QUIMICA

CIÊNCIAS NATURAIS E SUAS TECNOLOGIAS

SETOR III

ENEM 2011
Química

Módulo 1. Introdução à Química Orgânica

1. Definição 4. Principais elementos
Química Orgânica é a parte da Química que estuda os organógenos e suas valências
compostos do elemento carbono.
C H O N P S
2. Histórico
Os compostos orgânicos são manipulados pelo homem Cl Br l
desde a mais remota antiguidade, porém somente em 1828
o homem conseguiu, por meio de Wöhler, produzir um com- 5. Ligações entre átomos de carbono
posto orgânico em laboratório: a ureia. Como sabemos, o elemento carbono, principalmente,
apresenta a ligação covalente.
$ NH2
NH4CNO O C
NH2 a) Simples ligação: C C C C
Cianato de amônio Ureia
b) Dupla ligação: C C C C

3. Postulados de Kekulé c) Tripla ligação: C C C C

H
6. Tipos de carbono
a) Tetravalência constante do carbono: H C H Primário, secundário, terciário e quaternário são carbo-
nos ligados diretamente a 1, 2, 3 ou 4 átomos de carbono,
H
respectivamente.
b) As quatro valências do carbono são iguais.
P P
c) Os átomos de carbono podem ligar-se entre si: C C
P
Encadeamento C C C C C C
P S T S Q
C
C C C C C P

Nota: por extensão, o carbono do metano, CH4, é con-

siderado primário.

Módulo 2. Classificação das cadeias carbônicas

1. Acíclica ou aberta • Heterogênea (com heteroátomo)
H3 C O CH3
1.1. Quanto à disposição dos átomos
• Normal (apenas duas extremidades em relação ao C). Nota: heteroátomo é todo átomo diferente de carbono
entre outros átomos de carbono.
H3 C C CH3
H2
2. Cíclica ou fechada
• Ramificada (mais de duas extremidades em relação
ao C). 2.1. Homocíclicas
• Aromática (fechada com núcleo de benzeno)
H
H3 C C C CH3 ou
H2
CH

Enem e Vestibular Dose Dupla 50

Química

Nota: existindo carbono terciário e/ou quaternário, a • Alicíclica (fechada não-aromática)

cadeia será certamente ramificada.
CH2
1.2. Quanto à ligação entre os átomos de carbono ou
• Saturada (apenas simples ligações entre átomos de H2C CH2
carbono).
H3 C C CH3
H2 2.2. Heterocíclicas (com heteroátomo no ciclo)
H2
• Insaturada (pelo menos uma dupla ou tripla ligação C
entre átomos de carbono).
H 2C O O
H C C H ou
H 2C CH2
1.3. Quanto à natureza dos átomos
• Homogênea (sem heteroátomo)
H3 C C CH3
H2

Módulo 3. Nomenclatura dos hidrocarbonetos (I)

Nomenclatura dos hidrocarbonetos com cadeias normais
Nomenclatura oficial (IUPAC)
IUPAC: União Internacional de Química Pura e Aplicada

Prefixo Saturação Sufixo

(nº de carbonos) + (tipos de ligações) + (função orgânica)

1C = MET só simples : AN HIDROCARBONETO O

2C = ET 1 dupla : EN
3C = PROP 2 duplas : DIEN H3C — CH —
— CH — CH3
4C = BUT 1 tripla : IN 2 - BUTENO
5C = PENT 2 triplas : DIIN BUTENO-2
6C = HEX 1 dupla
BUT-2-ENO
7C = HEPT e : ENIN
8C = OCT 1 tripla
9C = NON
10C = DEC Na maior parte das vezes, temos de localizar
as insaturações. Fazemos isso numerando a
Ex.: cadeia carbônica e dando o menor número
H3C — CH2 — CH3
possível para a dupla e a tripla ligação.
PROP AN O

H3C — CH2 — CH2 — CH3

BUT AN O

Enem e Vestibular Dose Dupla 51

Química

Módulo 4. Nomenclatura dos hidrocarbonetos (II)

Principais radicais – Importante!

H 3C metil H 3C C etil
H2

H
a) Reconhecer a cadeia principal (maior número de
H3C C C H 3C C CH3
H2 H 2 carbonos).
propil isopropil
b) Numerar a cadeia principal (dar os menores núme-
ros).
H 3C C C C butil c) Dar a localização dos radicais.
H2 H 2 H 2 Exemplo

H 3C C C CH3 sec-butil
H2 H H H2 H
4C 3C 2C 1CH
H 3C 3
H 3C C C H3 terc-butil 5
CH2 CH3
CH3 6
CH3
H
H 3C C CH2 iso-butil 2,4-dimetil-hexano
CH3

H2C C vinil
H d) A dupla e a tripla ligação têm preferência sobre o
H 2C C C alil radical na escolha dos menores números, quando da nume-
H H2 ração da cadeia principal.

