UNIVERSIDADE ESTADUAL DO OESTE DO PARAN

CAMPUS DE TOLEDO
CENTRO DE ENGENHARIA E CINCIAS EXATAS CECE
ENGENHARIA QUMICA

PRTICA 06 - SNTESE DA ACETANILIDA

GEOVANA RODAKIEWICZ DA SILVA

LAILA KAROLINE FERREIRA
LUANA CAROLINA DA SILVA HARA

TOLEDO PR
Outubro 2014

GEOVANA RODAKIEWICZ DA SILVA

LAILA KAROLINE FERREIRA
LUANA CAROLINA DA SILVA HARA

PRTICA 06 - SNTESE DA ACETANILIDA

Relatrio apresentado disciplina de

Qumica Orgnica para obteno de
nota parcial do 2 semestre do curso de
graduao de Engenharia Qumica da
Universidade Estadual do Oeste do
Paran - UNIOESTE, sob a superviso
do Prof Adriano Quadros

TOLEDO PR
Outubro 2014

1- INTRODUO
Todas as amidas possuem em sua frmula geral, alm de carbonos, o grupo
carbonila (C=O) e o grupo amino (NH2). Elas so compostos orgnicos nitrogenados e
derivam da amnia (NH3), podem ser encontradas na fase slida ou lquida. Na sua
forma mais simples, denominada de metanamida, enquanto amidas com cadeias
carbnicas mais extensas so slidas e incolores. A amida mais conhecida a Uria.
A acetanilida (frmula molecular C8H9NO) uma amida secundria, um slido
cristalino branco, que se apresenta na forma de flocos. solvel em gua quente,
lcool, ter, clorofrmio, acetona, glicerol e benzeno. Ela pode ser sintetizada atravs
de uma reao da anilina, a partir do ataque nucleoflico do grupo amino sobre o
carbono carbonlico do anidrido actico, seguido de eliminao de cido actico,
formado como um sub-produto da reao, esse mecanismo de reao pode ser
observado na Figura 1.
A acetanilida tem a mesma funo do paracetamol atuando como analgsico e
antipirtico. Tem ponto de fuso de aproximadamente 114 a 115 graus Celsius. A
acetanilida pode ser purificada atravs de uma recristalizao, usando carvo ativo.
Est no grupo dos primeiros analgsicos a serem introduzidos , em 1884, com
o nome de febrina, afim de substituir os derivados da morfina. No entanto, seu uso
deve ser controlado, uma vez que essa substncia txica e pode causar srios
problemas no sistema fisiolgico

Figura 1 - Mecanismo da reao de sntese

2- OBJETIVOS
Realizar a sntese da acetanilida, por meio de seu isolamento e purificao

3- MATERIAIS E MTODOS
3.1 Materiais
Bquer

Proveta

Balana de preciso

Esptula

Conta gotas

Banho de gelo

Acetato de sdio anidro (funo: ster)

cido actico glacial (funo: cido carboxlico)

Anilina (funo: amina)

Anidrido actico (funo: anidrido carboxlico)

gua

3.2 Procedimento Experimental

Em um bquer de 250 mL, adicionaram-se 1,005 g de acetato de sdio anidro

e 4,00 mL de cido actico glacial. Adicionou-se, com agitao constante, 3,9 g (3,8
mL) de anilina. Em seguida, foi adicionado, lentamente, 4,6 g (4,3 mL) de anidrido
actico. A reao ocorrida foi rpida.
A mistura foi despejada em 100 mL de gua. A acetanilida se separou em

palhetas cristalinas, incolores. A mistura foi resfriada em banho de gelo e filtrada sob
presso reduzida, lavaram-se os cristais com gua gelada para remover os agentes
residuais.
Em um bquer de 250 mL foi aquecida 100 mL de gua destilada. A acetanilida
a ser recristalizada foi colocada em um erlenmeyer e, aos poucos, foi adicionada gua
quente sobre a acetanilida, at que a dissoluo fosse completa, buscou-se usar a
menor quantidade de gua possvel.
Adicionou-se 0,5 g de carvo ativo e, posteriormente, ferveu-se a soluo por
alguns minutos. A soluo foi filtrada a quente, utilizando papel de filtro pregueado.
Deixou-se em repouso, para permitir a formao de cristais. Foi realizada uma nova
filtrao. O produto foi secado e se determinou seu ponto de fuso.

4- RESULTADOS E DISCUSSO
A acetanilida 1, uma amida secundria, pode ser sintetizada atravs de uma
reao de acetilao da anilina 2, a partir do ataque nucleoflico do grupo amino sobre
o carbono carbonlico do anidrido actico 3 seguido de eliminao de cido actico 4,
formado como um sub-produto da reao. Como esta reao dependente do pH,
necessrio o uso de uma soluo tampo (cido actico/acetato de sdio, pH ~ 4,7). A
reao descrita pode ser observada abaixo:

A acetanilida obtida mostrada na figura a seguir (Figura 2).

Figura 2 - Acetanilida obtida na sntese

A funo da mistura CH3COO-Na+/CH3COOH durante o processo de sntese
formar uma soluo tampo, a qual faz com que o pH da soluo no se altere muito.
A funo especfica do HAc acidificar o meio, favorecendo assim a forma protonada
da anilina, favorecendo a reao. A funo especifica do Acetato de Sdio aumentar
a polaridade do meio aquoso prejudicando a solubilidade da Acetanilida que apolar,
melhorando a formao dos cristais do produto desejado.
O solvente usado na recristalizao a gua. Apesar da diferena de
polaridade das duas substncias, o fator que aumenta muito a solubilidade em
compostos orgnicos, a temperatura. Quanto maior a temperatura em soluo de
compostos orgnicos, maior ser a solubilidade, isto explica usar gua quente em
processos de recristalizao.
Empregou-se carvo ativo na etapa de recristalizao pois ele um adsorvente
de impurezas coloridas e resinosas. Ele insolvel em gua e extrai as impurezas do
meio, porm, deve-se tomar cuidado para no colocar demais e adsorver o produto
final.
Para a verificao do produto final, determinou-se o ponto de fuso da
acetanilida. O ponto de fuso obtido foi de 107,8C. De acordo com o valor informado
pela literatura, de 113 a 115C, pode-se observar, pela diferena em relao ao dado
obtido, a presena de impurezas - mesmo sendo uma quantidade reduzida.

5- CONCLUSO
Por meio do experimento realizados, foi possvel observar, praticamente, como
ocorrem as etapas de obteno da acetanilida. Por fim, realizou-se a verificao de
seu ponto de fuso, e obteve-se como resultado um valor de 107,8, valor que no
igual ao apresentado na literatura. Concluiu-se que h impurezas na acetanilida
obtida, ou que houveram erros durante a execuo do experimento. Apesar do desvio,
concluiu-se que o experimento foi satisfatrio.

6- REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS
<http://www.infoescola.com/quimica/acetanilida/>. Acesso em 27/10/2014
< http://graduacao.iqsc.usp.br/files/Pr%C3%A1tica-8.pdf>. Acesso em 27/10/2014
<http://www.cempeqc.iq.unesp.br/Jose_Eduardo/Recristalizacao_da_%20Acetanilida.p
df>. Acesso em 27/10/2014