BIOQUMICA CONCEITOS

Introduo
A Bioqumica a cincia que estuda os processos qumicos observados dentro dos organismos vivos, tendo como
elementos de estudo molculas geralmente grandes e complexas, cujas estruturas denotam propriedades e explicam
caractersticas peculiares.
Neste artigo, estudaremos os principais tipos de compostos que so estudados na Bioqumica e apresentaremos
exemplos de como tais conceitos tm sido cobrados nas provas do ITA e do IME dos ltimos anos. Os compostos aqui
analisados so: Aminocidos e Protenas, Lipdios e Carboidratos.

1) Aminocidos e Protenas
Os aminocidos, como o prprio nome j diz, so molculas que possuem em sua estrutura as funes amina e cido
carboxlico. Estes compostos possuem carter anftero, o que significa que so cidos e bsicos ao mesmo tempo, se
comportando de acordo com o meio e com o processo ao qual so submetidos. Sua acidez provocada pelo grupo cido
carboxlico (-COOH) e a basicidade provocada pelo grupo amina (-NH 2). Um exemplo de aminocido a glicina que segue
representada na figura abaixo:

A estrutura efetiva de um aminocido depende do meio e do estado fsico no qual se encontra. No estado slido o
aminocido se encontra na forma autoprotonada (denominada zwitterion) conforme o esquema abaixo:

J em soluo aquosa, a forma dos aminocidos depende do pH do meio no qual se encontram. Para situaes de
meios prximos neutralidade, o aminocido fica na forma do zwitterion j representado acima. Quando estamos em meio
+
cido, a abundncia de ctions H faz com que exista a formao da seguinte estrutura:

Em meio bsico, por sua vez, a hidroxila acaba por perder seu hidrognio nos levando seguinte estrutura:

No que se refere aos tipos de aminocidos, temos aqueles essenciais que no podem ser sintetizados pelo corpo
humano e devem ser obtidos a partir de alimentos, como por exemplo a isoleucina, a lisina, entre outros e os aminocidos
no essenciais, que so aqueles que podem ser sintetizados pelos seres humanos, como a cistena, a glicina e outros mais.

Os aminocidos principais dentro de nosso estudo so os chamados -aminocidos, que apresentam frmula geral R
CH- (NH2)- COOH na qual R um radical orgnico. O ponto de destaque nesse tipo de compostos que o mesmo carbono
est ligado aos grupos amina e carboxila. Os vinte tipos de aminocidos que compem as protenas naturais se classificam
como -aminocidos.
As protenas so polmeros que so obtidos a partir da condensao dos -aminocidos, quando o grupo hidroxila
do cido e um dos tomos hidrognio do grupo amino so eliminados na forma de gua. Um exemplo disso se segue na
figura abaixo:

Fonte da figura: http://www.enq.ufsc.br

A ligao entre os dois aminocidos chamada de ligao peptdica e possui o grupo CO-NH-, ou seja, representa
a funo orgnica amida. Uma cadeia de aminocidos forma um polipeptdeo e, quando estas so muito grandes
(basicamente entre 100 e 10000 aminocidos), temos as protenas.
A estrutura primria de uma protena a seqncia de aminocidos unidos pelas ligaes peptdicas. A estrutura
secundria se refere ao arranjo espacial das formas repetitivas dos aminocidos, sendo as mais comuns denominadas folha
pregueada ou hlices. Estas estruturas se mantm unidas principalmente pela existncia das pontes de hidrognio existentes
entre aminocidos adjacentes. Quando temos aminocidos de pontos distantes da molcula se unindo, a estrutura secundria
pode se dobrar, espiralar (formando superlices) ou enovelar (formando o que chamamos de glbulos) criando o que
chamamos de estrutura terciria das protenas que podem ser estabilizadas por ligaes inicas, covalentes, hidrofbicas
(grupos apolares repelidos pela gua que ficam prximos um dos outros) ou pelas ligaes de hidrognio de acordo com o
composto tratado. Por fim, a estrutura quaternria ocorre quando superlices ou glbulos da estrutura terciria unem-se entre
si, se mantendo ligadas pelas mesmas ligaes das estruturas tercirias.
Dentro da categoria protenas, uma espcie muito importante so as enzimas. As enzimas so protenas
especializadas na catlise de reaes biolgicas e esto entre as biomolculas mais notveis devido a sua extraordinria
especificidade e poder cataltico, que so muito superiores aos dos catalisadores produzidos pelo home, sendo responsveis
por catalisar praticamente todas as reaes que caracterizam o metabolismo celular. No funcionamento de uma enzima, dois
aspectos precisam ser considerados como fatores influentes:
- Temperatura: Quanto maior a temperatura, maior a velocidade da reao, at se atingir a temperatura tima; a partir
dela, a atividade volta a diminuir, por desnaturao da molcula.
- pH: Idem temperatura; existe um pH timo, onde a distribuio de cargas eltricas da molcula da enzima e, em especial
do stio cataltico, ideal para a catlise.
Para o efetivo funcionamento da enzima, a mesma deve encontrar seu substrato. A especificidade entre enzima e
substrato se deve existncia, na superfcie da enzima de um local denominado stio de ligao do substrato que dado por
um arranjo tridimensional especial dos aminocidos de uma determinada regio da molcula, geralmente complementar
molcula do substrato, e ideal espacial e eletricamente para a ligao do mesmo. O stio de ligao do substrato capaz de
reconhecer inclusive ismeros ticos "D" e "L" de um mesmo composto. Este stio pode conter um segundo stio, chamado
stio cataltico ou stio ativo, ou estar prximo dele; neste stio ativo que ocorre a reao enzimtica
Nesse processo de encontro com o substrato, o modelo mais comum o modelo chave/fechadura, no qual a enzima
se encaixa de maneira perfeita em seu substrato como se fosse uma chave inserida em sua fechadura. Mas, tambm existem
outros modelos como o do ajuste induzido que diz que a enzima se ajustaria ao substrato quando da aproximao entre eles.