5 H4 3 2 1
fenil H 3C C C C CH2
H2 H
CH3
C benzil
4-metil-1-penteno
H2
ou
4-metil-penteno-1

Enem e Vestibular Dose Dupla 52

Química

Módulo 5· Nomenclatura dos hidrocarbonetos (III)

Aos compostos de cadeia fechada dá-se o prenome ciclo Exemplos
e, em seguida, usa-se a mesma regra dos compostos de ca-
deia aberta. CH3
orto-dimetil-benzeno
CH3 CH3 ou 1,2-dimetil-benzeno
ou orto-xileno
1,2-dimetil-ciclopentano
CH3
CH3
meta-dimetil-benzeno
Aromáticos ou 1,3-dimetil-benzeno
São os que possuem um ou mais núcleos benzênicos. A CH3
ou meta-xileno
estrutura fundamental dos aromáticos é o benzeno.

CH3

para-dimetil-benzeno
Benzeno ou 1,4-dimetil-benzeno
ou para-xileno
Os hidrocarbonetos com um único núcleo benzênico
CH3
e uma ou mais ramificações são chamados de hidrocar-
bonetos alquil-benzênicos. A nomenclatura é semelhan-
te à dos cicloalcanos, trocando-se a terminação para CH3
benzeno.
para-etil-metil-benzeno
Exemplos ou 1-etil-4-metil-benzeno

CH3
CH2
CH CH3
CH3 CH3

Entre os hidrocarbonetos aromáticos de núcleos con-

metil-benzeno (tolueno) isopropil-benzeno (cumeno) densados, destacamos o naftaleno:

8 1
4 CH3 7 2
CH2 CH3
5 3
6 2 1 6 3
1 6 2 CH3
5 4
5 3
CH2 4
CH3 CH3 em que as posições 1, 4, 5 e 8 são chamadas de posições
1-etil-3-metil-benzeno 1-etil-2,4-dimetil-benzeno a, e 2,3,6 e 7 são chamadas de posições b.

Exemplo

Caso existam duas ramificações no núcleo, são bas- CH2 CH3

tante usados os prefixos orto (o), quando os dois substi-
tuintes se encontram nas posições 1,2; meta (m), quando
os dois substituintes se encontram nas posições 1,3; e
para (p), quando os dois substituintes se encontram nas
posições 1,4. 1-etil-naftaleno ou A-etil-naftaleno

Enem e Vestibular Dose Dupla 53

Química

Módulo 6· Nomenclatura de compostos oxigenados (I)

H H Etanodiol
O etanodiol (etilenoglicol) é um líquido incolor, visco-
H so, de sabor doce, de ponto de ebulição 197 °C.
C C
H H2C CH2
H OH OH
O H

Nos países de inverno rigoroso, é utilizado como subs-

3C — CH 2 — OH tância anticongelante, isto é, é adicionado à água dos ra-
diadores para evitar que ela congele.

1. Álcool Glicerina
sufixo O 1,2,3-propanotriol (glicerol, glicerina) é um líquido
Grupo funcional: hidroxila — OH OL incolor, xaroposo, de sabor doce e miscível com água.

H2C CH CH2
2. Fenol OH OH OH

OH
hidroxi-benzeno (caráter ácido) É componente fundamental dos óleos e gorduras ani-
mais e vegetais. É empregado na fabricação de tintas, de
cosméticos e da trinitroglicerina (explosivo). Nos paneto-
nes, age como umectante, ou seja, retém a umidade para
3. Enol que a massa não resseque demais.
OH
OH Fenóis: importantes como bactericidas
H C C H (instável); não confundir: Os fenóis são bactericidas, sendo empregados como an-
H C C C CH2
álcool insaturado 3 tissépticos. Na medicina, o fenol comum é chamado de áci-
H H do carbólico. Os fenóis do tolueno são chamados de cresóis
buten-3-ol-2 e existem na creolina.
ou 3-butenol-2
CH3 CH3

OH
Classificação dos álcoois primário, secundário, terciário
OH
H2 Nome oficial = etanol (IUPAC) orto-cresol meta-cresol
H3 C — C — OH
Nome usual = álcool etílico
CH3

Nomenclatura derivada do carbinol ⇒

H carbinol
metil-carbinol OH
H3C C OH
para-cresol
H

Enem e Vestibular Dose Dupla 54

Química

Módulo 7· Nomenclatura de compostos oxigenados (II)

