitrado pode ser obtido. Qual o nome e a frmula estrutural de A? 11. (Qumica Orgnica Um curso breve) 14. (Qumica Orgnica Um curso breve) A clivagem de um certo ter com um excesso de cido ioddrico d dois alquil-iodetos, RI e RI. O primeiro contm 89,4 % de iodeto e o ltimo 69,0 % de iodeto. A somente um alquil-iodeto, o qual contm 74,7 5 de iodeto. A hidrlise do alquil-iodeto d um lcool secundrio. Qual o nome e a frmula estrutural do ter original? mononitrados. Qual o nome e a frmula estrutural de A? 12. (Qumica Orgnica Um curso breve) A reao de um ter com um excesso de cido ioddrico d dois alquil-iodetos, RI e RI, os quais so separados por destilao fracionada. A anlise revela que a porcentagem de iodeto em RI 81,4 % e em RI 74,7 %. A hidrlise de cada iodeto d um lcool primrio. Qual o nome e a frmula estrutural do ter original? a partir da Um lquido, o qual apresentado para identificao, reage lentamente com sdio metlico e resiste oxidao por uma soluo de dicromato de sdio. Com cido clordrico concentrado ele reage rapidamente, formando um alquilcloreto contendo 33,3 % de cloreto e tendo um peso molecular de 106,5. Qual a provvel identificao do lquido A?

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hidrlise de RI d um lcool o qual resistente oxidao por dicromato de sdio em soluo de cido diludo. Qual a estrutura do ter original? 15. (Qumica Orgnica Um curso breve) Um ster de frmula 4 12 2 foi hidrolisado a um cido (A) e a um lcool (B). A examinao do cido revelou que ele era cido benzico. A oxidao do lcool tambm deu cido benzico. Qual o nome e a estrutura do ster? 16. (Qumica Orgnica Um curso breve) A anlise de um certo lquido revela que ele contm C = 37,7 %, H = 6,3 %, Cl = 56,0 %. Quando vaporizado, 0,35 g do lquido fornece 61 cm de vapor corrigido s condies padres. Sob hidrlise o lquido d um composto carbono, qual contendo somente 20. (Qumica Orgnica Um curso breve) A hidrlise de um ster de frmula 11 22 2 d um cido (A) e um lcool (B). O cido forma um sal de brio contendo 37,4 % de brio (Ba = 137,7). A descarboxilao do cido d um hidrocarboneto do qual somente um produto mono17. (Qumica Orgnica Um curso breve) Uma substncia 5 10 no reduz a soluo de Fehling, forma uma fenil-hidrazona, mostra a reao halofrmica, e pode ser convertida a n-pentano por forte reduo. Qual o nome e a frmula estrutural da substncia original? 18. (Qumica Orgnica Um curso breve) bromo substitudo possvel. A oxidao do lcool d um produto (C), o qual forma uma fenilhidrazona contendo 15,9 % de nitrognio. O composto C no reduz a soluo de Fehling. Nem B nem C mostram a reao halofrmica. Qual a estrutura do ster original? 19. (Qumica Orgnica Um curso breve) Um composto (A) o qual apresentado para identificao tem peso molecular 251 e contm 63,7 % de brometo. A diazotao do composto e reduo do sal de diaznio d uma substncia slida (B) contendo 67,8 % de brometo. Somente um derivado mononitrado de B pode ser obtido. Qual o nome e a frmula estrutural do composto A? A hidrlise de um certo ster d um cido (A) e um lcool (B). O cido reduz a soluo de Fehling. A oxidao do lcool (B) d um cido idntico ao (A). A qual ster esses resultados correspondem?

hidrognio e

oxignio, o

mostra a reao halofrmica. Qual o lquido original?