Universidade Federal de Mato Grosso

Campus Universitrio de Vrzea Grande

Instituto de Engenharia - IEng
Engenharia Qumica

EXTRAO CIDO E BASE

Experimento V

Disciplina: Qumica Orgnica

Cuiab MT
Agosto/2016
SUMRIO
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1. Introduo _____________________________________03
2. Objetivos______________________________________ 05
3. Materiais e Reagentes____________________________ 05
4. Parte Experimental______________________________ 06
5. Resultados e Discusses__________________________ 06
5.1. Extrao da cafena __________________________06
5.2. Extrao do cido acetilsaliclico________________07
5.3. Rendimentos________________________________08
6. Concluso_____________________________________ 08
7. Referncias bibliogrficas_________________________10

1. INTRODUO

A extrao uma tcnica usada para separar um ou mais

componentes de uma mistura. A extrao do tipo cido-base consiste na separao de
um componente de uma mistura, ou de um princpio ativo de uma droga, por meio de
um solvente. Esta operao largamente empregada para separar um composto
orgnico de solues ou suspenses aquosas onde se encontra. A extrao fundamentase no fato de que as substncias orgnicas so, em geral, solveis em solventes
orgnicos e muito pouco solveis em gua, de modo que, ao se formar duas fases pela
adio do solvente, aps agitao, a substncia passa em maior parte da fase aquosa
para o solvente orgnico.
Uma decantao posterior e subsequente destilao do
solvente permite separar a substncia desejada (VOGEL, 1971; VOGEL, 1981).
Nos processos de extrao para separar compostos orgnicos de solues ou
suspenses aquosas, o solvente extrator no deve ser solvel em gua nem reagir
quimicamente com a substncia a ser separada. Numa extrao, todos os compostos
solveis em gua, tais como: sais de cidos inorgnicos, bases alcalinas, alguns sais
orgnicos, lcool metlico, lcool etlico, cido actico e outros, permanecem na fase
aquosa, passando para o solvente o composto, que pode ser um hidrocarboneto, um
haleto de alquila ou uma substncia cuja estrutura no tem condies de fazer
associao molecular ou ligao de hidrognio fazendo com que estes compostos sejam
pouco solveis ou insolveis em gua. (VOGEL, 1971; VOGEL, 1981).
O procedimento de extrao cido-base relativamente
simples, onde a mistura dissolvida num solvente especifico para este fim, e em
seguida colocada em um funil de separao juntamente com uma soluo aquosa de
cido ou base com pH corrigido, e aps agitao deixa-se em repouso at que as fases
estejam separadas, coletando a fase de interesse, e em seguida repetindo-se o
procedimento, mas com a fase inversa, assim separando-se totalmente as fases de
interesse. (SOARES, 2006)
Uma aplicao da Extrao cido-Base a separao de
cidos muito fracos de cidos muito fortes, ou de bases muito fracas de bases muito
fortes, sabendo que deve haver uma grande diferena entre suas constantes de acidez e
basicidade (pKa e pKb), j que as substncias orgnicas podem ser separadas de acordo
com o comportamento cido, bsico ou neutro. (SOLOMONS, 1983)
Assim, de uma mistura de substncias em soluo
clorofrmica, por exemplo, pode se separar os componentes cidos, bsicos e neutros
atravs de extraes com as seguintes solues:
Soluo aquosa saturada de NaHCO3 extrai cidos fortes;
Soluo aquosa a 15% de Na 2CO3 extrai cidos fracos e fenis fortes;
Soluo aquosa a 3% de NaOH extrai os fenis fracos;
Soluo aquosa a 3% ou a 5% de HCl extrai as bases orgnicas.
As substncias neutras ficam como resduo da mistura
aps extrao das substncias cidas e bsicas. Em qualquer das extraes acima, seguese a sequncia de operaes (SOLOMONS, 1983):
a)
b)
c)
d)

Extrao em funil de decantao (agitao e decantao);