1. Aldeído A propanona (acetona) é usada como solvente de tin-
Grupo funcional: carbonila na extremidade tas, vernizes, lacas, acetileno etc. É, como solvente, utili-
O zada em cabeleireiros e na fabricação de outros solventes,
C sufixo AL assim como em plásticos e medicamentos.
H

O
O
Exemplo: H C metanal (formol)
H H H

H C C C
2. Cetona H
Grupo funcional: carbonila entre carbonos
H H
O
R C R sufixo ONA
A acetona é um líquido incolor, de cheiro agradável,
O volátil, solúvel em água, inflamável.
Pode ser chamada de dimetilcetona.
Exemplo: H3C C CH3 propanona (acetona)
O ácido metanoico (ácido fórmico) é encontrado nas
formigas e nas urtigas.
3. Ácido carboxílico
Grupo funcional: carboxila
O O
C sufixo OICO
OH C
H
O
H
Exemplo: H C ácido metanoico O
OH (ácido fórmico)

4. Éter Ácido metanoico

Grupo funcional: oxigênio entre carbonos
R O R sufixo OXI-ANO
Exemplo: H3C CH2 O CH2 CH3
etoxi-etano (éter etílico)
O metanal (aldeído fórmico, formaldeído) é o único al-
deído gasoso. Na prática, é utilizado na forma de solução
aquosa, a qual recebe o nome de formol. O metanal é desin-
fetante usado na desinfecção de utensílios cirúrgicos e na
conservação de espécimes orgânicos.
Obs.: Qual é o éter comum?
O éter comum: H 3C — CH2 — O — CH2 — CH 3 tem os
nomes: etoxi-etano, éter dietílico, éter etílico, éter sulfú-
rico (na sua fabricação entra o ácido sulfúrico, conforme
veremos mais adiante). É usado como solvente e anesté-
sico geral.
É um líquido que ferve a 35 °C. O seu uso merece pre-
cauções pelos seguintes motivos:
a) seus vapores formam mistura explosiva com o oxi-
gênio do ar; é combustível;
b) quando respirado, age como anestésico.

H O
O
C C H
H
C H
H H
H
H
Éter metílico

Enem e Vestibular Dose Dupla 55

Química

Módulo 8· Nomenclatura de compostos oxigenados (III)

1. Ésteres Exemplo:
O
Grupo funcional: C O
O R H3C C
Anidrido etanóico m oficial
ATO DE ILA O
Anidrido acético / usual
H3C C
Exemplo: O
O
Etanoato de metila m oficial
H3C C Acetato de metila /usual Os odores de frutas são devidos a ésteres?
O CH3 A maioria dos ésteres possui odor agradável. O acetato
de butila
2. Sais de ácidos carboxílicos
O
O H3C C O CH2 CH2 CH2 CH3
Grupo funcional: C
O– Metal
é o responsável pelo odor das bananas.
Exemplo:
O
O
Etanoato de sódio m oficial
H3C C O acetado de etila H3C C O CH2 CH3 é encontra-
Acetato de sódio / usual
O– Na+ do no abacaxi.
Muitos ésteres são empregados como essências artifi-
3. Cloreto de ácido ciais de frutas e de perfumes (flavorizantes).
O Óleos, gorduras, ceras e plásticos poliésteres são éste-
Grupo funcional: C res.
Cl
Exemplo: O que são sabões?
Sabões são sais de sódio de ácidos carboxílicos de ca-
O
Cloreto de etanoíla m oficial deia longa (ácido esteárico, C17H35COOH; ácido palmítico,
H3C C Cloreto de acetila / usual C15H31COOH).
Cl
Temos, abaixo, a fórmula do palmitato de sódio, que é
4. Anidrido de ácido um sabão.
O O
Grupo funcional: R C CH3 (CH2)14 C
O O–Na+
R C
O

Módulo 9· Nomenclatura de compostos

nitrogenados e haletos
1. Aminas 5. Haletos orgânicos
Grupo funcional Grupo funcional ⇒ R – X
Sendo X = F, Cl, Br, I
R—N—H R—N—R R—N—R Exemplo
| | |
H H R
Cl 1-cloro-propano oficial
Amina Amina Amina |
primária secundária terciária H3C — C — CH2 cloreto de propila usual

Observação: muitos corretivos líquidos contêm dicloro­

Exemplo ­metano como solvente. É conveniente para a saúde não
inalar seus vapores.

