HIBRIDIZAO, ESTRUTURA DE LEWIS E CARGA FORMAL

1) Escreva as estruturas de linha para todos os ismeros de frmulas moleculares

iguais a C
3
H
9
N e C
4
H
10
!
") #epresente as seguintes estruturas de $e%is para as seguintes frmulas
estruturais!
a)
H
3
N &) H
3
' c) (CH
3
)
"
) d) (CH
3
)
3
'

e) (CH
3
)
"
)
"
f) HCNH
"
3) Escreva as outras estruturas isom*ricas compat+vel com a teoria dos octetos, para
a formamida!
4) -sando conhecimentos das estruturas de $e%is, diga o tipo de hi&ridi.a/0o de
cada 1tomo diferente de hidrog2nio das estruturas a&ai3o! 4proveite para fa.er
uma &oa revis0o so&re as diversas fun/5es 6u+micas e geometria!
7! Cada estrutura a&ai3o cont*m pelo menos um erro, como n8mero incorreto de
el*trons, liga/5es em um ou mais 1tomos, ou viola/0o da regra do octeto!
9dentifi6ue estes erros e sugira corre/5es para as frmulas!
a!
NH
3
H
&!
C:N:
c!
CH
3
CH
"
:CH
d!
;CH
4
<! =esenhe tridimensionalmente, indicando os pares de el*trons n0o ligados (pares
n), 6uando e3istirem, dando a hi&rida/0o para os 1tomos marcados em negrito!
a.
CH
3
CH
b.
H
3
CCl
c.
CH
3
NC
d.
C
"
CIDOS E BASES
1. Em relao s caractersticas cidas e bsicas dos compostos
orgnicos, responda ao seguinte: (2,0 pontos
a !ual dos cidos abai"o # capa$ de reagir com o %a&'( (p)a '
2
0 *
1+,, (1,0 ponto
CH
3
O
HO
pKa = 4,76
CH
3
O
H
3
C
pKa ~ 20
OH
pKa ~ 10
b !ual # a substncia mais bsica em cada par( -usti./ue a sua
resposta. (1,0 ponto
>! Considerando as rea/5es 1cido?&ase, indi6ue;
a) 4 posi/0o de e6uil+&rio de cada uma das rea/5es a&ai3o!
O
OH
+ Et
3
N
O
O
- +
Et
3
NH
+
pK
a
= 4,2
pK
a
=11,5
+
Et
3
N
+
Et
3
NH
+
pK
a
= 22,5
pK
a
=11,5
H C Me-C
C Me-C
&) s produtos da rea/0o, respeitando as caracter+sticas 1cidas e &1sicas!
HO
H
OH
O
OH
O
Cl
+
+ NaNH
2
(1 equiv!
NH
3
(l!
c) @ual * a su&stAncia mais 1cida em cada parB Custifi6ue a sua resposta!
d)
O
H
O
OMe
O
H
H
A
B
e) @ual * a su&stAncia mais &1sica em cada parB Custifi6ue a sua resposta!
NH
2
N
Anilina Piridina
ESTEREOQUMICA
1) Classifi6ue cada uma das mol*culas &ai3o como 6uirais ou a6uirais!
") 4&ai3o est0o representadas as estruturas de alguns f1rmacos! 4ssinale com
um asterisco onde est1 o car&ono assim*trico!
3) =etermine a configura/0o dos centros 6uirais das mol*culas a&ai3o;
4) Classifi6ue como um par de enantimeros (imagens especulares n0o
superpon+veis) ou mol*culas iguais! =2 a nomenclatura completa de todas
estas mol*culas na figura!
7) =esenhe cada uma das mol*culas a&ai3o em frmula de linha!
<) Classifi6ue cada par de su&stAncias a&ai3o dando sua rela/0o estereo6u+mica
(enantimeros, diastereoismeros, ismeros conformacionais) ou estruturas
iguais! =2 a nomenclatura #D), CisDErans ou EDF, para cada su&stAncia!
e
OH H
CH
3
CH
3
H H
e
OH
O
OH
a!
"!
#!
$!
CH
3
H
3
C
O
OH
%&
HO
OH
%&
e
e