Universidade Estadual Paulista Jlio de Mesquita Filho UNESP

Instituto de Qumica Campus Araraquara

Extrao da Cafena a partir de

saquinhos de ch

Andressa Somensi O
C H 3

H 3C
N
N

N
O N

C H 3
1
 Objetivos:

Isolamento e purificao da cafena.

O
CH3

H3C
N
N

N
O N

CH3 2
A cafena
A cafena um composto natural classificado como
alcaloide do grupo das metilxantinas.

IUPAC:
1,3,7-trimetil- 1H-purino- 2,6(3H,7H)-diona O
CH3
1,3,7-trimetilxantina H3C
N
N
Propriedades:
Massa molar : 194,19 g/mol N
O N
Ponto de Fuso: 236C C8H10N4O2
CH3
Sublimao: 178C
Solubilidade em gua: 2,17g/100mL (25C)
Aparncia: p branco, cristalino, com aspeto brilhante, sem
cheiro e com sabor amargo 3
 A cafena est presente, de forma natural, em mais de
60 espcies de plantas amplamente distribudas pelas
diferentes regies geogrficas do planeta terra.

Caf coado Caf expresso

150mg/xcara 350mg/xcara

Chimarro
30-89mg/100mL

4
 Substncias presentes
Clorofila

Celulose

Taninos

Flavonoides

5
 Clorofila
so pigmentos verdes encontrados em plantas.
encontradas em todos os organismos capazes de
realizar fotossntese.
tanto as clorofilas, quanto o processo de fotossntese,
so restritos ao reino vegetal.

6
 Celulose
o maior componente das folhas do ch, mas no
considerado um problema no processo de isolamento, pois
insolvel em gua.

Taninos
So compostos coloridos que devido aos grupos fenlicos so
cidos.
So mais solveis em CH2Cl2 que em gua. Na presena de
base h formao de sal (fenxidos e carboxilatos,).

7
 Flavonoides
So pigmentos coloridos que apresentam carter acido.

So mais solveis em CH2Cl2 que em gua.

Na presena de base h formao de sal.

O H

H O O
O H

O H

O H O

8
 Tcnicas utilizadas
Infuso

Extrao lquido-lquido

Extrao Quimicamente Ativa

Agente Secante

Evaporao de Solvente e Cristalizao

Purificao por sublimao

Ponto de Fuso
9
 Infuso
Trata-se de uma extrao slido-lquido

Exemplos: preparao de ch,

caf e chimarro.

10
 Extrao Quimicamente Ativa
Com NaOH: Elimina substncias indesejveis como
taninos e flavonoides, que so convertidos em sais de
sdio.

R-OH + NaOH R-ONa + H2O

Com H2O: Elimina substncias solveis em gua (como

os sais formados na reao com NaOH).

11
 Sublimao

Slidos Gasoso

Como o vapor pode ser novamente solidificado, o ciclo de

vaporizao-solidificao pode ser usado como um mtodo de
purificao.

A purificao ocorre com sucesso se as impurezas tm presso

de vapor menor que a do material a ser purificado.

12
 Sublimao - Teoria

A sublimao caracterstica de substncias que possuem

presso de vapor no ponto de fuso maior que a presso
atmosfrica.

Assim, na presso atmosfrica a substncia desenvolve

presso de vapor suficiente para vaporizar completamente.

Isso ocorre geralmente com substncias apolares com alta

simetria, pois elas possuem P.F. altos e altas presses de vapor.
13
14
 Sublimao de slidos

O slido aquecido at que sua presso de vapor se torna

grande o suficiente para ele vaporizar e sublimar numa
superfcie fria colocada logo acima.

O slido ento contido na superfcie fria enquanto as

impurezas permanecem no recipiente original.

15
1- tubo de arrefecimento;
2- cmara de sublimao;
3- conexo para o vcuo;
4- composto sublimado
(cafena);
5- material a sublimar (cafena
impura);
6- fonte de aquecimento.

16
Caractersticas e toxicidades

17
Fluxograma

18
 100 ml de gua destilada
aquecida at quase a fervura
Submergir 3 saches de ch na gua por 1
minuto
Prensar os saches para remover o excesso de
gua
Soluo contendo cafena,
taninos, flavonoides,
clorofila e compostos
secundrios solveis

Resfriar em banho de gelo at temperatura

ambiente e transferir para funil de separao.
Extrair com 3 pores de 20 ml de CH2Cl2
Separar as fases
Combinar as fases orgnicas resultantes
19
 Fase Orgnica: Fase aquosa : compostos
diclorometano, cafena, secundrios solveis em
taninos, flavonoides e gua e clorofila
pequena quantidade de
clorofila
Lavar 2 vezes com 20ml NaOH
Separar as fases
Lavar 2 vezes com 20ml de H2O
Separar as fases

Fase Orgnica: Cafena e Fase aquosa : sais de

diclorometano taninos e flavonoides

Transferir para bquer adicionar o agente secante.

Decantar fase orgnica em um bquer e evaporar o CH2Cl2
em chapa de aquecimento at restar aprox. 3ml
Transferir a soluo para um vidro pequeno utilizando um
conta gotas 20
Diclorometano +
cafena bruta
Evaporar completamente em chapa de aquecimento at
formao de cristais
Purificar a cafena bruta por sublimao
Medir o ponto de fuso

Cafena bruta

21
 Fluxograma Extrao e Purificao da Cafena

100 ml de gua destilada

aquecida at quase a fervura

Submergir 3 saches de ch na gua por 1 minuto

Prensar os saches para remover o excesso de gua

Soluo contendo cafena, taninos,

flavonoides, clorofila e compostos
secundrios solveis.
Resfriar em banho de gelo at temperatura
ambiente e transferir para funil de separao.
Extrair com 3 pores de 20 ml de CH2Cl2

Separar as fases
Combinar as fases orgnicas resultantes

Fase Orgnica: diclorometano, cafena, Fase aquosa: compostos secundrios

taninos, flavonoides e pequena solveis em gua e clorofila
quantidade de clorofila.
Lavar 2 vezes com 20ml NaOH
Separar as fases
Lavar 2 vezes com 20ml de H2O
Separar as fases

Fase aquosa: Fase Orgnica:

sais de taninos e Cafena e diclorometano
flavonoides
Transferir para bquer adicionar o agente secante.
Decantar fase orgnica em um bquer e evaporar o
CH2Cl2 em chapa de aquecimento at restar aprox. 3ml
Transferir a soluo para um vidro pequeno
utilizando um conta gotas
 Diclorometano +
cafena bruta

Evaporar completamente em chapa de aquecimento at

formao de cristais
Purificar a cafena bruta por sublimao
Medir o ponto de fuso

Cafena bruta