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1. (Ufrgs 2015) Dois hidrocarbonetos I e II reagem com bromo, conforme mostrado abaixo.
C xHy Br2 C xHy 1Br HBr
I
CzHn Br2 C2HnBr2
II
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01) São reações de substituição.
02) O produto de B é uma cetona.
04) A reação B corresponde a uma acilação de Friedel-Crafts.
08) Na reação A, a utilização de Br2 FeBr3 no lugar de C 2 FeC 3 , produzirá o
bromobenzeno.
16) Ambos os produtos são aromáticos.
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6. (Ufsm 2015) O homem, no intuito de explorar as jazidas minerais em busca de novas
riquezas, tem feito constante uso de um explosivo conhecido como TNT.
O TNT, trinitrotolueno, é um sólido cristalino amarelo altamente explosivo, utilizado para fins
militares ou para exploração de jazidas minerais. O teor de oxigênio em sua molécula é
relevante, e esse composto não necessita do oxigênio do ar para sofrer combustão. Ele pode
ser obtido a partir do benzeno, através de reações de substituição (nitração e alquilação).
Sabendo que a presença de um substituinte no anel benzênico tem efeito sobre uma nova
substituição, afirma-se que
Estão corretas
a) apenas I e II.
b) apenas I e III.
c) apenas II e III.
d) apenas II e IV.
e) apenas III e IV.
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8. (Uem 2015) Assinale a(s) alternativa(s) correta(s) a respeito de reações de substituição em
alcanos e aromáticos.
01) A reação de cloração do metilbutano apresentará uma única molécula orgânica como
produto final.
02) Moléculas que apresentam carbonos primários e terciários apresentarão maior grau de
substituição por bromação no carbono primário.
04) Na halogenação de aromáticos é necessário o uso de catalisadores como o A C 3 ou o
FeBr3 .
08) A halogenação de alcanos ocorre por meio da formação de radicais livres, e estes são
formados a partir de irradiação com luz de frequência adequada ou por aquecimento.
16) O ácido sulfúrico fumegante é utilizado na sulfonação de aromáticos, e o ácido sulfúrico
concentrado age como catalisador na reação de nitração de aromáticos em presença de
ácido nítrico.
9. (Uem 2015) A respeito de gorduras, óleos vegetais, biodiesel, ácidos graxos e sabões,
assinale a(s) alternativa(s) correta(s).
01) As gorduras trans são produzidas a partir de um processo de oxidação catalítica.
02) Sabões podem ser produzidos a partir de uma reação ácido-base entre uma base forte e
um ácido graxo.
04) As gorduras de origem animal são constituídas essencialmente de ácidos graxos
saturados, e os óleos vegetais apresentam cadeias saturadas, monoinsaturadas e poli-
insaturadas.
08) Óleos vegetais poli-insaturados são sólidos e a partir do processo de hidrogenação se
tornam líquidos, em temperatura ambiente.
16) A partir de uma reação de transesterificação é possível produzir biodiesel. Para isso, reage-
se um óleo vegetal na presença de um álcool de cadeia curta e de um catalisador.
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10. (Uern 2015) A reação de substituição entre o gás cloro e o propano, em presença de luz
ultravioleta, resulta como produto principal, o composto:
a) 1-cloropropeno.
b) 2-cloropropano.
c) 1-cloropropano.
d) 2-cloropropeno.
11. (Fuvest 2015) Compostos com um grupo NO2 ligado a um anel aromático podem ser
reduzidos, sendo o grupo NO2 transformado em NH2, como representado abaixo.
Compostos alifáticos ou aromáticos com grupo NH2, por sua vez, podem ser transformados
em amidas ao reagirem com anidrido acético. Essa transformação é chamada de acetilação do
grupo amino, como exemplificado abaixo.
a) Qual é o reagente de partida que, após passar por redução e em seguida por acetilação,
resulta no paracetamol? Escreva a fórmula estrutural desse reagente.
O fenol (C6 H5OH) também pode reagir com anidrido acético. Nessa transformação,
forma‐se acetato de fenila.
