SÉRIE RUMO AO ITA ENSINO PRÉ-UNIVERSITÁRIO

PROFESSOR(A) MARIANO SEDE ESPECÍFICA UECE

ALUNO(A) Nº TC
TURMA IME / ITA TURNO DATA ___/___/___ QUÍMICA
.......................................................................................................................
REVISÃO IME CFG – 2010 – BIOQUÍMICA CH3(CH2)4CH CHCH2CH CH(CH2)7COOH
ou C17H31 COOH
Definição de Bioquímica ácido l in o le ic o (á c id o 9, 12 - o c t a de c a di e no i c o )
É a química dos seres vivos. Os constituintes essenciais da Pertence a série ω-6 (a primeira dupla no carbono 6 a partir
dieta dos seres humanos são: gorduras, carboidratos, proteínas, do CH3 terminal)
vitaminas e sais minerais. Com exceção dos sais minerais, são todos
compostos orgânicos. CH3CH2CH CHCH2CH CHCH2CH CH(CH2)7COOH
ou C17H29 COOH
Lípides (lipídios) ácido linolênico (ácido 9,12,15-octadecatrienoico)
Pertence à família ω-3 (a primeira dupla no carbono 3 a
Lípides são ésteres elaborados pelos organismos vivos, que partir do CH 3 terminal)
por hidrólise fornecem ácidos graxos ao lado de outros compostos.
Observe que a fórmula molecular de um ácido graxo
saturado é CnH2n+1COOH.
Características dos lípides Exemplos:
• São brancos ou levemente amarelados. Ácido palmítico: C15H31COOH
• São untuosos ao tato. Ácido esteárico: C17H35COOH
• São pouco consistentes, sendo, alguns, líquidos.
• Deixam sobre o papel uma mancha translúcida que não Se o ácido tem uma dupla ligação, o número de átomos de
desaparece por aquecimento. hidrogênio diminui duas unidades.
Exemplo:
• São insolúveis na água, mas emulsionáveis nela.
Ácido oleico: C17H33COOH
Classificação dos lípides Para cada dupla ligação que aparece no ácido, o número
de átomos H diminui duas unidades.
Simples {Glicérides (óleos e gorduras) Ácido linoleico: C17H31COOH

{

Lípides  Fosfátides ou fosfolípides Ácido linolênico: C17H29COOH
Complexos Cerebrósides
A glicerina ou glicerol é o 1, 2, 3-propanotriol
Glicérides (glicéridos) H 2C CH CH2
São ésteres de glicerol com ácidos graxos. Os óleos e OH OH OH
gorduras animais e vegetais são misturas de glicérides (os óleos
É um líquido incolor, viscoso, adocicado. O seu ponto de
minerais não são glicérides).
ebulição é 290°C e a sua densidade é 1,261 g/mL a 20°C.
Ácidos graxos são ácidos carboxílicos de cadeia longa.
Os ácidos graxos mais frequentes na constituição dos Exemplo de formação de um triglicéride.
glicérides dos óleos e gorduras são: O O

H2 C O H H O C C17H35 H2 C O C C17H35
O O O
H3C C C ou C15H 31 COOH HC O H+H O C C17H35 HC O C C17H35 +3H2O
H2 OH O O
14

ácido palmítico ou ácido hexadecanoico H2 C O H H O C C17H35 H2C O C C17H35

glicerol ácido triestearato de glicerila
glicerina esteárico triestearina
O
1,2,3-propanotriol
H3C C C ou C17H 35 COOH
H2 OH
16 Exemplos de triglicérides:
ácido esteárico ou ácido octadecanoico O O
H2C O C C15H31 H2C O C C15H31
O
O O
H3C C C C C C ou C17H33 COOH
H2 H2 OH HC O C C15H31 HC O C C17H33
7 7
H H O O
ácido oléico ou ácido 9-octadecenoico H2C O C C15H31 H2C O C C17H35
Pertence à família de ácidos insaturados denominada ω-9 palmitato de glicerila
(tripalmitina)
1-palmitato-2-oleato
3-estearato de glicerila
(a primeira dupla ligação está no carbono 9 a partir do CH3
terminal)

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EXERCÍCIOS

01. (UnB) Os sabões compreendem sais de sódio ou potássio de diversos ácidos graxos. O procedimento moderno de fabricação de
sabões envolve duas etapas: a primeira é a de hidrólise da gordura (triglicerídeo); a segunda é a de obtenção do sabão a partir dos
ácidos graxos, conforme mostra o esquema a seguir.
Etapa I
O
CH2 O C R CH2 OH
O
3H2O
CH O C R 3RCOOH + CHOH
O
Ácidos
CH2 O C R graxos CH2 OH
triglicerídeo glicerina
Etapa II
– +
3RCOOH + 3NaOH 3RCOO Na + 3H 2O
sabão

Com relação ao texto e ao esquema apresentados, julgue os itens a seguir.