Enem e Vestibular Dose Dupla 56

Química

metilamina
R3C — N — H
|
Curiosidade 1
H
A molécula da felicidade
—N—H fenilamina (anilina) NH2
| |
H H—C—H
|
Observações H—C—H
|
1) As aminas são substâncias de caráter básico em ra­
zão do par de elétrons livres no nitrogênio.
2) O radical – NH2 é chamado de amino.
NH
2. Amidas
O
HO
Grupo funcional ⇒ — C
NH2 Serotonina
O Se existe uma substância no corpo humano que se pode
Exemplo: H3C — C etanamida oficial chamar de molécula da felicidade, é a serotonina. Presente
NH2 entre os neurônios, nas plaquetas do sangue e também na
(acetamida) usual
parede do intestino, a serotonina é a substância que está
associada a muito do que a vida apresenta de bom: o desejo
Observações sexual, o bom humor, o apetite, o sono. Sua carência ou seu
1) As amidas são substâncias de caráter neutro. excesso também está por trás de coisas ruins, como depres­
NH2 são, insônia, ansiedade.
2) A ureia O ═ C é uma amida. A serotonina apresenta as funções amina primária,
NH2 amina secundária (cíclica) e fenol.

Curiosidade 2
3. Nitrilas ou nitrilos
Grupo funcional ⇒ R – C ≡ N ou R – CN
Observação: os nitrilos são também denominados cia­ • A trimetilamina, H3C — N — CH3 , é formada na pu­
trefação de peixes. |
netos orgânicos. CH3
Exemplo: H3C – C ≡ N etano nitrilo
cianeto de metila
NH2 NH2
| |
4. Nitrocomposto • A putrescina, H2C — CH2 — CH2 — CH2 , e a
Grupo funcional ⇒ R – NO2
NH2 NH2
NO2 | |
| • cadaverina, H2C — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 , resul­
Exemplo: H3C — C — CH2 1­nitropropano tam da putrefação de cadáveres.
H2

Enem e Vestibular Dose Dupla 57

 Química

Módulo 10· Isomeria plana (I)

Isomeria
É o fenômeno em que dois ou mais compostos apresen­ « «a) de função
® ® b) de cadeia
tam a mesma fórmula molecular e fórmula estrutural dife­ ® ®
rente; os compostos com estas características são denomi­ ®1. Plana ®¬c) de posição
nados de isômeros. ® ®d) de compensação ou metameria
Isomeria ¬
®
Isômeros ® ®­e) tautomeria
®
®2. Espacial ou «a) geométrica (cis trans)
Etanol H ® ¬
H ­ estereoisomeria ­ b) óptica
H
C C Isomeria plana
H • Isomeria plana de função ou funcional
H
Os isômeros pertencem a funções diferentes:
CH3CH2OH O H
O O
Éter (C2H6O)
H3C — CH2 — C e ||
dimetílico
H3C — C — CH3
H
H O H Aldeído Cetona
C C • Isomeria plana de cadeia
H H Os isômeros pertencem à mesma função e apresentam
H H CH3OCH3 cadeias carbônicas diferentes.
(C2H6O)
H3C ═ C — CH3 CH
| 2
Observe que as substâncias apresentam os mesmos áto­ e
H H C CH
mos, mas ligados de modos diferentes. Em razão desse fato, 2 2
os isômeros apresentam propriedades diferentes. Propeno Ciclopropano
líquido
Etanol • Isomeria plana de posição
P.E. = 78 °C Os isômeros pertencem à mesma função, têm o mesmo
gasoso
tipo de cadeia e diferem na posição do grupo funcional, na
Éter dimetílico insaturação ou na ramificação.
P.E. = – 24 °C
H3C — CH ═ CH — CH3 H2C ═ CH — CH2 — CH3
Classificação
Buteno-2 Buteno-1
Temos dois casos principais de isomeria: plana e es-
pacial.

Módulo 11· Isomeria plana (II)

1. Isomeria plana de compensação 2. Isomeria plana de tautomeria
ou metameria Os isômeros coexistem em solução aquosa e diferem­se
Os isômeros pertencem à mesma função, têm cadeia hete­ pela estabilidade. É um caso especial de isomeria funcio­
rogênea e apresentam diferença na posição do heteroátomo. nal. Ocorre com aldeídos e cetonas que têm hidrogênio em
Éter etílico carbono vizinho à carbonila. Exemplo:
H3C – CH2 – O – CH2 – CH3
Éter metil propílico
H C – O – CH – CH – CH

Enem e Vestibular Dose Dupla 58

Química

H O HO
H H Acetona
H H2C C CH3 H 2C C CH3
O
C CH3 C
C O H CH3
H Propanona 2 – Propenol
H C C OH
CH2 C
C 3H 6O
CH3
H H H H

Etoxi-etano
Em um frasco contendo acetona, há moléculas de propa­
H nona e de 2­propenol em equilíbrio.
H H
H H
H C H OH
O
C C H
H 2C C H 2C C
H H
C O H
H Etanal Etenol
H
Metoxi-propano C 2H4O

Módulo 12· Isomeria espacial: geométrica

Isomeria geométrica ou cis-trans Compostos de cadeia fechada
É um tipo de isomeria espacial presente em compostos Condição: haver pelo menos 2 átomos de carbono do
de cadeia aberta com uma dupla­ligação e em compostos de ciclo com ligantes diferentes.
cadeia fechada.

