UNIVERSIDADE DO SUL DE SANTA CATARINA

MARCOS MODOLON
MICHEL PACHECO
PATRCIA CARVALHO
RAFAEL SANTOS DA SILVA

DESPOLIMERIZAO DE GARRAFA PET VIA HIDRLISE

ALCALINA PARA OBTENO E CARACTERIZAO DO CIDO
TEREFTLICO

Tubaro
2015
1

MARCOS MODOLON
MICHEL PACHECO
PATRCIA CARVALHO
RAFAEL SANTOS

DESPOLIMERIZAO DE GARRAFA PET VIA HIDRLISE

ALCALINA PARA OBTENO E CARACTERIZAO DO CIDO
TEREFTLICO

Relatrio apresentado ao Curso de

Engenharia Qumica, solicitado na
disciplina de Sntese Orgnica.

Professor Dr. Jair Juarez Joo

Tubaro
2015
2

SUMRIO
1

INTRODUO ...................................................................................................... 4

OBJETIVOS ........................................................................................................... 6

2.1

OBJETIVO GERAL .......................................................................................... 6

2.2

OBJETIVOS ESPECFICOS ............................................................................ 6

REVISO BIBLIOGRFICA .............................................................................. 7

3.1

POLMEROS ..................................................................................................... 7

3.2

PET .................................................................................................................... 8

3.2.1

Despolimerizao ...................................................................................... 9

3.2.2

Reciclagem ................................................................................................. 9
3.2.2.1

3.2.3
3.3
4

Reciclagem qumica .......................................................................... 10

Hidrlise alcalina .................................................................................... 11

CIDO TEREFTLICO ................................................................................. 12

MATERIAIS E REAGENTES ............................................................................ 13

4.1

MATERIAIS .................................................................................................... 13

4.2

REAGENTES .................................................................................................. 13

MTODOS ............................................................................................................ 14

RESULTADOS E DISCUSSES ....................................................................... 15

CONCLUSO....................................................................................................... 16

REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS ............................................................... 17

INTRODUO

O PET, Polietileno Tereftalato, foi desenvolvido pelos ingleses Whinfield e

Dickson em 1941, e passou a ser utilizado nas indstrias de pneus em 1962. A resina
PET era muito utilizada em aplicaes txteis, porm, no incio dos anos 70 surgiram as
primeiras embalagens plsticas e, em 1988 chegou ao Brasil. Atualmente a resina PET
muito utilizada em embalagens de refrigerantes, gua e alimentos, entre outras
aplicaes.
A ampla utilizao do PET deve-se a sua notvel fora mecnica, baixo peso,
boa transparncia, superfcie lisa e no ser prejudicial ao homem. No Brasil
aproximadamente 90% (471.000 ton.) da resina PET virgem destinada a embalagens
de gua, leo e refrigerantes.
Com a eminente expanso da produo de PET, o fluxo de resduos aumentou, e
como possui alta resistncia a agentes biolgicos e atmosfricos, sua degradao
muito demorada. Em 2011, 294 mil toneladas de PET foram reciclados gerando um
crescimento de mais de 4% na quantidade de PET reciclada.
O crescimento da demanda de PET no causa apenas problemas ps-consumo,
tambm traz a necessidade de uma grande quantidade de monmeros que fazem parte
da reao de polimerizao. Um desses monmeros o cido Tereftlico, normalmente
sintetizado atravs da oxidao do p-xileno. Nos ltimos anos a balana comercial deste
cido tem se mostrado decadente, isto porque a produo no supre as necessidades do
mercado. A empresa que sintetizava o cido tereftlico no Brasil est paralisada desde
Agosto, 2007, com isso a produo do mesmo caiu a zero, e a dependncia de
importao aumentou muito. Isso pode ser observado na figura abaixo.

Figura 1- Quantidade de cido Tereftlico importado nos ltimos anos.

Fonte:AliceWeb, 2011.

Com a queda da produo, a reciclagem do PET, tornou-se uma rota alternativa

para a obteno do cido tereftlico, pois ajudaria a solucionar dois problemas ao
mesmo tempo. O problema da necessidade maior desta substncia e a destinao do
resduo slido (garrafas PET).
Neste trabalho foi estudado a obteno do cido tereftlico atravs da hidrlise
bsica de garrafas PET, aps a hidrlise foram realizados testes de caracterizao para
verificar a pureza do mesmo.

2
2.1

OBJETIVOS
OBJETIVO GERAL
O objetivo deste trabalho obter o cido Tefeftlico atravs da reciclagem

qumica de garrafas PET, para posterior caracterizao do mesmo.

