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Universidade Estadual de Campinas

Faculdade de Engenharia de Alimentos


TA 516 Química de Alimentos II

Lipídeos

Nomes: Fernando M. Z. Tortoza RA:215917


Igor Ganeo de Souza RA: 217964
Victor Eidy RA: 206509

Abril, 2020
1. INTRODUÇÃO

Os lipídios são moléculas orgânicas formadas a partir de ácidos graxos e


álcool que desempenham importantes funções no organismo dos seres vivos. Não
são solúveis em água, mas se dissolvem em solventes orgânicos, como a benzina
e o éter. Apresentam coloração esbranquiçada ou levemente amarelada, suas
principais fontes nos alimentos encontram-se em margarinas, milho, aveia, soja,
gergelim, cevada, trigo integral, centeio, óleo de canola, óleo de soja e óleo de
peixes. Os lipídios são classificados em simples, compostos e derivados. (FOOD
INGREDIENTS BRASIL, 2014).
Os lipídios simples quando sujeitos a hidrólise total dão origem somente a
ácidos graxos e alcoóis. Esta categoria inclui os óleos e gorduras, representados
pelos ésteres de ácidos graxos e glicerol, sendo denominados acilgliceróis; e as
ceras, ésteres de ácidos graxos e monohidroxiálcoois de cadeia linear. Os lipídios
compostos são aqueles que contêm outros grupos na molécula, além de ácidos
graxos e alcoóis. Este grupo inclui os fosfolipídios, que consistem de ésteres de
ácidos graxos, que contêm ácido fosfórico e um composto nitrogenado; e os
glicolipídios, compostos formados por ácidos graxos, um grupo nitrogenado e um
carboidrato. Os lipídios derivados as substâncias obtidas na sua maioria por
hidrólise dos lipídios simples e compostos. Este grupo inclui ácidos graxos; alcoóis,
como glicerol, alcoóis de cadeia reta de alto peso molecular, e esteróis;
hidrocarbonetos; vitaminas lipossolúveis; pigmentos; e compostos nitrogenados,
entre os quais colina, serina, esfingosina e aminoetanol. (FOOD INGREDIENTS
BRASIL, 2014).
As duas substâncias mais conhecidas dessa categoria orgânica são as
gorduras e os óleos. Ambas são fundamentais para a sobrevivência da maioria dos
seres vivos, um dos papéis é o de funcionar como eficiente reserva energética, que
ao serem oxidados nas células geram cerca de nove quilocalorias, enquanto cada
grama de proteínas e de carboidratos fornece apenas quatro quilocalorias. (FOOD
INGREDIENTS BRASIL, 2014; RIBEIRO e SERAVALLI, 2001).
A gordura é um elemento de grande importância na alimentação humana
devido as suas propriedades nutricionais, funcionais e organolépticas. É vital para
o metabolismo pleno do organismo humano, pois fornece ácidos graxos essenciais
necessários à estrutura das membranas celulares e prostaglandinas, além do que
serve como transportadora das vitaminas lipossolúveis A, D, E e K2. As gorduras
provenientes da dieta correspondem em média de 40% a 45% do consumo de
calorias diárias dos indivíduos. (FOOD INGREDIENTS BRASIL, 2014; RIBEIRO e
SERAVALLI, 2001).
Quimicamente, são sintetizadas pela união de três ácidos graxos a uma
molécula de glicerol, formando um triéster. São chamadas de triacilgliceróis.
Podem ser sólidas ou líquidas em temperatura ambiente, dependendo da sua
estrutura e da sua composição. Usualmente, o termo “gordura” se refere aos
triglicerídios em seu estado sólido, enquanto que o termo óleo, ao triglicerídios no
estado líquido. (FOOD INGREDIENTS BRASIL, 2014; RIBEIRO e SERAVALLI,
2001).
As funções físicas e químicas da gordura em produtos alimentícios podem
ser agrupadas, uma vez que a natureza química das gorduras determina suas
propriedades físicas. Assim, o comprimento da cadeia de carbono de ácidos graxos
esterificado com o glicerol, o seu grau de insaturação e a distribuição dos ácidos
graxos, e a sua configuração molecular, bem como o estado polimórfico da
gordura, afetam as propriedades físicas e químicas do produto e,
consequentemente, apresenta várias implicações práticas, sendo as mais
importantes o comportamento do produto alimentício durante o processamento
(estabilidade ao calor, viscosidade, cristalização e propriedades de aeração), as
características de pós-processamento (sensibilidade a quebra/corte, pegajosidade,
migração e dispersão) e a estabilidade de armazenamento, que pode incluir
estabilidade física (emulsificação, migração ou separação de gordura), estabilidade
química (rancidez ou oxidação) e estabilidade microbiológica (atividade de água e
segurança). (FOOD INGREDIENTS BRASIL, 2014).
As gorduras têm uma função importante na determinação das quatro
principais características sensoriais de produtos alimentícios, aparência, textura,
sabor e o mouthfeel (derretimento, cremosidade, lubricidade, espessura e grau de
mouth-coating). Na fabricação de óleos de cozinha, margarinas, manteigas,
maioneses e cremes três processos são fundamentais: a hidrogenação, o
fracionamento e a interesterificação. (FOOD INGREDIENTS BRASIL, 2014).
A hidrogenação de gorduras consiste na adição de hidrogênio nas ligações
duplas dos grupos acil insaturados. Esta reação é de grande importância para a
indústria, porque permite a conversão de óleo líquido em gorduras plásticas para a
produção de produtos semi sólidos. Para certos óleos, o processo também resulta
na diminuição da suscetibilidade à deterioração oxidativa. Geralmente, a
hidrogenação de gorduras não é totalmente completada, nessas condições,
podemos ter a hidrogenação seletiva ou não seletiva.
A seletividade significa que o hidrogênio é adicionado primeiro aos ácidos
graxos mais insaturados, a seletividade pode ser ampliada (aumentando a
temperatura de hidrogenação) ou diminuída (aumentando a pressão e agitação).
Quanto maior a seletividade, menor será o nível de ácidos graxos poliinsaturados e
mais alto o nível de monoinsaturados. Na hidrogenação não seletiva dos óleos
extraídos das mais diversas sementes, os ácidos graxos poliinsaturados são
rapidamente reduzidos e os níveis de isômeros trans atingem altos valores.
Já a interesterificação e o fracionamento são processos industriais
oferecendo ótima alternativa para o problema das gorduras trans geradas pela
hidrogenação parcial, consiste na substituição de ácidos graxos esterificados ao
glicerol pela reação química entre um triacilglicerol e um ácido graxo ou entre dois
triacilgliceróis. Com a formação do novo triglicerídeo, novas propriedades
organolépticas, físicas e químicas são adquiridas.
Dessa forma é possível mudar a posição dos radicais de ácidos graxos nos
glicerídeos de uma gordura na presença de certos catalisadores, pois os radicais
dos ácidos graxos podem se mover entre posições hidroxila, o que resulta em uma
distribuição dos ácidos graxos de forma essencialmente randômica. Este processo
é usado na indústria para modificar o comportamento de cristalização e as
propriedades físicas das gorduras.
As gorduras podem ser separadas em frações com características físicas
diferentes, através de cristalização fracionária ou por fusão fracionada. O primeiro
processo fornece frações extremamente bem definidas, mas é usado somente para
produção de gorduras de alto valor; o processo de fracionamento por fusão
fracionada é muito mais simples e econômico, ele é aplicado em grande escala,
principalmente com óleo de palma.
Os ácidos graxos que constituem a gordura também se diferenciam pelo
número de átomos de hidrogênio ligados na cadeia de átomos de carbono. Quando
um ácido graxo possui esta configuração típica é chamado de saturado, pois os
átomos de carbono estão saturados com hidrogênio. Quando os átomos de
carbono estão ligados a apenas um átomo de hidrogênio e tem uma ligação dupla
com um carbono vizinho. Isso resulta em um ácido graxo insaturado. Mais
especificamente monoinsaturado, enquanto um ácido graxo poliinsaturado seria um
ácido graxo com mais de uma ponte dupla.
A dupla ligação pode ter duas configurações, são elas: Trans, se o ácido
graxo adquirir uma forma “linear” e Cis se o ácido graxo forma uma “quina”. Uma
configuração cis quer dizer que os átomos de carbonos adjacentes estão do
mesmo lado da dupla ligação. A rigidez da dupla ligação torna o ácido graxo menos
flexível. Quanto maior for o número de duplas ligações, maior é a curva do ácido
graxo. Já uma configuração trans significa que os dois átomos de carbonos em
ambas as extremidades da dupla ligação estão do lado oposto. Como
consequência, não há dobramento de cadeia e sua conformação é muito
semelhante à de um ácido graxo saturado, são formadas por um processo de
hidrogenação industrial.
As gorduras trans agem elevam o nível da lipoproteína de baixa densidade
no sangue (LDL), fazendo com que os níveis de absorção da proteína de alta
densidade sejam pasteurizados, sendo que esta é responsável pela remoção de
LDL do sangue. Isso aumenta as chances de infarto e derrame cerebral. (FOOD
INGREDIENTS BRASIL, 2014).
Os sabões são sais de ácidos carboxílicos que possuem cadeia longa apolar
e extremidade polar. Essa característica possibilita a interação do sabão com meio
polares e apolares, agindo por meio de micelas que possibilitam a limpeza. Os
sabões são capazes de diminuir a tensão superficial dos líquidos que entram em
contato, diminuindo, dessa maneira, a quantidade de interações entre as moléculas
que o constituem e, por consequência, aumentando o contato entre a superfície do
líquido e os agentes de limpeza (FERNANDES, 2009).
Os sabões são produzidos a partir dos óleos pelas reações de saponificação
que nada mais é do que uma reação de neutralização. Essa reação do óleo com
solução aquosa de álcali resulta na formação de glicerol e em uma mistura de sais
alcalinos de ácidos graxos (sabões) (RIBEIRO e SERAVALLI, 2001).
A glicerina pode ser removida ou mantida na composição final, podendo
agir como umectante, absorvendo umidade do ar e, como emoliente, tornando a
pele mais macia. As bases usadas determinam a consistência do sabão obtido o
uso de KOH possibilita um sabão de consistência mole e NaOH possibilitam a
fabricação de um sabão duro.