Compostos de cadeia aberta com dupla-ligação H H H Br

Condição: deve haver ligantes diferentes nos átomos de
Br Br Br H
carbono da dupla­ligação.
H H H Cl cis­1,2­dibromo trans­1,2­dibromo
Exemplo:
ciclopropano ciclopropano
C C C C
Cl Cl Cl H
Os isômero cis e trans têm fórmulas espaciais dife­
cis­1,2­dicloroeteno trans­1,2­dicloroeteno rentes, portanto são isômeros espaciais ou estereoisô­
PF = – 80,5 °C PF = – 50 °C meros.
PE = 60,3 °C PE = 47,5 °C

Módulo 13· Isomeria espacial: óptica (I)

1. Isomeria óptica 3. Compostos com um carbono
É um tipo de isomeria espacial presente em cristais as­ assimétrico ou quiral (C*)
simétricos e em moléculas assimétricas ou quirais. O caso Apresentam sempre dois isômeros ópticos: um dextrogi­
mais importante de assimetria molecular ocorre quando ro (d) e um levogiro (l).

Enem e Vestibular Dose Dupla 59

Química
2. Carbono assimétrico ou quiral (C*) H3C — C* — COOH
É todo carbono que apresenta quatro ligantes diferentes.
OH
b
Ácido láctico
a—C—x a≠b≠x≠y
Existem dois ácidos lácticos espacialmente diferentes:
y ácido láctico dextrogiro e ácido láctico levogiro.

Os isômeros ópticos podem ser representados: • Isômero dextrogiro (d): desvia o plano da luz pola­
rizada para a direita.
• Isômero levogiro (l): desvia o plano da luz polariza­
H H da para a esquerda.
H 3C C COOH HOOC C CH3 • Mistura racêmica: mistura de quantidades iguais de
dextrogiro e levogiro (não desvia o plano da luz polarizada).
OH HO Esquematicamente:
d l
l ou d ou
Espelho

Enantiomorfos ou antípodas ópticos Luz polarizada Desviada

para a direita
Dextrogiro
Observações
• A única maneira de se saber se um isômero óptico é
dextrogiro (d) ou levogiro (l) é por meio da utilização de
um polarímetro.
• Ao se utilizar um polarímetro, verifica­se que ambos
os isômeros provocam o mesmo desvio angular, mas em sen­
tidos opostos na luz polarizada. Luz polarizada Desviada
para a esquerda
Levogiro

Módulo 14· Isomeria espacial: óptica (II)

1. Compostos com n átomos de Número de isômeros ópticos = 16 (8d, 8l)
carbono assimétricos diferentes Número de misturas racêmicas = 2n–1
Neste caso, o número de isômeros opticamente ativos Número de misturas racêmicas = 23
deve ser calculado pela fórmula de Van’t Hoff: Número de misturas racêmicas = 8
Número de isômeros opticamente ativos: 2n 2. Compostos com carbonos assimétricos iguais
Número de isômeros opticamente inativos: 2n–1
Consideremos o composto:
sendo n o número de carbonos assimétricos diferentes.
OH OH
O O
C C* C* C
No de isômeros No de misturas HO OH
opticamente ativos racêmicas H H

1C* 2 (d e l) 1r Os átomos de carbono 2 e 3 são assimétricos e iguais. Se

considerarmos que um deles é responsável por um desvio
2C ≠ s 4 (d1, d2, l1, l2) 2 (r1, r2) a do plano de vibração da luz polarizada, o outro também
3C ≠ s 8 (d1, d2, d3, d4, l1, l2, l3 e l4) 4 (r1, r2, r3, r4) será. O número de isômeros será:
1 dextrogiro;
nC ≠ s 2n 2n–1 1 levogiro;
1 mistura racêmica (inativa por compensação externa);
1 meso (inativa por compensação interna).
Exemplo
H H H H 3. Isomeria óptica em compostos cíclicos
O Ligantes diferentes em carbonos do ciclo
H 3C C* C* C* C* C
OH
CI OH CI OH 4. Isomeria óptica em compostos alênicos
Número de isômeros ópticos = 2n a c a≠bec≠d
C C C
Número de isômeros ópticos = 24