A) A etapa II consiste em uma reação de neutralização.
B) Segundo a IUPAC, a nomenclatura oficial da glicerina é 1,2,3-propanotriol.
C) Ácidos graxos pertencem à função ácido carboxílico.
D) Em água com pH ácido, o sabão aumenta o seu poder de limpeza.

02. (Uece) Moléculas altamente reativas como o oxigênio, produzem radicais livres no decorrer das reações bioquímicas. Os radicais
livres formados reagem rapidamente com lipídios insaturados presentes na membrana celular, ocasionando lesões ou até mesmo a
sua destruição. O material cromossômico presente no núcleo da célula pode ser também afetado, tendo como resultado o
desenvolvimento de células cancerosas. Com relação aos lipídios é correto afirmar que:
A) as gorduras mais NaOH formam sabões, que são eficazes na água dura, devido ao fato dos sais de cálcio e magnésio formados
serem solúveis em água.
B) o composto C15H31COOH é um ácido graxo insaturado.
C) na constituição das gorduras (sólidos à temperatura ambiente) participam em maior proporção os ácidos graxos insaturados.
D) na constituição dos óleos (líquidos à temperatura ambiente), participam em maior proporção os ácidos graxos insaturados.

03. (UFPR) No esclarecimento de um furto, várias análises químicas foram realizadas. Após os testes, o seguinte laudo foi apresentado:
A) O móvel que continha o objeto furtado estava manchado com azeite;
B) Comprovou-se a presença da mesma substância proveniente do azeite nas roupas do suspeito A;
C) Na roupa do suspeito B, foi encontrada uma substância presente na margarina.
O O
OO OO
OO OO
O O
(substância presente no azeite) (substância presente na margarina)

Sabendo-se que as substâncias presentes no azeite e na margarina apresentam a mesma estrutura molecular, diferindo em algumas
duplas ligações carbono-carbono, como ilustrado anteriormente, é correto afirmar:
01. Através de uma reação de bromação de alcenos é possível diferenciar a substância presente no azeite da substância presente
na margarina.
02. A substância presente no azeite apresenta a função éster que, por hidrólise, pode levar à obtenção de álcool e ácido carboxílico.
04. A hidrólise dos compostos mostrados anteriormente resultaria em um mesmo produto.
08. Uma simples hidrogenação da amostra encontrada no suspeito A teria como produto final a mesma substância da amostra
encontrada no suspeito B.
16. Na reação da substância presente no azeite com Br2, cada molécula representada anteriormente daria origem a uma outra
molécula contendo cinco átomos de bromo em sua fórmula molecular.
Soma: _______

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04. (Fuvest) Fórmula de alguns constituintes nutricionais:

H2 C O COR
H H O H O R1, R2 = H
ou COR R = radical alquila
A = (C6H10O5)n B= N C C N C C C = HC O
substituintes de cadeia longa
R1 H R2 n H2 C O COR

A, B e C são os constituintes nutricionais principais, respectivamente, dos alimentos:

A) batata, óleo de cozinha e farinha de trigo.
B) farinha de trigo, gelatina e manteiga.
C) farinha de trigo, batata e manteiga.
D) óleo de cozinha, manteiga e gelatina.
E) óleo de cozinha, gelatina e batata.

05. (UFRS) As funções predominantes no óleo de soja, óleo diesel e óleo de xisto betuminoso são respectivamente:
A) hidrocarbonetos, hidrocarbonetos e hidrocarbonetos.
B) ésteres, ésteres e ésteres.
C) hidrocarbonetos, ésteres e hidrocarbonetos.
D) ésteres, hidrocarbonetos e ésteres.
E) ésteres, hidrocarbonetos e hidrocarbonetos.
Gabarito – Exercícios
01 02 03 04 05
V, V, V, F D 11 B E

24310/09-FBTS – Rev.: FD
14/10/2009

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