Figura 1 – Reação de Saponificação

Fonte :<​https://www.qconcursos.com/questoes-de-concursos/questoes/d67973a9-18​>
acessado em 25/04/2020

O índice de saponificação é o número de miligramas de hidróxido de potássio


necessários para saponificar 1 g de óleo ou gordura (HARTMAN e ESTEVES, [s.d.]).
Esse índice permite a caracterização de cada óleo, medindo a quantidade de base
necessária para saponificar todo o conteúdo lipídico de uma amostra, sendo específico
para cada óleo e, portanto, importante critério de identificação.

O cálculo do índice de saponificação é apresentado pela expressão (I):

(−).[].*
(1) IS = ó

Sendo: a = volume titulante gasto na titulação em branco (mL); b = volume titulante


gasto na titulação com amostra (mL); M* ​KOH​ = massa molar hidróxido de potássio
(g.mol-1).

Os lipídios são caracterizados por serem componentes do alimento insolúveis em


água, mas solúveis a solventes orgânicos. Este grupo se caracteriza por ter como
principais componentes ácidos graxos e seus derivados. Essas substâncias estão entre
os primeiros insumos naturais que o homem usou com fins não alimentares, tanto na
forma natural como a partir de modificações químicas .Os exemplos mais conhecidos de
lipídeos são os ácidos graxos e seus derivados,esteróis, ceras e carotenóides.(FREIRE,
2013)
Entre os lipídeos, o grupo conhecido como óleos e gorduras possui grande
importância na indústria alimentícia. Formados por produtos de condensação entre
glicerol e ácido graxo resultando em triglicerídeos. A distinção entre óleos e gorduras
consiste na sua aparência física, onde os óleos são líquidos em temperatura ambiente e
as gorduras são sólidas, passando ao estado líquido a uma temperatura entre 30º e
42ºC.Dentre os principais óleos consumidos ao redor do mundo estão o óleo de soja,
girassol e canola ,além desses, há os que são extraídos de frutos como a azeitona e o
dendê e, como exemplos de gorduras de origem animal existem banha, toucinho,
manteiga e bacon.(DOMENE, 2011)
Uma das propriedades dos lipídios está a hidrogenação de gorduras, onde é uma
reação química que consiste na adição de hidrogênio nas ligações duplas dos grupos acil
insaturados. Esta reação é de grande importância para a indústria, porque permite a
conversão de óleo líquido em gorduras plásticas para a produção de margarinas,
gorduras e outros produtos semi-sólidos. Para certos óleos, o processo também resulta
na diminuição da suscetibilidade à deterioração oxidativa. (FREIRE, 2013)
Para usufruirmos dessa propriedade, é importante conhecermos o índice de iodo,
que refere-se à porcentagem de óleos não saturados presentes na matéria gordurosa,
que reagem com o iodo (I2), rompendo as ligações duplas presentes na molécula.
Portanto, pela quantidade de iodo consumida na reação é determinado o número de
ligações duplas na matéria gordurosa. (DOMENE, 2011)
A oxidação é um processo de degradação lipídica ocasionado pela reação do
oxigênio do ambiente ou dissolvido no óleo reage com os ácidos graxos insaturados, e
que em estágios avançados, gera um produto sensorialmente inaceitável (CORSINI,
JORGE, 2006). Devido a esse dano sensorial e perda de qualidade, a oxidação é um
problema que gera custos financeiros para prevenção e por perdas de matéria-prima.
Os antioxidantes são então utilizados na tecnologia de alimentos para inibir ou
retardar os processos oxidativos que geram a oxidação.
Diferentemente dos antioxidantes, os pró-oxidantes são substância que induzem os
processos oxidativos.
O índice de acidez dos óleos é um grande indicador de qualidade da
matéria-prima, variando não só com este parâmetro, mas também com as condições de
estocagem, presença de gomas e com o tempo (OLIVEIRA, 2019).