Enem e Vestibular Dose Dupla 60

Química

Módulo 15· Substituição em alcanos

1. Definição Um dos alcanos mais importantes é o metano, o qual
Os alcanos são denominados parafinas (pouco reativos); é conhecido como gás dos pântanos, porque se forma pela
são hidrocarbonetos de cadeia aberta, saturados. fermentação anaeróbica da celulose submersa na água. Fe-
Apresentam fórmula geral: CnH2n+2 (n = no de carbonos). nômeno semelhante ocorre nos digestores anaeróbicos, em
Eles sofrem reações de substituição via radical livre; o hidro- uso na zona rural (fermentação de fezes de gado, ricas em
gênio mais facilmente substituído é o ligado ao carbono ter- celulose semidigerida).
ciário, isto é, ao carbono menos hidrogenado do composto.
cat.
((C6H10O5) n H2O 3n CH4 3n CO2 (
H ligado a C 3o > H ligado a C 2o > H ligado a C 1o

Ordem decrescente de substituição 2. Reações

– Halogenação
H
– Nitração
Luz
H 3C C CH3 Br Br HBr H3 C C CH3 – Sulfonação
H2
Br
(principal produto)

Módulo 16· Substituição em aromáticos (I)

Substituição eletrofílica
Halogenação Alquilação (Friedel-Crafts)
CI CH3
AICI3 AICI3
CI CI HCI CH3 CI HCI

Nitração Acilação (Friedel-Crafts) O

NO2 C CH3
H2SO4 O AICI3
HO NO2 H2O C CH3 HCI
CI

Sulfonação
SO3H
HO SO3H H2 O

Módulo 17· Substituição em aromáticos (II)

1. Reação de substituição com 3. Cloração do clorobenzeno
radicais dirigentes
Principais radicais dirigentes (orientam-se numa se-
gunda substituição). CI CI

Orto/para NH2; CH3; CI; Br; I AICI3 CI

CI CI HCI
O
Meta NO2; SO3H; C ; C N
OH CI

HCI
2. Cloração do nitrobenzeno
NO2 NO2 CI
Mistura de orto e para-diclorobenzeno
AICI3
CI CI HCI
CI

Meta-cloro-nitrobenzeno
Enem e Vestibular Dose Dupla 61
 Química

Módulo 18. Adição em alcenos e alcadienos

1. Alcenos (olefinas) 2. Alcadienos (diolefinas)

H2C CH2 CI2 H2C CH2 H 2C C CH2 H2C CH CH CH2
CI CI acumulados conjugados

H2C CH CH2 CH CH2

Reações com halogenidretos (HX = HCl, HBr, HI, HF):
pela regra de Markovnikov, o hidrogênio adiciona-se ao isolados
carbono mais hidrogenado. Alcadienos conjugados reagem com 1 mol de reagente.
Sofrem adição 1,4.
H3C CH CH2 HX H3C CH CH3
H2 C CH CH CH2 Br Br
X
H2C CH CH CH2

Br Br

Módulo 19. Adição em alcinos

1. Halogenidretos
H CI CI
H C C CH3 + H Cl H C C CH3 + H Cl H3C C CH3
Parcial Total CI

2. Hidratação
H OH H O
+
C H + H OH H H C
Tautomeria
H C C H H C C
H
H
Etanal

O
H+
H C C CH3 + H OH H C C CH3 CH3 C CH3
H OH Propanona

Acetileno produz aldeído por hidratação.

Qualquer alcino diferente do acetileno produz cetona por hidratação.

Módulo 20· Adição e substituição em ciclanos

1. Reações de adição (hidrogenação)

Ni Ni
H2 H 3C CH2 CH3 Reação de adição 108º H2 H3C CH2 CH2 CH2 CH3 Reação
300º C
60º de adição

Ni Ni
H2 H 3C CH2 CH2 CH3 Reação de adição H2 $ X
200º C
90º

Enem e Vestibular Dose Dupla 62

Química
2. Teoria das tensões de Bayer
Ângulo de estabilidade total→ 109º28’

3. Teoria de Sachse e Mohr 4. Relação de estabilidade entre os ciclanos

I. Os átomos do ciclo-hexano não são coplanares.
II. Apresentam forma de barco e forma de cadeira.
III. Apresentam reação de substituição.

Aumento da estabilidade
Diminuição da reatividade

Conformação em cadeira Conformação em barco

CI
CI2

+ HCI

Módulo 21· Reações de eliminação

1. Desidratação de álcoois b) A desidratação intermolecular de um álcool conduz
A desidratação (eliminação de água) de um álcool pode à formação de um éter.
conduzir a alceno ou éter, dependendo das condições de Exemplos:
reação:
Terciário > Secundário > Primário H2SO4
CH2 H3C C O C CH3 + H2O
a) A desidratação intramolecular de um álcool conduz 140 °C H2 H2
à formação de um alceno. H OH Etoxietano
Exemplos: Etanol Éter dietílico
Éter sulfúrico
H2SO4
H2C CH2 H2C CH2 + H2O
170 °C 2. Desidratação de ácidos carboxílicos
Eteno
H OH
O O
Etanol O O
CH3 C + C CH3 CH3 C O C CH3 + H2O
OH H OH HO
H2SO4 Anidrido etanoico
H3C C C CH3 H3C C C CH3 + H2O Ácido etanoico (anidrido acético)
$ (ácido acético)
CH3 H CH3 H
2-metil-2-butanol metil-2-buteno

