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1 LISTA DE EXERCCIOS

DISCIPLINA DE QUMICA ORGNICA


PROF ROSANE CAVALCANTE
CURSO DE ENGENHARIA
UNIDADE FMN MANAUS/AM

1. Desenhe o composto:
a) 1,2-dicloro-ciclo-propano
b) 1,2-dicloro-propano

2. Um composto orgnico representado pela seguinte estrutura:

Para que esse composto adquira assimetria molecular, os dois radicais R podem ser
substitudos por:
a) dois radicais metil.
b) dois radicais etil.
c) um radical metil e outro etil.
d) um radical metil e outro n-propil.
e) um radical etil e outro n-propil.

3. A molcula de anfetamina apresenta isomeria ptica, possuindo, portanto, um


carbono com quatro diferentes substituintes. Na anfetamina, esse tomo de carbono
est representado pelo:

a) C1
b) C6
c) C7
d) C8
e) C9

4. Classifique a cadeia carbnica abaixo e defina os carbonos em destaque quanto ao


nmero de ligaes com outros carbonos:

a) Aberta, ramificada, saturada e homognea; A carbono tercirio e B carbono


secundrio.
b) Aberta, ramificada, insaturada e heterognea; A carbono tercirio e B carbono
primrio.
c) Aberta, normal, saturada e heterognea; A carbono tercirio e B carbono primrio.
d) Aberta, normal, insaturada e homognea; A carbono secundrio e B carbono
primrio.
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e) Aberta, ramificada, insaturada e heterognea; A carbono secundrio e B carbono


secundrio.

5. Do trinito tolueno (T.N.T.), cuja frmula estrutural mostrada na figura a seguir,


INCORRETO dizer que:

a) em relao ao metil, o grupo nitro est em posio orto e para.


b) a cadeia carbnica aromtica, mononuclear e ramificada.
c) o nmero de hidrognios, em uma molcula, igual a cinco.
d) todos os carbonos so hbridos sp3.

6. Na Copa do Mundo, uma das substncias responsveis pela eliminao de Maradona foi a
efedrina,

Qual a frmula molecular dessa substncia?


a) C10H12NO
b) C10H20NO
c) C10H15NO
d) C10H10NO
e) C9H10NO

7. De acordo com recente pesquisa realizada pelo Instituto Nacional do Cncer, os


cigarros brasileiros apresentam nveis de Nicotina 100% a 200% superiores ao limite
que os padres internacionais estabelecem como o patamar, a partir do qual se cria a
dependncia. A sua frmula estrutural

Da, podemos afirmar que a nicotina:


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a) apresenta a seguinte frmula: C11H14N2


b) tem trs ligaes "pi"
c) tem dois carbonos tercirios
d) possui uma cadeia carbnica homocclica

8. A cafena um alcaloide, composto mostrado na Figura abaixo, que apresenta


propriedades bsicas. Os principais efeitos fisiolgicos da atuao da cafena no
organismo humano so o efeito estimulante, o efeito diurtico e a dependncia
qumica. Aps cinco minutos do consumo, a cafena pode ser detectada em todo o
corpo humano, atingindo o seu mximo depois de 20-30 min. A ingesto de cafena em
excesso pode causar vrios sintomas desagradveis incluindo a irritabilidade, dores de
cabea, insnia, diarreia, palpitaes do corao.
Fonte: BRENELLI, E. C. S. A extrao de cafena em bebidas estimulantes uma nova abordagem
para um experimento clssico em qumica orgnica. QUMICA NOVA, Vol. 26, N. 1, 136-138, 2003.
(adaptado).

Considerando a figura: Como pode ser classificada a cadeia carbnica da cafena?


a) aromtica e acclica.
b) cclica e homognea.
c) acclica e homognea.
d) acclica e heterognea.
e) cclica e heterognea.

9. O 1, 2- benzopireno, mostrado na figura adiante, agente cancergeno encontrado na


fumaa do cigarro um hidrocarboneto

a) aromtico polinuclear.
b) aromtico mononuclear.
c) aliftico saturado.
d) aliftico insaturado.
e) alicclico polinuclear.
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10. Quantos tomos de carbonos primrios h na cadeia do composto 2,3 - dimetil


butano?
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5

11. A unio dos radicais metil e n-propil d origem ao:


a) butano
b) metil propano
c) pentano
d) dimetil propano
e) metil butano

12. A molcula orgnica de frmula tem a seguinte caracterstica:

a) possui uma nica ligao pi.


b) s possui ligaes sigma.
c) possui dois tomos de carbono tercirio.
d) apresenta isomeria cis-trans.
e) saturada.

13. Qual o nome da molcula orgnica da questo anterior?

14. Quantos tomos de hidrognio h na molcula do ciclobuteno?


a) 4
b) 5
c) 6
d) 7
e) 8

15. A borracha natural um liquido branco e leitoso, extrado da seringueira, conhecido


como ltex. O monmero que origina a borracha natural o metil 1,3 butadieno do
qual correto afirmar que:

a) um hidrocarboneto de cadeia saturada e ramificada.


b) um hidrocarboneto aromtico.
c) tem frmula molecular C4H5.
d) seu nome sistemtico 2-metil-buta-1,3-dieno
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16. Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos compe o combustvel denominado gasolina.


Estudos revelam que quanto maior o nmero de hidrocarbonetos ramificados, melhor a
"performance" da gasolina e o rendimento do motor. Observe as estruturas dos
hidrocarbonetos a seguir.

