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Nocoes de Quimica Organica PDF
Nocoes de Quimica Organica PDF
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QUMICA ORGNICA
Qumica Orgnica a rea da Qumica que estuda
os compostos que contm carbono, chamados de
compostos orgnicos.
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QUMICA ORGNICA
Existem algumas substncias que contm carbono,
mas no so consideradas substncias orgnicas.
As mais importantes so:
- Grafite, Cgraf.
- Diamante, Cdiam.
- Monxido de carbono, CO
- Dixido de carbono, CO2
- cido carbnico, H2CO3
- cido ciandrico, HCN
- Carbonatos, bicarbonatos e cianetos.
Os compostos acima so compostos inorgnicos.
3
ELEMENTOS COMUNS EM COMPOSTOS ORGNICOS
4
Fonte: PERUZZO, 2006.
COMPOSTOS ORGNICOS
Exemplos:
- Metano, etano, propano e butano, so gases.
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CADEIA CARBNICA
Qualquer tomo em uma molcula orgnica que
no seja de carbono ou de hidrognio denomi-
nado heterotomo.
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CLASSIFICAO DOS CARBONOS EM
UMA MOLCULA ORGNICA
EXEMPLO:
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GEOMETRIA DOS TOMOS DE CARBONO
14
GEOMETRIA DOS TOMOS DE CARBONO
15
GEOMETRIA DOS TOMOS DE CARBONO
EXEMPLOS:
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GEOMETRIA DOS TOMOS DE CARBONO
EXEMPLOS:
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DESENHOS EM PERSPECTIVA
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DESENHOS EM PERSPECTIVA
EXEMPLO:
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CLASSE FUNCIONAL OU
FUNO QUMICA
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PRINCIPAIS CLASSES FUNCIONAIS (FUNO QUMICA)
DE COMPOSTOS ORGNICOS
Classe Funcional Grupo Funcional
Hidrocarboneto s C e H
Composto F, Cl,
Halogenado Br, I
lcool
Fenol
Enol
ter COC
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PRINCIPAIS CLASSES FUNCIONAIS (FUNO QUMICA)
DE COMPOSTOS ORGNICOS
Aldedo
Cetona
cido Carboxlico
Sal de cido
Carboxlico
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PRINCIPAIS CLASSES FUNCIONAIS (FUNO QUMICA)
DE COMPOSTOS ORGNICOS
ster
Anidrido
Amida
Nitrocomposto NO2
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PRINCIPAIS CLASSES FUNCIONAIS (FUNO QUMICA)
DE COMPOSTOS ORGNICOS
Amina
Nitrila CN
cido Sulfnico SO3H
Tiol SH
Sulfeto S
Organometlico Metal ligado a carbono
Ex.: CH3CH2Na
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NOES DA NOMENCLATURA IUPAC
PARA COMPOSTOS ORGNICOS
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NOES DA NOMENCLATURA IUPAC
PARA COMPOSTOS ORGNICOS
O prefixo, a parte inicial, indica o nmero de
tomos de carbono presentes na molcula.
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NOES DA NOMENCLATURA IUPAC
PARA COMPOSTOS ORGNICOS
O sufixo, a parte final, indica a classe funcional
do composto.
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COMPOSTO ORGNICOS RAMIFICADOS
CONCEITO DE CADEIA PRINCIPAL
Nos Hidrocarbonetos: a cadeia principal a maior
seqncia de tomos de carbono que contm as ligaes
duplas e triplas (se houver).
Nas demais classes de compostos orgnicos: a cadeia
principal a maior seqncia de tomos de carbono que
contm o grupo funcional.
Os carbonos que no fazem parte da cadeia principal
pertencem s ramificaes.
No caso de duas seqncias igualmente longas, a cadeia
principal a mais ramificada.
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HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS
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COMPOSTOS ORGNICOS RAMIFICADOS
GRUPOS SUBSTITUINTES ORGNICOS
A expresso grupos substituintes orgnicos
ou, simplesmente grupos orgnicos usada
para designar qualquer grupo de tomos que
aparea com freqncia nas molculas orgnicas.
Exemplos:
34
Fonte: PERUZZO, 2006.
Fonte: PERUZZO, 2006.
35
GRUPOS SUBSTITUINTES ORGNICOS
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HIDROCARBONETOS
So compostos orgnicos formados exclusiva-
mente por tomos de carbono e de hidrognio.
Subdivises:
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CLASSE FUNCIONAL LCOOL
Classe de compostos com a semelhana
estrutural de apresentar o grupo - OH ligado a
um carbono saturado.
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CLASSE FUNCIONAL LCOOL
So exemplos de lcoois:
No so exemplos de lcoois:
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CLASSIFICAO DOS LCOOIS
lcoois Secundrios: contm um grupo - OH
ligado a um carbono que, por sua vez, est
ligado a outros dois tomos de carbono.
propan-2-ol
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CLASSIFICAO DOS LCOOIS
lcoois Tercirios: contm um grupo - OH
ligado a um carbono que, por sua vez, est
ligado a outros trs tomos de carbono.
2-metilpropan-2-ol
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CLASSE FUNCIONAL LCOOL
Nomenclatura de lcoois No Ramificados
Exemplos:
Exemplo:
Exemplo:
3,3-dimetilbutan-2-ol
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LCOOIS
49
CLASSE FUNCIONAL ALDEDO
Nomenclatura de aldedos no ramificados:
Exemplo:
53
CLASSE FUNCIONAL CETONA
Exemplo: propanona (muito conhecida
como acetona).
54
CLASSE FUNCIONAL CETONA
Nomenclatura de cetonas no ramificados:
Exemplos:
56
CLASSE FUNCIONAL CETONA
Nomenclatura de Cetonas Ramificadas
Exemplos:
58
cidos Carboxlicos e Derivados
60
Fonte: PERUZZO, 2006.
