UNIVERSIDADE FEDERAL DE PERNAMBUCO

CENTRO DE CINCIAS BIOLGICAS

DEPARTAMENTO DE BIOQUMICA

Prof Nereide Stela Santos Magalhes

Recife, 2004
http://www2.ee.ufpe.br/codec/gslc/nereide.html

Algodo: fibras de celulose.

 DEFINIO
So

poliidroxialdedos

ou

poliidroxi-

cetonas, ou substncias que, por hidrlise,

liberam esses compostos.
FRMULA GERAL: [Cn(H2O)n]

Pode conter N, P, ou S na estrutura qumica.

FUNO
Nutrio Humana e Animal
Energia
Elementos Estruturais
Elementos de Proteo
Lubrificantes das Articulaes
Molculas Sinalizadoras
Constituintes de Glicolipdeos e Glicoprotenas
Constituintes dos cidos nuclicos
(ribose e desoxiribose)

 INTRODUO
Biomolculas
Sacardeos)

(Carboidratos, Glicdeos ou

Plantas e Algas (Fotossntese 100 bi ton/ano

CO2 e H2O em celulose e outros produtos
vegetais)

FOTOSSNTESE
clorofila
6 CO2 + 6 H2O

C6H12O6 + 6 O2
luz

 Nmero de UNIDADES MONOMRICAS (Resduos):

MONOSSACARDEOS

1 resduo

DISSACARDEOS

2 resduos

OLIGOSSACARDEOS

3 a 20 resduos

POLISSACARDEOS

> 20 resduos

 Nmero de UNIDADES MONOMRICAS (RESDUOS):

MONOSSACARDEOS, OSES OU ACARES SIMPLES
So as unidades monomricas bsicas. Consistem de
uma
nica
unidade
de
poliidroxialdedo
ou
poliidroxicetona.
FRMULA GERAL: [Cn(H2O)n] onde n 3
Ex: Glicose (n=6)

R
C=O
(H -C -O H ) n
C H 2O H

H
R = H a ld o s e
R = C H 2O H c e to s e

C=O
(H-C-OH)4
CH2OH

Caractersticas:

Slidos

Incolores

Cristalinos

Solveis em gua (insolveis em solventes apolares)

Sabor Doce (maioria)

Redutores

Quanto as Famlias:
ALDOSES

CETOSES

. Classificao Quanto ao Nmero de Carbono

No. Carbonos

Aldoses

Cetoses

aldotrioses

cetotrioses

aldotetroses

cetotetroses

aldopentoses

cetopentoses

aldohexoses

cetohexoses

aldoheptoses

cetoheptoses

Trioses

Tetroses

Pentoses

3 carbonos

4 carbonos

5 carbonos

Gliceraldedo

Aldose

Diidroxiacetona

Cetose

Eritrose, treose

Aldose

Eritrulose

Cetose

Ribose, arabinose, xilose, lixose Aldose

Ribulose, xilulose

Hexoses

6 carbonos

Cetose

Alose, altrose, glicose, manose, gulose

idose, galactose, talose
Aldose
Psicose, frutose, sorbose, tagatose Cetose

Heptoses

7 carbonos

sedoheptulose

. CONFIGURAES
ESTRUTURA DAS ALDOSES - srie D

ALDOSES

Lehninger, 2000

. CONFIGURAES
ESTRUTURA DAS CETOSES - srie D

CETOSES

Lehninger, 2000

Trioses

Lehninger, 2000

Trioses

Lehninger, 2000

Trioses

Lehninger, 2000

Pentoses

Lehninger, 2000

Hexoses

Lehninger, 2000

Assimetria dos Carboidratos: Isomeria

Lehninger, 2000

Lehninger, 2000

Lehninger, 2000

Lehninger, 2000

Lehninger, 2000

Lehninger, 2000

Lehninger, 2000

Lehninger, 2000

Reaes dos Carboidratos

Lehninger, 2000

O grupo aldedico ou cetona

reage com um grupo lcool
no mesmo acar formando
um anel hemiacetal ou hemicetal,
resultando na criao de um
Carbono Anomrico na posio:
C1 de uma Aldose
C2 de uma Cetose

Configuraes
- OH do C anomrico abaixo do plano
- OH do C anomrico acima do plano

Anel furanose

Configuraes
- OH do C anomrico abaixo do plano
- OH do C anomrico acima do plano
Anel piranose

Lehninger, 2000

Conformaes em Cadeira de Piranoses

Lehninger, 2000

CONFORMAES
CADEIRA

BARCO

a
a

e
a

a = axial ( paralelo ao plano)

e = equatorial (perpendicular ao plano)

e
a

Lehninger, 2000

Molculas quirais tm atividade ptica, isto , giram o

plano da luz polarizada.

Ismeros ou Estereoismeros :
Apresentam a mesma frmula qumica, mas diferem na
posio da hidroxila (OH) em 01 ou mais C assimtricos.
No. Ismeros = 2n
onde n = nmero de centros quirais (assimtricos)
Ex:

Gliceraldedo tem 21= 2 ismeros

Aldohexoses tem 24= 16 ismeros

Ismeros: Epmeros

Epmeros: so ismeros que diferem na posio de apenas

uma hidroxila.
Lehninger, 2000

 Enancimeros
Ismeros que so imagens especular um do outro.
Os dois membros do par so designados ismeros D e L.
Frmulas: Projeo de Fischer
Espelho