2.2

OBJETIVOS ESPECFICOS

Avaliar a metodologia de reciclagem qumica;

Buscar propriedades fsico-qumicas para caracterizao do cido Tereftlico;

Aplicar a metodologia corretamente em laboratrio;

Utilizar corretamente os aparelhos e vidrarias do laboratrio;

Analisar os resultados obtidos, e comparar com a metodologia;

3.1

REVISO BIBLIOGRFICA

POLMEROS
Um polmero uma macromolcula composta por muitas unidades de repeties

denominadas meros, ligadas por ligao covalente. Os mesmos podem ser inorgnicos e
orgnicos, naturais ou sintticos. Os sintticos podem ser obtidos por meio de uma
reao qumica chamada polimerizao e a substncia que lhes d origem denominada
monmero, isto , uma molcula com uma unidade de repetio.
Polmeros em cujas molculas comparece apenas um tipo de unidade bsica
(mero) so conhecidos como homopolmeros. J quando comparecem dois ou mais
meros distintos na molcula, fala-se em copolmeros, sendo a obteno dos mesmos
conhecida como copolimerizao (BLASS, 1988).
Muitas propriedades fsicas so dependentes do comprimento da molcula, isto
sua massa molar. Como polmeros envolvem uma larga faixa de valores de massa
molar, de se esperar grande variao em suas propriedades. Alteraes no tamanho da
molcula quando est pequena, provocam grandes mudanas nas suas propriedades
fsicas. Produzindo-se comercialmente vrios tipos de polmeros, para atender as
necessidades de uma dada aplicao ou tcnica (CANEVAROLO; SEBASTIO, 2006).
Um dos mais importantes polmeros polisteres saturados o tereftalato de
polietileno (PET), estes so resinas que tem grupos ster como elementos fundamentais
em suas cadeias moleculares. Resultam da reao de condensao de um dilcool com
um dicido, podendo estes serem produtos saturados (que fornecem geralmente
polisteres termoplsticos) ou no saturados (tanto no componente alcolico, como no
cido), que fornecem polisteres termoestveis (BLASS, 1988).
Os termoplsticos caracterizam-se por, possurem molculas constitudas de
cadeias predominantemente lineares, os mesmos podem ser rgidos ou plastificados
reversivelmente.
Os termoestveis so introduzidos em reaes que acontecem em dois estgios,
na qual, estabelecem ligaes transversais que produzem complexas molculas
tridimensionais que so altamente estveis, tornando um material que no pode ser
remoldado.

3.2

PET
O poli(tereftalato de etileno) comumente conhecido como PET, um dos

polmeros com bastante importncia industrial, ele pode ser apresentado no estado
amorfo (transparente), parcialmente cristalino, translcido e opaco. Sua maior aplicao
em garrafas descartveis de refrigerante. O volume de plstico consumido constitui
um problema de produo ambiental, mas atualmente vem sendo enfrentado com
firmeza (MANO et al. 2004).
um polmero com alta resistncia mecnica. O filme de polmero tem alta
resistncia a ruptura, perfurao, impacto, rasgo e abraso, e termicamente estvel.
Figura 2 Frmula estrutural do poli(tereftalato) de etileno

Fonte:SOLOMONS; FRYHLE, 2000.

Pode-se ser obtido o tereftalo de polietileno atravs das reaes de esterificao

e transesterificao.
Esterificao:Ela acontece atravs de esterificao direta catalisada por cido do
etileno glicol e do cido ftlico. Essas reaes catalisadas por cido, so chamadas de
esterificaes de fisher. Elas ocorrem muito lentamente na presena de cido fortes, mas
atingem o equilbrio em questo de poucas horas quando um lcool e um cido so
refluxados com uma pequena quantidade de cido sulfrico ou cido clordrico
concentrado. Uma vez que a posio de equilbrio controla a quantidade de ster
formada, a utilizao de um excesso de cido carboxlico ou de lcool aumenta o
rendimento baseado no reagente limitante. O componente escolhido a usar como
excesso depender da remoo da gua da mistura da reao medida que ela
formada (SOLOMONS; FRYHLE, 2006).
Transesterificao: Reao na qual um ster convertido em outro. Na sntese
comercial h duas esterificaes. Na primeira o tereftalato de dimetila e o excesso de
etileno glicol so aquecidos a 200C na presena de um catalisador bsico. A destilao
da mistura resulta na perda do metanol e na formao de um novo ster, formado com 2
moles de etileno glicol e 1 mol de cido tereftlico. Quando esse novo ster aquecido
8

a uma temperatura mais alta, o etileno glicol destila-se e ocorre a polimerizao

(SOLOMONS; FRYHLE, 2006).

