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AIQ2011 Amor PDF
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A Qumica do Amor
Coordenadores do projeto
Claudia Moraes de Rezende e Rodrigo Octavio Mendona Alves de Souza
Editora-chefe
Claudia Moraes de Rezende
Revisores
Joana Moraes de Rezende, Ana Carolina Loureno Amorim e Claudia Moraes de Rezende
Ilustraes
Henrique Persechini (henriquepersechini@gmail.com)
Ficha Catalogrfica
Wanda Coelho e Silva (CRB/7 46) e Sandra Beatriz Goulart da Silveira (CRB/7 4168)
Universidade do Estado do Rio de Janeiro
A Qumica do Amor | iv
Apresentao
Qumica no Cotidiano | v
A Qumica do Amor | vi
Sobre os autores
O amor j foi descrito como fogo que arde sem se ver, ferida que
di e no se sente, como companheiro da paz, como prosa, como algo cuja
ao verbo intransitivo. Neste volume de A Qumica do Cotidiano, ser
apresentado como a Qumica enxerga e tenta racionalizar o amor e a relao
entre indivduos: identificando, analisando ou at mesmo sintetizando
molculas que contribuem para essas relaes.
O texto aqui apresentado dividido em trs tpicos: os hormnios
como molculas endgenas (produzidas pelo organismo) responsveis por
comportamentos do indivduo, os feromnios responsveis pela
comunicao qumica entre indivduos e os perfumes, considerados
ferramentas fundamentais para a arte da conquista e seduo, deixando o seu
cheiro de amor no ar.
Esperamos que, nessa relao de amor e dio com a Qumica, todos
amem este volume e possam entender como a Qumica participa neste
(extremamente) complexo mundo das relaes entre os indivduos e possam,
por que no, encontrar nele a frmula do amor...
Os autores
Qumica no Cotidiano | ix
A Qumica do Amor | x
ndice
1. Introduo ............................................................................................. 13
2. Hormnios ............................................................................................ 15
4. Feromnios ............................................................................................ 33
Qumica no Cotidiano | xi
5. Perfumes .............................................................................................. 41
7. Referncias ........................................................................................... 64
Qumica no Cotidiano | 13
Figura 1- Do filme A poca da Inocncia, um casal apaixonado que choca a
sociedade nova-iorquina do sculo XIX.
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2
Hormnios
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endcrinas, ou sem dutos, esto isoladas no tecido conjuntivo, como as
glndulas tireides e as adrenais. As glndulas endcrinas (Figura 2) tm
bom fluxo sanguneo e suas secrees, os hormnios, difundem-se para os
capilares e so distribudas pelo sangue para as clulas-alvo.
A Qumica do Amor | 16
Os hormnios podem ser divididos em quatro grupos estruturais:
- Esteroides (Tabela 1): so substncias derivadas do colesterol. Exemplos:
os hormnios sexuais, como a testosterona, e os hormnios adrenais, como
o cortisol.
Aminocido
Melatonina
triptofano
Aminocido
Tiroxina
tirosina
Aminocido cido
Histamina
glutmico
A Qumica do Amor | 18
Os hormnios (p.ex., os esteroides) so insolveis em gua e podem
atravessar as membranas celulares (Figura 3), transmitindo o seu sinal para o
interior das clulas, como fazem os hormnios sexuais. Assim, seus
receptores esto geralmente localizados no interior das clulas, podendo ser
no citoplasma ou no ncleo.
Os hormnios esteroidais desempenham um papel fundamental nos
aspectos evolutivos do ser humano, seja por suas aes sobre o ciclo
reprodutivo da mulher, seja pelas importantes contribuies no desenvolvimento
dos caracteres secundrios femininos e masculinos. Assim, no contexto da
Qumica do Amor, a que se prope o presente captulo, daremos foco aos aspectos
qumicos relacionados a essa classe de hormnio.
Qumica no Cotidiano | 19
2.2. Esteroides
A Qumica do Amor | 20
(a) (b)
Figura 4- Estruturas qumicas dos esqueletos precursores dos
hormnios esteroidais.
Qumica no Cotidiano | 21
Tabela 2- Relao das classes de esteroides, principais
estruturas e precursores.
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2.2.c. Hormnios sexuais masculinos e femininos: uma abordagem
comparativa.
