22/09/2017

Carboidratos
Carboidratos Energtica Reserva Estrutural

Energia para o
Chamados tambm de hidratos de carbono; desenvolvimento e Glicognio nos animais Presente em
manuteno das (principalmente no membranas, paredes
Popularmente denominados acares; funes celulares; fgado e msculos); celulares e
exoesqueletos;
Quimicamente so definidos poli-hidrxi-aldedos ou poli-hidrxi- Papel central no
metabolismo das Amido nos vegetais.
cetonas plantas verdes e outros Constituintes da ribose
organismos e da desoxirribose na
fotossintticos, estrutura do RNA e DNA.
Contm um grupo carbonila (aldedo ou cetona) e vrios grupos utilizando energia solar
para sintetizar
hidroxilas do lcool; carboidratos a partir de
CO2 e H2O.
Para a maioria dos carboidratos a frmula emprica (CH2O)n,

entretanto podem conter N2, P, S.

Carboidratos Monossacardeos
Compostos somente por uma unidade de carboidrato;
Classificao baseada no nmero de unidades carboidrticas

Slidos, cristalinos, incolores, solveis em gua e insolveis em solventes apolares;

1) Monossacardeos: uma unidade carboidrtica por molcula, o acar
mais simples;
2) Dissacardeos: duas unidade carboidrticas por molcula, obtido pela
soma de dois monossacardeos;
Compostos com no mnimo 3 carbonos;
So os compostos mais simples dos quais derivam todas as classes;
Podem ser classificados em relao ao nmero de carbonos e em aldoses ou cetoses.

3) Oligossacardeos: 3 a 10 unidades carboidrticas por molcula; Classificao baseada no nmero de carbonos nas molculas

4) Polissacardeos: acima de 10/20 unidades carboidrticas por molcula. TRIOSES (3C)

TETRAOSES (4C)
PENTOSES (5C)
HEXOSES (6C)
HEPTOSES (7C)

Monossacardeos Estrutura das D-aldoses

- Cadeia carbonada no ramificada com ligaes
C-C simples
3 carbonos
- 1 carbono ligado ao oxignio atravs de dupla
ligao

(GRUPO CARBONILA)
D-glicose D-frutose D-gliceraldedo
Na extremidade: aldedo
Outra posio: cetona

1
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Estrutura das D-aldoses Estrutura das D-aldoses

4 carbonos 5 carbonos

D-eritrose D-treose D-ribose D-arabinose D-xilose D-lixose

Estrutura das D-aldoses Estrutura das D-aldoses

6 carbonos 6 carbonos

D-alose D-altrose D-glicose D-manose

D-gulose D-idose D-galactose D-talose

Estrutura das D-cetoses Estrutura das D-cetoses

3 carbonos 4 carbonos

D-eritrulose
Di-hidroxiacetona

2
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Estrutura das D-cetoses Estrutura das D-cetoses

5 carbonos 6 carbonos

D-ribulose D-xilulose D-psicose D-frutose D-sorbose D-tagatose

MONOSSACARDEOS possuem centro

Monossacardeos assimtrico ou centro quiral
So opticamente ativos = isomeria ptica
Todos monossacardeos, e por extenso todos os outros carboidratos,
possuem centros de assimetria (centros quirais), e fazem isomeria ptica.
Exceo: di-hidroxiacetona

Acares D so mais abundantes que Acares L

D-ismeros e L-ismeros
D-gliceraldedo Di-hidroxiacetona

MONOSSACARDEOS com mais de 4C tem

vrios Centros Quirais
Monossacardeos

GRUPO CARBONIL NO TOPO Epmeros: carboidratos que se diferem um do outro na

configurao em somente um C quiral.