Enem e Vestibular Dose Dupla 63

Química

Módulo 22· Reações de oxidação (I)

1. Ozonólise 2. Oxidação enérgica
Os alcenos adicionam ozônio formando ozonetos que, Consiste em reagir o alceno com um oxidante enérgico
por reação com água (hidrólise), produzem aldeídos e/ou KMnO4/H2SO4 ou K2Cr2O7/H2SO4. Eles serão representados
cetonas. na equação por [O], denominado oxigênio nascente ou atô-
mico.
O
Zn
R C C R + O3 + H2O R C +R C O + H2O2 O
Oxidante
H R H R R C C R + 3 [O] R C +R C O
H R OH R
Aldeído Cetona
Ácido Cetona
Costuma-se fazer ozonólise na presença de um redutor, carboxílico
geralmente o zinco. Ele impede a formação de H2O2 que
reagiria com o aldeído, formando ácido carboxílico. Obs – Ácido metanoico (fórmico) não resiste à oxidação
Zn + H2O2 → ZnO + H2O enérgica, formando CO2 e H2O.
Aplicação da ozonólise
O
a) Método de obtenção de aldeído e cetona
H C + [O] CO2 + H2O
b) Determinação da posição da dupla-ligação na mo-
lécula. OH

Módulo 23· Reações de oxidação (II)

Oxidação dos álcoois 3. Oxidação de álcool terciário
Os álcoois sofrem oxidação em presença de oxidantes Praticamente não ocorre.
comuns (KMnO4 ; K2Cr2O7;...) ou com o oxigênio do ar. Diferenciação entre aldeído e cetona
– Os aldeídos podem ser oxidados e as cetonas não.
1. Oxidação de álcool primário – Reativo de Tollens: nitrato de prata amoniacal

OH O O RCHO + 2 [Ag(NH3)2]+OH– RCOONH4+ + 2 Ag + 3 NH3 + H2O

[O] [O] Aldeído
H3 C C H H3 C C H3 C C + H2O
H H OH
Ocorre formação de prata metálica.
Etanol Etanal Etanoico
– Reativo de Fehling: solução alcalina de tartarato du-
plo de sódio e potássio
2. Oxidação de álcool secundário
O O
H
R C + 2 Cu2+ + NaOH + H2O R C + Cu2O + 4 H+
[O]
H3 C C CH3 H3 C C CH3 + H2O H O–Na+
OH O
2-propanol Propanona As cetonas não reagem com o licor de Fehling, isto é,
não produzem o precipitado.

Enem e Vestibular Dose Dupla 64

Química

Módulo 24· Reações de esterificação e saponificação

1. Esterificação
Reação de esterificação é a reação que ocorre entre um álcool e um ácido orgânico (ou inorgânico), produzindo éster
e água.
Toda reação de esterificação é reversível.

O O
R C + H O R R C + H2O
O H O R

Ácido Álcool Éster

carboxílico

Observação
Na esterificação, temos reação de OH de ácido com o H (hidrogênio) de álcool, formando a água.

2. Saponificação
Os ésteres sofrem uma hidrólise básica, chamada saponificação. Os sabões são sais sódicos ou potássicos de ácidos
graxos (ácidos carboxílicos de cadeia longa).

O O
água
R C + NaOH R C + R O H
O R O– Na+
Éster Hidróxido Sal sódico Álcool
de sódio de ácido
carboxílico
(sabão)

O O
C15H31 C + NaOH C15H31 C + H3C C OH
O C CH3 O– Na+ H2
H2
Palmitato de sódio Etanol
Palmitato de etila (sabão)

Enem e Vestibular Dose Dupla 65

Química

Módulo 25· Petróleo

Número de
Mistura átomos de PE (°C) Observações
carbono

Gás natural C1, C2 < 20

Usados como combustíveis para aquecimento.
Gás engarrafado C3, C4 < 35

Éter de petróleo C5, C6 20 – 60

Ligroína ou Usados como solventes orgânicos e na

C6, C7 60 – 100 fabricação de tintas e anilina.
nafta leve
C5 a C7 90 – 105
Benzina

Fração mais importante, utilizada como

Gasolina natural C5 a C10 35 – 140
combustível em motores a explosão.

Usado como combustível para iluminação ou em

Querosene C12 a C18 150 – 250 aviões a jato, o que é mais comum; submetido ao
craqueamento, transforma-se em gasolina.