2. OBJETIVOS
2.1. SAPONIFICAÇÃO DE ÓLEOS E GORDURAS

O objetivo principal do experimento é entender como funciona a reação de


saponificação de lipídeos.

2.2. ÁCIDOS GRAXOS SATURADOS E INSATURADOS: PONTO DE FUSÃO


E ÍNDICE DE IODO

Verificar o estado físico de matrizes lipídicas que apresentam


composições distintas em função da temperatura de armazenamento.
Verificar o grau de instauração de diferentes matrizes lipídicas por
meio do índice de iodo.

2.3. OBJETIVOS PRÁTICA 3 - OXIDAÇÃO DE ÓLEOS VEGETAIS E EFEITO


DE PRÓ-OXIDANTES E ANTIOXIDANTES

Verificar o comportamento oxidativo de óleos acrescidos de


pró-oxidante e antioxidante comparando com o controle (óleo sem adições),
sob mesmas condições de temperatura, circulação de ar e tempo.
2.4. ÍNDICE DE ACIDEZ

Determinar o índice de acidez de diferentes óleos.

3. MATERIAIS E MÉTODOS
3.1. SAPONIFICAÇÃO DE ÓLEOS E GORDURAS

Após medir, colocou-se em um recipiente 0,5 L de água fria, esse mesmo


recipiente foi redirecionado para um banho de gelo (devido a produção de gases e
aumento da temperatura da mistura), aos poucos foi adicionado 84g de hidróxido
de sódio na água fria, conforme era feita a adição do NaOH a solução era
constantemente misturada com o auxílio de um bastão.

Para prosseguir com o experimento, a mistura água e hidróxido de sódio


precisou ficar em repouso para resfriar até a temperatura de aproximadamente 40
°C, verificada com auxílio de um termômetro. Após atingir a temperatura proposta,
adicionou-se aos poucos a fase lipídica utilizada, fase essa previamente medida na
quantidade de 0,5 L, conforme era feita a adição da fase lipídica a solução foi
constantemente misturada com o auxílio de um bastão durante o período de 20 a
30 minutos (para garantir uma mistura completa e adequada agitou-se
constantemente no mesmo sentido).

A amostra atingiu a consistência de leite condensado ao final do tempo de


mistura. Durante o processo observou-se a formação de glicerina e para facilitar a
separação do sabão foi adicionado sal comum a mistura, resultando na presença
de sabão na superfície e de glicerina no fundo. Com a mistura pronta adicionou-se
2 pipetas de Pasteur com amaciante de roupas.

Despejou-se a mistura em moldes, que permaneceram em local fresco, seco


e arejado durante 2 dias. Após desmoldar o sabão, armazenou-se o produto em
papel toalha por 4 semanas que é o tempo necessário para torna-se seguro ao
uso.

3.2. ÁCIDOS GRAXOS SATURADOS E INSATURADOS: PONTO DE FUSÂO


E ÍNDICE DE IODO

Foram realizados 2 procedimentos experimentais:


No primeiro procedimento, onde seria verificado o ponto de fusão,
pensamos 20 g das amostras mencionadas abaixo, em béqueres de 100 mL
devidamente identificados:

AMOSTRA 1: Óleo de soja


AMOSTRA 2: Azeite de Oliva
AMOSTRA 3: Óleo de coco
AMOSTRA 4: Gordura de palma
AMOSTRA 5: Óleo de peixe
AMOSTRA 6: Óleo de palmiste
AMOSTRA 7: Óleo de abacate

As amostras foram colocadas no congelador, na geladeira e em


temperatura ambiente. Durante o período de espera de 30 minutos da
análise seguinte, colocamos os béqueres com as amostras separadas para
aquecimento no banho à 50°C e, com o auxílio de um termômetro
acompanhamos a temperatura, principalmente das gorduras.Posteriormente,
anotamos a temperatura em que encontram-se totalmente fundidas,e a
seguir observamos e anotamos as características visuais de cada matriz
lipídica em suas respectivas condições.

No segundo procedimento, onde determinamos o ÍNDICE DE IODO PELO


MÉTODO DE WIJS aplicado nesta prática foi feito na seguinte ordem:
● Misturamos a amostra caso não estivessem no estado líquido
com o auxílio de uma pipeta de Pasteur, filtramos uma alíquota da amostra
em um béquer pequeno, para remover algumas impurezas sólidas e traços
de umidade,
● Pesamos aproximadamente 0,25 g de amostra em um Erlenmeyer de
500 mL com tampa
● Adicionamos 10 mL de ciclohexano

● Na capela, adicionamos 25 mL de solução de Wijs


● Tampamos o Erlenmeyer e agitamos cuidadosamente com
movimento de rotação, assegurando perfeita homogeneização e deixando
em repouso ao abrigo da luz e a temperatura ambiente, por 30 minutos;
● Adicionamos 10 mL da solução de iodeto de potássio a 15% e 100 mL
de água recentemente fervida e fria;
● Titulamos com solução de tiossulfato de sódio 0,1 M até o
aparecimento de uma fraca coloração amarela;
● Adicionamos 2 mL de solução indicadora de amido 1% e
prosseguimos a titulação até o completo desaparecimento da cor azul;
● Preparamos uma determinação em branco e procedemos da mesma
maneira que a amostra
● Calculamos o índice de iodo
3.3. OXIDAÇÃO DE ÓLEOS VEGETAIS E EFEITO DE PRÓ-OXIDANTES E
ANTIOXIDANTES