Molcula com n centro quiral: 2n

estereoismeros, onde n o nmero de
cabonos assimtricos.
1
Estereoismeros so divididos em dois 2 1
grupos que diferem na configurao do 3
centro quiral mais distante do grupo
2
carbonila, tendo como referncia 4 3
CONFIGURAO ABSOLUTA DO
GLICERALDEDO:
D-ismeros e L-ismeros D-glicose D-frutose
24 = 16 23 = 8

3
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Ciclizao
Monossacardeos
Ciclizao: C-1 e C-5 (pirano) e C-1 e C-
4 (furano), para formar um hemiacetal. C-
Os monossacardeos esto presentes na sua forma aberta 2 e C-5 (furano) para formar um
apenas na proporo aproximada de 0,02%; hemicetal;
Projeo de
O carbono carbonlico torna-se um novo Fisher
A maioria das molculas esto ciclizadas na formando um anel centro quiral chamado carbono
com 5 ou 6 vrtices; anomrico;
O acar cclico pode assumir duas Projeo de
-5 vrtices = anel furanosdico ou furano. formas diferentes: e , denominados Haworth
anmeros;
- Alfa Quando a hidroxila
fica para baixo do plano do
- 6 vrtices = anel piranosdico ou pirano.
anel;
- Beta Quando a hidroxila
fica para cima do plano do
anel.

Alfa, Beta, Pirano e Furano Monossacardeos

Projeo de Fischer
(forma aberta)

Pirano pode ter 2 representaes

Mutarrotao= converso entre as formas alfa e beta em soluo aquosa.

Independente das concentraes iniciais tm-se 2/3 de beta, 1/3 de alfa, traos
das formas lineares e de furano.

Monossacardeos
Agentes Redutores

Diversos acares so capazes de reduzir os ons de cobre e ferro

Quando o anmero
em meio alcalino = acares redutores; do grupo OH de um
acar reage com um
lcool, forma-se com
sada de gua, a
Todos os monossacardeos so agentes redutores; Ligao O-
glicosdica.

Carboidratos que no so redutores apresentam os carbonos da

carbonila envolvidos na ligao glicosdica;

Reaes: Fehling, Somogyi-Nelson, DNS.

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Oligossacardeos
Dissacardeos Prebiticos
Frutooligossacardeos (FOS)
(2 1) Galactooligossacardeos (GOS)

1
(1) Reduz pH intestinal (8) Restaura flora
2 intestinal normal aps
1 (2) Inibe crescimento de
uso de antibiticos
microrganismos
patognicos e putrefativos
(7) Estimula resposta do
Protege contra infeces sistema imunolgico
intestinais
Efeito Bifidognico Imunomoduladoras-
Presente no malte; Formado somente por plantas; Presente no leite; ao contra clulas
malgnas
(3) Melhora do
funcionamento intestinal
Obtido da cana de acar; Acar redutor.
Subproduto da digesto do Elimina constipao leve (6) Reduz amnia e
amido e glicognio; outros compostos
Acar no redutor; txicos
(4) Reduz colesterol (5) Produz vitaminas do
complexo B, cido flico,
Acar redutor. cido nicotnico e aumenta a
Acar invertido: D p L. absoro de clcio, ferro e
magnsio.

Polissacardeos (Glicanos) Polissacardeos

Macromolculas formadas por milhares de unidades monossacardicas
ligadas entre si por ligaes glicosdicas.
1. Amido
o polissacardeo de reserva da clula vegetal.
2. Glicognio
o polissacardeo de reserva da clula animal.
3. Celulose
o carboidrato mais abundante na natureza, possui funo estrutural na
clula vegetal como um componente importante da parede celular.
4. Quitina
Formado por somente um nico tipo de Formado por mais de um tipo de
o segundo carboidrato mais abundante na natureza, presente na parede monossacardeo. Ex: amido, glicognio, monossacardeo. Ex: pectina,
celulose, quitina. peptdeoglucano.
celular de fungos, exoesqueleto de artrpodes e carapaas de insetos.