Óleo diesel C12 ... 250 – 360 Usado em motores a diesel.

Óleo lubrificante C20 a C34 líquido não volátil Utilizado na lubrificação de máquinas.

Resíduo: parafina,
Conforme o tipo, o petróleo pode ser de base → asfáltica →
vaselina, piche, – sólidos não voláteis
asfalto (resíduo); de base parafínica → parafina (resíduo).
asfalto

Enem e Vestibular Dose Dupla 66

Química

Módulo 26· Polímeros

São compostos naturais ou sintéticos de alta massa molecular, isto é, são macromoléculas formadas pela união de mo-
léculas menores, denominadas monômeros.
Exemplos de polímeros naturais
• Celulose (C6H10O5) n, em que n varia de 1.500 a 3.000
• Proteína
• Borracha natural (C5H8) n
Exemplos de polímeros sintéticos
• Plásticos (polietileno, polipropileno etc.)
• Tecidos (náilon, poliéster etc.)
• Fibras (PVC, acrílico, teflon)
Existem dois tipos de polimerização: por adição e por condensação.

1. Polímeros por adição

Pressão n(CF2 CF2) Catalisador CF2 CF2
n( CH2 CH2) ( CH2 CH2 )n
Catalisador Pressão Teflon
Etileno $ Polietileno $

CH3 CH3
n H2C C CH CH2 CH2 C CH CH2 n
Isopropeno Cautchu (borracha natural)

2. Copolímeros
H
C CH2 H
Na
n H2C C C CH2 + n CH2 CH CH CH2 C CH2
H H

3. Polímeros por condensação

OH OH OH OH OH OH
H H O H H O H H C C + n H2O
H2 H2
n
n Fenol C C
Baquelite
H H H H
Metanal

Enem e Vestibular Dose Dupla 67

Química

Módulo 27· Lipídios e proteínas

1. Lipídios 2.2. Cerídeos (ceras)
Lipídios são produtos naturais de origem animal ou ve- São constituídos de ésteres de ácidos graxos e álcoois
getal nos quais predominam ésteres de ácidos graxos (áci- superiores (álcoois de cadeia longa)
dos de cadeia longa).
O
Exemplos de ácidos graxos
C15H31 C
C15H31COOH (CnH2n+1COOH) O C26H53
Ácido palmítico (saturado)
Palmitato de cerila
C17H35COOH (CnH2n+1COOH)
Ácido esteárico (saturado)
3. Aminoácidos
C17H33COOH São compostos de função mista entre amina e ácido car-
Ácido oleico (insaturado) boxílico.
Exemplo
2. Classificação dos lipídios O H O
 gorduras H 2C C H 3C C C
glicerídeos  OH OH
Lipídios  óleos NH2 NH2
cerídeos Ácido A-aminoacético Ácido A-aminopropanoico
glicina alanina
2.1. Glicerídeos Os aminoácidos apresentam caráter anfótero.
Glicerídeos são ésteres de ácidos graxos com glicerol.
O 4. Proteínas
São macromoléculas formadas pela condensação de
R C O CH2
aminoácidos.

O H O H O
OH CH2 O H H
O R C C R1 C C R C C O
3R C HO CH R C O CH 3 H2 O OH OH N C C
OH NH2 H N H NH2 OH
OH CH2 H R1
Ligação peptídica (ligação amídica)
O
Portanto, a ligação peptídica é:
R C O CH2
Glicerídeos O
H2
Óleo Gordura C N
CAT

Módulo 28· Radioatividade (I)

1. Tipos de radiação
alfa(a)

Nuclídeo inicial Nuclídeo final Partícula A

(representação (2 prótons e
esquemática) 2 nêutrons)
beta (b)

+ +

Nuclídeo inicial Nuclídeo final Partícula B Antineutrino

(representação (elétron)

Enem e Vestibular Dose Dupla 68

Química

Módulo 29· Radioatividade (II)

1. Tempo de meia-vida ou período 2. Fissão nuclear
de semidesintegração É o processo de quebra de núcleos grandes em núcleos
É o tempo necessário para que metade do material ra- menores – libera grande quantidade de energia.
dioativo de uma amostra sofra decaimento.
140 93
1 235 56 Ba + 36 Kr + 3 01n
t1 t1 t1 t1 0n + 92 U 90 143
35 Br + 57 La + 3 01n
2 2 2 2

3. Fusão nuclear
m0 m0 m0 m0 É a junção de núcleos pequenos formando núcleos maio-
(Massa inicial) 2 4 8 res – libera grande quantidade de energia.
2
1H  31 H 4
2 He  10 n  energia

Enem e Vestibular Dose Dupla 69