2) Lipdios
Lipdios so compostos que possuem carter predominantemente apolar (baixa solubilidade em gua) e que tem em
comum o fato de serem interligadas por cadeias de biossntese nas clulas. Inicialmente, importante ressaltar que ao
contrrio da maioria dos grupos, eles no possuem um grupo funcional especfico, englobando compostos de diferentes
estruturas. Embora no apresentem nenhuma caracterstica estrutural comum todas eles possuem muito mais ligaes
carbono-hidrognio do que as outras biomolculas, e a grande maioria possui poucos heterotomos, o que faz com que estas
molculas sejam pobres em dipolos localizados (carbono e hidrognio possuem eletronegatividade semelhante). Os lipdeos
se encontram distribudos em todos os tecidos, principalmente nas membranas celulares e nas clulas de gordura.
Ao contrrio das demais biomolculas, os lipdios no so polmeros por no apresentarem unidades repetitivas,
mas apesar de apresentarem estrutura qumica relativamente simples, as funes dos lipdeos so complexas e diversas,
atuando em muitas etapas cruciais do metabolismo e na definio das estruturas celulares.
comum encontrarmos nos lipdios as funes ster de cidos carboxlicos, ster de cido fosfrico e lcool. Como
os steres so hidrolisveis, os lipdeos formados por eles tambm so chamados de hidrolisveis, sendo que quando os
steres provm de cidos carboxlicos e lcool temos lipdeos simples, enquanto que se eles provierem de steres de cido
fosfrico so denominados complexos. Por fim, os lipdeos no-hidrolisveis possuem cadeias de hidrocarboneto ou
hidrocarboneto e lcool.
O principal tipo de lipdeo existente so os chamados triglicerdeos que sero agora alvo de uma anlise mais
profunda.

Triglicerdeos
Os triglicerdeos so steres de cidos graxos com glicerol (1,2,3-propanotriol), e nesse grupo que encontramos os
leos e gorduras, importantes como reserva energtica e como matria prima na produo de outras substncias como os
hormnios. A reao de formao de um triglicerdeo se segue abaixo:

(cido graxo)

(glicerol)

(triglicerdeo)

(gua)

cidos graxos so cidos carboxlicos de cadeia longa, geralmente com mais de dez tomos de carbono e em
nmero par que podem ser classificados como saturados ou insaturados, dependendo da ausncia ou presena de ligaes
duplas carbono-carbono. A presena de insaturao nas cadeias de cido carboxlico dificulta a interao intermolecular,
fazendo com que, em geral, estes se apresentem, temperatura ambiente, no estado lquido; j os saturados, com uma maior
facilidade de empacotamento intermolecular, so slidos.
Dentro disso, os triglicerdeos lquidos que possuem cidos graxos insaturados recebem o nome de leos
enquanto que os triglicerdeos slidos que possuem cidos graxos saturados so denominados gorduras. A forma utilizada
para determinar o grau de insaturao dos cidos graxos atravs do ndice de iodo, calculado a partir da reao do leo ou
gordura com iodo na forma pura ou na forma de iodeto de potssio, onde quanto maior for o nmero de insaturaes maior
o volume exigido da soluo.

Saponificao
Reaes qumicas nas quais steres sofrem reaes de hidrlise em meio alcalino formando sais de cido
carboxlico e lcool so denominadas de saponificaes. No caso dos triglicerdeos, essa saponificao forma como produtos
um sal de cido graxo e o lcool glicerol. Um exemplo desse tipo de reao se segue abaixo:

BIOQUMICA CONCEITOS

Por ser formada por ons, a extremidade carboxlica do sabo altamente polar e, por esse motivo, tende a se
dissolver em gua. Podemos dizer que essa poro da molcula possui carter hidroflico (que significa vido por gua). Em
contrapartida, a longa cadeia carbnica apresenta acentuado carter apolar, sendo denominada poro hidrofbica da
molcula (hidrofbico significa "avesso" gua).
Os sabes constitudos por sais de sdio (Na+) e de potssio (K+) so solveis. Em contrapartida, os sais de clcio
(Ca2+) e magnsio (Mg2+), formados a partir da reao do lipdeo com Ca(OH)2 e Mg(OH)2, respectivamente, so
insolveis e precipitam. A precipitao muito til no processo de purificao dos sabes e tambm pode ser feita por
adio de cido forte (como o HCl) ou NaCl.
Com relao s reaes de saponificao, temos um ndice denominado de ndice de saponificao que representa
qual a quantidade em miligramas de base forte como o KOH que reage com 1,00g de leo ou gordura. Dentro disso, observe
a questo cobrada no IME, em 2005.

