Bioquímica I

Aula 3

Aminoácidos

1
 Aminoácidos

1) Papel de a-aminoácidos em metabolismo (ex: reações

anapleróticas no CAT, intermediárias no ciclo de ureia).

2) Entender proteínas
- heteropolimeros de
a-aminoácidos

Proteínas são moléculas complexas

– mas não complicadas!! 2
 Estrutura do Aminoácido

Nomenclatura de aminoácidos:
O carbono ligado ao grupo carboxil é denominado “carbono-a”.
A posição do grupo amino determina si o AA é a-, b-, g- etc.

Diferem na:
Estrutura, tamanho e carga
Solubilidade na água
3
 Estereoisomeria dos a-aminoácidos

Ca é um centro quiral
enantiômetros

(S)-alanina (R)-alanina
L-alanina espelho
D-alanina
4
 Nas células - Aminoácidos L

Proteínas – L-aminoácidos

Células sintetizam L-aminoácidos

Estereoespecificidade

5
 Estrutura do Aminoácido

a-aminoácido

Diferem na:
Estrutura, tamanho e carga
Solubilidade na água

6
 Aminoácidos

Nomenclatura dos átomos em a-aminoácidos:

= Lys (código de 3 letras)

= K (código de única letra)

7
Aminoácidos encontradas em proteínas

8
 Classificação de Aminoácidos

Grupos R não-polares e alifáticos

A V

L I

Hidrofóbicos - Estabilização de estrutura protéica, interfaces

protéina-proteína, sitios de ligação de compostos apolares

9
 Classificação de Aminoácidos

Grupos R não-polares e alifáticos

Cadeia lateral pequena,

pouco impedimento
estérico em cadeias
polipeptídicas.
G

Conformação
rígida da cadeia
polipeptídica
Grupo Tioéter

M
10
 Classificação de Aminoácidos
Grupos R aromáticos

F Y W

Pontes-H -
mais polares
Cromóforos intrínsecos nas proteínas
11
 Grupos R - aromáticos

Absdorção de Luz – ultravioleta 250-300nm

Lei de Lambert-Beer

espectrofotômetro

log I0/I = e l c

Coeficiente de absorção molar

Absorbância mols / litro / cm 12
 Classificação de Aminoácidos

Grupos R aromáticos
Cromóforos intrínsecos nas proteínas

Cálculo da concentração
de proteína
A280nm = e l c

13
 Classificação de Aminoácidos
Grupos R polares mas não-carregados

hidrofílicos

C
S T

N Q
14
 Ponte dissulfeto

Cisteína Cistina

Ponte
dissulfeto

Estabiliza Estrutura de Proteínas

Ligação covalente
Hidrofóbico
15
 Classificação de Aminoácidos
Grupos R carregados positivamente (básicos)

pKa = 6 Tampão
K R H

16
 Classificação de Aminoácidos
Grupos R carregados negativamente (ácidos)

D E

17
Modificação pós-traducional de Aminoácidos

Fosforização de serina e treonina

+ PO4

- PO 4

Serina Fosfoserina

18
 Modificação pós-traducional de Aminoácidos
Modificações pós-traducionais observadas em proteínas

protrombina
Parede (coagulação)
vegetal,
colágeno

colágeno

elastina

Miosina
(músculo)

19
 Aminoácidos – Ácidos-Bases

Em água (pH 7) aminoácidos são zwitterionicas

20
 Aminoácidos – Ácidos-Bases

Aminoácidos em água em outros valores de pH .......

pH alto
+ H+

Age como um ácido

+ H+ pH baixo
+
3

Age como um base

Amino ácidos são
ANFÓTERICOS 21
Curva de Titulação- Ácido acético

22
 GLICINA– Curva de Titulação
Carga Líquida: +1 0 -1

Glicina

Ácido diprótico

Ponto
Isoelétrico

23
GLICINA– Curva de Titulação

pKa é afetado pelo ambiente químico

24
 Aminoácidos – Curva de Titulação

PONTO ISOELÉTRICO
Carga total = ZERO

acima
-
GLICINA pI = 1 (pK1 + pK2) = 2,34 + 9,60 = 5,97
2 2
abaixo
+

Todos os aminoácidos sem grupo R ionizável

pI COOH = 1,8 e 2,4
pI +NH = 8,8 e 11,0
3
25
 Aminoácidos – Curva de Titulação
Carga Líquida: +1 0 -1 -2

Grupo R Ionizável

GLUTAMATO

pI

pK1+pKR = 3,22
2

26
 Aminoácidos – Curva de Titulação
Carga Líquida: +2 +1 0 -1

Grupo R Ionizável

HISTIDINA

pI

pKR+pK2 = 7,59
2

HISTIDINA

Tampão Biológico
27
Aminoácidos – Propriedades

28
 Peptídeos

Comportamento
de ionização

Depende dos
grupos R

alanilglutamilglicilisina
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