12.

Química orgânica
1. Hidrocarbonetos
2. Alcanos
Grupos alquilo ou grupos substituintes
Isómeros estruturais
Alcanos ramificados - nomenclatura IUPAC
Problemas de aplicação
Grupos alquilo com prefixos específicos
Representação simplificada da estrutura dos alcanos
3. Propriedades físicas dos alcanos
Alcanos linear
Alcanos ramificados

142
Hidrocarbonetos
• Compostos orgânicos binários formados exclusivamente por carbono e hidrogénio
• Classe de compostos que está na base de todos os compostos orgânicos

Hidrocarbonetos

Alifáticos Aromáticos
(de cadeia aberta ou fechada) (contêm o anel benzénico)

Alcenos Benzeno e Aromáticos

Alcanos Alcinos
derivados polinucleares

Acíclicos Cicloalcanos
(alicíclicos)
Exemplos Exemplos

CH3CH3 CH2=CH2 CH≡CH

etano ciclobutano eteno (etileno) etino (acetileno) benzeno tolueno naftaleno

143
Alcanos
Nome genérico para os hidrocarbonetos acíclicos saturados

Hidrocarbonetos saturados: têm apenas ligações simples entre os átomos de carbono

Hidrocarbonetos acíclicos:

Têm a fórmula geral CnH2n+2 onde, ‘n’ é um número natural correspondendo ao número de carbonos

Os primeiros quatro hidrocarbonetos saturados, de cadeia linear,

designam-se por metano – etano – propano – butano O Manel
estuda para
burro

O nome dos restantes alcanos lineares formam-se juntando o

sufixo -ano ao prefixo grego indicativo do número de átomos de
carbonos da cadeia

Os hidrocarbonetos que apresentam todos os átomos de carbono

numa cadeia contínua linear designam-se normais e o seu nome
pode ser precedido da indicação n-
144
Grupos alquilo ou grupos substituintes
Grupos alquilo resultam dos alcanos por supressão de um hidrogénio
Os nomes dos grupos alquilo obtêm-se substituindo a terminação -ano do nome do alcano pelo sufixo –ilo

originando uma ligação livre ou valência livre

 O prefixo n- pode utilizar-se em nomes de substituintes para indicar que a valência livre está localizada num
carbono primário (carbono terminal)
carbono ligado apenas a um outro carbono
Exemplo n-etilo ou simplesmente grupo etilo

 Se a saída de um hidrogénio ocorrer num carbono  se a saída do hidrogénio ocorre num carbono terciário
secundário (valência livre localizada num carbono (valência livre localizada num carbono terciário)
secundário) originando grupos s- (ou sec-) originando grupos t- (ou terc-)

carbono ligado a 2 outros átomos de C carbono ligado a 3 outros átomos C

Exemplo grupo t-butilo ou terc-butilo
Exemplo s-propilo ou sec-propilo

145
Isómeros estruturais
Metano, Etano e Propano apresentam estruturas únicas porque apenas existe uma forma de ligar os átomos de carbono

O butano, C4H10, contudo, tem duas estruturas diferentes, apresentando dois isómeros estruturais chamados:
 butano ou n-butano (n- significa normal)
 isobutano

Isómeros estruturais – moléculas com a mesma fórmula molecular, mas estruturas diferentes

Isómero iso 2 grupos metilo na extremidade

butano isobutano
Na série de alcanos, à medida que aumenta o número de carbonos, o número de isómeros estruturais aumenta rapidamente
 O butano só tem 2 isómeros estruturais
 E no pentano? Quantos isómeros estruturais se podem identificar?

pentano isopentano neopentano Isómero neo 3 grupos metilo na extremidade 146

Alcanos ramificados – nomenclatura IUPAC
Alcanos ramificados são considerados, para efeitos de nomenclatura, alcanos lineares com cadeias laterais
1. Identificam-se a cadeia principal (cadeia hidrocarbonada mais longa) e cadeia(s) lateral(ais)

Cadeia lateral ou grupo substituinte

Porque a posição do grupo substituinte seria 4

Cadeia principal

2. Numerar cada átomo da carbono da cadeia principal na direção que as cadeias laterais apresentem a posição mais baixa

3. O nome do grupo alquilo substituinte antecede o nome do hidrocarboneto correspondente à cadeia principal, sendo o
nome de cada grupo antecedido pelo respetivo número de posição.

2-metilpentano  O “o” terminal do nome do grupo alquilo é suprimido sempre que esse faz parte
do nome do composto
 os números devem ser separados das palavras por hífens.
147
Problema aplicação
Nomear o seguinte alcano acíclico ramificado

1. Escolher a cadeia principal

Cadeia principal CORRETA  Cadeia principal INCORRETA 
Cadeia com 6 átomos de carbono Cadeia com 5 átomos de carbono

2. Numerar os carbonos da cadeia principal

CORRETO  INCORRETO 
Numerar a cadeia da direita
Numerar a cadeia da esquerda
para esquerda. As 2 posições
para a direita, As posições dos
seriam 3 e 5
substituintes, serão 2 e 4

3. Nomear os grupos alquilos substituintes, antecedidos pelo respetivo número de posição

2,4-dimetil  Havendo 2 grupos metilo, usa-se o prefixo di- sendo precedido pelas respetivas posições
(separados por vírgulas) e separados por um hífen do nome do grupo substituinte