CLASSE FUNCIONAL CIDO CARBOXLICO
Nomenclatura dos cidos carboxlicos
ramificados:
61
NOMENCLATURA TRIVIAL
CIDOS CARBOXLICOS
64
Fonte: BARBOSA, 2004.
cidos Carboxlicos e Derivados
66
CLASSE FUNCIONAL STER
Os steres so comumente empregados como
flavorizantes em balas e doces.
67
Fonte: PERUZZO, 2006.
CLASSE FUNCIONAL STER
Nomenclatura:
68
CLASSE FUNCIONAL STER
Nomenclatura:
69
CLASSE FUNCIONAL AMIDA
O grupo funcional caracterstico desta
classe funcional :
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CLASSE FUNCIONAL AMIDA
Exemplo: protenas (polmeros naturais)
73
CLASSE FUNCIONAL AMIDA
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CLASSE FUNCIONAL AMINA
As aminas so derivadas da amnia, na qual
um, dois ou trs dos hidrognios foram
substitudos por grupos orgnicos.
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TAMANHO DA CADEIA CARBNICA E
SOLUBILIDADE
79
Fonte: PERUZZO, 2006 : p. 238.
80
EFEITO DO TAMANHO DA MOLCULA
SOBRE O PONTO DE EBULIO
TABELA 3: Comparao entre temperatura de ebulio de lcoois.
83
EFEITO DO TIPO DE FORA
INTERMOLECULAR
TABELA 5: Exemplo da influncia do tipo de interao intermolecular
sobre a temperatura de ebulio.
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EFEITO DO TIPO DE FORA
INTERMOLECULAR
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ISMEROS
Ismeros so dois ou mais compostos
diferentes que apresentam a mesma
frmula molecular.
Estereoisomeria:
- Isomeria geomtrica;
- Isomeria tica.
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ISMERIA CONSTITUCIONAL OU
ISOMERIA PLANA
Pode ser percebida observando-se a
frmula estrutural plana dos compostos.
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ISMERIA CONSTITUCIONAL OU
ISOMERIA PLANA
Exemplo 1:
90
ISMERIA CONSTITUCIONAL OU
ISOMERIA PLANA
Exemplo 2:
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ISMERIA CONSTITUCIONAL OU
ISOMERIA PLANA
Exemplo 3:
Exemplo 4:
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ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA
Classificao:
- isomeria geomtrica ou cis-trans;
- isomeria tica.
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ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA
ISOMERIA GEOMTRICA (cis-trans)
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ISOMERIA GEOMTRICA (cis-trans)
Em Compostos Cclicos
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ISOMERIA GEOMTRICA (cis-trans)
Em Compostos Cclicos
(1,2-dimetilciclobutano)
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ISOMERIA GEOMTRICA (cis-trans)
Em Compostos Cclicos
cis-1,2-dimetilciclobutano trans-1,2-dimetilciclobutano
TF = - 139oC TF = - 105oC
TE = 3,7oC TE = 1oC
(1,2-dicloroeteno)
Alquenos Dissubstitudos
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ISOMERIA TICA
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ISOMERIA TICA
EXEMPLO: molcula de CHBrClF.
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4. ISOMERIA
ISOMERIA PTICA
TICA
*
* *
* *
* *
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ISOMERIA TICA
Representao de Enantimeros
Uma maneira muito simples para representar compostos orgnicos
em duas dimenses foi introduzida pelo qumico alemo Emmil
Fischer e denomina-se projeo de Fischer.
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POLARMETRO E DESVIO DA LUZ POLARIZADA
A luz polarizada obtida quando a luz atravessa
lentes especiais denominadas polarizadores.
Uma das propriedades caractersticas de mol-
culas quirais a sua capacidade de desviar o
plano de vibrao da luz polarizada.
O aparelho utilizado para medir esse desvio
denominado polarmetro.
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POLARMETRO E DESVIO DA LUZ POLARIZADA
Ao passar por um tubo contendo molculas assimtricas,
o plano de vibrao da luz polarizada sofre desvio (rotao).
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ANIMAO DO FUNCIONAMENTO DO
POLARMETRO
Fonte: http://www.labin.unilasalle.edu.br/infoedu/siteinfoedu1_03/turmasv_site/margo/site_grupo2/polarimetro.htm
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POLARMETRO E DESVIO DA LUZ POLARIZADA
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POLARMETRO E DESVIO DA LUZ POLARIZADA
As palavras dextrorrotatrio e levorrotatrio vm
do latim dexter, direita e laevu, esquerda.
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POLARMETRO E DESVIO DA LUZ POLARIZADA
RACEMATO:
- uma mistura formada por iguais
quantidades de uma substncia
levorrotatria e seu respectivo
enantimero dextrorrotatrio.
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ISOMERIA TICA
MOLCULAS COM MAIS DE UM CARBONO
ASSIMTRICO
Exemplo 1: 2-bromo-3-clorobutano
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DESIGNAO D-L
A designao D-L, conhecida como conveno de Fischer-
Rosanoff, usada na descrio de carboidratos e
aminocidos.
No caso dos carboidratos, a projeo de Fischer
representada na vertical, com o grupo CHO no topo.
Carboidratos: quando a hidroxila ligada ao carbono
assimtrico mais afastado da carbonila estiver para a
direita, o ismero ser D, quando estiver para a esquerda
ser L.
-Aminocidos: representa-se o grupo carboxila (COOH)
na posio superior e se o grupo NH2, estiver
para a direita, o ismero ser denominado D; se estiver
para a esquerda ser denominado L. 125
DESIGNAO D-L
Carboidratos:
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DESIGNAO D-L
-Aminocidos:
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6. REFERNCIAS
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