Orgexp II- Nanci Garden e Josué Sebastian

Aluno: Juan Campos Rebelato Feres

Atividade 4 . Síntese de Cloreto de Terc-Butila.

Questão 1) Para a purificação, após a reação entre o álcool Terc-Butanol e o

ácido clorídrico HCl e as separações das fases orgânica e fase aquosa e descarte da
fase aquosa, foram feitas 3 lavagens da fase orgânica, uma com 25mL de água
destilada e uma solução de 25mL saturada de bicarbonato de sódio e outra vez com
água destilada. A solução saturada de bicarbonato é utilizada para neutralizar traços
de HCl que esteja ainda presente na fase orgânica, no funil de separação, então é
formado Dióxido de Carbono (CO2), o qual é um gás em temperatura ambiente. Então
o funil é fechado na parte superior e é feita a agitação do mesmo, aliviando a pressão
que é formada por conta da formação do gás carbônico. Após isto, foi aguardada a
separação das fases orgânica e aquosa, com o descarte posterior da fase aquosa e
transferência da fase orgânica para um Erlenmeyer de 100mL. Mesmo com a
separação pelo funil, ainda restava traços da presença de água no produto formado,
então foi adicionado ao Erlenmeyer Cloreto de cálcio (CaCl2), como um agente
dessecante e foi fechado o Erlenmeyer e aguardado por 1 hora. Após isto foi feita a
separação do CaCl2 do produto, utilizando um filtro de papel em um balão de fundo
redondo para seguir para etapa de destilação. Foi então a destilação, onde o produto
atinge o ponto de ebulição em 51ºC, após a destilação foi obtido o produto purificado
Cloreto de terc-butila, com um rendimento de 49%. Ocorreu a liberação de gás por
conta da formação do gás CO2, com a neutralização do HCl com bicarbonato de sódio.
 Questão 3 ) Sim podemos dizer que a reação ocorreu por via SN1. A via SN1
ocorre principalmente em duas etapas, onde na primeira ocorre uma dissociação
intramolecular do grupo de saída, neste caso o grupo é o haleto ao grupo alquila que
formará o carbocátion, esta etapa é lenta e é a determinante da reação. Por conta de
ser uma etapa que ocorre apenas uma dissociação intramolecular dos elétrons do
haleto, a sua velocidade irá apenas depender da concentração do reagente, sendo
uma reação global de primeira ordem. (SOLOMONS, 2001)

Questão 4) Polaridade: simples medida do momento de dipolo. A terminação

positiva do dipolo (+) estabiliza completamente ou parcialmente ânions e a terminação
negativa (-) do dipolo estabiliza completamente ou parcialmente cátions. Doação
eletrônica dos pares de elétrons de heteroátomos para centros catiônicos.Ligações de
hidrogênio: estabilizam completamente ou parcialmente ânions. Podemos observar
que com o aumento da polaridade do solvente, a reação ocorre em uma velocidade
maior. Isso ocorre por conta da formação de espécies carregadas no meio reacional,
como a formação do carbocátion, ocorre uma maior estabilidade então dessas
espécies carregadas, principalmente por solventes polares próticos, como é o caso
da água. Em reações SN1 e SN2 solventes polares irão ajudar a solvatar os
intermediários e as cargas parciais presente no meio reacional, deslocando o
equilíbrio para formação do produto (SOLOMONS,2001)

Questão 5) A reação não ocorre via SN1, pois mesmo que seja um brometo de
alquila e com a possibilidade de formação de um carbocátion do tipo terciário, com
alta estabilidade eletrônica, essa formação não ocorre por não conseguir ficar em
forma planar, com ângulo de 120º, por impedimento estrutural por conta dos dois
ciclos presente na molécula. A estrutura do carbocátion que é planar não é favorecida
com esta saída. Já com relação a SN2, por conta da estrutura biciclica , o nucleófilo
não consegue realizar um ataque ao carbono que está ligado ao grupo de saída ,por
impedimento espacial estérico dos grupo CH2 presentes nos anéis. (McMURRY,
2011)

Referência Bibliográfica

• SOLOMONS, T. W.G, FRYLLE, C.B. Química Orgânica, 7 Ed. Rio de janeiro: LTC,
2001. 2º vol.

• McMurry, John. Química Orgânica.2011.