F​oram identificadas as três placas de petri com letras A, B e C. Em cada


uma, foi adicionado 20 gramas de óleo de soja. Na placa A, foi adicionado
0,5g de BHT e seguido de homogeneização com bastão de vidro. Na placa
B, foi adicionado 0,5g de cloreto férrico, seguido de homogeneização com
bastão de vidro.
Após o prepara das amostras, foi determinado o índice de peróxido na
amostra C, e em seguida, as amostras foram deixadas em estufa com
circulação de ar com temperatura de 50 - 60 ºC.
O índice de peróxido foi calculados nas três amostras em três diferentes
dias e horários, sendo estes passados 24h, 72h e 144h.
Após as medições dos índices de peróxido, foi feito um gráfico com os
dados obtidos.
O procedimento de determinação do índice de peróxido aplicado nesta
prática foi feito na seguinte ordem:
1. Foi pesado 2g da amostra desejada em Erlenmeyer de 250mL com
tampa;
2. Foi adicionado no Erlenmeyer 10 mL de clorofórmio, 5 mL de ácido
acético glacial e 1 mL de solução saturada de iodeto de potássio. O
ácido acético foi adicionado na capela;
3. Foi tampado e agitado o Erlenmeyer durante um minuto;
4. Foi deixado o Erlenmeyer ao abrigo de luz por cinco minutos;
5. Foi adicionado 40mL de água destilada e 1mL de solução de amido,
sendo este o indicador para a titulação;
6. Foi feita a titulação, utilizando solução de Na2S2O3 de molalidade
0,01N, com o ponto de viragem sendo o fim da coloração azul;
7. Por último, foi utilizada a equação abaixo para cálculo do índice de
peróxido:
N x V x 100
IP = m
Na qual:
● IP é a porcentagem do índice de peróxido;
● N é a concentração da solução de Na2S2O3;
● V é o volume em mL usado na titulação;
● m é a massa da amostra em gramas.

3.4. ÍNDICE DE ACIDEZ

Foram separados três Erlenmeyers de 250 mL para preparo de três


amostras. No primeiro foi acrescentado e pesado 2g de óleo de soja bruto,
no segundo foi acrescentado e pesado 2g de óleo de soja refinado e no
último Erlenmeyer foi acrescentado e pesado 2g de azeite de oliva.
Prosseguindo com o experimento, foram acrescentadas nas três amostras
25 mL da solução de éter-álcool (2:1), tal acréscimo feito na capela, e 3
gotas do indicador fenolftaleína.
As três amostras foram então tituladas com hidróxido de sódio 0,01 M até
que a coloração rosa claro persistiu por no mínimo 30 segundos. Através
dos volumes gastos de hidróxido de sódio, foi calculado o índice de acidez
pela fórmula:
V x f x 28,2
IA = P
Na qual:
● IA é a porcentagem do índice de acidez;
● V é o volume gasto na titulação em mL;
● f é o fator de correção para NaOH 0,01 M
● P é a massa da amostra em gramas.

4. RESULTADOS E DISCUSSÃO
4.1. SAPONIFICAÇÃO DE ÓLEOS E GORDURAS

Diferentes foram os resultados obtidos na produção de sabão, uma vez que,


são as propriedades das fases lipídicas que conferem as características ao sabão.
Entre elas existem variações na composição dos ácidos graxos que as constituem.
As fases lipídicas estudadas foram: Óleo de fritura, Óleo de Girassol; Óleo de Soja,
Óleo de Palma Refinado, Óleo de Palma Bruto, Gordura Suína (banha), Blend 1
(Óleo de Soja:Óleo de Palma Refinado / 1:1), Blend 2 (Óleo de Soja:Óleo de Palma
Bruto / 1:1) e Blend 3 (Óleo de Soja:Gordura Suína / 1:1).
Utilizaremos da figura abaixo para visualizar a composição dos óleos e
gorduras utilizados na saboaria, com base no seu conteúdo em ácidos graxos e
suas funções o produto.

Figura 2 – Quadro com principais óleos e gorduras da saboaria. Fonte :<


http://www.japudo.com.br/saboaria/introducao/ > acessado em 26/04/2020

Na figura 2, podemos observar a presença da maioria das fases lipídicas utilizadas


(Óleo de Girassol; Óleo de Soja, Óleo de Palma Bruto/ Refinado, Gordura Suína (banha)).

Para fazer a comparação precisa entre óleo de palma bruto e refinado


utilizaremos a figura a seguir:
Figura 3 – Comparativo do óleo Refinado e Bruto, em termos de ácidos graxos. Fonte :<
http://www.japudo.com.br/saboaria/introducao/ > acessado em 26/04/2020

Tendo em vista a composição dos óleos e gorduras utilizados podemos


comparar os resultados obtidos entre eles, para isso foi utilizado o conhecimento
sobre o índice de saponificação e a figura 4, situada abaixo:

Figura 4 – Índice de Saponificação de óleos e gorduras . Fonte :<


http://www.japudo.com.br/saboaria/introducao/ > acessado em 26/04/2020

Para o caso do óleo de girassol, foi utilizada 0,5L, que equivalem a


aproximadamente 455g de óleo de girassol (Densidade: 0,910 - 0,923 g/mL). Se a
cada 1 grama precisamos de 136mg de NaOH, precisa-se de 61g para saponificar
o óleo. No entanto foram adicionadas 84g, o excesso foi responsável pela textura
Mole do seguinte sabão, além da sua alta concentração de ácidos graxos linoleicos
que não confere dureza e espuma densa:

Figura 5 – Sabão a partir de óleo de girassol.

No caso do óleo de soja, foi utilizada 0,5L, que equivalem a


aproximadamente 465g de óleo de girassol (Densidade: 0,93 g/mL). Se a cada 1
grama precisamos de 136mg de NaOH, precisa-se de 63,24g para saponificar o
óleo. No entanto foram adicionadas 84g, o excesso foi responsável pela textura
mole e a alta concentração de ácidos graxos linoleicos não confere dureza e
características de espuma densa (assim como o óleo de soja):

Figura 5 – Sabão a partir de óleo de girassol.

Já para o óleo de palma refinado, foi utilizada 0,5L, que equivalem a


aproximadamente 444,5g de óleo de girassol (Densidade: 0,889 -0,895 g/mL). Se a
cada 1 grama precisamos de 142mg de NaOH, precisa-se de 65g para saponificar
o óleo. Com menos NaOH em excesso o sabão com óleo de palma refinado foi o
que se saiu melhor o procedimento, com seu alto conteúdo de palmítico o óleo de
palma confere ao sabão a dureza ideal responsável pela textura firme abaixo:

Figura 6 – Sabão a partir de óleo de palma refinado.