OH O
CH 3 CH3
CH 3 CH3
Metabolizada
e excretada
O O
Testosterona Androsterona
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Como a androsterona e a testosterona, a estrona um produto de
metabolizao do principal e mais potente hormnio sexual feminino, o
estradiol. Um processo de oxidao semelhante transforma um grupo -OH do
estradiol num oxignio duplamente ligado (=O) (Esquema 2).
OH O
CH3 CH3
Metabolizado
e excretada
HO HO
Estradiol Estrona
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carbono ao invs de OH e algumas ligaes C=C a menos, como pode ser
observado no anel A da testosterona em comparao com o estradiol, faz
com que os meninos desenvolvam pelos na face e no corpo, voz grossa e
msculos mais fortes ao invs de seios, quadris mais largos e menstruao.
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Figura 6- Ciclo reprodutivo feminino e as diferentes taxas hormonais.
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vulo do folculo, as clulas restantes do origem ao corpo lteo. Ele libera
grandes quantidades de progesterona e estrognio, sendo em seguida
degenerado. A menstruao ocorre porque o estrognio, em particular, e a
progesterona, em menor grau, exercem efeito sobre a glndula adeno-
hipfise, diminuindo a secreo de FSH e LH. Segue-se ento um novo ciclo.
Ou seja, as substncias qumicas que regulam todo o processo.
Contracepo
O
CH 3
CH 3
Progesterona
3
Produtos naturais como fontes de hormnios:
aplicaes
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presena de esteroides em muitas plantas, como a dedaleira, a salsaparrilha e
a espirradeira, o isolamento de esteroides de vegetais tornou-se uma rea de
pesquisa muito importante. A quantidade desses compostos encontrada em
plantas muito maior que em animais, estando nas saponinas a grande fonte
de obteno desses constituintes.
As saponinas esteroidais so substncias formadas por uma cadeia
esteroidal lipoflica (que no tem afinidade pela gua) de 27 carbonos e outra
parte hidroflica (um acar, que tem afinidade pela gua). Apresentam
grande variedade estrutural e possuem importantes aplicaes farmacuticas,
como o caso da diosgenina e da hecogenina, que so utilizadas na
produo de hormnios e contraceptivos.
A diosgenina pode ser obtida a partir dos tubrculos de Dioscorea
spp. (Dioscoreaceae), como o inhame. Ela importante na sntese de
anticoncepcionais orais, corticosteroides e hormnios sexuais (Esquema 4).
H
O
H H O
H H
HO
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Outra substncia importante a hecogenina, obtida a partir do sumo
das folhas de Agave sisalana Perrine e A. fourcroydes Lemaire (Agaveaceae).
O sumo um material descartado durante o processo de desfibramento das
folhas. Devido presena de uma cetona (C=O) no C-12, a hecogenina no
apropriada para a sntese de anticoncepcionais de uso oral, mas ideal para a
sntese de corticosteroides (Esquema 5).
H
Cetona H3C
O O
H
H O
H H
HO
H Poro esteroidal
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Essa metodologia foi empregada de forma que at mesmo a cortisona,
um poderoso hormnio com atividade anti-inflamatria (usado em doenas
reumticas) e produzida em quantidades mnimas nos tecidos animais,
pudesse ser produzida a partir do produto natural diosgenina. Entretanto,
reter a carbonila no carbono 11 do anel C da cortisona era um grande
obstculo, j que se faziam necessrias muitas etapas reacionais.
A partir desse contexto deu-se incio a uma nova tecnologia, a
biotransformao, ou seja, passou-se a usar microorganismos para realizar
especificamente as transformaes qumicas desejadas. Vrias reaes dessa
natureza tornaram-se industrialmente importantes devido produo de
hormnios esteroidais e seus anlogos. De particular interesse foram as
hidroxilaes (entrada do grupo OH) nas posies 11 e 16 dos esteroides, que
conduzem aos hormnios adrenocorticoides e seus anlogos. Os processos
microbianos ocorrem com grande rendimento, em uma nica etapa; dentre eles,
podemos citar a transformao de progesterona em 11-hidroxiprogesterona,
principal produto do fungo Rhizopus arrhizus (Esquema 6).
