CARBOIDRATOS

1
 Carboidratos

Outras denominaes:

- Hidratos de carbono

- Glicdios ou glucdios

- Acares

Ocorrncia e funes gerais:

- Amplamente distribudos nas plantas e nos animais

-Funes estruturais e metablicas (energtica)

2
 Carboidratos

Biomolculas mais abundantes Terra

Cada ano + 100 bilhes tonelada CO2 + H20 so
transformados carboidratos fotossntese
Fonte primria energia organismo = combustvel

D-glicose

3
 Carboidratos
Acares simples
nico aldedo ou cetona polihidroxlico(a)
Monossacardeo + abundante natureza = D-glicose,
ou dextrose
Monossacardeos + 4 tomos carbono tendem ter
estruturas cclicas

D-glicose

4
 Carboidratos

-Juntamente com protenas formam os constituintes

principais do organismo vivo
-Fotossntese
-Fonte de energia: dieta maior parte organismos
oxidao carboidratos = principais vias fornecedora
energia clulas no-fotossintticas
-Reserva energtica (glicognio animais e amido
vegetais)
5
 Carboidratos

-Estrutural
Elementos estruturais e proteo
Polmeros insolveis
Sustentao celulose
Parede celular bactrias, fungos e vegetais
Exoesqueleto insetos
Membranas celulares associados
- Componentes genticos: DNA e RNA
6
 Carboidratos

Monossacardeos
Slidos cristalinos
Incolores
Muito solveis em gua
Insolveis em solventes apolares
Maioria tem um sabor doce
Um dos carbonos tem ligao dupla com tomo O, os
demais est ligados hidroxilas

7
 Carboidratos
Cadeia carbonada no ramificada
Ligaes C-C simples
1 carbono ligado oxignio - dupla ligao = grupo carbonila
Extremidade: aldedo
Outra posio: cetona

8
 Carboidratos
Nomenclatura
Quanto funo qumica
Aldoses (prefixo aldo) grupamento aldedo
Cetoses (prefixo ceto) grupamento cetona
Sufixo ose = indica de um acar

9
 Monossacardeos
Nomenclatura:
Quanto ao numero de carbonos

Trioses = 3C
Tetroses = 4C
Pentoses = 5C
Ribose e desoxirribose DNA
Hexoses =6C
Glicose + importante Combustvel maioria seres

10
 Aldoses

Trs carbonos Quatro carbonos Cinco carbonos

D-gliceraldedo D-eritrose D-treose D-ribose D-arabinose D-xilose D-lixose

Seis carbonos

D-alose D-altrose D-glicose D-manose D-gulose D-idose D-galactose D-talose

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 Cetoses

Trs Quatro carbonos Cinco carbonos Seis carbonos

carbonos

Diidroxiacetona D-eritrulose

D-ribulose D-psicose D-frutose

D-xilulose D-sorbose D-tagose

12
Monossacardeos

13
 Monossacardeos
espelho
Isomeria
Contm 1 ou + carbono
assimtrico (quiral)
Formas isomricas opticamente
ativas
Ex: Aldose + simples D-Gliceraldedo L-Gliceraldedo
Gliceraldedo 1 centro quiral =2 Modelo de bastes e bolas

ismeros pticos, ou
enantimeros
2 formas: ismero D e ismero L
D-Gliceraldedo L-Gliceraldedo
frmulas de Fischer
14
 Carboidratos
Epmeros

D-Manose D-galactose
(epmero no C-2) D-Glicose (epmero no C-4)

2 acares que diferem apenas na configurao de um tomo de

carbono so chamados epmeros
D-glicose e D-manose, (no C-2)
D-glicose e D-galactose (no C-4)
15
 Monossacardeos
Soluo aquosa
H O
C H2C OH
HO C H H C O H
H C OH C OH H C
Estruturas cclicas HO C H HO C C
OH
HO C H H OH
HO CH2 Glicose
CH2 OH
Grupo hidroxila C O

H C OH
HO CH2 OH O H CH2 OH
reage grupo funcional HO C H
H
C
C
C
C OH
HO C H H OH
mesma molcula HO CH2 Frutose