Amido Amido
CH2OH CH2OH CH2OH
H O H H O H H O H
H H H

O gro de amido uma mistura de dois

OH H OH H OH H
Amido = Tubrculos, razes, gros, sementes, frutas
polissacardeos: amilose e amilopectina. H OH
O
H OH
O
H OH O
-1,6
-1,4 -1,4
Amilose: formada aproximadamente por 500 CH2
resduos de glicose, os quais esto unidos por H O H

ligaes glicosdicas -1,4, que conferem a OH H

molcula uma estrutura helicoidal. Representa de OH

H OH
15 a 30% do gro de amido. Mandioca O amido ocorre em grnulos (ou
gros) que tm estrias tpicas.
Amilopectina: molcula altamente ramificada, Estas, aliadas ao tamanho e
menos hidrossolvel que a amilose, constituda de Glicognio forma dos grnulos, so
resduos de glicose unidas por ligaes Batata especficas de cada espcie de
glicosdicas -1,4 e ligaes -1,6. A cada 24/30 planta e podem servir para a
unidades de glicose unidas em -1,4 h um ponto X Ramificado a cada 8 a 12 identificao microscpica da
de ramificao onde as glicoses esto unidas em resduos e compacto. origem botnica do amido.
-1,6. Representa de 70 a 85% do gro de amido.
Milho

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Amido
Celulose
Polmero de glicose ligados em -1,4;
Devido s diferenas estruturais dos
componentes do amido, a amilose mais Polissacardeo + abundante;
hidrossolvel que a amilopectina, e essa Possui alto grau de polimerizao;
caracterstica pode ser usada para separar
esses dois componentes. Insolvel em gua;

Encontrada em cascas de frutas, farelo de trigo,

feijo, soja, ervilha, milho verde, verduras e
amendoim;

Representa cerca de 40-50% da parede celular

dos vegetais;
A estrutura helicoidal da amilose permite a
acomodao de molculas de iodo O algodo formado por 98% de celulose.
formando um complexo azul-escuro. Essa
reao permite a determinao quantitativa
de amilose e como indicador da presena
de amido.

Celulose Quitina
Polmero de N-acetilglicosamina com ligaes -1,4;
CH2OH
CH2OH
H O
O
CH2OH Encontrada principalmente em parede celular de fungos, em exoesqueleto de
H H
OH
H
O H H
O
H
H
O
H
insetos e carapaas de crustceos (especialmente em caranguejos e camaro);
OH
OH
H
H H
OH H
OH H
OH
H
Fibrila de Celulose Quitosana provm da reao de desacetilao da quitina.
-1,4 -1,4
CH2OH
CH2OH
H O CH2OH
O
Na natureza, a celulose apresenta-se em duas formas
H H H O
H H
OH O H H
estruturais:
OH O H
OH
H
H NH H
H NH2 H
H NH

Cristalina: que se caracteriza por apresentar-se altamente C O

C O
organizada e complexa e, portanto, menos susceptvel CH3
atuao das enzimas; CH3

Amorfa: que constitui uma forma menos organizada e que leva a

maior susceptibilidade a ao de enzimas.

Glicoconjugados
Oligossacardeos e Polissacardeos covalentemente ligados a uma protena (PT) ou
lipdeo (L).
1. Proteoglicanos
Superfcie celular;
Glicosaminoglicanos + PT de membrana ou PT secretada;
Comunicao entre clulas; sinalizao de protenas para transporte, localizao e
degradao; sinalizao extracelular.
2. Glicoprotenas
Superfcie externa da membrana plasmtica, na matriz extracelular, aparelho de Golgi e
lisossomos;
Oligossacardeos + PT;
Reconhecimento e adeso entre clulas; migrao celular na coagulao, resposta imune
e desenvolvimento.
3. Glicosesfingolipdeos
Membrana plasmtica de neurnios;
Oligossacardeos como grupo hidroflico terminal + L;
Auxiliam sinapse, formao de mielina e transduo de sinal celular.