O O
HO
Oxidao
microbiolgica
O O
Esquema 6- Obteno de 11-hidroxiprogesterona a partir da progesterona
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4
Feromnios
OH
extrao
1 mg de bombicol
500 mil mariposas
(10E,12Z)-hexadecadien-1-ol
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A sensibilidade dos insetos a determinados feromnios grande, e
mesmo minsculas quantidades de feromnios, na ordem de picogramas (1
-12
pg = 10 g), so suficientes para desencadear uma resposta biolgica.
Assista a um experimento com feromnios, atravs do endereo apresentado
na Figura 8.
4.1. Classificao
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Feromnios sexuais e de agregao: em geral liberados pelas fmeas,
possibilitam a agregao de uma populao e consequentemente aumentam
as chances de haver cpula;
Feromnios de alarme: estimulam mecanismos de defesa ou de fuga;
Feromnios de marcao de territrio: impedem a invaso de outros
animais de mesma espcie, porm de outra colnia;
Feromnios de trilha: auxiliam na coleta de alimento;
Feromnios de oviposio: impedem que outras fmeas coloquem ovos
naquele lugar.
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Tabela 3- Estrutura qumica de alguns feromnios,
com sua origem e funo.
Animal Estrutura Observao
Feromnio de alarme
para ataque coletivo
acetato de isoamila
Abelha europia
Feromnio de trilha
(Appis mellifera)
para retorno colmia
(E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol
(geraniol)
Feromnio de trilha
4-metil-1H-pirrola-2-carboxilato
de metila (M4MPC)
Formiga cortadeira
(Atta texana) Feromnio de alarme
(S)-4-metil-3-heptanona
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4.3. Emprego de feromnios
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Nome
Praga-alvo Classe Finalidade Cultura
Comercial
Broca-da-cana
Migdo Cana-de-acar
(Migdolus fryanus) Monitoramento
Broca-do-olho-do- populacional e
(1)Bio Feromnio
coqueiro coleta em
Rhynchophorus de Coco, dend
(Rhynchophorus massa
(2) Rmd-1 agregao
palmarum)
Mariposa-oriental
Ma, nectarina
(Grapholita Biolita
e pssego
molesta) Feromnio Controle por
Lagarta-rosada sexual confuso sexual
(Pectinophora Bio Pectinophora Algodo
gossypiela)
N Adiamento da puberdade
2,5-dimetilpirazina
N
Induo do cio, agresso entre machos,
S atrao de fmeas
2-sec-butil-4,5-diidrotiazola
O
HO
Acelerao da puberdade
6-hidroxi-6-metil-3-heptanona
(A) (B)
5
Perfumes
5.1. Classificao
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Figura 10- Classificao das fragrncias segundo a sua volatilidade e nota
aromtica (adaptada da referencia de Dias e cols, 1996)
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No Brasil, o produto que conhecemos como perfume no perfume
propriamente dito, e sim gua de toalete, a qual apresenta apenas 4% de
essncia em sua composio, enquanto o produto que conhecido como
perfume apresenta at 15% de essncia (Tabela 5). Em funo das altas
temperaturas e taxas de transpirao em regies tropicais como o Brasil, a
utilizao deles no recomendada.
Na Tabela 5 esto classificados os produtos de perfumaria em funo
da sua quantidade de essncia.
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5.2. Obteno das fragrncias
5.2.a. Destilao
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vez que as altas temperaturas so necessras para a volatilizao de seus
componentes.
Na destilao por arraste a vapor, a gua adicionada ao sistema de
destilao, sendo essa aquecida at o seu ponto de ebulio. O vapor dgua
assim gerado entra em contato com o material a ser extrado, que ento
arrastado pelo vapor. No final, o leo arrastado pelo vapor dgua separado,
uma vez que esses no se misturam. Umas das principais fragrncias obtidas
atravs de arraste a vapor o leo essecial de lavanda.
Decoco
Infuso
Percolao
Macerao
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adicionamos azeite pimenta e deixamos curtindo (macerando). Nesse
processo, o azeite funciona como lquido extrator.
Em funo das caractersticas fsico-qumicas das substncias
presentes nos leos essenciais, a gua no o solvente adequado, uma vez
que as substncias a serem extradas no so solveis nela. Na maioria dos
casos, para a extrao de substncias odorferas, so utilizados solventes
orgnicos de baixo ponto de ebulio (para facilitar a sua remoo no final do
processo), como o ter de petrleo.