Separao das fases aquosas e orgnicas;
Neutralizao da fase aquosa;
Extrao da fase aquosa neutralizada;
3

e) Secagem da fase orgnica;

f) Evaporao do solvente.
No presente experimento, foi utilizada a extrao cido e
base para extrair o cido acetilsaliclico e a cafena presentes em comprimidos de
MELHORAL.
O MELHORAL um analgsico indicado para o alvio
das dores ligeiras ou moderadas, da febre e de fenmenos inflamatrios. Assim, o
MELHORAL terapeuticamente til no tratamento das cefaleias, dores musculares e
febre, que acompanham as constipaes e processos gripais. Tambm atua no alvio
temporrio das dores articulares, nas odontalgias e dores que se seguem s extraes
dentrias. (FARMACOPIA, 1996).
O MELHORAL tem como um dos compostos ativos o
cido acetilsaliclico (tambm conhecido como A.A.S.) - cido 2-acetoxibenzico
(Figura 2), na proporo de 500mg por comprimido. O cido acetilsaliclico um
frmaco que possui propriedades analgsicas, anti-inflamatrias e antipirticas
(antitrmicas). um inibidor irreversvel das enzimas ciclooxigenases (COX). Como a
COX possuem papel na gerao da inflamao, a inibio dessas enzimas reduz o
processo de inflamao tecidual. (FARMACOPIA, 1996).

Figura 1: Estrutura molecular do cido acetilsaliclico

Outro composto ativo presente no MELHORAL a

cafena (Figura 2), na proporo de 30mg por comprimido. Ela um composto qumico
de frmula CHNO classificado como alcaloide do grupo das xantinas e
designado quimicamente como 1,3,7-trimetilxantina. encontrada em certas plantas e
usada para o consumo em bebidas, na forma de infuso, como estimulante. (RATES,
1999)

Figura 2: Estrutura molecular da cafena

Alm disso, a cafena muito solvel mais a quente do

que a frio, tambm no clorofrmio, benzeno e insolvel em ter de petrleo. Por ser
4

uma base fraca, seus sais de dissociam facilmente na gua. Pode ser descrita como um
p branco ou cristais aciculares, brancos e brilhantes. facilmente sublimvel sob a
ao do calor. Apresenta sabor amargo e inodoro. Sobre sua solubilidade: um grama
solvel em 60mL de gua; em 75mL de etanol; em 6mL de clorofrmio e 600mL de ter
etlico. (FARMACOPIA, 1996; COSTA, 2002; BORSTEL, 1983).
A cafena um alcaloide que pode ser extrada de
misturas que a contenham por um solvente orgnico aps acidificar o meio. Dessa
forma obtm-se na fase orgnica o alcaloide protonado. Utiliza-se o clorofrmio ou o
diclorometano, devido a sua polaridade e densidade, o que lhe confere a propriedade de
extrair substncias pouco polares de solues aquosas formando um sistema bifsico
que muitas vezes pode emulsionar (UFSC).

2. OBJETIVOS
Separar atravs de extrao cido e base a cafena e o cido acetilsaliclico
presente no analgsico MELHORAL, levando em considerao o comportamento
cido, bsico e neutro de ambos os compostos, bem como analisar suas interaes
intermoleculares.

3. MATERIAIS E REAGENTES

5 comprimidos de MELHORAL;
Almofariz;
Pistilo;
Diclorometano;
Funil de decantao;
Algodo;
Funil;
Funil de Buchner;
Bquer;
Erlenmeyer;
Bicarbonato de sdio 5%;
Sulfato de sdio anidro;
cido clordrico 5%;
Aro metlico;
Garras;
Esptula;
Basto de vidro.

4. PARTE EXPERIMENTAL
Nesta prtica realizou-se a extrao da cafena e do cido acetilsaliclico,
provenientes do comprimido de MELHORAL.
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Primeiramente, macerou-se os 5 comprimidos em um almofariz, com o auxlio

