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H OH H OH O
HO H HO H HO H
H OH HO H H OH
H OH H OH H OH
CH2OH CH2OH CH2OH
CHO
H OH
H OH
H OH
CH2OH
D-glucose D-galactose D-frutose
• Obtida a partir da hidrólise enzimática do • Obtida por Hidrólise da inulina ou a partir
amido; do açúcar invertido;
• Administração parenteral; • Alimentação parentérica Diabéticos (não
• 5 a 10% (soluções mais diluídas): causa picos de insulina) e desportistas
desidratação intra e (porque se transforma em glicogénio) ››
extracelular,rehidratação, profilaxia e absorção intestinal e metabolismo
tratamento de cetose (desnutrição), hepático;
aporte calórico,veículo de aporte • Edulcorante.
terapêutico (pré, per e pós);
• 15, 20, 30 e 50% (soluções mais • Nota: é considerado um paliol.
concentradas): Nutrição parenteral e
hipoglicemia (o mais grave);
• Necessita monitorização: Perfusão,
glicosúria, acetonúria, caliemia ››
insulina, K+
D-sorbitol
• Laxativo osmótico (água e eletrólitos); L-ramnose D-digitoxose
• Ácidos estimulantes do peristaltismo;
• Colecistocinético.
• D-digitose;
• É uma 2,6-desoxirribose,
• Obstipação, dispepsia;
• Colonopatia inflamatória; porque faltam OH no C2 e
• Síndrome oclusivo Síndrome doloroso abdominal.
C6.
• Administração parentérica (5, 10%) = glucose
Edulcorante (E420) Diabéticos (→ frutose →
glicogénio);
• Farmacotecnia: humidade (pós), retardamento da
cristalização, textura (formas pastosas);
Dextrano Utilização:
• α-D-glucopiranose - Ligações 1→2, Dextrano 1:
1→3, 1→4 e maioritariamente • PM + baixo;
• Diminui viscosidade do sangue e
1→6;
aumenta microcirculação;
• Ramificações α(1→2) ou α(1→3); • Previne reações anafiláticas (bloqueio de
• Obtenção: anticorpos);
• Colírios: insuficiência lacrimal, lentes de
contacto.
Dextranos 40, 60, 70 (i.v.)
• viscosidade e osmolaridade próximas da do
• Só os seres com esta enzima:
plasmanão tóxicos, serologicamente
Leuconostoc, Lactobacillus, neutros, ação prolongada, totalmente
Streptococcus; eliminados;
• Choque hemorrágico, traumático, toxico-
infecioso, desidratação, queimaduras
graves → Profusão endovenosa.
Ciclodextrinas Acarbose: “Goma” xantana:
• • Polímero de -D glucopiranose (-
Constituídas por glucoses ligadas por • Acarviosina + maltose – (14)) ramificado (C-3);
ligações α(14);
• Α-CD – 6 glucoses; ligação α(1→4) obtida de • Obtenção: Familia Brassicaceae -
• Β-CD – 7 glucoses; Xanthomonas campestres;
• γ-CD – 8 glucoses;
Actinoplanes sp. • Polímero de -D-glucopiranose (-
• Usos: • Propriedades: Inibição da (1→4)) ramificado (C-3): D-manose
• Encapsulação molecular não covalente, α-glucosidase – Tratamento acetilada (C-6), Ácido D-glucurónico e
melhorando a estabilidade e solubilidade D-manose combinada com ácido
das substâncias activas; da diabetes tipo II. pirúvico (acetal: C-4 e C-6);
• Rocurónio, vecurónio – trata bloqueio • Propriedades: estabilizante,
meuromuscular; gelificante, E415,saliva artificial.
• Bacillus macerans, B. circulans a partir do • NÃO é GOMA! – exsudado produzido
amido originam ciclodextrinas.
na degradação de couves.