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12. (Pucrj 2015) As reações de cloração (halogenação) dos alcanos ocorrem na presença de
gás cloro (C 2 ), sob condições ideais, e geralmente dão origem a diversos produtos contendo
átomos de cloro. Por exemplo, no caso da cloração do metilbutano (C5H12 ), é possível obter
quatro produtos diferentes. Esse tipo de reação é classificada como
a) substituição.
b) adição.
c) acilação.
d) combustão.
e) saponificação.
13. (Uerj 2015) As amidas podem ser obtidas pela reação entre um ácido carboxílico e a
amônia, conforme a seguinte equação geral:
14. (Ita 2015) Escreva a fórmula estrutural do produto majoritário formado na reação entre
0,1mol de tolueno (metilbenzeno) e 0,1mol de C 2 nas seguintes condições:
a) Ausência de luz e presença de pequena quantidade de Fe(s).
b) Presença de luz e ausência de Fe(s).
15. (Uepa 2015) Analise as reações e seus produtos orgânicos abaixo, para responder à
questão.
Quanto à classificação das reações acima, é correto afirmar que as mesmas são,
respectivamente:
a) reação de substituição, reação de adição e reação de oxidação.
b) reação de hidrogenação, reação de alquilação e reação de oxidação.
c) reação de substituição, reação de eliminação e reação de oxidação.
d) reação de hidrogenação, reação de alquilação e reação de combustão.
e) reação de hidrogenação, reação de alquilação e reação de eliminação.
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Gabarito:
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e) Estrutura simplificada do composto 4:
[02] Correta.
[04] Correta. Nesse tipo de reação, ocorre a substituição de um hidrogênio ligado ao anel
aromático por um grupo acila.
[A] Incorreta. Os alcoóis possuem o grupo (OH) ligado a carbono saturado, portanto, com
hibridação do tipo sp3.
[B] Incorreta. Os éteres possuem fórmula geral R O R1. Podendo formar cadeias abertas ou
fechadas, ou ainda os epóxi que são derivados de alcoóis:
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Onde o grupo R, pode ser alquila (metil, etil, propil...) ou arila (fenil, toluil...).
b) 3-etil-4-metil hex-1-eno
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[II] Correta. O grupo nitro (NO2 ) diminui a densidade eletrônica do anel benzênico e torna a
reação de substituição mais lenta, pois é um grupo desativante, sendo metadirigente.
[III] Correta. Os grupos ativantes como, por exemplo, o metil (CH3 ), têm suas nuvens
eletrônicas atraídas pelo anel benzênico, sendo, portanto, orto-para dirigentes.
[IV] Incorreta. O grupo alquila (CH3 ) é um grupo ativador do anel aromático, chamado de
ortoparadirigente e apresenta efeito indutivo que aumenta a densidade eletrônica dos carbonos
nas posições orto e para ; o grupo nitro (NO2 ), é um grupo desativador ou metadirigente e
possui efeito mesomérico, que é característico de compostos insaturados, que envolve elétrons
de ligação pi alternadas ou vizinhas de um par de elétrons isolados.
Teremos:
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Resposta da questão 8: 04 + 08 + 16 = 28.
A halogenação de alcanos ocorre por meio da formação de radicais livres, e estes são
formados a partir de irradiação com luz de frequência adequada ou por aquecimento.
Sabões podem ser produzidos a partir de uma reação ácido-base entre uma base forte e um
ácido graxo de cadeia longa.
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A partir de uma reação de transesterificação é possível produzir biodiesel. Para isso, reage-se
um óleo vegetal na presença de um álcool de cadeia curta e de um catalisador.
Exemplo:
Resposta da questão 11: a) De acordo com as equações fornecidas no texto, tem-se redução
e em seguida acetilação:
b) Formação do subproduto:
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Nesse tipo de reação, ocorre a substituição de um átomo de hidrogênio do alcano por um
átomo de cloro.
Essa substituição pode ocorrer em diferentes posições, levando a obtenção de diferentes
produtos.
Resposta da questão 13: Equação química completa da reação da amônia com o composto
de caráter ácido mais acentuado dentre os disponíveis no laboratório (ácido acético):
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b) Na presença de luz (a cadeia lateral é atacada) e ausência de Fe(s) :
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