3.2.1 Despolimerizao
A despolimerizao um tipo de degradao que segue o caminho inverso da
polimerizao, quando partindo de um polmero recupera-se o monmero. Poucos so
os polmeros que permitem a regenerao do monmero desta forma (SEBASTIO;
CANAEVAROLO, 2006).
A despolimerizao ocorre em polmeros com substituintes em um dos carbonos
das unidades monomricas repetitivas, nela a ciso aleatria de ligaes C-C ocorre a
altas temperaturas e no estado fundido, com a formao de macroradicais livres e alto
rendimento em monmero. Tambm um processo auto-cataltico, com iniciao,
propagao e terminao (DE PAOLI, 2008).
A reao de despolimerizao ser favorecida em quanto maior for a
estabilidade do macroradical livre formado na etapa de iniciao. Pois um radical pouco
estvel tender a reagir com oxignio levando oxidao. Havendo a formao de
radicais estveis, teremos a propagao da reao de despolimerizao, com a formao
seqencial de monmero e macroradical. necessrio que os radicais sejam estveis
para que no ocorra auto-oxidao e nem recombinao dos mesmos radicais. Na
presena de oxignio a oxidao ocorrer concomitantemente com a despolimerizao.
A predominncia de uma ou de outra depender da cintica relativa das reaes, uma
vez que ambas so termodinamicamente favorecidas. Tambm vai depender do
coeficiente de difuso de oxignio no polmero ou da espessura da pea. Na ausncia de
oxignio tambm poder ocorrer a recombinao dos radicais (DE PAOLI, 2008).
No caso do poli(tereftalato de etileno) pode ocorrer a despolimerizao por
hidrlise, que consiste na reao com excesso de gua na presena de um catalisador
(NaOH) e aquecimento, resultando na recuperao dos monmeros de partida
(MANCINI; ZANI, 2002).

3.2.2 Reciclagem
A produo brasileira de PET em 2012 foi de 562 mil toneladas, sendo 59%, ou
seja, 331 mil toneladas recicladas. O principal consumidor do PET reciclado no Brasil
9

a indstria txtil com 38,2%, as indstrias de resinas insaturadas e alqudicas com

23,9% e embalagens com 18,3% (www.ecodebate.com.br, 2014).
Apenas os termoplsticos podem ser submetidos a reciclagem, sendo que podem
ser reutilizadas infinitas vezes, uma vez que no perde sua estrutura qumica durante o
seu aquecimento, diferente dos termorrgidos, que uma vez moldados no podem ser
fundidos ou remoldados. A reciclagem pode ser processada de trs maneiras: Mecnica,
energtica ou qumica. Na reciclagem mecnica consiste-se de limpeza, moagem e
transformao dos resduos novamente em gros para serem reaproveitados. Na
reciclagem energtica o processo recupera a energia contida nos plsticos atravs da
combusto de altos-fornos ou em fornos de cimento para ser utilizado na gerao de
energia eltrica, substituindo o combustvel fssil como o leo combustvel e na
reciclagem qumica implica-se no craqueamento dos materiais plsticos para a produo
de substncias qumicas simples, tornando-se possvel o retorno das caractersticas e
propriedades dos plsticos como eram inicialmente.
3.2.2.1 Reciclagem qumica
O termo reciclagem qumica usado para se referir a avanadatecnologia de
processos que convertem o material de plstico em vrias espcies monomricas e
poliis, que so adequados para utilizao comomatria-prima para a produo de novos
produtos petroqumicos e plsticos. O termo qumica, utilizado devido ao fato que
uma alterao ocorre com a estrutura qumica do polmero (AL-SALEM et al. 2009).
A tecnologia por trs de seu sucesso a despolimerizao,processo que pode
resultar de uma forma muito rentvel e sustentvel industrialmente, proporcionando um
elevado rendimento de produto e mnimo desperdcio, alm do mais uma de suas
principais vantagens a possibilidade de tratar de polmeros heterogneos e
contaminados, com limitada utilizao de pr-tratamento (AL-SALEM et al. 2009).
O processo de reciclagem qumica para o PET foi implementado
aproximadamente em paralelo com a manufatura do polmero em escala comercial. Isto
se confirma pela grande quantidade de patentes que surgiram a partir de 1950.
Inicialmente, a reciclagem qumica encontrou uma aplicao, uma maneira de utilizar os
resduos resultantes no ciclo de produo do PET. Em tempo, uma mudana no
consumo da estrutura do PET, alm de uma mudana de conscincia, causou a nfase
para ser colocada na reciclagem de lixo ps-consumo (PASZUN; SPYCHAJ, 1997).

