Curso: Química Industrial Disciplina: Química Orgânica I

Aluno(a): Professor: Almir Andreão

Exercício Avaliativo 1

Questão 1 - Várias plantas produzem compostos com atividade farmacológica. Dentro das amidas tem-se,
por exemplo, o isômero da pellitorina que apresenta atividade inseticida.
O

N
H
A respeito dessa substância, pede-se:
a) sua fórmula molecular. b) qual a função orgânica pertence.
c) o número de carbonos hibridizados sp2. d) o número de ligações pi () existentes.
e) o número de carbonos secundários, terciários e quaternários.

Questão 2 - Escreva as fórmulas de linhas de cada molécula a seguir:

a) CH3CO2CH3 b) CH3CH2NHCH3

Questão 3 - Escreva as fórmulas tridimensionais (cunha, cunha tracejada e linha) para cada uma das
seguintes moléculas:
a) CH3Cl b) CH3CH2Cl c) CH3CHOHCH2CH3

Questão 4 - Analisando as substâncias abaixo, responda:

OH OH OH OH OH

1 2 3 4 5

a) qual a substância mais solúvel em água (hidrossolúvel)? Justifique.

b) qual a substância menos solúvel em água (lipossolúvel)? Justifique.
c) qual a substância que apresenta maior temperatura de ebulição? Justifique.
d) qual a substância que apresenta menor temperatura de ebulição? Justifique.

Questão 5 - Identifique as funções químicas destacadas na estrutura abaixo:

8
O 7
O O OH 6
NH2
OH
1
2 O
H 5
3 HO
4 NH2 O

Questão 6 – Analisando as substâncias abaixo, a ordem crescente de acidez é:

O O OH H
N
OH OH NH2
6 7 8 9 10 11

a) 6  7  8  11  10  9 b) 8  7  6  9  10  11 c) 9  8  7  6  10  11
d) 11  10  9  8  6  7 e) 10  11  8  9  7  6
Questão 7 - O que significa uma substância ser anfiprótica?

Questão 8 - Classifique as substâncias abaixo como ácido ou base de Brönsted/Lowry e mostre os pares
conjugados.
a) HCN + NH3 → NH4+ + CN- b) H2O + HCl → H3O+ + Cl-

Questão 9 - Indique o ácido e a base de Lewis nas reações abaixo:

a) 6CN- + Fe2+ → [Fe(CN)6]4- b) AlBr3 + Br- → AlBr4-

Questão 10 - Um ácido de Lewis deve ter:

a) hidrogênio ionizável b) oxigênio em sua molécula c) baixa densidade eletrônica
d) alta densidade eletrônica e) caráter iônico

Questão 11 - Ordene as substâncias abaixo em ordem crescente de basicidade:

a) CH3NH2 CH3NH3+ CH3NH-
b) CH3O -
CH3NH -
CH3CH2-

Questão 12 - Desenhe na forma de cavalete as seguintes estruturas.

a) propano, na conformação alternada b) butano, anti c) butano, gauche

Questão 13 - Represente, usando Projeção de Newman, as seguintes estruturas.

a) propano, na conformação alternada b) butano, anti c) butano, gauche

Questão 14 - Identifique o estereoisômero mais estável de cada um dos pares abaixo, explicando o porquê da
sua escolha.
Cl Cl Cl Cl

Cl Cl
A B C D

Questão 15 - Forneça a designação (cis ou trans) ou (Z ou E) para cada uma das seguintes substâncias:
a) b) c) d)

Questão 16 - Identifique a configuração (R ou S) de cada carbono quiral nas seguintes substâncias:

a) Cl Br OH c) d) e) H
b)
H OH CH3CH2
Cl Cl

H H H H H
OH