OH OH
Ciclizao = formao dos O O
HO HO
HO H HO OH
estereoismeros e . OH OH
a-Glicose OH b-Glicose H
16
 Ciclizao
Hidroxila (--OH )
carbono 5 reage aldedo
carbono 1 D-glicose
Ismero a hidroxila
para baixo
Ismero b hidroxila
para cima

a-D-glicopiranose b-D-glicopiranose
17
18
 Carbono Anomrico
Carbono quiral ou assimtrico
4 ligaes depois ciclizao
Carbono carbonila ou hemiacetal chamado carbono
anomrico

19
Carbono Anomrico
Piranoses e Furanoses

Hexgono

Pentgono

20
 Ciclizao da glicose
Soluo aquosa as trs formas coexistem em equilbrio
a-D-glicopiranose~38%
b-D-glicopiranose~62%
Forma linearpequenas quantidades

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 Carbono Anomrico
FRUTOSE
Soluo aquosa formas coexistem em equilbrio

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 Monossacardeos
Ligao une 2 monossacardeos denomina-se ligao
glicosdica

23
 Ligao glicosdica

Carbono anomrico
monossacardeo e qualquer
carbono monossacardeo
a-D-Glicose b-D-Glicose
seguinte
hidrlise condensao
Ligao hidroxilas H2O H2O
Sada 1 molcula gua

Condensao produz 1
molcula H2O
Maltose 24
 Oligossacardeos

Constitudos 2 a 10 monossacardeos
Polissacardeos cadeias curtas
Unidos ligaes glicosdicas
Mais abundantes dissacardeos
Ex Maltose: Glicose(14) Glicose

Maltose

25
 Alguns dissacardeos comuns
Trealose presente na
hemolinfa insetos

Lactose
b-D-galactopiranosil-(14)-b-D-glicopiranose
Gal(b14)Glc

Trealose
a-D-glicopiranosil-a-D-glicopiranosideo
Glc(a1n1a)Glc

Sacarose
a-D-glicopiranosideo-b-D-frutofuranosil
Glc(a1n2b)Fru
Em que diferem os dissacardeos
Tipo de monossacardeo Glc, Fru, Gal, Man...
Configurao anomrica dos monossacardeos a ou b
Carbonos envolvidos na reao(14), (12), (11) 26
 Ligao glicosdica
H mudana ligao glicosdica
Ex: amido possui conformao em hlice
Ex: celulose possui conformao distendida e empilhada
MESMO SENDO ISMEROS

27
 Dissacardeos

Lactose: D-galactose + D-glicose

Ocorre naturalmente somente leite
Carbono anomrico glicose disponvel para oxidao

Lactose ( forma b)
b-D-galactopiranosil-(14)-b-D-glicopiranose
bGal(b14) Glc

28
 Dissacardeos

Sacarose =acar de mesa

Glicose + frutose
Contraste com maltose e
lactose
No contm carbono anomrico
livre, ambos ligaes glicosdicas glicose frutose

Sacarose
a-D-glicopiranosil-(12)-b-D-frutofuranosdeo
Glc(a1n2b)Fru
29
 Dissacardeos
Trealose
Dissacardeo de D-glicose = sacarose
Acar no redutor
Principal constituinte lquido circulante
(Hemolinfa) insetos

Trealose
a-D-glicopiranosil a-D-glicopiranosdeo
Glc(a1n1a)Glc

30
 Polissacardeos
-Molculas orgnicas formadas unio + 10 monossacardeos
-Normalmente,longas cadeias monmeros
-No possuem sabor adocicado

31
 Polissacardeos

Homopolissacardeos: nico tipo

Heteropolissacardeos: diferentes tipos

Caracterizao completa

Especificao quais monmeros

Sequncia dos mesmos

Tipo de ligao glicosdica

32
 Polissacardeos

Classificao
Quanto a variedade Quanto a presena de ramificaes
das unidades
monomricas Lineares
Ramificados
(no ramificados)
Homo polissacardeo
(um tipo unidade
monomrica)