O hidrocarboneto mais ramificado o de nmero:


a) IV
b) III
c) II
d) I

17. A qualidade de um combustvel caracterizada pelo grau de octanagem. Hidrocarbonetos


de cadeia linear tm baixa octanagem e produzem combustveis pobres. J os alcanos
ramificados so de melhor qualidade, uma vez que tm mais hidrognios em carbonos
primrios e as ligaes C-Hrequerem mais energia que ligaesC-Cpara serem rompidas.
Assim, a combusto dos hidrocarbonetos ramificados se torna mais difcil de ser iniciada, o
que reduz os rudos do motor. O isoctano um alcano ramificado que foi definido como
referncia, e ao seu grau de octanagem foi atribudo o valor 100A frmula estrutural (forma
de basto) do isoctano mostrada abaixo.

Qual o nome oficial IUPAC desse alcano?


a) 1,1,1,3,3-pentametilpentano
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b) 1-metil-1,3-diisopropilpropano
c) 2,2,4-trimetilpentano
d) 1,1,1-trimetil-4,4-dimetilpentano
e) 2-metil-4-tercbutilpentano

18. Um produto natural encontrado em algumas plantas leguminosas apresenta a seguinte


estrutura:

a)Que tipo de hibridizao apresenta cada um dos tomos de carbono desta estrutura?
b) Quantas so as ligaes sigma e pi presentes nesta substncia?

19. Escreva as frmulas estruturais dos pentenos de cadeias lineares no ramificadas.

20. Analise, quanto estrutura, o seguinte composto:

O composto apresenta
A) dois radicais etila.
B) quatro carbonos tercirios.
C) radical acila.
D) cadeia aberta, normal e saturada.

21. O nmero de tomos de hidrognio que completam as ligaes em uma molcula da


substncia metil-1,3-butadieno :

A) 12
B) 5
C) 7
D) 8
E) 6
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22. Uma das substncias lquidas cristalinas mais eficientes, empregadas na produo de
Visores de Cristal Lquido (LCD), o composto Em relao a esse composto,
INCORRETO afirmar:

a) A frmula molecular C18H29N.


b) O nmero de tomos de carbono primrio, secundrio e tercirio , respectivamente, 2, 12
e 4.
c) O nmero de tomos de carbono com hibridizao sp3, sp2 e sp , respectivamente, 15, 2 e
1.
d) O nmero de ligaes pi igual a 2.

23. Um dos produtos obtidos na queima do carvo o antraceno, C14H10, cuja estrutura
apresentada a seguir.

A cadeia carbnica do antraceno corresponde a um:


A) alceno, insaturado, no aromtico, com ncleos condensados.
B) hidrocarboneto, heterocclico, insaturado.
C) hidrocarboneto, saturado, aromtico, com ncleos condensados.
D) hidrocarboneto, insaturado, aromtico, com ncleos condensados.
E) heterocclico, saturado, aromtico.

24. Alcinos so hidrocarbonetos:


A) alifticos insaturados com dupla ligao.
B) alicclicos insaturados com tripla ligao.
C) alifticos insaturados com tripla ligao.
D) alifticos saturados.
E) alicclicos saturados.

25. Analise a estrutura seguinte e considere as regras de nomenclatura da IUPAC.

Identifique a cadeia principal, numerando-a, e nomeie suas ramificaes.


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26. Um dos parmetros utilizados para avaliar a qualidade da gasolina o ndice de


octano. Esse ndice estabelecido com base em uma escala arbitrria em que ao
composto (I) atribudo o valor 0 (zero) e ao composto (II) o valor 100 (cem).

Os nomes sistemticos dos compostos (I) e (II) so, respectivamente:


a) 1-metil-4-etilbutano e 1,1,3,3-tetrametilbutano.
b) heptano e 2,2,4-trimetilpentano.
c) 1-etil-4-metilbutano e 2,2,4,4-tetrametilbutano.
d) heptano e 2,4,4-trimetilpentano.
e) 4-etil-1-metilbutano e 1,1,3,3-tetrametilbutano.

27. O petrleo, a matria-prima da indstria petroqumica, consiste principalmente de


hidrocarbonetos, compostos contendo apenas carbono e hidrognio na sua
constituio molecular.

Considerando os hidrocarbonetos I, II, III e IV,


a) d as frmulas moleculares de cada composto;
b) rotule cada um dos compostos como alcano, alceno, alcino ou hidrocarboneto aromtico.

28. Quais os dois casos principais em que ocorre isomeria geomtrica do tipo cis-trans?
29. Desenhe as formas Cis e trans do 1,2-dicloro-eteno
30. Ismeros cis-trans tm propriedades fsicas e qumicas diferentes ou iguais?
31. O que um carbono assimtrico (quiral). Associe o fato de uma molcula ter carbono
assimtrico e a isomeria ptica.
32. Desenhe a estrutura mais simples de um composto para que ele seja considerado um
dieno.
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33. Represente conforme frmula estrutural de sua escolha a molcula que tem o
seguinte nome sistemtico:
a) 2-metilpentano
b) 1,1,3-trimetilciclo-hexano
c) 3-Isopropil-2,4-dimetilpentano
d) 4-Etil-2-metil-hexano
e) 1,1,2,2-Tetrametilciclopropano
f) 3-Isopropil-2,4-dimetil-2-penteno
g) 4-Etil-2-metil-2-hexeno
h) 1,2-Dimetilciclobuteno (O nome de um cicloalqueno frequentemente no incluir
um localizador para especificar a posio da ligao , porque, por definio, essa
ligao assumida como estando entre C1 e C2.)
i) 4,4-Dimetil-2-pentino
j) 5-Etil-2,5-dimetil-3-heptino
k) 1,4-dicloro-2-iodo-pentano
l) p-bromo-tolueno