Exerccio Resolvido
(IME-05) cidos graxos so cidos monocarboxlicos de cadeia longa. Quando um cido graxo reage com glicerol (1, 2, 3propanotriol), o ster formado um glicerdeo, que pode ser leo ou gordura. A reao de saponificao de um glicerdeo
regenera o glicerol e produz um sal orgnico, conhecido como sabo. Sabendo que o ndice de saponificao (IS) a
quantidade em miligramas de KOH que reage completamente com 1,00 g de leo ou gordura, determine o IS do tripalmitato
de glicerila (tri-hexadecanoato de glicerila).
Soluo
A reao de saponificao descrita acima pode ser representada da seguinte forma:
H3C

H3C
H3C

(CH2)14

COO

CH 2

(CH2)14

COO

CH

HO

+3 KOH

3 H3C

(CH2)14

HO OK
(CH2)14

COO

CH2

CH
CH2

CH 2
HO

Logo, podemos observar que a frmula do triglicerdeo C51H98O6 e que 1 mol deste ster reage com e mols de
hidrxido de potssio. Sendo assim, temos:
MM(C51H98O6) --------------- 3x MM(KOH)
1g

---------------

IS

IS =

3x56x1
0,208g 208mg
806

3) Carboidratos (Glicdios)
Carboidratos so compostos naturais que apresentam ocorrncia das funes aldedo ou cetona e polilcool. Como
regra geral so compostos formados pelos elementos carbono, hidrognio e oxignio e possuem como frmula base
[C(H2O)]n, da qual provm o seu nome. Eles so as biomolculas mais abundantes na natureza e entre outras funes podem
servir como fonte de energia, como reserva de energia, como matria prima para formao de outras biomolculas e como
base estrutural.

Monossacardeos
Monossacardeos so carboidratos que no sofrem hidrlise e que no estado slido possuem em suas molculas
aldedos ou cetonas, alm do polilcool. Desta forma temos:
- Aldoses: Aldedo + Polilcool
- Cetoses: Cetona + Polilcool.
Como exemplos de monossacardeos temos a glicose, o gliceraldedo, a frutose entre outros. No que se refere ao
nmero de tomos de carbono na molcula podemos classificar os monossacardeos em trioses (3 tomos de carbono),
tetroses (4 tomos de carbono), pentoses (5 tomos de carbono) e assim sucessivamente.
A glicose, que um tipo de monossacardeo possui a seguinte estrutura:

Dissacardeos e Polissacardeos
Duas molculas de monossacardeo podem se condensar e eliminar uma molcula de gua formando um
dissacardeo a partir do surgimento do que chamamos de ligao glicosdica. O dissacardeo mais importante a sacarose
formada pela condensao de uma molcula de glicose e de uma de frutose. A reao de formao de um dissacardeo segue
abaixo:

Fonte: http://www.sobiologia.com.br/conteudos/quimica_vida/quimica2.php
Quando um grande nmero de monossacardeos se unem, formamos um polissacardeo. Entre os principais
compostos desta espcie esto:
- Amido: Reserva energtica de vegetais. As batatas, arroz e a mandioca esto repletos de amido, armazenado pelo vegetal e
consumido em pocas desfavorveis pela planta
- Glicognio: Reserva energtica de animais. No nosso organismo, a sntese de glicognio ocorre no fgado, a partir de
molculas de glicose.
- Celulose: Encontrada em tecidos vegetais de sustentao. Poucos seres vivos conseguem digeri-lo, entre eles alguns
microrganismos que habitam o tubo digestivo de certos insetos (cupins) e o dos ruminantes (bois, cabras, ovelhas, veados
etc.).

Exerccio Resolvido
(IME-09) Assinale a alternativa correta.
A. ( ) Os carboidratos, tambm conhecidos como glicdios, so steres de cidos graxos superiores.
B. ( ) Os carboidratos mais simples so os monossacardeos que, em virtude de sua simplicidade estrutural,
podem ser facilmente hidrolisados.
C. ( ) Os lipdios so macromolculas altamente complexas, formadas por centenas ou milhares de cidos graxos
que se ligam entre si por intermdio de ligaes peptdicas.
D. ( ) As enzimas constituem uma classe especial de glicdios indispensvel vida, pois atuam como
catalisadores em diversos processos biolgicos.
E. ( ) A seqncia de aminocidos em uma cadeia protica denominada estrutura primria da protena.
Soluo
A. Falsa. steres de cidos graxos so triglicerdeos e no carboidratos.
B. Falsa. Os monossacardeos no podem ser hidrolisados.
C. Falsa. As protenas possuem ligaes peptdicas, no os lipdios.
D. Falsa. As enzimas so espcies de protenas.
E. Verdadeira.