Via acetato/mevalonato
(biossíntese de quinonas)
Buparvaquona Menoctona Fumoquinona
• Naftoquinona com Naftoquinona com actividade Naftoquinona Prenilada
actividade antiparasitária. antiparasitária.
O
Franglularósido A/ Franglularósido B/ R = H - Hipericina
R = OH - Pseudo-hipericina
Glucofrangularósidos A Glucofrangularósidos B • Naftodiantronas;
• Antraquiona: frangulina A • Antraquiona: frangulina A • Fármaco: Hypericum perforatum
(6-O-ramnosil-emodina); (6-O-ramnosil-emodina); (hipericão);
• Fármaco: Rhamnus • Fármaco: Rhamnus • Ações: Cicatrizante,
Antimicrobiano, Afeções
frângula (Amieiro negro). frangula (Amieiro negro). dermatológicas e da Cavidade
bocal;
• Aumenta neuromediadores na
fenda sináptica por inibição de
neurotransmissores;
• Hipericismo! → fenómeno de
hipersensibilidade à luz solar.
R = H - Proto-hipericina Hiperforina
R = OH - Protopseudo-hipericina
• Naftodiantronas;
• Fármaco: Hypericum
• Fármaco: Hypericum perforatum perforatum (hipericão).
(hipericão);
• Ações: Cicatrizante,
Antimicrobiano, Afeções
dermatológicas e da Cavidade
bocal;
• Aumenta neuromediadores na
fenda sináptica por inibição de
neurotransmissores;
• Hipericismo! → fenómeno de
hipersensibilidade à luz solar.
Endocanabonóides Canabinol ∆9-Tetrahidrocanabinol (THC)
• Só aparece após armazenamento, • Composto psicoactivodo cânhamo
• CB1 – anandamina; secagem ou extração; indiano;
• CB2 – 2-araquinoglicerol (2- • Fármaco: Bráceas, sumidades • Só aparece após armazenamento,
AG). floridas, resinas e folhas de secagem ou extração;
Cannabis sativa; • Fármaco: Bráceas, sumidades
• Usos: Antiemético, floridas, resinas e folhas de
Antiglaucomatoso, Antiasmático, Cannabis sativa;
Anticonvulsivante, Espasmolítico, • Usos: Antiemético,
Analgésico e Estimulante do Antiglaucomatoso, Antiasmático,
apetite. Anticonvulsivante, Espasmolítico,
• Pode servir para tratar o Analgésico e Estimulante do
envenenamento por metais apetite.
pesados. • Pode servir para tratar o
envenenamento por metais
pesados.
Canabidiol A) Humulona Xanthohumol ou 8-
• Só aparece após armazenamento,
secagem ou extração;
B) Lupulona prenilnaringenina
• Fármaco: Bráceas, sumidades • Fármaco: Inflorescências • Agonista dos receptores de
floridas, resinas e folhas de feminias de Humulus estradiol (ERα);
Cannabis sativa; lupulus (lúpulo); • Ação: calmante, sedativa;
• Usos: Antiemético,
Antiglaucomatoso, Antiasmático, • Usos: Antibacteriano, • Fármaco: Inflorescências
Anticonvulsivante, Espasmolítico, antifúngico. feminias de Humulus
Analgésico e Estimulante do lupulus (lúpulo).
apetite.
• Pode servir para tratar o
envenenamento por metais
pesados.
Catecol Ácido Benzóico 1) Ácido para-cumárico;
2) Ácido cafeico;
3) Ácido ferúlico.
Ácidos hidroxicumáricos.