de um pistilo, at que estes estivessem reduzidos um p bem fino. Transferiu-se o p
obtido para um bquer, onde adicionou-se 30 mL de diclorometano. Misturou-se por
cerca de 3 minutos, at que a cafena e o cido acetilsaliclico estivessem dissolvidos.
Filtrou-se a mistura com o auxlio de um funil e uma bola de algodo. O p retido no
algodo foi descartado e o filtrado foi transferido para um funil de decantao, onde
foram adicionados 20 mL de monohidrogenocarbonato de sdio. O funil foi agitado trs
vezes.
Logo aps, destampou-se o funil e aguardou-se por cerca de 5 minutos (para que
a soluo mais densa decantasse) e coletou-se primariamente, em um bquer, o
diclorometano com a cafena. Adicionou-se a mistura uma quantidade referente a uma
ponta de esptula de sulfato de sdio anidro, para que secasse a soluo. Depois, a
mistura foi transferida para um erlenmeyer, previamente pesado, onde deixou-se a
mistura em repouso por 4 dias, para completa evaporao do solvente e obteno da
cafena pura.
fase aquosa foram adicionados 20 mL de cido clordrico, agitou-se e foram
tomadas as mesmas precaues anteriores em relao aos gases liberados pela reao.
Adicionou-se 30 mL de diclorometano e agitou-se novamente. Aps a decantao,
obteve-se uma mistura de diclorometano com o cido acetilsaliclico. A soluo foi
deixada em repouso por 4 dias, para que o diclorometano evaporasse e se obtivesse o
cido acetilsaliclico puro.

5. RESULTADOS E DISCUSSES
O experimento consistiu na extrao de 2500 mg de A.A.S. e 150 mg de cafena
de 5 comprimidos de MELHORAL de acordo com o comportamento cido, bsico ou
neutro das substncias.

5.1. PARTE I Extrao da cafena:

Aps transferir os comprimidos macerados para um bquer, foi utilizado
diclorometano como solvente orgnico. A mistura foi filtrada com o objetivo de reter as
substncias insolveis presentes nos comprimidos.
Inicialmente, para a filtrao estava previsto o uso de filtrao a vcuo utilizando
um funil de Buchner. Entretanto, a diminuio da presso causada pelo vcuo fez com
que ocorresse a diminuio do ponto de ebulio do diclorometano, causando assim
perda de solvente.
Devido a isso, mais 10 ml de diclorometano foram adicionados mistura e
optou-se pela filtrao em um funil de vidro com o auxlio de um algodo para reter os
slidos presentes na mistura.
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Tendo em vista a baixa solubilidade de alguns compostos orgnicos em gua,

devido as diferenas de polaridade, uma soluo de NaHCO3 5% foi adicionado a
mistura. O hidrogenocarbonato, que por ser uma base fraca, reagiu com o composto
orgnico mais cido, o cido acetilsaliclico, formando um sal de sdio solvel em gua,
possibilitando assim a separao do A.A.S. e da cafena.

Figura 4: Reao entre cido acetilsaliclico e o monohidrogenocarbonato de sdio

Para uma maior interao entre as molculas do cido e o NaHCO 3 o funil foi
agitado trs vezes e, aps cada agitao abriu-se o funil para a liberao dos gases
formados diante a grande volatilidade do diclorometano.
A diferena de polaridade entre as substancias possibilita a separao dos
compostos presentes na mistura, a cafena, por seu maior carter apolar, continua ligada
ao diclorometano, enquanto o sal de sdio formado se dissocia em gua, ocasionando a
separao da mistura em duas fases, aquosa (sal de sdio correspondente do A.A.S.) e
orgnica (cafena e diclorometano).
A mistura contendo cafena que ficou retida na parte inferior do funil aps a
decantao, uma vez que a densidade da soluo com diclorometano maior que a da
fase aquosa, foi coletada e a ela foi adicionado sulfato de sdio anidro, que uma
substancia hidroflica, dessa forma foi possvel retirar o restante de gua que talvez
tenha ficado na mistura. O solvente foi evaporado em condies ambientes de
temperatura e presso devido a sua alta volatilidade, e assim, foi obtida a cafena pura.

5.2. PARTE II Extrao do A.A.S.:

A fase aquosa contendo o sal de sdio foi tratada com uma soluo aquosa de
HCl a 5%. O cido adicionado serve como doador de prtons dessa forma ocorre a
protonao do sal, assim os ons cloreto se ligam ao sdio presente no sal, deslocando
assim o equilbrio para a formao do cido acetilsaliclico.
A mistura adquiriu uma aparncia gelatinosa devido baixa solubilidade do
A.A.S. em gua. Novamente diclorometano foi utilizado como solvente orgnico. A
mistura foi agitada para uma maior interao entre as molculas de diclorometano e o
cido.
Aps cada agitao o funil era aberto para haver a liberao dos gases
provenientes da grande volatilidade do diclorometano, que devido ao seu maior carter
apolar se liga ao cido, fazendo com que aps a decantao ocorresse a separao de
fases.