10

Os produtos da reciclagem qumica podem ser reutilizados na repolimerizao

do prprio PET. Os catalisadores para reaes de decomposio do PET podem ser
cidos, como cido sulfrico, ou bases, como o hidrxido de sdio (WIEBECK; PIVA,
2004).
3.2.3 Hidrlise alcalina
Dentre os processos catalisados por cidos, bases ou catalisadores neutros,
destacam-se aqueles ocorridos em meio alcalino. A ausncia de ons hidrognio para
desestabilizar a carbonila compensada pela presena de um reagente mais nucleoflico,
normalmente um hidrxido (OH), ao invs da gua. O ction da base, mais forte que
os poucos ons hidrognio gerados pela ionizao da gua, completa a reao. Podendo
gerar, no limite da degradao, um sal do cido tereftlico(MANCINI; ZANI, 2002).
Figura 3 Esquema de despolimerizao do PET via hidrlise alcalina.

Fonte: SOLOMONS; FRYHLE, 2000.

Na hidrlise alcalina, geralmente utilizado uma soluo aquosa de NaOH de

concentrao de 4-20% em peso. O processo executado por 3-5 horas a temperaturas
de 210 - 250 C, sob presses de 1,4 - 2 MPa (PASZUN; SPYCHAJ, 1997).
Pitat et al. (1959) patenteou um mtodo de PEThidrlise alcalina por uma
soluo a 18% em peso de NaOH. Os resultados mais vantajosos so conseguidos a
PET-NaOH na proporo em peso de 01:20, a cerca de 100C em duas horas.
Desta reao se obtm o cido tereftlico na forma de um sal de sdio solvel
em gua. Mas se a concentrao da soluo de hidrxido de sdio for mantida a 18%
(em massa), possvel conseguir a completa precipitao do cido tereftlico. Aps a
separao, o cido tereftlico dissolvido em uma pequena quantidade de gua at uma
11

soluo prxima a saturao. Ento, feita uma acidificao, o cido tereftlico

precipitado, filtrado, lavado e seco (PITAT et al. 1959).
MANCINI et al. estudaram a despolimerizao do PET ps consumo em gua e
em solues aquosas, incluindo solues de NaOH, e mantendo condies de
concentrao, temperatura e presso constantes em 7,5 mol.L-1, 100C e 1 atm,
respectivamente. Observaram-se que a reao de despolimerizao em meio alcalino
alcanou converso de 95% para tempos de 5h de reao (CURTI, 2007).

3.3

CIDO TEREFTLICO

O cido tereftlico um slido cristalino, que sublima acima de 300C.

insolvel em gua, clorofrmio, lcoois, teres, cido actico e solvel em bases. Esse
cido tem ao levemente irritante sobre a pele.Seu peso molecular de 166 g/mol e sua
frmula C8H6O4.
Figura 4 Frmula estrutural cido tereftlico.

Fonte: SOLOMONS; FRYHLE, 2000.

Esse cido usado no processo de polimerizao do PET, na reao de

esterificao direta com o etileno glicol. A reciclagem qumica ou terciria conduz
total despolimerizao do poli(tereftalato de etileno) ao monmero cido tereftlico,
podendo assim, ser reutilizado na repolimerizao do prprio PET.
O desenvolvimento de tecnologia nacional neste sentido interessante, na
medida em que a falta de quantidades suficientes faz com que o Brasil necessite
importar fontes p-ftlicas.
Para a produo do cido tereftlico existem diversos processos, entre eles, o
Mobil, o Amoco e o da Standard Oil todos eles de uma reao a partir do p-xileno.

12

4.1

MATERIAIS E REAGENTES

MATERIAIS

Tabela 1 Materiais utilizados no experimento

Materiais
Balo tritubulado
500 mL
Basto de vidro
Condensador de refluxo
24/40
Manta
500 mL
Rolha furada
Rolha fechada
Termmetro
150C
Balana
Becker
250 mL
Becker
50 mL
Pissete
500 mL
Cuba
Funil de buckner
Kitassato
1000 mL
Papel filtro
Fita de pH
Proveta
100 mL
Pipeta
10 mL
Pipetador
Placa de Petri
Fonte: Os autores, 2015.
4.2

Capacidade

REAGENTES

Tabela 2 Reagentes utilizados no experimento

Reagentes
Soluo de NaOH 7,5 M
50 mL
Soluo de H2SO4 5,0 M
HClpa
H2SO4pa
gua destilada
Garrafa PET
5g
Fonte: Os autores, 2015.