CHO
Arbotósido (ou arbutina) Mequinol Vanilina ou vanilal
• Fármaco: folhas inteiras ou • Fármaco: folhas inteiras ou • Fármaco: vagens de Vanilla
fragmentadas de Arctostaphylos
fermentadas de Arctostaphylos uva-ursi (Uva-ursina);
planifólia (baunilha);
uva-ursi (Uva-ursina); • Inibe a síntese de melanina → • Obtida naturalmente a partir
• Propriedades Farmacológicas: Hiperpigmentação; de vanilósido e do vanilolósido
diurético, antisséptico das vias • Uso: tratamento de melasma, e sinteticamente a partir do
urinárias; melanoses pós infamatória e guacalol e eugenol;
• Contra-indicações: Náuseas, química (despigmentante); tintas • Confere cheiro à baunilha →
vómitos, gravidez, aleitamento, para cabelo (concentração inferior corretivo do cheiro e sabor →
ou igual a 0,3%) e unhas artificiais
crianças, acidificação da urina. (concentração inferior ou igual a
Indústria alimentar:
0,02%). • Sem interesse terapêutico.
CHO CH2OH
OH
O-CH3
OH
O-CH3
Vanilósido Vanilolósido Ácido Siríngico
HO O
OH
OH
OH
Derivados do ácido cafeico Ácido rosmarínico (derivado do Ácido litospérmico (derivado
• Fármaco: folhas secas, inteiras ou
fragmentadas, de Cynara scolymus ácido cafeico) do ácido cafeico)
(alcachofra); • Fármaco: folhas e Fármaco: folhas e
• Usos: Colerético (estimula a secreção de extremidades dos caules de
bilis), colagogo (estimula o fluxo da extremidades dos caules de
vesícula para po intestino), ↓ Rosmarinus officinalis
Colesterolemia, ↓ trigliceridemia, (alecrim); Orthosiphon aristatus (Chá de
Hepatoprotetor, Favorece a eliminação • Constituínte principal; Java);
renal e Favorece a função digestiva; Ações farmacológicas/usos:
• Processo extrativo (hidrólise, • Ações farmacológicas/usos:
transesterificação) → Atividade; Colerético, colagogo, Favorece a eliminação renal e
• Não confundir: Cardo do coalho (folhas Hepatoprotetor, Favorece a a função digestiva, é
de Cynara cardunculus) – colerético,
colagogo, hepatoprotetor, produz eliminação renal, Favorece a adjuvante em regimes de
coágulo no leite e diurético. função digestiva, Antissético e emagrecimento.
cicatrizante, Antioxidante.
HO OH
O O
OH
Ácido di-cafeioiltartárico Ácido 3-O-cafeioilquinico Ácido 4-O-cafeioilquinico
• Fármaco: folhas e
extremidades dos caules de
Orthosiphon aristatus
(alecrim);
• Ações farmacológicas/usos:
Favorece a eliminação renal
e a função digestiva, é
adjuvante em regimes de
emagrecimento.
O-gluc O-Gluc-xil
OH
COOH
CHO
OH OH
Álcool salicilato Salicósido (salicilina) Monotropitósido (salicilato de
• uso interno: antipiréticos, • uso interno: antipiréticos, metilo)
analgésicos, anti- analgésicos, anti- • uso interno: antipiréticos,
inflamatórios, anti- inflamatórios, anti- analgésicos, anti-
agregantes plaquetários. agregantes plaquetários. inflamatórios, anti-
• uso externo: analgésicos, • uso externo: analgésicos, agregantes plaquetários.
anti-inflamatórios, anti-inflamatórios, • uso externo: analgésicos,
rubefacientes, rubefacientes, anti-inflamatórios,
antirreumatismais. antirreumatismais. rubefacientes,
antirreumatismais.
Silidiamina
• Fármaco: frutos de Silybum
marianum (Cardo Mariano);
• É uma flavolenhana;
• Ação farmacológica: Anti-
hepatotóxica (Peroxidação
lipídica RNA polimerase
→Regeneração do tecido
hepático) e Imunoestimulante
(IFN-γ, IL), Células tumorais
(proliferação, fatores pro-
angiogénicos).