A fase orgnica, mais densa, ficou retida na parte inferior do funil e foi coletada
e tambm deixada em repouso para completa evaporao do solvente e ento, obteno
do cido acetilsaliclico puro.

5.3. RENDIMENTOS:
Aps completa secagem do solvente presente nas solues de cafena e cido
acetilsaliclico, foi realizado a pesagem do produto para calcular o rendimento do
processo. A massa de cafena pura obtida foi de 32,2 mg e a do A.A.S. foi de 287,8 mg.
O clculo do rendimento foi realizado a partir da relao da quantidade inicial de
cafena presente no MELHORAL e a quantidade obtida aps o processo de extrao
cido e base.
O clculo do rendimento foi realizado de acordo com a seguinte formula:
Rendimento (%) = Valor experimental x 100
Valor terico
Os valores utilizados nos clculos do rendimento real podem ser observados na
tabela 1:
Produto

Valor terico (mg)

Valor experimental (mg)

Rendimento

Cafena
cido acetilsaliclico

150 mg
2500 mg

32,20 mg
287,80 mg

21,47%
11,51%

Tabela 1: Valores tericos e experimentais da cafena e do A.A.S.

De acordo com a tabela 1 percebe-se que os valores obtidos experimentalmente

foram muito diferentes dos valores tericos, resultando em um rendimento percentual
muito baixo. O baixo rendimento do processo indica que esse mtodo de separao por
extrao no muito preciso e que falhas operacionais provavelmente foram cometidas
durante a realizao do experimento.
Os dois principais fatores que podem ter ocasionado o baixo rendimento do
processo so: Primeiro, a filtrao a vcuo, mal-empregada nesse processo de extrao
uma vez que o solvente utilizado tinha alta volatilidade, o que resultou na perda de
produto. O outro fator limitante do rendimento quantidade de produto perdida ao
macerar os comprimidos, j que parte das substncias ficam retidas na parede do
almofariz.

6. CONCLUSO
Conclui-se que a partir destes procedimentos possvel a extrao de uma
substncia que est presente em uma mistura de compostos com solubilidades muito
parecidas. Essa extrao realizada pelo mtodo cido-base. O experimento foi
realizado com xito e ao final obteve-se o cido acetilsaliclico (A.A.S.) e a cafena a
partir do MELHORAL.
Alm disso foi possvel calcular o rendimento dos respectivos compostos. A
avaliao que se chega que o mtodo de extrao cido base no foi muito eficiente
pois os rendimentos obtidos foram muito baixos.
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7. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS
BORSTEL, R.W. Biological effects of caffeine. Metabolism: Food Techonol. p.40-47,
1983.
BRASILEIRA, Comisso Permanente de Reviso da Farmacopia; Farmacopia
Brasileira. 3 ed. So Paulo: Atheneu, p. 175-177, 1996.
COSTA, A. F.; Farmacognosia. v.2. 5 ed. Lisboa: Fundao Calouste Gulbenkian, p.
723 737, 2002.
RATES, S. M. K.; Metilxantinas. In: Farmacognosia da planta ao medicamento. 3 ed.
Florianpolis: Editora UFSC, p. 733-746, 1999.
SOARES, L.V. Curso Bsico de Instrumentao para analistas de alimentos e
frmacos. Barueri, SP: Manole, 2006.
SOLOMONS, T.W.G., Qumica Orgnica, Rio de Janeiro: LTC, v.3, 1983.
UFSC. Qumica Experimental I. Disponvel em: <"http://www.qmc.ufsc.br/organica">.
VOGEL, A. I. Qumica Orgnica. 3.ed. Rio de Janeiro: Ao livro tcnico, 1971.
VOGEL, A. I. Qumica Orgnica: anlise orgnica qualitativa. 3 ed., Rio de Janeiro,
Ao Livro Tcnico, S.A., v. 3, 1981.

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