O óleo de palma bruto obteve praticamente o mesmo resultado numérico


que o óleo de palma refinado, seu diferencial é possuir os chamados constituintes
menores que podem ser ácidos graxos, fosfatídios, ésteres, álcoóis alifáticos,
tocoferóis, pigmentos e traços de metais constituintes esses que são eliminados
com o refino. A presença de constituintes menores o sabão feito tem como
particularidade uma cor amarela cuja intensidade depende da quantidade de óleo
usada, a coloração pode ser vista abaixo:

Figura 7 – Sabão a partir de óleo de bruto.


A gordura suína (banha) não apresentar quantidades suficientes de ácidos
graxos que conferem dureza e estabilidade na espuma (como ácido palmítico), que
é o caso do sabão formado pelo óleo de palma, portanto não obteve textura
adequada, ficado menos duro que o ideal. Sua textura pode ser observada a
seguir:

Figura 8 – Sabão a partir de gordura suína (banha).

Os resultados obtidos nos óleos Blend, são parecidos com os obtidos


individualmente, uma vez que, estão em proporções iguais (1:1). Eles carregam as
principais características consigo, sabões feitos a partir de blends contendo palma
refiada, apresentam dureza e estabilidade na espuma devido a presença do ácido
palmítico, aqueles que apresentam em sua composição óleo de palma bruta,
apresenta coloração amarelada e por último aqueles que possuem gordura suína
(banha) não conseguem obter a textura ideal de sabão. Esses resultados são
visíveis nas figuras 9, 10 e 11 respectivamente.

Figura 9 – Sabão a partir de ), Blend 1 (Óleo de Soja:Óleo de Palma Refinado / 1:1).


Figura 10 – Sabão a partir de Blend 2 (Óleo de Soja:Óleo de Palma Bruto / 1:1)

Figura 11 – Sabão a partir de Blend 3 (Óleo de Soja:Gordura Suína / 1:1).


4.2. ÁCIDOS GRAXOS SATURADOS E INSATURADOS: PONTO DE FUSÃO
E ÍNDICE DE IODO

Tabela 1: resultados do procedimento 1:

Óleo de soja​: Óleo predominantemente constituído de Ácido


Linoleico,Ácido Oleico,Ácido Linolênico e Ácido Palmítico, apresentou estado
líquido em todas as temperaturas observadas durante o experimento,
decorrente da grande presença de ácidos graxos de longa cadeia e com
ligações duplas cis, as quais dificultam o empacotamento de ácidos graxos,
diminuindo o ponto de fusão do óleo de soja.

Azeite de Oliva​: Assim como o óleo de soja apresenta maior


parte da composição de : Ácido Linoleico,Ácido Oleico, e Ácido Palmítico, se
manteve em estado líquido em todas as temperaturas observadas durante o
experimento, pelo mesmo motivo descrito no óleo de soja.

Óleo de coco​: Apresenta composição rica em ácidos graxos


saturados como Ácido Láurico, Ácido Mirístico e Ácido Palmítico, os quais
aumentam o ponto de fusão, devido a sua longa cadeia carbônica, que
durante seu empacotamento permite a rotação livre em torno de cada
ligação carbono–carbono dando grande flexibilidade à cadeia
hidrocarbonada, e a conformação mais estável , na qual o impedimento
estérico dos átomos vizinhos é mínimo.Justificando assim, seu estado sólido
quando não há aplicação de calor sobre o óleo.

Gordura de Palma​: Em relação ao produto de palma, com


composição formada em grande parte de Ácido Palmítico,que é saturado e
Ácido Oleico, um tipo de gordura monoinsaturada, tendo assim, um ponto
de fusão menor (em torno de 46ºC) que o óleo de coco, e menor tempo em
banho maria para sua fusão.

Óleo de peixe​: Com composição química formada em sua


maior parte por ácidos graxos poliinsaturados como o ácido linolênico, seu
estado durante tratamento térmico se apresenta como líquido, assim como o
óleo de soja e o azeite de oliva. No entanto, quando submetido à
temperaturas abaixo de 0ºC, essa predominância de ácido linolênico (ponto
de fusão por volta de -13ºC) faz com que seu estado físico seja sólido nesta
temperatura.

Óleo de palmiste​: Com maior parte da composição por Ácido


Láurico, Ácido Mirístico, Ácido Palmítico, que são ácidos graxos saturados,
em sua composição. O óleo de palmiste apresenta estado físico sólido até
seu aquecimento(em temperaturas por volta de 45ºC).

Óleo de abacate​: Óleo de composição química expressiva de


Ácido Oleico e Ácido Linoleico, ácidos graxo insaturados de longa cadeia,
resultando em um óleo com baixa temperatura de fusão.Assim, sendo
apresentado em estado líquido nos processos térmicos acima descritos.
Tabela 2: resultados obtidos pelo procedimento 2:

Calculamos o índice de iodo utilizando a fórmula abaixo:

𝐼𝐼=​(𝑉​𝐵​ −𝑉​𝐴​)×𝑀×12,69

Onde: II: Índice de Iodo

M = molaridade da solução de Na​2​S​2​O​3

V​B​ = volume (mL) gasto na titulação do branco

V​A​ = Volume (mL) gasto na titulação da amostra

P = massa (g) de amostra


● Amostra de óleo de soja: Índice de iodo = 142,5508g I2/100g
● Amostra de azeite de oliva: Índice de iodo = 94,9745g I2/100g
● Amostra de óleo de coco: Indice de iodo = 13,1509g I2/100g
● Amostra de gordura de palma: Índice de iodo = 86,1323g I2/100g
● Amostra de óleo peixe: Índice de iodo = 213,7935g I2/100g
● Amostra de óleo palmiste: Índice de iodo = 26,7053g I2/100g
● Amostra de óleo de abacate: Indice de iodo = 84,7834g I2/100g

O índice de iodo representa número de gramas de iodo que


reage com 100 g de gordura, onde através dele é possível determinar o nº
de ligações duplas presentes em óleos e gorduras e o grau de insaturação
dos ácidos graxos. Sendo óleos com alto índice de iodo como o de soja, por
exemplo, apresenta número elevado de ligações duplas por ter em sua
composição Ácido Linoleico(49,8 - 57,1%) e Ácido Linolênico(5,5 - 9,5%),
ácidos graxos insaturados com baixo ponto de fusão.

4.3. OXIDAÇÃO DE ÓLEOS VEGETAIS E EFEITO DE PRÓ-OXIDANTES E


ANTIOXIDANTES
Com base nos valores obtidos com as titulações, foram calculados os valores de
Índice de Peróxidos e feito um gráfico de curvas.