OE de rosas
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O OH
Citral Citronelol
HO
O O O
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OE de jasmim
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comum para a extrao de aromas de flores, como o jasmim, exatamente
pela fragilidade do material ao aquecimento. Nesse caso, as ptalas so
colocadas em cima de um recipiente ou uma tela, como as utilizadas para
recolher-se mel de colmias, com a gordura vegetal extratora. As substncias
que constituem as fragrncias difundem para a gordura, resultando num
produto viscoso ou slido, algumas vezes chamado de pommade.
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Figura 15- Substncias encontradas no leo essencial de jasmim.
OE de lavanda
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Figura 16- Plantao de lavanda para fins comerciais
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Lavandulol Ocimeno
O OH
HO O
HO
O
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OE de ctricos
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- laranja amarga: Citrus aurantium L. (subespcies aurantium, amara).
Seu OE obtido por prensagem a frio dos frutos e produzido em escala
bem menor que o OE da laranja comum.
- laranja doce ou laranja comum: Citrus sinensis L. Osbeck. Seu OE
obtido por prensagem a frio dos frutos, sendo o principal OE de ctricos
produzido. obtido como subproduto da indstria de suco de laranja.
- limo (no Brasil, chamado de limo siciliano): Citrus limon. Seu OE
obtido por prensagem a frio das cascas, do pericarpo ou de todo o fruto.
- lima (key lime, no Brasil chamado de limo ou limo Tahiti): Citrus
aurantifolia (Chism.) Swing. Seu OE obtido por prensagem a frio de cascas,
do pericarpo ou de todo o fruto.
- lima da Prsia (Persian lime): Citrus latifolia Tanaka. Seu OE obtido
por prensagem a frio das cascas.
- mandarina: Citrus reticulata Blanco. Seu OE obtido por prensagem
a frio de cascas.
- bergamota: Citrus bergamia. Seu OE obtido por prensagem a frio
de cascas.
- tangerina: Citrus tangerina Hort. ex Tan. Seu OE obtido por
prensagem a frio de cascas.
Qumica no Cotidiano | 59
quando experimentamos um perfume. Por exemplo, a essncia de nroli
uma das fragrncias utilizadas no famoso perfume Chanel N 05.
As frutas ctricas so as mais cultivadas no mundo, sendo a laranja a
principal delas. A produo de laranjas e a industrializao do suco esto
concentradas em quatro pases, sendo o Brasil, atualmente, o primeiro deles.
Alguns constituintes importantes presentes nessas essncias esto
mostrados na Figura 18. Deve-se ressaltar a grande contribuio de
substncias orgnicas da classe dos aldedos para o aroma dessas frutas e de
seus OE (especialmente os aldedos com 8, 10 e 12 tomos de carbono,
como representado pelo n-decanal na Figura 18).
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OE de menta
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OH
Mentol
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Consideraes finais
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8- MORI, K. Synthetic and stereochemical aspects of pheromone chemistry.
Pure and Applied Chemistry, v. 66, p. 1991-1998, 1994.
9- PANDIT, N. K. Introduo s Cincias Farmacuticas. 1 Ed. Captulo 15.
Porto Alegre: Editora Artmed, 2008.
10- PHEROMONE. Disponvel em
http://www.youtube.com/watch?v=6dwy7HcCuVI Acesso em
28/09/2010.
11- PILLI, R. A. Controle Estereoqumico e Sntese de Produtos Naturais,
Feromnios, Alcaloides e Macroldeos. Qumica Nova, v.17, p.159-166,
1994.
12- S, M. M.; FERNANDES, L. Feromnios e outros semioqumicos: a
linguagem qumica dos insetos. QMCWEB - Revista Eletrnica de
Qumica, 2001. Disponvel em:
http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/colaboracoes/ecoquim/index.html. Acesso em
28/09/2010.
13- SIMES, C.M.O. Farmacognosia, da Planta ao Medicamento. 1 Ed.
Florianpolis: Editora da UFSC, 1999.
14- STRAYER, L. Bioqumica. 4 Ed. Rio de Janeiro: Editora Guanabara
Koogan, 1996.
15- ZARBIN, P. H. G., RODRIGUES, M. A. C. M., LIMA, E. R. Feromnios de
insetos: tecnologia e desafios para uma agricultura competitiva no Brasil.
Qumica Nova, v.32, p.722-731, 2009.
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