UNIVERSIDADE FEDERAL DO PAMPA

LICENCIATURA EM CINCIAS DA NATUREZA

Reaes de adio

Profa. Camila Cicuto

Os tipos mais comuns de reao so: adio, substituio e eliminao.

Adio: neste tipo de reao, temos a unio (ou adio) de duas ou mais
molculas com a formao de um nico produto.

Substituio: neste tipo de reao um tomo, ou grupo de tomos, e substitudo

por um radical do outro reagente, como nos exemplos a seguir:

Eliminao: neste tipo de reao ocorre uma diminuio na quantidade de

tomos (eliminao) na molcula do reagente orgnico.

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 Hidrogenao
A reao de alcenos e alcinos com o hidrognio, na presena de catalisadores
metlicos (nquel, paldio, platina), produz alcanos.

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 Hidrogenao

Ni
2-metilpropeno + H2

Ciclo-hexeno + H2 Pd

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 Reao de Adio Eletroflica

Algumas reaes especficas:

Haleto de hidrognio

cido sulfrico

gua

Halognio

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 Reao de Adio Eletroflica de Haletos de hidrognio

Ordem de reatividade dos Haletos de hidrognio: HI > HBr > HCl > HF

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 Regra de Markovnikov

O tomo de hidrognio se adiciona ao carbono da dupla que tem o maior

nmero de Hidrognios substitudos

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Mecanismo da reao

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Diagrama de energia

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 Exceo da Regra de Markovnikov

Quando alcenos reagem com HBr na presena de perxidos (ROOR), ocorre

uma adio anti-Markovnikov, no sentido de que o tomo de H torna-se ligado
ao C com o menor nmero de H.

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Reao de Adio Eletroflica de cido sulfrico a alcenos

Quando alcenos reagem com cido sulfrico concentrado a frio, eles se

dissolvem porque reagem atravs de uma adio eletroflica formando
hidrogenossulfatos de alquila.

Segue a regra de Markovnicov

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Reao de Adio de gua a alcenos: Hidratao catalisada por cido

A adio de gua a alcenos um mtodo para a preparao de lcoois de baixo peso

molecular. As solues diludas de cidos mais frequente utilizados so: cido sulfrico e
fosfrico.

As reaes de hidratao de alcenos so regiosseletivas e seguem a regra de

Markovnicov.

Exemplo:

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Mecanismo da reao

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Reao de Adio Eletroflica de cloro e bromo aos alcenos

Exemplos:

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