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SNTESE DA p-NITRO-ACETINILIDA
PRAIA GRANDE
NOV/2015
PRAIA GRANDE
NOV/2015
SUMRIO
1.
INTRODUO _________________________________________________________________ 3
METODOLOGIA________________________________________________________________ 6
3.1. Imagens da reao ___________________________________________________________ 7
6.
DISCUSSES E RESULTADOS_____________________________________________________ 12
6.1. Toxidade e propriedade fsico-qumicas __________________________________________ 13
6.2. Confirmao da Reao_______________________________________________________ 14
7.
8.
REFERNCIAS ________________________________________________________________ 16
1. INTRODUO
E-A
H-A
2. MATERIAIS UTILIZADOS
1 Bquer de 250mL
Basto de vidro
Kitassato
5 Pipetas de 5mL e 10mL
Proveta de 100mL
2 Vidro de relgio
Termmetro
Pipeta de Pasteur
Pera
Esptula
Pina de madeira
Funil de vidro
Funil de Buchner
Papel filtro
Gelo
Balana analtica
Capela
Bomba a vcuo
3. METODOLOGIA
4. MECANISMO DA REAES
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5. RENDIMENTOS ESTEQUIOMETRICOS
Dados dos produtos.
Massa molecular:
C8H9NO (Acetamilida) = 135,16 g/mol
C8H8O3N2 (p-nitroacetamilida) = 180 g/mol
Massa pesadas:
C8H9NO = 5,01g
C8H8O3N2 = 9,07g
Assim obtemos um rendimento muito alto nessa reao, comprovado por esses
clculos:
Sabemos que uma reao 1:1, ento 1 mol de p-nitroacetanilida igual a 180g/mol
e dividindo a massa do reagente acetanilida pela massa molar dele prprio
encontramos o nmero de mol e o rendimento terico.
Segue os clculos:
=
5,01
11
9,07
6,66
100 = 136,17%
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6. DISCUSSES E RESULTADOS
Estas reaes so extremamente exotrmicas, com isso devemos controlar a
temperatura da reao, com o intuito de termos somente produtos da reao nitratos
e no supernitratos. A temperatura no deve ultrapassar 2C
A adio agua gelada foi utilizada para que a reao ocorra da maneira esperada e
gere o produto final sem que haja nenhum produto indesejado na sntese, para que
isto ocorresse foi necessrio que a reao no ultrapassasse os 10C, quando foi
adicionado o cido ntrico com cido sulfrico na acetanilida com cido actico e cido
sulfrico
Aps a reao ocorrer devemos lavar a soluo com gua gelada vrias vezes para
que o pH da mistura seja lavado e retirada as impurezas acidas recolhida no kitassato.
Aps cada lavagem necessrio medir o pH para que a p-nitroacetanilida esteja com
pH prximo de neutro, entre 6 e 7.
Aps o pH atingir a neutralidade, lavamos a mistura com etanol, para que ocorra a
recristalizao da p-nitroacetanilida.
Na reao realizada, o eletrfilo o on nitrnio, no qual formado da protonao
realizada pelo cido sulfrico no cido ntrico, liberando molculas de gua. Este
nitrnio um ncleofilo muito forte que ataca o anel aromtico da acetanilida.
Para esta reao, espera-se que a reao de substituio eletroflica ocorra mais de
forma orientada em orto do que em para, pois h duas maneiras diferentes para
adio em orto, pela esquerda ou pela direita, no entanto nas posies orto h um
impedimento estrico, enquanto que na posio para no h esse fato. Desta forma
o produto de isomeria para formado com maior quantidade devido ao substituinte no
anel (o eletrfilo) ser uma molcula grande (o NO2).
No caso da sntese da p-nitroacetanilida a partir da acetanilida, temos na molcula de
acetanilida um grupo substituinte NHOCH3 que grupo ativador do anel aromtico
uma vez que o nitrognio tem um par de eltrons livres; consequentemente
desativao do anel, este grupo orto-para orientador; devido orientao espacial
deste grupo substituinte, a sntese da p-nitroacetanilida favorecida em relao a
sntese d o-nitroacetanilida.
A p-nitroacetanilida sintetizada pode posteriormente ser usada para preparar
p-nitroanilina substncia normalmente usada como um intermedirio na sntese de
corantes, oxidantes, frmacos (em veterinria), em gasolina (como um inibidor da
formao de gomas) e como um inibidor de corroso.
