UNIVERSIDADE FEDERAL DE SERGIPE

CENTRO DE CIÊNCIA EXATAS E TECNOLOGIA

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

SÍNTESE DO CLORETO DE TERC-BUTILA ATRAVÉS DE UMA SUBSTITUIÇÃO

SN1 UTILIZANDO ÁLCOOL DE TERC-BUTILA

SÃO CRISTÓVÃO
2019
 UNIVERSIDADE FEDERAL DE SERGIPE
CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS E TECNOLOGIA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

SÍNTESE DO CLORETO DE TERC-BUTILA ATRAVÉS DE UMA SUBSTITUIÇÃO

SN1 UTILIZANDO ÁLCOOL DE TERC-BUTILA

Relatório apresentado como método

avaliativo parcial da disciplina
Química Orgânica Experimental sob
supervisão da Prof. Dra. Acacia
Maria dos Santos Melo, realizado
pelos discentes, David L. Lima
Barroso, Rosivania A. de Melo,
Talyta Bastos Santos.

SÃO CRISTÓVÃO
2019
 SUMÁRIO

1- Introdução........................................................................................................................4
2- Objetivo...........................................................................................................................6
3- Procedimento Experimental........................................................................................6
4- Materiais e Reagentes.................................................................................................6
5- Resultados e Discussão...................................................................................................8
6- Conclusão.....................................................................................................................11
7- Pós Laboratório.....................................................................................................12
8- Referencias Bibliográficas............................................................................................15
9- Anexo.................................................................................................................16
1- Introdução

2- Objetivo

3- Procedimento Experimental

4- Resultados e discussão

A síntese do cloreto de terc-butila ocorre via mecanismo SN1, o ácido clorídrico

fornece energia suficiente para que o grupamento hidroxila possa capturar um hidrogênio da
molécula de HCl, onde após formar um grupamento hidroxila com dois hidrogênios, torna-se
um bom grupo de saída (água), após isso, o cloreto do ácido anterior ataca o carbono terciário
formando o cloreto de terc-butila, o mecanismo ocorre em duas etapas e pode-se visualizar
como ocorre conforme a figura abaixo:

Figura 1 - Mecanismo Sn1 da síntese do cloreto de terc-butila.

Cabe ressaltar que a lavagem da solução com bicarbonato de sódio deu-se para que o
excesso de ácido clorídrico fosse neutralizado e também fosse realizada a retirada de água que
ainda poderia existir após a separação das fases. A solução não foi destilada em
rotaevaporador devido a uma possível perda de sal, o que impossibilitaria um resultado
adequado no experimento.
A equação química que ocorre nessa reação define que para cada mol de álcool
teremos um mol de haleto:

C4H9OH + HCl → C4H9Cl + H2O

Foram utilizados 5 mL de ácool terc-butílico, para determinar a massa e o

rendimento final da reação caculamos a massa necessária que irá reagir com o HCl através do
cálculo da densidade, onde d é densidade, m é massa e M é massa molecular, portanto:

Cálculo da massa de álcool terc-butílico utilizado na reação:

𝑚(𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎)
𝑑(𝑑𝑒𝑛𝑠𝑖𝑑𝑎𝑑𝑒) = => 𝑚 = 𝑑 ∗ 𝑣
𝑣(𝑣𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒)

m = 0,781 g.mL-1 * 5mL

m = 3,905 g

O cálculo de rendimento segue um raciocínio de regra de três simples, pois a reação

ocorre na proporção de 1:1, conforme descrito abaixo:

Rendimento teórico:

(Álcool utilizado) 3,09 g---------------m g

(Massa Molar do álcool) 74 g--------------------------------------92,6 g (Massa Molar do Cloreto)

Calculou-se por meio de regra de três e obteve-se o seguinte resultado:

m = 4,886 g.
 Para cálculo do rendimento real, utilizaremos a massa obtida do composto após a
secagem da fase orgânica através da subtração da massa do erlenmayer, assim iremos
comparar qual foi o rendimento real da reação:

𝑚(ℎ𝑎𝑙𝑒𝑡𝑜) = (𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑑𝑜 𝑒𝑟𝑙𝑒𝑛𝑚𝑒𝑦𝑒𝑟 + 𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑑𝑜 𝑐𝑜𝑚𝑝𝑜𝑠𝑡𝑜) − (𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑑𝑜 𝑟𝑒𝑐𝑖𝑝𝑖𝑒𝑛𝑡𝑒)

𝑚(ℎ𝑎𝑙𝑒𝑡𝑜) = 23,4309g – 20,8507g

𝑚(ℎ𝑎𝑙𝑒𝑡𝑜) = 2,5807g

Para o cálculo de rendimento utilizaremos uma divisão entre o valor real sobre o valor teórico
e multiplicaremos o resultado por cem para obter o percentual:

2,5807𝑔
𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑜: ∗ 100
4,886𝑔

𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑜: 52,80%

5- Conclusão

Foi possível preparar cloreto de terc-Butila a partir do álcool terc-butílico por meio
da reação de substituição nucleofílica SN1. Obtivemos um rendimento real de 52,80%, isso
deve-se às interferências do ambiente e também pelo fato da reação Sn 1, a depender das
condições ambientais da reação também favorecer a formação de outros produtos. O teste
para haletos com nitrato de prata deu positivo, indicando que a reação de substituição foi
realizada com sucesso, a imagem do teste está na seção de anexos.

6- Pós Laboratório:

7- Referências bibliográficas
1 BECKER, Heinz GO; RAUTER, Amélia Pilar; HEROLD, Bernard Jerosch. Organikum:
química orgânica experimental. 1997;

2 Acessado em 27/07/2019, às 19:39; <

https://sistemasinter.cetesb.sp.gov.br/produtos/ficha_completa1.asp?consulta=%C3%81LCO
OL%20terc%20-%20BUT%C3%8DLICO>

8- Anexo