Tabela 3. Valores calculados de índice de peróxido

Amostra A Amostra B Amostra C

Tempo (h) 24 72 144 24 72 144 24 72 144

N 0,01 0,01 0,01 0,01 0,01 0,01 0,01 0,01 0,01

V (mL) 1,3 1,2 4,2 9,3 11,5 7,7 0,7 2,1 16,7

m (g) 2 2 2 2 2 2 2 2 2

IP (%) 0,65 0,60 2,10 4,65 5,75 3,85 0,35 1,05 8,35
Figura 12. Índice de peróxido das diferentes amostras com o tempo

Pela análise do gráfico, percebeu-se que para as amostras A e C, houve


apenas aumento conforme o passar do tempo, diferentemente da amostra
B, cujo IP aumentou até alcançar 72h, porém diminuiu até alcançar 144h.
A amostra A indica que o BHA apresentou eficiência como antioxidante, o
que se mostrou coerente, uma vez que sua eficiência se dá em produtos
gordurosos devido a sua característica de ser altamente lipofílico.
A amostra B evidenciou a probabilidade de o cloreto férrico não ter sido
eficiente como antioxidante mas sim como pró-oxidante, e por isso, ocorreu
um grande aumento no nível de oxidação, o que não pode ser detectado
pelo Índice de Peróxido já que este atua na detecção das etapas iniciais da
oxidação.
Os valores obtidos com a amostra C também foram coerentes, uma vez que
sem a adição de antioxidantes, ocorreu um aumento considerado
exponencial no Índice de Peróxidos conforme o passar do tempo, uma vez
que o óleo, assim como os outros, esteve submetido à temperaturas
elevadas (50-60ºC).
4.4. ÍNDICE DE ACIDEZ

Tabela 4. Índice de acidez calculado para os diferentes óleos

Óleo de soja Óleo de soja Azeite de Oliva


bruto refinado

V (mL) 14 9,9 5,1

f 0,01 0,01 0,01

P (g) 2,2 2,3 2

IA (%) 1,79 1,21 0,72

Figura 13. Comparação Índices de acidez de diferentes óleos

Analisando o gráfico e a tabela, observou-se que o óleo de soja obteve


maior índice de acidez, enquanto o azeite de oliva obteve o menor. Os
resultados demonstraram incoerência com o resultado que era esperado
com base em pesquisa na literatura. Era esperado uma acidez de 0,3 - 0,5%
no óleo de soja bruto, 0,3% no óleo de soja refinado. Tais diferenças podem
ser justificados pela possibilidade de erro na titulação ou por uma baixa
qualidade da matéria prima, tempo e condições de estocagem (OLIVEIRA,
2019). Já para o azeite de oliva, foi obtido um valor coerente, uma vez que o
esperado era de 0,8%.
5. PERGUNTAS
5.1. SAPONIFICAÇÃO DE ÓLEOS E GORDURAS
1. Descrever a reação de saponificação.
A reação de saponificação ocorre quando um éster reage com uma
base inorgânica forte, tais como o hidróxido de sódio e o hidróxido de
potássio (NaOH e KOH), em meio aquoso e sob aquecimento. Os produtos
são um sal orgânico e um álcool.
As reações de saponificação é uma reação de neutralização. Esse
tipo de reação é chamado também de hidrólise alcalina. Essa reação do
óleo com solução aquosa de álcali resulta na formação de glicerol e em uma
mistura de sais alcalinos de ácidos graxos (sabões).
É comumente denominada de reação de saponificação porque é por
meio desse tipo de reação que os sabões são produzidos. O éster usado
para a produção de sabões é geralmente um triglicerídeo presente em óleos
ou gorduras. O triglicerídeo é quando três moléculas de ácidos graxos se
ligam a uma molécula do glicerol.

2. Discutir a diferença nas amostras lipídicas, quanto à formação de


sabão.
Os resultados obtidos na produção de sabão são diferentes quando
há uma variação no lipídeo usado, pois são as propriedades das fases
lipídicas que conferem as características ao produto final. Entre as fases
lipídicas existem variações na composição dos ácidos graxos que as
constituem, para a formação de um sabão em pedra ideal, características
como dureza, “limpeza” e estabilidade na espuma são indispensáveis. Os
principais responsáveis pelas características que buscamos são os ácidos
esteárico e palmítico, no que diz respeito a custo benefício o óleo de palma
se sobressai devido ao seu alto conteúdo de palmítico que possibilita, à um
custo razoável, boa dureza ao sabão.

3. Explicar porque o sabão tem capacidade de “limpar”​.

A água sozinha não consegue remover a gordura dos materiais. Isso


acontece porque a água é polar, a água possui algo chamado de tensão
superficial, trata-se de uma espécie de película que se forma na superfície
da água, que a impede de penetrar em tecidos e outros materiais para
remover a sujeira. As moléculas de água atraem-se em todas as direções
por meio de ligações de hidrogênio, mas as moléculas da superfície só
interagem com moléculas do lado e abaixo, criando uma diferença de forças
de coesão, que faz com que as moléculas da superfície contraem-se e
formem essa tensão superficial.
Portanto faz-se uso de agentes tensoativos, que possuem a
capacidade de diminuir a tensão superficial da água e, além disso,
interagem tanto com a água quanto com a gordura, como é o caso do
sabão, constituído por moléculas que contêm grupos hidrófobos, e um ou
mais grupos polares, os grupos hidrófilos. As partes não-polares de tais
moléculas dissolvem-se em gorduras e óleos enquanto as porções polares
são solúveis em água.
A capacidade de limpeza do sabão depende da sua capacidade de
formar emulsões com materiais solúveis nas gorduras. Na emulsão, as
moléculas de sabão ou detergente envolvem a sujidade de modo a colocá-la
numa “cavidade” solúvel em água designada micela, em que as partes
hidrofílicas ficam voltadas para a parte de fora da micela em contato com as
moléculas de água, e a gordura fica na parte interna, em contato com a
parte apolar ou hidrofóbica. Desse modo, as sujeiras gordurosas são
aprisionadas no centro das micelas e podem ser removidas. a tensão
superficial da água diminui, porque diminuem as interações entre as suas
moléculas, facilitando, assim, que ela penetre com mais facilidade para
remover a sujeira​.

4. Explicar a influência da adição de sal na reação de saponificação


A adição de sal na reação de saponificação promove uma substituição de
íons sódio, formando partículas insolúveis, e portanto precipitam,
contribuindo com a purificação do produto.
5.2. ÁCIDOS GRAXOS SATURADOS E INSATURADOS: PONTO DE FUSÃO
E ÍNDICE DE IODO
1. Discuta a relação entre a composição química de cada óleo e seus
estados físicos em diferentes condições de temperatura.