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63,02
Forma e
Cor
Lquido
incolor
Densidade
(g/cm3)
1,402
P.Fuso
(C)
-42C
P.Ebulio
(C)
-86C
Sol. em
gua
lcool
ter
Solveis em Reao
quaisquer
______
explosiva
propores
cido Sulfrico Pode ser fatal se ingerido. txico se inalado ou absorvido pela
pele. Extremamente destrutivo mucosa e membranas da traqueia, olhos e pele.
Pode causar edema pulmonar, dor de cabea, nusea e vmito.
M.M(g/mol)
cido
Sulfrico
98,08
Forma e
Cor
Lquido
incolor
viscoso
Densidade
(g/cm3)
1,834
P.Fuso
(C)
10,49
P.Ebulio (C)
Sol. em
gua
lcool
ter
Decompe se
Solveis
Solveis
_______
em
em
a 340C
quaisquer
quaisquer
propores
propores
lcool
etlico
(etanol)
46,07
Forma e
Cor
Lquido
incolor
Densidade
(g/cm3)
0,789
P.Fuso
(C)
-112
P.Ebulio
(C)
78,4
Sol. Em
100 partes
gua
Solveis
em
quaisquer
propores
lcool
______
ter
Solveis
em
quaisquer
propores
Acetanilida pura Pode ser prejudicial se inalado, ingerido, ou absorvido pela pele.
Causa irritao na pele e nos olhos. Material irritante para as mucosas das
membranas. Pode causar cianose (causada pela falta de oxignio).
M.M(g/mol)
Acetanilida
(anti
febrina)
135,16
Forma e
Cor
Densidade
(g/cm3)
Rmbica e 1,21
cor
semelhante
ao etanol
P.Fuso
(C)
113 - 114
P.Ebulio
(C)
305
Sol. Em
100 partes
gua
0,5 g / 100
g do
solvente
lcool
ter
21g/ 100 g
do solvente
7g/ 100 g
do solvente
14
cido
Actico
60,05
Forma e
Cor
Lquido
incolor
Densidade
(g/cm3)
1,05
P.Fuso
(C)
16,7
P.Ebulio
(C)
118,1
Sol. Em
100 partes
gua
Solveis
em
quaisquer
propores
lcool
ter
Solveis
em
quaisquer
propores
Solveis
em
quaisquer
propores
Forma
e Cor
Densidade
(g/cm3)
p-nitrocetanilida
180,16
Rmbica
P.Fuso
(C)
..................
P.Ebulio
(C)
215- 216
Sol. Em
100 partes
gua
..................
lcool
ter
Solvel a
quente
Solvel
M.M(g/mol)
Solvel
A presena do nitroderivado revelada pela oxidao dos ons ferroso (Fe2+) a frrico (Fe3+),
verificada pela modificao de colorao do precipitado, que passa a vermelho-acastanhado
no decorrer de 01 minuto.
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7. CONSIDERAES FINAIS
Conclui-se que apesar do resultado diferente do esperado da sntese da
p-nitroacetanilida, o aprendizado da obteno da mesma deu-se de forma eficaz.
O resultado obtido podemos concluir que ouve uma falha, no qual pode ter sido
pela secagem no qual a estufa de secagem no estava ligada e tambm ao processo
de pesagem na balana semi-analtica.
Detalhes como os mecanismos da reao orgnica de todo o processo foram
desenvolvidos e exemplificados na pratica de forma dinmica. Alm dos aprendizados
dos mtodos utilizados, como a importncia da aferio de temperatura
constantemente, o banho de gelo e as mltiplas lavagem para a recristalizao do
produto.
E na elaborao deste relatrio deu-se um maior aprofundamento no assunto
quanto a frao terica do processo embasado em bibliografias da rea.
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8. REFERNCIAS
Solomons, G.; Fryle, C. Qumica Orgnica, Vol. 1-2, 7Ed., LTC: So Paulo, 2000.
http://hp.unifor.br/disciplinas/n307/pratica_03_sintese_da_p_nitro_acetanilida.pdf Acessado
em 09/11/2015.
https://pt.scribd.com/doc/89235214/Protocolo-3-P-Nitroacetanilida Acessado em 09/11/2015.
https://pt.scribd.com/doc/76980968/Substituicao-eletrofilica-aromatica. Acessado em
06/04/2015.