Quantidade

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MTODOS

Com o auxlio de uma tesoura picou-se garrafas PET em pedaos bem pequenos.
Pesou-se 5 g do PET picado transferindo-se para um balo de fundo redondo
tritubulado de 500mL juntamente com 50mL de soluo 7,5M de NaOH.
A reao foi realizada no balo tritubulado acoplado em uma manta trmica de
500mL, dispondo em uma das bocas do balo um termmetro fixado em uma rolha
furada para controlar a temperatura da reao, em outra fixado o condensador de refluxo
e na outra a colocao de uma rolha fechada.
Realizou-se o refluxo durante 02 horas sendo controlada a temperatura em torno
de 100C.
Aps o final do tempo de refluxo, colou-se a soluo em banho de gua fria para
resfriamento, obtendo-se uma fase lquida de colorao um pouco turva sendo filtrada
em papel de filtro com funil de Buchner acoplado a um kitassato com suco.
Coletou-se a fase lquida composta por: etilenoglicol, soluo bsica, tereftalato
dissdico dissolvido. Acidificou-se com H2SO4 realizando-se lentamente em banho de
gua fria para retirada do cido tereftlico presente na forma de tereftalato dissdico.
Aps a acidificao filtrou-se a soluo coletando o precipitado slido composto
por tereftalato dissdico.
Solubilizou-se este slido em 40mL de gua destilada, e a soluo aquosa
acidificada com 4 mL de H2SO4 5 M at pH 1,0.
Adicionou-se HCl para precipitao do cido tereftlico.
Aps a precipitao, lavou-se o slido com gua destilada para retirar todo o
resduo de cido.
Filtrou-se o slido e colocou-se em placa de petri para sec-lo por 24h a
temperatura ambiente e por 5 h em estufa a 75C.
Aps a secagem foi feita a caracterizao do slido atravs do ponto de fuso.

14

RESULTADOS E DISCUSSES

O cido tereftlico a partir de garrafa PET no foi obtido, pois no precipitou o

composto desejado ao fim do processo de obteno descrito na metodologia.
Entretanto, as metodologias atualmente encontradas na literatura para esta
reao podem ser dispendiosas, uma vez que problemas como a penetrao de reagentes
qumicos no interior da matriz de polmero, devido a sua resistncia a tais reagentes, e a
difcil solubilizao dos resduos de plstico comprometem o rendimento da reao de
despolimerizao.
Acredita-se, que o motivo pelo qual isto aconteceu foi devido a algumas
inconformidades durante a hidrlise do PET. Fatores que podem ter influenciado para a
hidrlise no ter ocorrido so, principalmente, o tempo de refluxo apenas de 2 horas, a
oscilao de temperatura de aproximadamente 5C para mais ou para menos durante o
perodo de refluxo e a concentrao baixa de hidrxido de sdio utilizada na reao.
Possivelmente, caso tivesse sido utilizado uma maior concentrao de NaOH em
refluxo por 2 horas ou apenas tivesse deixado um maior tempo de reao, algo em torno
de 5 horas, e tivesse um mtodo mais eficaz de manter temperatura constante, a
hidrlise do PET teria ocorrido.
Outro fator que pode ter influenciado negativamente foi a acidificao, com
cido sulfrico concentrado, da soluo obtida aps a filtrao do composto que estava
em refluxo. Houve uma queda repentina na acidez para pH em torno de 0-1, sendo que
buscava-se atingir um pH em torno de 5-6.

15

CONCLUSO
A quantidade de cido tereftlico produzida no Brasil no suficiente para

prover a demanda nacional, havendo-se a necessidade da importao de grandes

quantidades deste composto, o que justifica investimentos na produo do mesmo.
No foram obtidos os resultados esperados na hidrlise do PET, e acredita-se
que seja por alguns fatores como, tempo de refluxo, no agitao magntica do meio,
dificuldade de manter a temperatura 100 C. Como possuiu-se pouco tempo para
realizar o projeto, no pode-se fazer outros experimentos para decidir quais seriam as
condies ideais para realizao do processo de hidrlise do PET para a obteno do
cido tereftlico.
Fica como sugesto para um prximo trabalho analisar algumas variveis como,
qual o tempo ideal de refluxo, qual a concentrao de NaOH a ser utilizada para a
hidrlise alcalina, entre outros fatores, para a obteno do cido tereftlico tendo como
ponto de partida a reciclagem qumica do PET.

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17

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