2,4-dimetil-hexano  Após nomeação dos grupos laterais, sem deixar espaço em branco, escreve-se o nome do alcano
com o mesmo número de carbonos da cadeia principal. 148
Problema aplicação
Completa o nome dos seguintes compostos

propano

etil

tetrametil

2,4,5

dimetilpentano

149
Problema aplicação

Nomear o seguinte alcano acíclico ramificado

Na eventualidade de existirem 2 (ou mais) cadeias do mesmo comprimento, deve-se escolher para cadeia
principal a que tiver maior número de substituintes

Cadeia principal CORRETA  Cadeia principal INCORRETA 

2 grupos substituintes: 1 grupo substituinte

 etilo
 metilo

3-etil-2-metil-hexano  Se existirem 2 (ou mais) substituintes diferentes, são referidas por ordem alfabética

 Na colocação por ordem alfabética de substituintes, os prefixos s- (ou sec-) e t- (ou terc-), para indicar
se o carbono com a ligação livre é secundário ou terciário, são sempre hifenados e não contam para a
ordenação alfabética do substituinte

 A presença de grupos substituintes iguais indica-se mediante o uso de prefixos multiplicativos di-, tri-,
tetra-, etc e não contam para a ordenação alfabética dos grupos substituintes
 Os prefixos iso e neo não são hifenados e contam para a ordenação alfabética do substituinte 150
Grupos alquilo com prefixos específicos

 Observa que os prefixos iso e neo formam parte do nome e contam para a ordenação alfabética
 sec- (carbono secundario) e terc- (carbono terciário) não fazem parte do nome, são hifenados,
costumam aparecer em itálico e não contam para a ordenação alfabética.

151
Representação simplificada da estrutura de alcanos
Geometria tetraédrica – arranjo espacial em torno de C
Os momentos dipolares das ligações individuais anulam-se
– Molécula APOLAR

No etano, o arranjo espacial em torno dos 2 átomos de

metano etano carbono é igualmente Tetraédrico

Qualquer que seja o comprimento do alcano, o arranjo

espacial em torno dos átomos de carbonos saturados é
pentano sempre tetraédrico

CONCLUSÃO: todos os hidrocarbonetos são apolares e apresentam uma estrutura em zig-zag

A representação de compostos orgânicos pode ser feita através de estruturas simplificadas, omitindo-se a representação dos
átomos de C e H. Nesta representação simplificada, convencionou-se que:
 a cada vértice da cadeia corresponde a um átomo de carbono
 o número de átomos de H ligado a cada C é determinada por diferença de modo a completar o octeto em torno desse C

Exemplos
pentano 3-metil-hexano 152
Propriedades físicas dos alcanos lineares
As propriedades físicas dos compostos orgânicos dependem do tipo e da intensidade das forças intermoleculares.
Sendo os hidrocarbonetos compostos apolares as forças intermoleculares predominantes são forças de London

Quanto maior a massa molecular, maiores são os valores

dos pontos de fusão, ebulição e densidade dos compostos

Pfusão, Peb. e densidade crescente

Peso Molecular crescente

Maior tamanho da molécula

Maior superficie de contato

Maior número de interações estabelecidas

Maiores temperaturas de fusão e de ebulição e aumento da densidade

153
Comparação propriedades físicas entre alcanos lineares e ramificados
E para isómeros de estrutura como varia o ponto de ebulição no caso das moléculas A, B e C?

Mais intensas as forças intermoleculares

Dimetilpropano
A (C5H12)

Ponto de ebulição crescente

Aumento da superfície de contato

Peb= 9 ºC

Metilbutano
B (C5H12)
Peb= 28 ºC

Pentano
C (C5H12)
Peb= 36 ºC

 Isómeros são compostos com a mesma fórmula molecular mas estrutura molecular diferentes ou diferentes
arranjo espacial dos átomos
 Isómeros, diferem entre si numa ou mais propriedades físicas, no exemplo dado, as moléculas A, B e C diferem
no ponto de ebulição, fusão e densidade 154
 Famílias de
Compostos Orgânicos

155
Isomerismo óticos dos alcanos substituídos
Moléculas cujo carbono central é simétrico Moléculas cujo carbono central é assimétrico
Pelo menos, 2 dos grupos substituintes são iguais Carbono ligado a 4 grupos substituintes diferentes

a molécula e a respetiva imagem especular são a molécula e a respetiva imagem especular não são
sobreponíveis constituem o mesmo composto sobreponíveis constituem 2 compostos diferentes

Para que um composto orgânico seja oticamente ativo é necessário que as suas moléculas seja assimétricas, ou seja, as
suas moléculas devem possuir um carbono assimétrico ou quiral (C*)

Os isómeros óticos são a imagem do espelho um do outro, e podem também ser denominados enantiómeros. As estruturas
dos isómeros óticos não são sobreponíveis.

Isómeros óticos são compostos isómeros que correspondem à imagem num espelho um do outro, não sendo sobreponíveis cuja
única diferença está no comportamento diante de uma luz polarizada, ou seja, diferenciam-se pelo tipo de desvio do plano da luz
polarizada 156