Como observado nos resultados desse experimento, no óleo de soja,


de composição química de Ácido Oleico(17,7 - 28,5%); Ácido Linoleico(49,8 -
57,1%) e Ácido Linolênico(5,5 - 9,5%), o estado líquido em todos
procedimentos em que houve aplicação de temperatura é decorrente da
grande presença de ácidos graxos insaturados de longa cadeia e com
ligações duplas cis, as quais dificultam o empacotamento de ácidos graxos,
diminuindo o ponto de fusão do óleo de soja. Assim como o óleo de soja, o
azeite de oliva possui grande parte de ácidos graxos insaturados em sua
composição como ácido oleico (55,0-83,0%) e linoleico (3,5-21%),
caracterizando um composto líquido nas temperaturas empregadas devido
ao baixo ponto de fusão dos ácidos graxos insaturados.

No óleo de coco, a composição química de seus componentes como


Ácido Láurico (40,0 - 55,0%), Ácido Mirístico (11,0 - 27,0%) e Ácido
Palmítico (5,2 - 11,0%) que são ácidos graxos saturados, onde devido a sua
geometria aumentam o ponto de fusão, devido a sua longa cadeia carbônica,
que durante seu empacotamento permite a rotação livre em torno de cada
ligação carbono–carbono dando grande flexibilidade à cadeia
hidrocarbonada, e a conformação mais estável , na qual o impedimento
estérico dos átomos vizinhos é mínimo.Sendo somente líquido quando
aquecido em temperaturas acima de 50ºC.Por outro lado, a composição
química dos componentes da gordura de palma é formada em grande parte
de Ácido Palmítico(40,0-48,0%),que é saturado e Ácido Oleico(36,0-44,0%),
um tipo de gordura monoinsaturada, tendo assim, aspecto sólido quando não
aquecido e um ponto de fusão menor (em torno de 46ºC) que o óleo de
coco,sendo menor tempo de aquecimento para sua fusão.

No caso do óleo de peixe, com composição principalmente de ácidos


graxos poliinsaturados como o ácido linolênico, seu estado durante
tratamento térmico se apresenta como líquido, assim como o óleo de soja e
o azeite de oliva. No entanto, quando submetido à temperaturas abaixo de
0ºC, essa predominância de ácido linolênico (ponto de fusão por volta de
-13ºC) faz com que seu estado físico seja sólido nesta temperatura. Para o
óleo de palmiste com composição química de Ácido Láurico(40,0 - 55,0%),
Ácido Mirístico(14,0 - 18,0%), Ácido Palmítico(6,5 - 10,3%) que são ácidos
graxos saturados de cadeia longa, em sua composição. O óleo de palmiste
apresenta estado físico sólido até ser aquecido (em temperaturas por volta
de 45ºC), onde devido a geometria dos ácidos graxos saturados, que
durante seu empacotamento permite a rotação livre em torno de cada
ligação carbono–carbono dando grande flexibilidade à cadeia
hidrocarbonada, e a conformação mais estável, justificando o seu estado
sólido.

Por fim no caso do óleo de abacate, composição química expressiva


de Ácido Oleico e Ácido Linoleico, ácidos graxo insaturados de longa cadeia,
resultando em um óleo com baixa temperatura de fusão.Assim, sendo
apresentado em estado líquido nos processos térmicos aplicados durante o
experimento.

2. Correlacione o índice de Iodo determinado para cada amostra e sua


composição de ácido graxos insaturados

O índice de iodo representa onde gramas de iodo que reage com 100
g de gordura, onde através dele é possível determinar o nº de ligações
duplas presentes em óleos e gorduras e o grau de insaturação dos ácidos
graxos.

Dentre as amostras analisadas, aquelas que apresentaram maior


índice de iodo foram: 213,7935g I2/100g; 142,5508g I2/100g; 94,9745g
I2/100g, representados por oleo de peixe, oleo de soja, azeite de oliva,
respectivamente. Através desse índice, conseguimos verificar que a
composição química predominante de ácidos graxos insaturados,
corresponde ao elevado grau de insaturação apresentado pelo índice de
iodo calculado nesses óleos. Nesse mesmo sentido, às amostras com
menor índice de iodo: 13,1509 g I2/100g e 26,7053g I2/100g ,
correspondente ao óleo de coco e ao óleo de palmiste, respectivamente,
possuem composição química com alta porcentagem de ácidos graxos
saturados e baixa porcentagem de ácidos graxos insaturados, justificando o
baixo índice de iodo, e consequentemente de insaturação.

5.3. OXIDAÇÃO DE ÓLEOS VEGETAIS E EFEITO DE PRÓ-OXIDANTES E


ANTIOXIDANTES
1. Discuta o comportamento de cada uma das amostras utilizadas no
experimento de oxidação.
Percebe-se que as amostras A e C tiveram apenas aumento no
índice de peróxido com o aumento de tempo, porém a amostra B apresentou
um aumento até 72h e depois teve queda no seu valor de IP. A amostra A
obteve um aumento pequeno e gradual devido à ação do antioxidante BHA.
O cloreto férrico atuou como pró-oxidante, e seu valor final é baixo devido ao
alto índice de oxidação, o qual não é detectado pelo Índice de Peróxidos já
que este mede as etapas iniciais de oxidação. A amostra C teve um
aumento exponencial, o que era esperado para um óleo sem acréscimo de
antioxidantes e exposto à elevadas temperaturas.
2. Por que o Índice de Peróxidos é capaz de monitorar a oxidação
lipídica?
No processo de oxidação, o peróxido é produzido quando um radical
livre entra em contato com o oxigênio molecular.O peróxido formado pode
entrar em contato com outra molécula oxidável, formando um hidroperóxido,
que forma mais dois radicais livres capazes de reagir com outras moléculas
formando mais radicais livres, e outro radical livre (BELLAVER, ZANOTTO,
2003 ). Tal reação demonstra a importância do peróxido na formação de
mais radicais livres, e portanto, na oxidação lipídica, justificando o índice de
peróxido para indicação de oxidação.
3. Uma amostra intensamente oxidada poderia apresentar um baixo
Índice de Peróxidos?
Sim, pois o Índice de Peróxidos é um indicador da fase inicial de
oxidação, não representando portanto um resultado coerente em uma
amostra que apresenta alto grau de oxidação, na qual muitas moléculas já
não se encontram na fase inicial de oxidação.

