Perguntas Importantes - Acetilsaliclico

Qual a funo da adio do cido sulfrico no preparo de cido acetilsaliclico?

R: O cido adicionado com a finalidade de dissolver melhor a mistura, atuando como
catalisador de reao.
O que significa cristalizao?
R: um mtodo de purificao de compostos orgnicos que so slidos a temperatura
ambiente. O princpio deste mtodo consiste em dissolver o slido em um solvente quente e
logo esfriar lentamente.
O que caracteriza um solvente ideal?
R: A alta eficincia de dissoluo quente e a ineficincia frio.
Porque importante retirar todo o cido sulfrico contido no precipitado? E como feita
sua identificao?
R: Pois ele seca e oxida o produto desejado, deixando-o amarelado. Utiliza-se gua destilada
para esta retirada. O teste para identificao de presena do cido realizado atravs do uso
de hidrxido de brio nas gotas finais da soluo filtrada. Quando a soluo apresentava um
aspecto esbranquiado, isso significava a presena de cido sulfrico, pois o mesmo reage com
o hidrxido de brio, formando um precipitado branco de sulfato de brio.
Qual a finalidade do carvo ativo?
R: O carvo ativo absorve a camada espessa de impurezas oleosas formadas durante o
aquecimento dos cristais. O cido actico no absorvido devido ao tamanho de sua molcula
(grande).
Porque o cido actico precisa estar desidratado?
R: Pois a presena de gua diminui a velocidade da reao. O anidrido actico obtido atravs
do aquecimento de duas molculas de cido actico - desidratando-o dessa forma.
Qual a funo do acetato adicionado?
R: Aumentar a solubilidade do cido saliclico.
Quais so as principais aplicaes para o cido acetilsaliclico?
R: So usados em analgsicos (combate s dores), antiinflamatrios (combate inflamaes),
antitrmicos, anticoagulantes e anti-reumticos. Ele tambm usado como aditivo em
alimentos, raes animais, medicamentos e cosmticos. A utilidade do AAS nos diabticos
reside na sua capacidade para reduzir as complicaes vasculares, como por exemplo,
retinopatia diabtica.
Ordem do procedimento:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.

cido saliclico e anidrido actico (bquer) com agitao constante (ppt. Branco).
Adio de H2SO4 (catalisador) e aquecimento.
H20 para formao de cristais e resfriamento para obteno de mais cristais.
Filtrao e secagem com kitassato e bomba de vcuo.
Lavagem com H20 para remover H2SO4. Teste com gotas de Ba(OH)2
Dissoluo com H20 e retirada usando carvo ativo.
Obteno do produto final e clculo de rendimento.

Perguntas Importantes p-Nitroacetanilida

Qual o procedimento para minimizar a perda de rendimento pela vaporizao da soluo
na obteno da p-nitroacetanilida?
R: Para minimizar, o erlenmeyer foi resfriado externamente em imerso parcial em uma cuba
contendo gua, gelo e sal - mantendo a temperatura entre 0 e 2C.
Como foi controlado o pH da soluo que passava pela filtrao?
R: Com repetidas lavagens utilizando gua destilada diretamente no precipitado e garantindo a
reduo de pH utilizando papel de tornassol.
Qual o reagente utilizado para realizar a nitrao no processo de obteno da pnitroacetanilida?
R: utilizado o reagente mais comum, denominado mistura sulfontrica (H2SO4 / HNO3).
Qual a funo do cido sulfrico na mistura sulfontrica usada no processo de nitrao?
R: A funo principal do cido sulfrico formar um meio fortemente cido, favorecendo
assim a formao do "on nitrnio", muito reativo, que o verdadeiro agente nitrante.
Quais so as principais aplicaes para a p-nitroacetanilida?
R: A p-nitroacetanilida sintetizada pode posteriormente ser usada para preparar pnitroanilina : substncia normalmente usada como um intermedirio na sntese de corantes,
oxidantes, frmacos (em veterinria), em gasolina (como um inibidor da formao de gomas) e
como um inibidor de corroso. A acetanilida uma substncia parente do Paracetamol. uma
droga utilizada para combater a dor de cabea. Esta substncia tem ao analgsica suave
(aliviam a dor) e antipirtica (reduzem a febre).
Qual o papel do cido actico glacial na reao?
R: Ele funciona como um catalisador de reao em meio cido.
Qual o papel do gelo picado na dissoluo?
R: O gelo picado na dissoluo derreteu e serviu para manter o resfriamento, pois se a reao
estivesse quente haveria degradao de alguns reagentes formando elementos indesejveis.
Neste processo da adio de gelo e gua, ocorreu a cristalizao de partculas de pnitroacetanilida.
Qual a funo do etanol e porque importante atentar-se evaporao do etanol?
R: Seu papel atuar na dissoluo do precipitado, uma vez que a p-nitroacetanilida solvel
no etanol. importante no evaporar todo o etanol, pois este auxilia na formao do
precipitado ainda quente.
Ordem do procedimento:
1.
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Acetanilida no erlenmeyer e adio de cido actico glacial sob agitao.

Adio de H2S04 sob agitao resultando em reao exotrmica.
Resfriamento em cuba com gelo e adio de HNO3 e H2SO4 (sulfontrica)
Repouso em temperatura ambiente para trmino de reao.
Purificao da p-nitroacetanilida.
Resfriamento com gelo e gua destilada.
Precipitao de finas partculas em repouso da soluo.
Filtrao a vcuo lavando o precipitado com H20 tirando a acidez e medindo o pH.
Dissoluo em etanol em banho maria at evaporao do solvente e recristalizao.
Filtrao a vcuo e adio de H20 e etanol para retirar vestgios de cido e secagem.
Obteno do produto, pesagem e clculo de rendimento.

Exemplo de clculo de rendimento

O clculo de rendimento para o processo deveria ser realizado atravs dos
clculos descritos a seguir, em que a pureza e a proporo estequiomtrica da
reao balanceada so levados em considerao:
Acetanilida

1mol

135g

--------

cido Nitrico

--------

1mol

--------

--------

63g

--------

p-nitroacetanilida

--------

1mol

180g

O cido ntrico tem densidade de 1,64g/mL. Assim 1mL do componente

possui 1,64g. A pureza de 65% leva a massa real de 1,07g. Com isso pode-se
verificar o reagente em excesso e o limitante:
Acetanilida

--------

135g

2,02g

cido
Nitrico

63g

--------

1,07g

--------

1,07

--------

Desta forma o valor de x representa a massa realmente necessria de

anilina, 2,29g. Com isso pode-se dizer que o reagente limitante a anilina e o
reagente em excesso o cido ntrico. O valor que reagiu de cido ntrico de
0,94g. Desta maneira, pode-se obter o valor terico de p-nitroacetanilida.
Acetanilida
1mol

135g

2,02g

--------

cido Nitrico

1mol

--------

63g

--------

0,94g

--------

p-nitroacetanilida

--------

1mol

--------

180g

--------

--------

A massa terica formada (y) de 2,69g. Obtendo este valor, o clculo de

rendimento se estabelece pela seguinte formula
2,69

Massa obtida

---------------

100%

Assim, caso um grupo obtenha como massa real 2,15g, o rendimento do

processo ser de 79,93%.