Frmulas: Perspectiva

Diastereosmeros

So ismeros no sobreponveis que diferem na posio

da OH em dois ou mais carbonos assimtricos

D-Eritrose

D-Treose
3

Reaes de Carboidratos:
Monossacardeos
Fosforilao
Aminao
Metilao
Sulfonao
Oxidao

1. OXIDAO


C1
: cido aldnico
C6
: cido urnico
C1 e C6 : cido aldrico
Lehninger, 2000

Acares Redutores

Acares redutores: apresentam uma

carbonila livre em potencial que sofre
oxidao a cido ou ster, reduzindo
ons de Cu 2+ (cprico) para Cu+
(cuproso).
Lehninger, 2000

Lehninger, 2000

Oxidao Enzimtica da Glicose

Lehninger, 2000

2. REDUO
CH 2 O H

CHO

H-C-O H

H-C-O H

HO -C-H

HO -C-H
H-C-O H
H-C-O H
CH 2 O H
glic os e

N a B H4

H-C-O H
H-C-O H
CH 2 O H
glic itol

3. ESTERIFICAO/FOSFORILAO

Lehninger, 2000

4. AMINAO

Lehninger, 2000

AMINO AUCARES

Exemplos: Quitina, Glicoprotenas e Glicosaminoglicanos

CH2OH
O OH
HO
H

OH

COOH

CH2O H

OH
NH2

HO

OH

c. hialurnico
COOH

glicosamina

cido Hialurnico
(lubrificante)

S OCH2

O
OH

NH2

HNCOCH3

OH

galactosamina

CH2OH
O OH
H

O HO

O
O

O S

O S

HN S

heparina

Heparina
(anticoagulante)

 DESOXI-ACARES
Desoxirribose (DNA)
L-raminose, L-fucose (polissacardeos e glicoprotenas)

HOH2C

O
H

H
HO

H
OH

H
OH H

2-deoxiribose

O H

CH3
H
H
OH

OH

OH

L-ramnose

O
CH3

HO
OH

HO
OH

L-fucose

Lehninger, 2000

Lehninger, 2000

Obs: Os oligo e polissacardeos no tm a frmula emprica Cn(H2O)n

porque eliminada gua durante a formao do polmero.

Dissacardeos Redutores

Lehninger, 2000

Dissacardeos

Lehninger, 2000

Acares redutores
Apresentam a hidroxila do carbono anomrico livre

Maltose

Lactose

Acares no redutores
No apresentam a hidroxila do carbono anomrico livre
(OH participa da ligao glicosdica)

Sacarose

Trealose

Lehninger, 2000

Polmeros com mais de 20 Oses unidas por ligaes glicosdicas

CH2OH

CH2OH

CH2OH

OH

OH

OH

O
OH

OH

AMIDO
HO

2 tipos de polmeros: amilose e amilopectina

polissacardeo de reserva
CH2OH

CH2

O
OH

HO

Glc 1-4 e 1-6Glc

CH2OH

CH2OH

OH

OH

OH

CH2OH
O
O

CELULOSE
homopolissacardeo linear de glicose

OH

OH

OH

OH

OH

CH2OH
OH

OH

OH

Glc 1-4 Glc

CH2OH

CH2OH

CH2OH

OH

O
NHCOCH3

OH

OH

NHCOCH3

NAG 1-4 NAG

CH2OH
O
O

NHCOCH3

OH

QUIT INA
componente estrutural do exoesqueleto de invertebrados

NHCOCH3

esta presente tambm na parede celular de muitas algas

Amido e Glicognio

Lehninger, 2000

Amido

Lehninger, 2000

Glicognio

Lehninger, 2000

Amido: Polissacardeo Ramificado de Glicose

Acar redutor: poro terminal redutora

Lehninger, 2000

Polissacardeos: Amido e Glicognio

Cadeia ramificada: Ligaes -1,6 (ponto de ramificao)

Lehninger, 2000

Amido: Amilose e amilopectina

Lehninger, 2000

Amilose: estrutura em hlice

Lehninger, 2000

Complexo Amido-Iodo

Leningher, 2000

Lehninger, 2000

Glicognio: Polissacardeo Ramificado de Glicose

Grnulos de glicognio em hepatcitos.

Lehninger, 2000

Lehninger, 2000

Celulose

Lehninger, 2000

Celulose

Lehninger, 2000

Celulose

Lehninger, 2000

Quitina

Homopolmero de unidades de N-acetil-D-glicosamina

unidos por ligaes -1,4.

Lehninger, 2000

Lehninger, 2000

Peptideoglicanos

Lehninger, 2000

Glicosaminoglicanos

Lehninger, 2000

Lehninger, 2000

Glicoconjugados: Proteoglicanos, glicoprotenas e glicolipdeos

Proteoglicanos: macromolculas da superfcie
celular ou da matriz extracelular ligadas a uma
protena de membrana.
Tecido conectivo (cartilagens).
Glicoprotenas: um ou mais oligossacardeo ligado
covalentemente a uma protena.
Membrana plasmtica (superfcie externa), matriz
extracelular, sangue, complexo de Golgi, grnulos
secretores e lisossomas.
Glicolipdeos: lipdeos de membrana ligados a
oligossacardeos para reconhecimento celular.

Glicoconjugados: Proteoglicanos, glicoprotenas e glicolipdeos

Lehninger, 2000

Proteoglicanos

Lehninger, 2000

Proteoglicanos

Lehninger, 2000

Proteoglicanos: Interaes entre clulas e matriz

extracelular

Lehninger, 2000

Glicoprotenas

Lehninger, 2000

Lipopolissacardeos

Membrana externa de Salmonella typhimurium

Lehninger, 2000

Lehninger, 2000

Lectinas: protenas de membrana que reconhecem

carboidratos

Lehninger, 2000

Oligossacardeos: reconhecimento e adeso

na superfcie de clulas

Lehninger, 2000