Xantona Estilbeno Trans-resveratrol
• Origem biossintética: OH: • Via Biossintética Mista; • Fármaco: uva/vinho de
C-1 e C-3 C-5, C-6 e/ou C-7; Acetato + Chiquimato. Vaccinum spp.;
• Aglíconas e O-heterósidos - • Ações farmacológicas:
Gentianaceae e Clusiaceae; Antioxidante, Inibição da
• Atividade: Inibidores MAO, agregação plaquetária,
estimulantes do SNC: Promoção da vasodilatação
1,3,5,8- Antifúngicos, e Anti-inflamatória;
antibacterianos, Inibidores • Usos: Aterosclerose, Cancro
da agregação plaquetária e e Doenças
Anti-inflamatória. neurodegenerativas.
R5
R3 O
R2
R1 O
R1 = R3 = R4 = R5 = OH, R2 = H; Luteolina
R1 = R3 = R4 = R5 = OH, R2 = OCH3; Nepetina
R1 = R3 = R5 = OH, R2 = OCH3, R4 = H; Hispidulina
R1 = R3 = R5 = OH, R2 = R4 = OCH3; Jaceosidina
R1 = R5 = OH, R2 = R3 = OCH3, R4 = H; Cirsimaritina
R1 = R5 = OH, R2 = R3 = R4 = OCH3; Cirsilineol
R1 = R4 = OH, R2 = R3 = R5 = OCH3; Eupatorina
1- Cumarato de glucoramnosil- A)Ginkgolídeo A; Di-C-heterósidos de flavonas:
campferol; B)Ginkgolídeo B; A)Luteonina
2- Cumarato de glucoramnosil- C)Ginkgolídeo C. B)Apigenina
quercetol.
• Fármaco: folhas de Ginkgo • Fármaco: flores de
• Fármaco: folhas de Ginkgo
biloba (Ginkgo); biloba (Ginkgo); Passiflora incarnata
• Ações farmacológicas: Inibidor • Ações farmacológicas: (Passiflora);
do PAF, Resistência/ Inibidor do PAF, • Usos: Sedativo,
permeabilidade, Atividade Resistência/ antiespasmódico (GABA-A).
antirradicalar, Inibição COX, permeabilidade, Atividade • Falsificações P. edulis, P.
LOX e Utilização Insuficiência antirradicalar, Inibição COX, coerulea.
cerebral. LOX e Utilização
Insuficiência cerebral.
Rutinósido = Rutina = 3-O- Fármaco: folhas de Hypericum Compostos presentes no
Rutinosilqueretina androsaemum (hipericão do limonete
• Citroflavonóide; Gerês); • Fármaco: folhas de Lippia
• Fármaco: frutos de Citrus citriodora;
spp. e folhas de Hypericum • Usos: Antiespasmódico,
androsaemum (hipericão Estomáquico, Sedativo e
do Gerês); Aromatizante.
• Usos: Insuficiência
venolinfática, Crise
hemorroidária e Fragilidade
capilar.
Antocianósidos dos mirtilos Genistein Daidzein
• Fármaco: frutos de • Fármaco: vagens de Glycine • Fármaco: vagens de Glycine
Vaccinium myrtillus max (Soja); max (Soja);
(mirtilos); • Atividade: Sintomatologia • Atividade: Sintomatologia
• Atividades: vasoprotetora e da menopausa, da menopausa,
antiedematosa, Inibição da Osteoporose pós- Osteoporose pós-
agregação plaquetária e menopausa, Cancro da menopausa, Cancro da
Sequestro de radicais; mama e do endométrio, mama e do endométrio,
• Insuficiência venolinfática e Fatores de risco Fatores de risco
fragilidade capilar → cardiovascular. cardiovascular.
Problemas de visão.
Campferitrina
• Fármaco: folhas de
Bauhinia forficata (Pata de
Vaca).
Ácido hexa-hidroxidifénico Ácido elágico Epicatecina
• Tanino hidrolisável. • Tanino hidrolisável. • Tanino condensado do tipo
A.