5.4. ÍNDICE DE ACIDEZ


4. Discuta a importância da determinação do índice de Acidez de óleos.
A importância do índice de acidez para os óleos se dá pela avaliação
da qualidade da matéria-prima e alterações sensoriais que esta pode
causar, como a rancidez hidrolítica. Um elevado índice de acidez indica a
liberação de ácidos graxos devido a quebras na cadeia lipídica (OLIVEIRA,
2019). Economicamente falando, dependendo do valor desse índice,
indústrias que utilizam o óleo de soja como matéria-prima podem ter que
destinar consideráveis recursos financeiros para tratamento dessa acidez.

5.5. EMULSÕES
1. Qual a função do ovo na primeira maionese feita no vídeo ?
A primeira maionese conta com a presença do ovo para a
emulsificação do óleo. A gema do ovo apresenta como um de seus
constituintes o fosfolipídio lecitina, que é uma substância usada
abundantemente pela sua propriedade emulsificante.
2. Porque deve-se adicionar o óleo lentamente? O que aconteceria se
fosse colocado tudo de uma vez?
O óleo adicionado de forma lenta e gradual contribui para sua
emulsão em água, facilitando a formação de gotículas microscópicas que se
mantém em suspensão devido a ação da lecitina. No entanto caso todo o
conteúdo de óleo seja adicionado rapidamente, a propriedade de emulsão
não ocorrerá, pois teríamos uma aglutinação do óleo devido sua
característica hidrofóbica, dificultando uma dispersão uniforme no meio.
3. Qual a função do leite na segunda maionese feita no vídeo?
Analogamente a função do ovo na primeira, o diferencial do leite é
que ele atua de duas maneiras, tanto como emulsificante como estabilizante
de emulsão. Para a efetuar seu papel o leite conta com a presença da
caseína (proteína abundante e contida em forma de micelas), que tem como
propriedade principal a emulsão e estabilização.
4. Podemos considerar a terceira maionese feita no vídeo como uma
emulsão assim como nas duas anteriores? se sim, quais são os
ingredientes que executam a mesma função que o ovo ?
Assim como as anteriores, nós​ ​podemos considerar a maionese de
abacate como uma emulsão. A presença do abacate garante a existência de
fosfolipídios nas frações lipídicas. O papel do ovo (primeira maionese) é
designado pela adição do alho, uma vez que, sua presença age como
substâncias emulsificante.
5. Qual o objetivo de bater o leite condensado e o creme de leite na
receita do sorvete?
O açúcar do leite condensado tem como principal função conferir
sabor doce, aumentar o teor de sólidos, contribuir com a textura e regular o
ponto de congelamento do sorvete, sendo utilizada como padrão referência
do potencial de doçura de outros adoçantes. Já a gordura do creme de leite
é responsável por contribuir para o desenvolvimento de uma textura suave,
melhorar o corpo do produto e aumentar a resistência da fusão. Auxilia na
estabilidade do sorvete de creme, reduzindo a necessidade de estabilizantes
uma vez que age aumentando a viscosidade do preparado sem alterar seu
ponto de congelamento.

6. CONCLUSÃO
Foi concluído que a reação de saponificação de lipídeos pode ser realizada de
forma simples e sustentável. Essa reação do óleo com solução aquosa de álcali
resulta na formação de glicerol e uma mistura de sais alcalinos de ácidos graxos. A
realização da reação vai depender do objetivo final que se almeja, uma vez que a
escolha dos reagentes (bases e fase lipídica) altera o produto final, bases
determinam a consistência do sabão, KOH possibilita um sabão mole e NaOH
possibilita a fabricação de um sabão duro, já a composição dos óleos e gorduras
afetam diretamente fatores como estabilidade, limpeza, densidade da espuma, cor,
dureza, etc.
Além disso, o conhecimento da composição química das matrizes lipídicas
utilizadas na indústria alimentícia, é essencial para conseguirmos determinar em
qual temperatura o produto deve ser armazenado e, prever assim seu estado fisico
durante esse processo.Além disso, o índice de iodo pode ser usado como uma
ferramenta a fim de se determinar o grau de insaturação de componentes lipídicos
e assim, verificar se a composição indicada no rótulo do produto vendido,
corresponde à anunciada.
Conclui-se também que as análises de Índice de Peróxidos e o Índice de
Acidez são muito importantes na escolha e aceitação da matéria prima oléica
escolhida, uma vez que contribuem para garantir a qualidade nutricional e sensorial
do produto final.
7. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

BELLAVER, C., ZANOTTO, D. L. ​PARÂMETROS DE QUALIDADE EM


GORDURAS E SUBPRODUTOS PROTÉICOS DE ORIGEM​ ​ANIMAL
https://www.agencia.cnptia.embrapa.br/Repositorio/parametros_qualidade_gordura
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EMBRAPA SOJA. ​Acidez no grão gera prejuízos para indústria do óleo de soja
https://blogs.canalrural.com.br/embrapasoja/2019/05/21/acidez-no-grao-gera-prejui
zos-para-industria-do-oleo-de-soja/​ - acesso em 25/04/2020

CORSINI, M. S., JORGE, N. ​ESTABILIDADE OXIDATIVA DE ÓLEOS VEGETAIS


UTILIZADOS EM FRITURAS DE MANDIOCA PALITO CONGELADA​ -
http://www.scielo.br/pdf/cta/v26n1/28844.pdf​ - acesso em 25/04/2020

FERNANDES, P. C. A. ​Produção de sabão líquido a partir de óleo alimentar


usado.​ Dissertação de mestrado. Orientação: Dra. Lúcia Maria Silveira Santos,
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FOOD INGREDIENTS BRASIL. ​Os lipídeos e suas principais funções.​ 2016.


Disponível em:
<https://revista-fi.com.br/artigos/artigos-editoriais/os-lipidios-e-suas-principais-funco
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HARTMAN, L.; ESTEVES, W. Tecnologia de óleos e gorduras vegetais. São Paulo,


SP: Secretaria da Indústria, Comércio, Ciência e Tecnologia, p. 1 - 54, [s.d.].

RIBEIRO, E. P.; SERAVALLI, E. A. G. ​Química de alimentos.​ Editora Edgard


Blücher LTDA, Instituto Mauá de Tecnologia, São Caetano do Sul, São Paulo, p.
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DOMENE, S. M. A. Técnica dietética: Teoria e Aplicações. Rio de Janeiro:


Guanabara, 2011
PHILIPPI, S. T. Nutrição e Técnica Dietética. 2. ed. p.12 São Paulo: Editora
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Freire, P. C. M. Principais alterações físico-químicas em óleos e gorduras


submetidos ao processo de fritura por imersão: regulamentação e efeitos na saúde

Revista Nutrição Vol. 26 N° 03 Campinas May/June 2013. Disponível em:


http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1415-
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