Hetero
polissacardeo
(mais de um tipo de
unidade
monomrica)
33
 Polissacardeos
Celulose = formam cadeias lineares
Outros= glicognio, so ramificados

Polissacardeos
estruturais Polissacardeos
energticos 34
 Polissacardeos
Glicognio e celulose = unidades repetitivas D-glicose
Diferem tipo ligao glicosdica
Diferem grau de ramificao
Funes biolgicas e propriedades muito diferentes
Celulose = formam cadeias lineares
Glicognio = ramificados

Glicognio

35
 Celulose
Linear
Estrutura molecular da celulose
Fibrosa
Resistente
Insolvel em gua
Paredes celulares plantas resduos de D-glicose apresentam
ligao b(14).
Algodo quase celulose pura

Flor do algodo
36
 Celulose
- Formada glicose unidas por ligaes do tipo b14,
confere estrutura tridimensional e propriedades fsicas
diferentes
-Apresenta unidades a 180 em relao s vizinhas
-Confere rede estabilizadora de pontes de hidrognio

OH
OH
OH
OH
O
HO O
O O
HO O O
HO O
OH HO
OH HO OH
H OH
H OH
H
H
Celulose 37
 Glicognio
Polissacardeo muito importante encontrado nas clulas
animais em forma de gros ou grnulos
Apresenta ramificaes em ligaes do tipo 1-6

OH
OH
O
HO
HO H OH O
OH OH
OH H OH
O O
O HO
HO H OH O
OH H OH
O HO
O
HO H O
OH
O O
HO H
OH
OH
38
 Glicognio

Ligaes
14
16 (ramificaes)
Unidade monomrica
(16)
Glicose
Tecidos
Fgado (2%)
Msculo (10%)
(14)
39
 Amido
-Constitudos por unidades glicose unidas por ligaes
-Divididos 2 partes
-Amilose= cadeia linear no-ramificada, formam hlices
resultado ngulo ligao entre unidades glicose
-Amilopectina = apresenta pontos ramificao, com
ligaes do tipo 1-6

40
 Amido
Amilose :200 a 20.000 molculas glicose, ligaes 14

Amilopectina difere da amilose por ser altamente ramificada

- Cadeias laterais curtas - 30 unidades glicose unidas cadeia
principal ligaes 16 intervalos 20 ou 30 unidades glicose ao
longo da cadeia
-Podem conter at 2 milhes unidades glicose
41
 Polissacardeos

Amido
Formado por molculas de
glicose ligadas entre si
Constitudo 2 formas: Amilose e
Amilopectina
Polissacardeo reserva plantas
Glicognio
Formado por molculas de
glicose ligadas entre si
Forma ramificada, semelhante
amilopectina
Polissacardeo reserva animais
42
Polissacardeos

43
 Quitina
Homopolissacardeo linear
Resduos N-acetilglicosamina
Ligaes (b14)
celulose: C-2, grupo amino
acetilado
Fibras estendidas celulose
No pode digerida vertebrados
Componente exoesqueleto
OH
artrpodes -insetos, lagostas e
O
caranguejos HO
HO OH
N
2 polissacardeo + abundante O C
H

CH2 CH3
44
 Peptideoglicanos
Staphylococcus
Parede celular bactrias aureus

Exemplo Gram+
Unidades estruturais
Cadeias NAM-NAG
Tetrapeptdeos
N-acetilglicosamina N acetilmurmico
Podem ser destrudos enzima (GlcNAc) cido (Mur2Ac)

Local
lisozima lgrima e saliva clivagem
lisozima

Sntese inibida penicilina

L-Ala
D-Glu
L-Lys
D-Ala
Pentapeptdeo de Gly
45
Polissacardeos

46
 Carboidratos
Funes
Reconhecimento celular;
Adeso celular;

47
 Carboidratos
Quitina
Funes
Estrutural

Peptideoglicano

Celulose

resduos de D-glicose apresentam ligao b(14).

48
 Carboidratos
Funes
Reserva energtica: amido, glicognio

49
FIM

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